第一章 第一节 有机化合物的结构特点-【新课程能力培养】2025-2026学年高中化学选择性必修3学习手册（人教版）

参考答案与解析。 N 参考答案与解析 学习手册参考答案与解析 第一章有机化合物的结构特点与研究方法 2. >第一节 有机化合物的结构特点 物质 官能团名称 物质类别 知识梳理 知识点1 Br 碳溴键 卤代烃 1.饱和不饱和 2.(1)碳骨架脂肪烃 CH.CH.CHCH 脂肪烃 CH- -OH 羟基 酚 OH 衍生物 脂环烃 脂环烃衍生物 CHOH 羟基 醇 Br CHO 醛基 醛 芳香烃 芳香烃衍生物 (2)官能团①其他原子或原子团 COOH 羧基 羧酸 ②原子或原子团 CH4碳碳双键 一C=C- 碳卤键CH,CHBr COOCH 酯基 酯 羟基一OH羟基一OH醚键CH,CH,OCH,CH 醛基CH,CHO酮羰基CH,COCH,羧基酯基 苯环芳香烃衍生物（或芳香族化合物） 官能团 氨基甲胺酰胺基CHCONH, 3.(1)硝基、酮羰基、酯基 知识点2 (2)醛基、醚键 共用电子对类型极性 (3)酮羰基、氨基、碳溴键、碳氟键 1.(1)头碰头肩并肩较大较小较大，较牢 4.82有 固较小，易断裂能不能 5.(1)①②3⑤6(2)① (2)σ1112 (3)②⑤(4)③6(5)④ 2.(1)不易取代容易加成 6.B (2)电负性越大越强断裂 E 第二节 研究有机化合物的一般方法 2CHCH2一O-H+2Na→2CH,CH2-ONa+H2↑ 氢氧 弱CH,CH2-OH+H-Br△CH,CH2-Br+HO官能 知识梳理 团邻近的化学键极性 知识点1 3.吸收多种可能较小较多复杂 提纯实验式分子式分子结构 知识点3 知识点2 1.(1)分子式结构 1.(1)纯净物除去 (2)同分异构现象 (2)①新的杂质②被提纯物③杂质④被提纯物 2.构造立体碳架位置官能团顺反对映 2.(1)液态①沸点②b.热稳定性较高c.沸点 要点精析 ③A.温度计B.蒸馏烧瓶C.(直形)冷凝管D. 变式训练 尾接管（或牛角管）E锥形瓶a}号6蒸馏烧 1.(1)①④6(2)②⑦(3)③⑤⑧ (4)③⑤(5)①④(6)② 瓶支管口处c.使液体平稳沸腾，防止暴沸d.下上 e.通冷凝水加热蒸馏烧瓶 29第一章有机化合物的结构特点与研究方法。 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节有机化合物的结构特点 学习目标 (如丁烷 1.了解有机化合物的分类方法，知道常见的 链状化合物 (如溴乙烷CH,CHBr) 官能团，能根据有机化合物分子的碳骨架 有机化合物 (如环己烷 脂环 和官能团对常见有机化合物进行分类。 环 化合物 (如环己醇 2.了解有机化合物中共价键的类型，理解键 的极性与有机反应的关系。 化合物 (如苯 芳香族 3.理解有机化合物的同分异构现象，学会同 化合物 (如溴苯 分异构体的书写方法，能判断有机化合物 的同分异构体。 (2)依据 分类 ①烃的衍生物：烃分子中的氢原子被 知识梳理 取代所得到的物质，如CHCl、CH,OH 川知识点1有机化合物的分类方法 HCHO等。 ②官能团：决定有机化合物特性的 有机化合物种类繁多，数量庞大，为方 有机 官能团 代表物 便认识、研究有机化合物，需要对其进行合 化合物 类别 名称 结构 名称 结构简式 理分类。 烷烃 甲烷 1.按元素组成分类 烯烃 乙烯 CH2-CH2 烃 烃 烃 碳碳 烃 炔烃 有机化合物 三键 乙炔 CH=CH 烃的衍生物 芳香 烃 苯 2.按结构特点分类 卤代 -X 溴乙 的 烷 (1)依据 分类 生 醇 乙醇 CHCH,OH 高中化学选择性必修3（人教版） 续表： (2)根据成键原子形成共用电子对的数目， 有机 官能团 代表物 共价键可以分为单键、双键和三键。 化合物 类别 名称 结构 名称 结构简式 一般情况下，有机化合物中的单键是 键，双键中含有 个σ键和 酚 苯酚 -OH 个π键，三键中含有 个g 醚 0 乙醚 键和 个T键。 2.