1.2 第1课时 有机化合物的分离、提纯-【新课程能力培养】2025-2026学年高中化学选择性必修3同步练习（人教版）

(CH)CHCH,CH-,(CH),CCH一， (CH),CHCH(CH)一，所以另外两种同分异构体的结构 CH CH; 简式为CH,一CH2一CH一CHOH、CH,一C-CH,OH。 CH n 第二节 研究有机化合物的一般 方法 第1课时有机化合物的分离、提纯 基础练习 1.A【解析】用浸取法从花生中得到食用花生油为 萃取操作。花生油的主要成分是有机物，易溶于有机溶 剂而难溶于水，应选用有机溶剂进行萃取，且该有机溶 剂无毒、难溶于水。苯有毒，甲醇有毒且与水互溶，故 能用于萃取花生油的有机物为正己烷。 2.D【解析】乙酸异戊酯的密度比水的密度小，分 液时在上层，应先将水层从分液漏斗的下口放出，再将 乙酸异戊酯从上口倒出。 3.A【解析】加热能提高苯甲酸的溶解速率，也能 提高苯甲酸的溶解度，但搅拌只能提高溶解速率，不能 改变溶解度，A错误；苯甲酸溶解时，若加水、加热后 仍有不溶物，说明该不溶物是不溶性杂质，B正确：过 滤时，趁热过滤可防止苯甲酸晶体提前析出，C正确： 冷却结晶时，温度过低杂质将析出，故此时温度不是越 低越好，D正确。 4.A【解析】加热图1装置后，发现未加碎瓷片 应立即停止加热，待冷却后，再补加碎瓷片，若趁热补 加碎瓷片，容易引起液体暴沸，B错误：若图2装置中 的直形冷凝管换成球形冷凝管，容易造成冷凝液体在球 形管处积存，不利于冷凝液体顺利流入锥形瓶，C错 误；蒸馏时，温度计测量的是蒸馏出的气态物质的温 度，而不是溶液的温度，因此，温度计水银球应放在蒸 馏烧瓶支管口处，D错误。 5.B 6.C 7.C【解析】乙醛和乙酸都为低沸点有机物，且都 易挥发，直接蒸馏得不到纯净物。故先将CH COOH与 NaOH反应转化为沸点高的CHCOONa,蒸出乙醛后， 再加人HSO4将CHCOONa转化为CH COOH,蒸出 CH COOH。 8.B【解析】甲醇易溶于水，与水的沸点差别较大， 所以可以采用蒸馏的方法分离出甲醇，A正确；根据密 度知，有机层的密度小于水，应在上层，B错误；混合 物中含有氯化氢，氯化氢能和碳酸氢钠反应，所以为除 去氯化氢用饱和NaHCO3溶液洗涤，C正确；重结晶除 去间苯三酚是利用不同物质在同一溶剂中的溶解度不同 而将杂质除去，从而提纯，D正确。 9.C【解析】步骤①是分离固液混合物，其操作为 过滤，需要过滤装置，A正确：步骤②是分离互不相溶 的液体混合物，需进行分液，要用到分液漏斗，B正 参考答案与解析。 确；步骤③是从溶液中得到固体，操作为蒸发，需要用 到蒸发皿，而不用坩埚，C错误；步骤④是利用混合液 中各组分的沸点不同，采取蒸馏操作，从有机层溶液中 得到甲苯，需要用到蒸馏装置，D正确。 提升练习 1.D【解析】先加入足量NaOH溶液，NaOH与乙 酸反应生成乙酸钠，然后蒸馏除去乙醇：在乙酸钠溶液 中加入足量稀硫酸，得到乙酸与硫酸的混合溶液，再蒸 馏即可得到乙酸。 2.C【解析】滤液中有浓硫酸和1,8-二硝基萘，浓 硫酸可溶于水，而1,8二硝基萘不溶于水，可将滤液注 入水中（相当于浓硫酸的稀释），然后过滤即可。 3.D【解析】正醛与饱和NaHSO3溶液反应生成 沉淀，且经操作1可得到滤液，故操作1为过滤：操作 2是分液；加固体干燥剂后，要把干燥剂分离出来，故 操作3为过滤；由乙醚与正丁醇的沸点相差较大可知， 操作4为蒸馏。 4.A【解析】在步骤1中加入了乙醇，要分离咖啡 因和乙醇，可进行加热得到浓缩液再结晶（或蒸发）得 到粗产品，因咖啡因易升华，为进一步得到较为纯净的 咖啡因，可进行升华。 5.B【解析】柠檬烯不溶于水，密度比水小，因此 当馏出液无明显油珠、澄清透明时，说明蒸馏完成，A 正确；蒸馏结束后，先把乙中的导气管从溶液中移出， 再停止加热，B错误：长导管与大气相通，能够平衡气 压，防止导管堵塞引起爆炸，C正确；得到的精油中含 有其他成分，要想得到纯的柠檬烯，要进行萃取、分 液、蒸馏操作才能实现目的，D正确。 6.(1)①蒸馏②检查是否漏液上(2)除去 HCI除去少量NaHCO:并减少产物损失(3)dcab 【解析】(1)①可用蒸馏的方法分离出甲醇。②分 液漏斗使用前需要检查是否漏水；由表可知有机层的密 度小于水，在分液漏斗上层。(2)NaHCO可以与HCI 进行反应，用饱和NaHCO,溶液洗涤可以除去HCl;用 饱和食盐水洗涤可以除去少量NaHCO3并减少产物损 失。(3)分离、提纯产物时，首先要加人无水CaC,干 燥，然后过滤除去干燥剂，再蒸馏除去乙醚，最后重 结晶。 