1.1.3有机化合物的同分异构现象 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦有机物同分异构现象，从C₅H₁₂结构问题导入，系统讲解同分异构体概念、碳链异构等类别，通过不饱和度计算搭建思维支架，引导学生掌握同分异构体书写方法，形成从具体到抽象的知识脉络。 其亮点在于以实例驱动教学，运用科学思维（分类、归纳书写原则）和科学探究（分步书写C₆H₁₄等异构体、计算不饱和度），帮助学生构建系统知识。学生通过实践提升分析能力，教师可借助结构化内容提高教学效率。

有机物的同分异构现象 化学式为C₅H₁₂的分子除了如下所示的结构外，还有没有其他结构？ 掌握碳链异构、位置异构、官能团异构等现象； 了解烷烃氢原子被卤素原子取代后的同分异构情况。 掌握同分异构体的概念； 同分异构体 同分异构的概念 化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 例如C₅H₁₂有3种同分异构体： 1.碳链异构：由于碳碳骨架不同而产生的异构； 烷烃中的同分异构体均为碳链异构。 同分异构的类别 2.官能团位置异构：由于官能团位置不同产生的异构现象； 同分异构的类别 同分异构的类别 3.官能团异构：由于具有不同官能团而产生的异构现象。 同分异构的类别 下列异构属于何种异构？ CH₃COOH和HCOOCH₃  CH₃CH₂CHO和CH₃COCH₃  CH₃(CH₂)₂CH₃和C(CH₃)₄  CH₃CH=CHCH₂CH₃和 CH₃(CH₂)₂CH=CH₂  官能团异构 官能团异构 碳链异构 官能团位置异构 有机物同分异构现象 概念：分子式相同，结构不同 类别： 碳链异构 官能团位置异构 官能团异构 小结 已知某有机物的分子式，如何写出它的同分异构体呢？ 首先要确定它所含官能团的类别，可借助有机物的不饱和度（Ω）来判断： 该有机物的氢原子个数（1个卤原子相当于1个氢原子；与氧原子无关） 不饱和度的计算 不饱和度的计算 例如，计算溴苯(C₆H₅Br)的不饱和度： m=6，n=5，q=1，代入公式Ω=[2m+2-（n+q）]/2，解得Ω=4 又如，计算香豆素(C₉H₆O₂)的不饱和度： m=9，n=6，q=0，代入公式Ω=[2m+2-（n+q）]/2，解得Ω=7 不饱和度的计算 根据计算结果，判断该有机物的官能团情况： 在书写某分子的同分异构体之前，别忘了先算出它的不饱和度！ 不饱和度的计算 对于直接给出分子结构的有机物，我们也可通过观察来判断其饱和度，如下分子： 该分子含苯环、三键、双键、普通环各1个，饱和度分别为4、2、1、1， 因此该分子的不饱和度为8。 不饱和度的计算 Ω=0（全是单键） Ω=1（含1个碳氧双键） Ω=4（含1个苯环） 1.写出最长碳链（为了简便略去氢原子） 2.取下边缘1个碳原子作为支链，主链缩短 1种 书写碳链异构 不饱和度可帮助我们判断有机分子中不饱和键或成环的情况。 接下来，我们开始书写同分异构体。首先，只考虑碳链异构的情况： 以C₆H₁₄（不饱和度为0，无官能团）为例： 支链的放置：从碳链中心到边缘 支链能不能移动到最边缘的碳上？ 不能，等于最长碳链。 2种 两个碳是对称的，位置相同 书写碳链异构 书写碳链异构 3.继续取下1个碳原子并移动 支链两个甲基能不能合一起，成为乙基？ ∴C₆H₁₄最多5种同分异构体 2种 = 不能 碳链异构书写原则小结 主链由长到短； 支链由整到散； 支链位置由心到边； 一边走，不到端，支链碳数小于所挂碳离端点的位数； 排布由对到邻再到间（苯环）。 碳链异构书写原则小结 根据书写原则，写出烷烃C₇H₁₆所有同分异构体。 最长碳链： 主链少一个碳： 碳链异构书写原则小结 主链少两个碳： 碳链异构书写原则小结 主链少三个碳： ∴C₇H₁₆总共有9种同分异构体。 