内容正文:
第二章分子结构与性质。
第3课时分子的手性
基础练)习
1.
科学家发现铂的两种化合物a和b:
D.丙三醇
CI
NH,
3.下列化合物分子中含2个手性碳原子的
a:
HN-Pt-NH,;b:HN-Pt-Cl
是()
CI
CI
OH
实验测得a和b具有不同的特性:a具有
A.
OHC一CH一CH,OH
抗癌作用,而b没有。则下列关于a、b
CI
H
的叙述正确的是()
B.OHC-CH-C-CI
A.a和b属于同一种物质
Br
B.a和b互为同分异构体
OH CI H
C.a和b属于手性异构体
C.HOOC-CH-C
C-CI
D.a和b的空间构型是四面体
Br Br
2.下列有机物分子中不属于手性分子的是
CH,
A.乳酸[CHCH(OH)COOH]
D.H,CCHC—CH
B.2-丁醇
CH
C.C.H CH(OH)CH
提升练习
1.下列有机化合物分子中含有手性碳原子,
D.CH-CHCOOH
且与H,发生加成反应后仍含有手性碳原
NH,
子的是()
2.下列有机物分子中带“*”碳原子就是
A.HC一CH-CH=CH—CH,
手性碳原子。该有机物分别发生下列反
C2Hs
应,生成的有机物分子中含有手性碳原
B.CHCH,CHO
子的是()
C.OHC一CH一CH,OH
OH
练(37
N
高中化学选择性必修2(人教版)
Br
4.PtCl,(NH),可以形成两种固体,一种为
CHCO0CH2一*C—CHO
淡黄色,在水中的溶解度小,另一种为
黄绿色,在水中的溶解度较大,请回答
CH,OH
A.与乙酸发生酯化反应
下列问题
B.与NaOH水溶液反应
(1)PtCl2(NH3)2是平面四边形结构,
C.与银氨溶液作用发生银镜反应
还是四面体结构?
D.催化剂作用下与H,反应
3.3-氯-2-丁氨酸的结构简式为
(2)请画出这两种固体分子的几何构型
HO0CCH一CHCH3,1个3-氯-2-
图。淡黄色固体:
NH2 CI
黄绿色固体:
0
丁氨酸分子中含有
个手性碳原
(3)淡黄色固体物质是由
组成,
子。其中一对对映异构体用简单的投影
黄绿色固体物质是由
组
式表示为
成。(均填“极性分子”或“非极
COOH
COOH
性分子”)
(4)黄绿色固体在水中溶解度比淡黄色
H,N一C—H
H—C一NH2
和
固体大,原因是
Cl-C-H
H一C-CI
CH,
CH,
则另一对对映异构体的简单投影式为
COOH
H,N—C-H
和
H-C-CI
CH
38)练
N高中化学选择性必修2(人教版)
(5)从一水合氨的电离特点确定。NH,·H,0=三
NH+OH可知结构中含有NH和OH基本结构。
第3课时分子的手性
基础练习
L.B【解析】因为a与b具有不同的特性,所以a
和b一定不是同一种物质,性质不同说明结构不同,而
a与b分子式是相同的,所以a和b互为同分异构体,a
和b的空间构型若是四面体,两个氯原子就不存在相邻
和相间之分,手性异构必须镜像对称,a、b并不符合这
一点。
2.D【解析】写出各分子的结构简式:
A:CH-'CH-COOH
OH
B:CH,一CH—CH,CH
OH
C:
-*CH-CH,
D:CH2-CH-CH2
OH
OHOHOH
A、B、C中存在手性碳原子(用*标记的),而D中
中间的碳原子连有两个相同的一CH,OH,不是手性碳原子
3.B【解析】根据有机化合物分子中手性碳原子的
判断方法:碳原子是否连有4个不同的原子或原子团可
知,A分子含1个手性碳原子,B分子含2个手性碳原
子,C分子含3个手性碳原子,D分子不含手性碳原子。
提升练习
1.A【解析】只有A、C项分子中含有手性碳原
子,A项分子与H,发生加成反应后,有支链的碳原子分
别连有一H、一CH、一CH、C,H,四个取代原子或
基团,都不同,是手性碳原子;C项分子与H,发生加成
反应后,中间碳原子上有两个相同的基团(一CH,OH),
没有手性碳原子。
2.C【解析】A选项所生成的物质连有两个
CH,C0OCH,一基团,不具有手性;该物质水解或与氢气
加成后,手性碳原子上连有两个CH,OH,故产物无手
性碳原子,B、D项不符合;C选项通过氧化反应,醛基
变成羧基,手性碳原子上的基团仍不相同,故产物仍有手
性碳原子。
COOH
3.2H-C-NH2
CI-C-H
CH
【解析】根据手性碳原子周围连接四个不同的原子
52
或基团这一规律可以判断该物质的手性碳原子个数:参
照例子可以知道对映体关系就像我们照镜子一样,另一
种就是该种在镜子中的“镜像”。
4.(1)平面四边形结构
CI
NH,Cl
NH,
(2)
Pt
Pt
HN
CI NH.
(3)非极性分子极性分子
(4)根据相似相溶原理,极性分子溶质比非极性分
子溶质易溶于极性溶剂
【解析】因为淡黄色固体在水中的溶解度小,而黄绿
色固体在水中的溶解度大,所以淡黄色固体由非极性分子
组成,黄绿色固体由极性分子组成。PCL,(NH,)2存在两
种分子,则PCL,(NH)2是平面四边形结构,其几何构型
CI
NH
NH
分别为
Pt
(淡黄色固体),
Pt
HN
CI
CI
NH
(黄绿色固体)。
感知高考
1.B【解析】CS2中C为sp杂化,无孤电子对,空
间结构为直线形,结构对称,属于非极性分子,A错误;
NF,中N为sp杂化,有1对孤电子对,空间结构为三
角锥形,结构不对称,属于极性分子,B正确;S0,中S
为sp杂化,无孤电子对,空间结构为平面三角形,结
构对称,属于非极性分子,C错误;SiF,中Si为sp杂
化,无孤电子对,空间结构为正四面体形,结构对称,
属于非极性分子,D错误。
2.A【解析】F原子半径小,电子云密度大,两个
原子间的斥力较强,F一F键不稳定,因此F一F键的键
能小于C1一CI键的键能,与电负性无关,氟的电负性大
于氯的电负性,A错误;F一C键的极性大于C1一C键的
极性,使一CF,的极性大于一CCL,的极性,导致三氟乙
酸的羧基中的羟基极性更大,更容易电离出氢离子,酸
性更强,B正确;氟的电负性大于氯的电负性,H一F键
的极性大于H一C键的极性,导致HF分子极性强于
HC1,C正确;氟的电负性大于氯的电负性,与氟原子相
连的氢原子可以与另外的氟原子形成分子间氢键,因此
气态氟化氢中存在(HF)2,D正确。
3.A【解析】CH分子中心C原子的价层电子对数
为4,H,0分子中心0原子的价层电子对数也为4,所以
它们的VSEPR模型都是四面体,A正确;SO;的孤电子