第2课时有机化合物分子式和分子结构的确定 基础练习 1.D【解析】元素分析只能确定组成未知物分子各 元素的原子个数比，不能确定分子式。 2.B【解析】有机物燃烧后只生成CO2和H,0的物 质还可能含有碳、氢、氧三种元素，A正确；有机物的 实验式和分子式也可能相同，如CH4,B错误。 3.A【解析】由质谱图可知该有机物的相对分子质 量为78。苯的分子式为CH6,相对分子质量为78，A 符合题意；〈>一的分子式为CH,相对分子质量为 70,B不符合题意； ]的分子式为C,H0,相对分子 41N 高中化学选择性必修3（人教版） 第二节 研究有机化合物的一般方法 第1课时有机化合物的分离、提纯 基础练)习 知识点1分离、提纯的基本操作 不溶物，说明该不溶物是不溶性杂质 1.采用浸取方法可从花生中得到食用花生 C.过滤时，趁热过滤可防止苯甲酸晶体 油，应选用的浸取剂为() 提前析出 A.正己烷 B.苯 D.冷却结晶时，温度过低杂质将析出， C.蒸馏水 D.甲醇 故此时温度不是越低越好 2.实验室制备乙酸异戊酯的有关信息如下： 4.实验室制备和纯化乙酸乙酯的相关装置如 物质 乙酸异戊酯 图所示（加热及夹持装置已略去），下列 关于该实验的说法正确的是() 相对分子质量 130 密度/(g·cm) 0.8670 球形冷凝管 沸点/℃ 142 水中溶解度 难溶 乙酸、乙醇 浓硫酸的混合液 在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后 图1 图2 静置，待分层后操作正确的是() A.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗上口倒出 A.图1装置中，球形冷凝管的主要作用 B.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗下口放出 是冷凝、回流，冷凝水从下口通入 C.先将水层从分液漏斗的下口放出，再 B.加热图1装置后，发现未加碎瓷片， 将乙酸异戊酯从下口放出 应立即停止加热并趁热补加 D.先将水层从分液漏斗的下口放出，再 C.图2装置中的冷凝管也可以换成图1 将乙酸异戊酯从上口倒出 装置中的球形冷凝管 3.下列有关苯甲酸重结晶实验的说法错误的 D.图2装置中温度计水银球的位置不正 是() 确，应伸入液体中 A.溶解粗苯甲酸过程中，加热、玻璃棒 搅拌均能提高苯甲酸的溶解度 知识点2分离、提纯方法的选择 B.溶解苯甲酸时，若加水、加热后仍有；5.下列方法可用于提纯液态有机化合物的 8 练 第一章有机化合物的结构特点与研究方法。 是() 物质 沸点/℃ 密度(20℃) 溶解性 A.过滤 B.蒸馏 /(g.cm3) C.重结晶 D.萃取 甲醇 64.7 0.7915 易溶于水 6.下列属于分离、提纯固体有机化合物的操 乙醚 34.5 0.7138 微溶于水 作的是() 下列说法不正确的是( A.蒸馏 B.萃取 A.分离出甲醇的操作是蒸馏 C.重结晶 D.分液 B.用乙醚萃取后得到的有机层在分液漏 7.已知乙醛(CH,CHO)是易溶于水、沸点 斗的下层 为20.8℃的液体，将乙醛和乙酸分离的 C.用饱和NaHCO,溶液洗涤可以除去HCI 正确方法是() D.重结晶除去间苯三酚是利用不同物质 A.加热蒸馏 在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质 B.加入NaCO3后，通过萃取的方法分离 除去 C.先加入NaOH溶液后蒸出乙醛，再加：9.按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提 入HSO4,蒸出乙酸 取具有抗肿瘤活性的天然产物。下列说法 D.与钠反应后分离 错误的是( 8.间苯三酚和HC1的甲醇溶液反应生成 NaNO 水层 析出固体 3,5-二甲氧基苯酚和水。提纯3,5-二甲氧 溶液 溶液③（粗产品）》 甲苯+ 滤液 基苯酚时，先分离出甲醇，再加入乙醚进 ② 样品甲醇 有机层 行萃取，分液后得到的有机层用饱和 粉末 ① 溶液④甲苯 不溶性物质 NaHCO3溶液、蒸馏水依次进行洗涤，再 经蒸馏、重结晶等操作进行产品的纯化。 A.步骤①需要过滤装置 相关物质的部分物理性质如下表： B.步骤②需要用到分液漏斗 C.步骤③需要用到坩埚 D.步骤④需要蒸馏装置 提 升练 1.要从含乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理 A.⑦③ B.