共价键对有机化合物性质的影响 0 乙醛 (1)共价键的类型对有机化合物性质的影响 酮 σ键 断裂，能发生 反 的 丙酮 应，如CH等；π键 断裂，能发 物羧酸 乙酸 CHCOOH 生 反应，如CH2一CH2、CH=CH 乙酸 等。 乙酯 CHCOOCHCH -OR (2)共价键的极性对有机化合物性质的影响 胺 NH, CHNH 由于不同的成键原子间 的差 酰胺 乙酰 异，共用电子对会发生偏移，电负性差值越 CNH 胺 大， 偏移的程度 共价键的极性 在反应中越容易发生 知识点2 有机化合物中的共价键 以乙醇为例： 在有机化合物的分子中，碳原子通过 乙醇能够与钠反应产生氢气： 与其他原子形成不同类型的共价 键，共价键的 和 对有机化 就是因为乙醇分子中的 键极性较 合物的性质有很大影响。 强，能够发生断裂。而相同条件下，乙醇与 1.有机化合物中共价键的类型 钠反应没有水与钠反应剧烈，则是由于乙醇 (1)根据成键原子电子云的重叠方式，共价 分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极 键可以分为σ键和π键。 性 由于羟基中氧原子的电负性较 共价键类型 σ键 T键 大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，也可 原子轨道的 沿键轴方向以沿键轴方向以 断裂，如乙醇与氢溴酸的反应： ”形 ”形 重叠方式 式相互重叠 式从侧面重叠 由此可见，有机化合物的 及其 原子轨道的 重叠程度 往往是发生化学反应的 键的强度 活性部位。同时，基团之间的相互影响也会 原子或原子团 使官能团中化学键的 发生变化，从 能否绕键轴旋转 而影响官能团和物质的性质。 第一章有机化合物的结构特点与研究方法。 3.有机反应的特点 典例1按碳骨架对有机化合物进行分类， 由于共价键的断裂需要 能量， 下列说法正确的是() 而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存 O 在 。 因此，相对于无机反应， 是脂环化合物 有机反应一般反应速率 副反应 产物比较 0 NH2 B 是芳香族化合物 川知识点3有机化合物的同分异构现象 0 NH2 1.同分异构现象和同分异构体 (1)同分异构现象：化合物具有相同的 是脂肪烃 但具有不同的 的现象。 (2)同分异构体：具有 是链状化合物 的化合物互称为同分异构体。 2.同分异构体的类型 解析：A中分子有苯环，属于芳香族化合 碳骨架 物；B中分子有脂环，没有苯环，属于脂环 不同 异构 化合物；C中分子含O原子，不属于烃类。 官能团 异构 位置不同 异构 答案：D 分异构现 官能团 类别不同 异构 变式训练1 异构 观察下列有机物，按碳骨架把它们分 异构 异构 类，并用序号填空。 CH 要点精析 COOH ①CH,CHCH,CH② CHCH,CHCHCH,CH 川要点1有机物按碳骨架分类 ③ 脂环化合物与芳香族化合物的区别 1.脂环化合物：不含苯环的碳环化合物，都 CH OH ④CH,C-( HcH,⑤ 属于脂环化合物，如 2.芳香族化合物：含一个或多个苯环的化 6cH--0-CHH,◇】 CH, CH 合物，均称为芳香族化合物，如〔 ⑧LoH (1)属于链状化合物的是 学 高中化学选择性必修3（人教版） (2)属于脂环化合物的是 故属于醇，B错误；HCO《》 中含有 (3)属于芳香族化合物的是 (4)属于芳香烃的是 的官能团是酯基，故属于酯，C错误； (5)属于脂肪烃的是 CH CHCOOH中的官能团是羧基，羧基的 (6)属于脂环烃衍生物的是 川要点2有机物按官能团分类 结构简式为 C一OH,D错误。 答案：A 官能团与有机化合物的关系 1.含有相同官能团的有机物不一定是同类物 ⑧变式训练2 质，如芳香醇和酚的官能团相同，但类别 请指出下列物质的官能团名称和所属类 不同。 别，以及分子结构中的相同点和不同点。 2.碳碳双键和碳碳三键决定了烯烃和炔烃的 物质 官能团名称 物质类别 化学性质，是烯烃和炔烃的官能团。