书写官能团位置异构 经计算，C₅H₁₀的不饱和度为1，所以它可能含1个双键或1个环。 先写出含双键的情况： 1.先写出可能有的碳链异构； 2.再移动官能团（双键）的位置。 共有三种碳链 接下来，在碳链异构的基础上，我们考虑官能团位置异构。以C₅H₁₀为例： 碳链1  碳链2  2种 3种 这2个碳可转到对方的位置 1 2 2 1 1 1 2 3 书写官能团位置异构 书写官能团位置异构 碳链3  这个碳原子周围连了4个基团，成键已经达到饱和，无法形成双键。 ∴烯烃C₅H₁₀总共有5种同分异构体。 书写官能团位置异构 现在考虑C₅H₁₀含1个环的情况： 五元环 四元环 三元环 ∴环烷烃C₅H₁₀共4种同分异构体。 书写官能团位置异构 写出C₅H₈的同分异构体(环烯烃除外)。（注意两个双键不可相邻） 炔烃： 二烯烃： 螺环： ∴C₅H₈同分异构体（环烯烃除外）有7种。 书写官能团位置异构 烷烃C₅H₁₂的一氯代物有多少种同分异构体? 利用等效氢来判断：有几种等效氢就有几种一氯代物。 以如下分子为例进行说明： 同一碳原子上H原子等效 同一碳原子上甲基上的H原子等效 镜面对称位置上的H原子等效 书写官能团位置异构 烷烃C₅H₁₂的一氯代物有多少种同分异构体? 分析C₅H₁₂每种碳链上有几种等效氢： 碳链1： 碳链2： 1 2 3 2 1 3种 1 1 2 3 4 4种 书写官能团位置异构 碳链3： 1种 ∴有8种等效氢，C₅H₁₂的一氯代物有8种同分异构体。 1 1 1 1 中心碳原子已达到饱和，无法取代上Cl原子 书写官能团位置异构 C₄H₁₀的二氯代物有多少种？ 碳链1： 书写官能团位置异构 C₄H₁₀的二氯代物有多少种？ 碳链2： ∴C₄H₁₀的二氯代物有9种。 书写官能团异构 经计算，C₄H₁₀O的不饱和度为0，且含1个氧原子， 可能为饱和一元醇或烷基醚。 （1）饱和一元醇： 碳链1： 羟基可连2种位置 1 2 2 1 接下来，我们在前两种异构现象的基础上，考虑官能团异构， 以C₄H₁₀O为例： 碳链2： 1 1 1 2 羟基可连2种位置 ∴总共有4种饱和一元醇 （2）烷基醚（以氧原子左边的碳原子个数逐渐增多排序）： 书写官能团异构 书写官能团异构 3种烷基醚 ∴C₄H₁₀O一共有7种同分异构体。 书写官能团异构 C₄H₈O₂含羧基或酯基的同分异构体有多少种？ 经计算，C₄H₈O₂不饱和度为1；因此其只含1个碳氧双键(羧基或酯基)， 为饱和一元羧酸或羧酸酯。 （1）饱和一元羧酸： 2种 书写官能团异构 （2）饱和一元酯（按双键左边碳原子逐渐增多排序）： ∴C₄H₈O₂含羧基或酯基的同分异构体共有6种。 4种 除了羧基或酯基，C₄H₈O₂还可能含什么官能团？ C₄H₈O₂符合该通式，所以还可能含羟基、醛基或酮基。 常见的官能团异构小结 书写官能团异构 芳香醇 酚（邻位） 酚（间位） 酚（对位） 写出C₇H₈O所有含苯环的同分异构体。 芳香醚  同分异构体书写步骤 碳链异构 官能团位置异构：先写碳链异构，再移动官能团位置(等效氢法) 官能团异构 先弄清分子中所含官能团类别 写碳链异构或位置异构 主链由长到短； 支链由整到散； 支链位置由心到边； 一边走，不到端，支链碳数小于所挂碳离端点的位数； 排布由对到邻再到间（苯环）。 小结 CmHnOpXq（X为卤原子）的不饱和度计算：Ω= [2m+2-（n+q）]/2 顺反异构 1,2-二氯乙烷有几种同分异构体？ 中间的碳碳单键可旋转，同1个碳上的原子可转到彼此的位置。 ∴1,2-二氯乙烷仅有一种结构。 1,2-二氯乙烯又有几种同分异构体？ 顺反异构 碳碳双键不可旋转，1,2-二氯乙烯有顺式和反式两种结构。 除了乙烯，其他含双键结构的有机物也存在顺反异构体。 顺式 ≠ 反式 $