⑧⑤② 的操作组合是() C.⑥①⑤② D.⑥①⑤① ①蒸馏②过滤③静置分液④加入足：2.在一定条件下，萘可与浓硝酸、浓硫酸两 量钠⑤加入足量HSO4⑥加入足量 种混酸反应生成二硝基化合物，它是1,5 NaOH溶液⑦加入乙酸与浓H,SO4混合 二硝基萘和1,8-二硝基萘的混合物： 液后加热⑧加入浓溴水 练 N 高中化学选择性必修3（人教版） NO 含有结晶水的咖啡因是无色针状晶体，味 NO2 NO2 苦，在100℃时失去结晶水并开始升华， 120℃时升华相当显著，178℃时升华很 NO, 快。咖啡因的结构如下： 1,5-二硝基萘 1,8-二硝基萘 H 后者可溶于质量分数大于98%的硫酸，而 H 前者不能。利用这一性质可以将这两种物 质分离。在上述硝化产物中加入适量的 983%硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤， H--H 欲从滤液中得到固体1,8-二硝基萘，应采 用的方法是() 实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取 A.对所得的滤液蒸发浓缩冷却结晶 咖啡因： B.向滤液中缓缓加入水后过滤 10g某溶剂， C.将滤液缓缓加入水中后过滤 粗 茶叶浸泡 缩 液步骤2液步骤3品步骤4品 D.向滤液中缓缓加入Na,CO3溶液后过滤 步骤1 3.正丁醛经催化加氢可制备正丁醇。为提纯 在步骤1加入乙醇进行浸泡，过滤得到提 含少量正丁醛杂质的正丁醇，现设计如下 取液，步骤2、3、4所进行的操作或方法 路线。则操作1~4分别是( 分别是( 粗 饱和NaHSO,溶液 滤 乙醚 A.加热、结晶（或蒸发）、升华 操作1 液 萃取 操作2 层 B.过滤、洗涤、干燥 C.萃取、分液、升华 纯 操作4 正丁醇 固体干燥剂 品 乙醚 操作3 D.加热、蒸馏、蒸馏 5.工业上常用水蒸气蒸馏的方法（蒸馏装置 已知：①正丁醛与饱和NaHSO3溶液反应 如图)，从柠檬、橙子和柚子等水果的果 可生成沉淀； ②乙醚的沸点是34.5℃， 皮中提取的精油（香料）90%以上是柠 微溶于水，与正丁醇互溶：③正丁醇的沸 檬烯。 点是118℃。 A.萃取、过滤、蒸馏、蒸馏 B.过滤、分液、蒸馏、萃取 C.过滤、蒸馏、过滤、蒸馏 柠檬烯 D.过滤、分液、过滤、蒸馏 提取柠檬烯的实验操作步骤如下： 4.咖啡因是弱碱性化合物，易溶于氯仿、乙 ①将1~2个橙子皮剪成碎片，投入乙装置 醇、丙酮及热苯等，微溶于水、石油醚。 中，加入约30mL水； 10)练 第一章有机化合物的结构特点与研究方法。 ②打开活塞K,加热水蒸气发生器至水沸 密度(20℃) 物质 沸点/℃ 腾，活塞K的支管口有大量水蒸气冒 熔点/℃ 溶解性 /(g.cm3) 出时旋紧活塞K,打开冷凝水，水蒸气 甲醇 64.7 0.7915 易溶于水 蒸馏即开始进行，可观察到在馏出液的 乙醚 34.5 0.7138 微溶于水 水面上有一层很薄的油层。 3,5 易溶于甲 下列说法不正确的是() 二甲氧 33~36 醇、乙醚， A.当馏出液无明显油珠、澄清透明时， 基苯酚 微溶于水 说明蒸馏完成 (1)反应结束后，先分离出甲醇，再加入 B.蒸馏结束后，为防止倒吸，立即停止 乙醚进行萃取。 加热 ①分离出甲醇的操作是 C.长导管作安全管，能平衡气压，防止 ②萃取用到的分液漏斗使用前需 由于导管堵塞引起爆炸 并洗净，分液时有机层在分 D.要得到纯精油，还需要进行萃取、分 液漏斗的 (填“上”或 液、蒸馏操作 “下”)层。 6.3,5-二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间 (2)分离得到的有机层依次用饱和NaHCO, 体，可用于天然物质白柠檬素的合成， 溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行 种以间苯三酚为原料的合成反应如下： 洗涤。用饱和NaHCO,溶液洗涤的目 OH 的是 用饱和食盐水 +2CH,OH郭%袋 洗涤的目的是 HO OH (3)洗涤完成后，通过以下操作分离、提 OH 纯产物，正确的操作顺序是 (填字母)。 +2HO a.蒸馏除去乙醚 H.CO OCH b.重结晶 甲醇、乙醚和3,5-二甲氧基苯酚的部分物 c.过滤除去干燥剂 理性质见下表： d.加入无水CaCl2干燥 第2课时 有机化合物分子式和分子结构的确定 基础练) 知识点1有机化合物分子式的确定 A.李比希法是定量研究有机物中元素组 1.下列有关说法错误的是() 成的方法