苯 -Br 环、烷基不是官能团。 3.同一种烃的衍生物可以含有多个官能团， CH OH 它们可以相同也可以不同，不同的官能团 在有机物分子中基本保持各自的性质，但 CH,OH 受其他基团的影响也会有所改变，又可表 CHO 现出特殊性。 典例2下列有机化合物的类别与所含官能 COOH 团都正确的是( ) COOCH 选项 物质 类别 官能团 相同点：分子中都含有 均为 A CH;-O-CH 醚 CHOH 不同点：分子中所含 不同，性 B 酚 -OH 质不同。 H-( 川要点3有机物官能团的识别 C 醛 -CHO 1.官能团的书写规范 CH CH-COOH 羧酸 -C 官能团的书写要按照原子的连接顺序， CHOH 如一C一H简写为一CHO: C一O一R简写 解析： 中羟基没有直接与苯环相连， 4 第一章有机化合物的结构特点与研究方法。 为-COOR或ROOC一； C一NH,简写： ②羧基与酯基：R一C一O一R2中，若R 为-CONH2或HNOC-。 为氢原子，则为羧基；若R2为烃基， 2.复杂有机物分子结构中官能团的辨识 (1)官能团不可拆分 则为酯基。 C0一H嘱于酸， 如酮羰基和羟基组成羧基 OH CH一C一O一CH属于酯。 (4)多官能团有机物具有多重性质 后，由于两者的相互作用， 一不再具有 分子中含有两种或两种以上的不同官 典型羰基的活泼性。因此，不能认为 能团时，该分子可能具有多方面的性质。 CH,COOH中含有羰基、羟基和羧基三种官 -OH 如 C0OH含有碳碳双键、羟基、羧基 能团。 (2)官能团相同，但类别不同 三种官能团，应具有与乙烯、乙醇、乙酸类 如醇和酚官能团都为羟基，但类别不 似的化学性质。 同，化学性质也不相同。 典例3有机物M具有广谱抗菌活性，其分 醇：羟基与脂肪烃、脂环烃或与芳香烃侧 子结构如下图所示，则该分子结构中所含官 CH2OH 能团有( 链上的碳原子相连。如CHOH OH OH 0 CH,OH等。 HO NH 酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连。 0 HO OH CH2 O月等。 A.8种 B.7种 (3)“相似”官能团的辨识 C.6种 D.5种 解析：由该有机物的结构简式可知，有机 ①醛基与酮羰基：酮羰基 两端均 物M分子中含有羟基（一OH)、碳碳双 键(C=C《)、酯基(-COOR)、酰胺基 为烃基，而醛基 中至少一端与 (一CONH一)、羧基（一COOH),共5种官 H原子相连。 如CH3 C CHCH属于酮， 能团，D正确。 答案：D 0 而H一C一CH,CH属于醛。 B变式训练3 写出下列有机物官能团的名称。 学 5 N 高中化学选择性必修3（人教版） CH2-CH-C- OH,该分子中有 个 (1) 0键 个键， (填 “有”或“没有”)非极性键。 要点5 有机化合物中的共价键类型和， OCH; 共价键极性对有机化合物性质 的影响 (2) H.CO CHO 典例5下列说法错误的是() NH A.一般情况下，仅含σ键的烃易发生取代 (3)Bi 反应，含有π键的烃易发生加成反应 B.一般情况下，共价键极性越强，在反应 中越容易断裂 川要点4有机化合物中的共价键类型 C.有机化合物分子中基团之间的相互影响 不会影响官能团和物质的性质 典例4下列说法不正确的是() D.CH2=CH一CH分子中既有非极性键又含 A.T键由两个p轨道以“肩并肩”的形式重 有T键 叠形成 解析：有机化合物分子中基团之间的相 B.通过π键连接的原子或原子团可绕键轴 互影响会影响官能团和物质的性质，如酮 旋转 C.σ键和π键的强度不同 与羟基（一 OH)组成羧基 D.乙烷分子中的共价键全为σ键，而乙烯 分子中含σ键和T键 不再易与H,发生 解析：通过π键连接的原子或原子团不能绕 反应。 键轴旋转，B错误；σ键和T键因轨道重叠 答案：C 程度不同，强度不同，C正确；乙烷分子中 典例6乙酸、水和乙醇的分子结构如表所 的共价键均为单键，单键均为σ键，乙烯分 示，三者结构中的相同点是都含有氢氧键， 子中含碳碳双键，双键中有1个T键和1个 下列说法错误的是() σ键，D正确。 物质 结构 答案：B 0 乙酸 B变式训练④ CH—C-OH 水 H-OH 某有机物分子的结构简式为 乙醇 CH;-CH2-OH 6 学 第一章有机化合物的结构特点与研究方法。 A.氢氧键的极性：乙酸>水>乙醇 B.与金属钠反应的剧烈程度：水>乙醇 变式训练5 C.氢氧键连接不同的基团可影响氢氧键的 已知下列有机化合物： 活性 ①CH一CH2一CH2一CH和 D.三种分子中氢氧键极性不同的原因是其 CH,-CH-CH; 共价键类型不同 CH 解析：三种分子中氢氧键极性不同的原因 ②CH2=CH-CH2一CH和 是一OH所连接的基团不同，影响不同。 CH,-CH-CH-CH, 答案：D ③CH一CH2-OH和CH,一O-CH 川要点6有机化合物同分异构体的判断 H CI 9 ④C一CCI和H-C-CI 典例7下列叙述错误的是() H A.CH,CH(CH3)CH,CH3与CH3(CH2),CH属 ⑤CH,CH2CH-CI和CH,CHCICH 于碳架异构 ⑥CH2=CH一CH=CH2和 B.CH一CH=CH-CH3与 CH一CH2一C=CH CH=CH一CH2一CH3属于官能团异构 请用序号填空： C.CH=C-CHCH3与CH-C=C-CH3属 (1)属于同分异构体的是 于位置异构 (2)属于碳架异构的是 CH CH;-CH-CH (3)属于位置异构的是 D.CH一CH-CH2一CH和CH-CH 属 (4)属于官能团异构的是 于同一种物质 (5)属于同一种物质的是 解析：异戊烷和正戊烷的碳骨架不同，属于 典例8下列物质中，互为同分异构体的是 碳架异构，A正确；B中两种有机化合物的 ( 官能团均为C=C《,且数目相同，但官能 :A.CH,CH,CH 与CH,CH-CHCH 团位置不同，属于位置异构，B错误；C中 CH(CH;)2 CH 两种有机化合物的官能团均为碳碳三键，且】 B.CH,-CH-CH-CI CH,CH2CH2CH2CI 数目相同，但碳碳三键的位置不同，属于位 CH CH C.CH4与CHCH 置异构，C正确；CH一CH一CH2一CH3和：D.CH,CH(CH)CH.CH,CH与 CH,-CH-CH CHCHCH,CH(CH)CH, CH;-CH2 的分子式均为CH2,结构相 解析：A选项，CH,CH2CH2 与 同，属于同一种物质，D正确。 CH(CH)2 答案：B 学 高中化学选择性必修3（人教版） CH,CHCHCH的分子式不同，不互为同： 异构的是( CH; A.CH,CH,OH和CH,CHO 分异构体；C选项，CH4与CH,CH的分 B 和HcC 子式不同，不互为同分异构体；D选项， CHCH(CH3)CHCHCH3与 C 、和 CH;CHCH.CH(CH3)CH3具有相同的分子式 OH 和结构，属于同种物质。 D.CHCH(OH)CH-CHCH3和 答案：B B变式训练6 下列各组物质属于同分异构体且为位置 第二节 研究有机化合物的一般方法 (1)区别 学习目标 分离是把混合物分成几种 提 1.知道蒸馏、萃取和重结晶等分离和提纯有 纯是 杂质，杂质不用进行恢复。 机化合物的实验原理，能根据有机化合物： (2)原则 自身的性质，选择分离和提纯的方法，初： ①不增（不引入 步掌握分离和提纯的基本操作。 ②不减（不减少 2.知道测定有机化合物分子结构的常用仪器 ③易分离（被提纯物与 易分离)。 分析方法，并能结合谱图（质谱、红外光 ④易复原（」 易复原)。 谱、核磁共振氢谱)信息分析推断有机化 2.分离、提纯有机化合物的常用方法 合物的分子结构。 (1)蒸馏 蒸馏是分离和提纯 有机化合物 知识梳理 的常用方法。 ①原理 知识点1 研究有机化合物的基本步骤？ 利用 差异分离和提纯液态有机 分离、 →确定 →确定 化合物。 →确定 _o ②适用条件 a.液态有机化合物中含有少量杂质。 川知识点2有机物的分离、提纯 b.该有机化合物 1.分离、提纯的区别与原则 c.该有机物与杂质的 相差较大（一 8