2.3.3糖类 (课件) 2024-2025学年高二下学期化学鲁科版选择性必修3

学习课题 糖类 糖类是一类重要的有机化合物，在生命活动中起着重要作用，是生物体所需能量的主要来源，是重要的能量储存物质，也是很多生物体的结构成分 食用的蔗糖 粮食中的淀粉 茎叶中的纤维素 血液中的葡萄糖 (C6H10O5)n C6H12O6 C12H22O11 (C6H10O5)n 糖类是由碳、氢、氧三种元素组成，大多符合通式Cn(H2O)m表示，也称为碳水化合物。 碳水化合物这一名称并不准确，但因沿用已久，目前仍在使用 ②符合Cm(H2O)n通式的物质不一定都是糖类化合物 ①有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n 脱氧核糖 C5H10O4 5∶2 乙酸 C2H4O2 甲醛 CH2O 2∶1 ③有甜味的不一定是糖，如甘油、木糖醇等；没有甜味的也可能是糖，如淀粉、纤维素等。因此，糖类物质不完全属于碳水化合物，也不等于甜味物质 鼠李糖 C6H12O5 12∶5 1.糖类：分子中有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。 典例精讲 【例1】依据糖类的现代定义分析，下列物质不属于糖类的是 。 ①CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CHO ②CH3—CH(OH)—CHO ③CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—COOH ④CH2(OH)—CO—CH(OH)—CH2OH ②③ 2.糖类分类 (1)单糖:不能水解为更小糖分子的糖类，如：葡萄糖和果糖。 (2)双糖:1 mol能水解成2 mol单糖的糖类叫作双糖,双糖又称二糖， 如：蔗糖和麦芽糖 。 (3)低聚糖:1 mol水解后能产生2~10 mol单糖的糖类。 (4)多糖:1 mol能水解产生n mol(n>10)单糖的糖类，如：淀粉和纤维素 ① 单糖——葡萄糖和果糖 葡萄糖（glucose）和果糖 （fructose）是两种重要的单糖，二者互为同分异构体，分子式皆为 C6H12O6。 葡萄糖分子中有一个醛基和五个羟基，是一种六碳醛糖 果糖是自然界中甜度最高的单糖， 是一种六碳酮糖。 葡萄糖分子结构的探究 实验探究 在一支洁净的试管中配制约 2 mL 银氨溶液，加入1 mL 10% 葡萄糖溶液，振荡，然后在水浴中加热。观察实验现象 新课讲授 葡萄糖分子结构的探究 实验探究 实验分析 H2O＋2Ag↓＋3NH3＋CH2OH(CHOH)4COONH4 CH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]OH 加热 水浴 葡萄糖可以发生银镜反应，则：___________________ 分子中含有醛基 新课讲授 新课讲授 在另一支试管中加入2 mL 10% NaOH溶液，加入 5 滴 5% CuSO4 溶液，再加入 2 mL 10% 葡萄糖溶液，加热。观察实验现象 葡萄糖分子结构的探究 实验探究 探究五 新课讲授 葡萄糖分子结构的探究 实验探究 加热 CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O 以上两个实验中，试管中分别出现了银镜和砖红色沉淀，与乙醛进行类似实验的现象相似。葡萄糖对银氨溶液、氢氧化铜等弱氧化剂表现出还原性，属于还原糖 新课讲授 新课讲授 糖类的组成和分类 分类 依据二：根据是否具有还原性 还原 性糖 糖 发生银镜反应 糖 不发生银镜反应 非还原 性糖 醛糖属于 还原性糖 酮糖通常属于 非还原性糖 葡萄糖的氧环式结构 葡萄糖分子中的羟基和醛基相互作用形成氧环式结构。葡萄糖分子由链式结构转化为氧环式 结构的过程可表示为： 在葡萄糖的水溶液中，存在着链式结构与两种氧环式结构（α-D-葡萄糖和 β-D-葡萄糖）的平衡。 α-葡萄糖分子间脱水聚合形成淀粉分子 β-葡萄糖分子间脱水聚合形成纤维素分子 α-D-葡萄糖分子中，1 号和 2 号碳原子上的羟基在环的同一侧； β-D-葡萄糖分子中，1 号 和 2 号碳原子上的羟基在环的两侧。 分子组成和结构特点 结构分析 C C C C CH2OH HO H H O H OH OH CH2OH 醛基 醇羟基 葡萄糖与果糖 CH2OH C C C C CHO H HO H H OH H OH OH 葡萄糖 酮羰基 醇羟基 果糖 与钠发生置换反应 葡萄糖 还原性 不饱和性 醛基 醇羟基 与新制的Cu(OH)2悬浊液反应、银镜反应应 与H2发生加成反应 与羧基发生酯化反应 葡萄糖与果糖 葡萄糖的化学性质 CH2OH(CHOH)4CH2OH CH2OH(CHOH)4CHO＋H2 一定条件 CH2OH(CHOH)4CHO＋5CH3COOH 一定条件 CH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO＋5H2O 葡萄糖五乙酸酯 典例精讲 【例1】已知苏糖的结构简式为 ，以下有关苏糖的说法不正确的是( ) A.苏糖能发生银镜反应 B.苏糖与甲酸甲酯所含碳的质量分数相同 C.苏糖在一定条件下能发生加成或取代反应 D.苏糖与葡萄糖互为同分异构体 D 2.双糖——蔗糖和麦芽糖 蔗糖 麦芽糖 分子式 C12H22O11 C12H22O11 分子结构 分子中无醛基 分子中有醛基 互为同分异构体 化学性质 水解生成葡萄糖和果糖 水解生成葡萄糖 非还原性糖、与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液不反应 还原性糖、与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应 鉴别方法 向其溶液中分别加入银氨溶液，水浴加热，能发生银镜反应的是麦芽糖，不能发生银镜反应的是蔗糖(也可用新制氢氧化铜悬浊液来鉴别) 实验方案实施 实验内容 实验操作 实验现象 淀粉的 水解 （1）取两支试管，分别加入 1 mL 淀粉溶液 （2）向一份淀粉溶液中加入 2~3 滴稀硫酸，水浴加热几分钟，取出试管冷却至室温 （3）从两支试管中分别取出少量溶液，滴加碘水观察现象 （4）将两支试管中的溶液分别用 NaOH 溶液调节至碱性，加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，观察实验现象 加入2～3滴稀硫酸的试管滴加碘水后，试管中未出现蓝色；加入新制氢氧化铜悬浊液后，试管出现砖红色沉淀 3. 淀粉的性质 纤维素的性质 实验 内容 实验 操作 实验 现象 纤维素 的水解 （1）将一团脱脂棉放入干净试管中，加入几滴 90% 硫酸，用玻璃棒将脱脂棉搅成糊状。小火微热（注意不要使溶液溅出），得到亮棕色溶液，再加入NaOH 溶液调节至碱性 （2）在上述溶液中加入新制氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，观察实验现象 试管出现 砖红色沉淀 3. 淀粉的性质 纤维素的性质 纤维素可发生水解，但比淀粉水解困难，用90%的浓硫酸作催化剂。 ⑴.淀粉（starch）是植物的主要能量储备形式，也是人类膳食中糖类的主要来源，在体内被酶水解成葡萄糖供机体利用。 在食品工业上淀粉可用于制备葡萄糖、酿造酒和醋。淀 粉水解后产生的葡萄糖可在酒化酶的作用下产生乙醇。 ⑵.纤维素（cellulose）是自然界中分布最广的天然高分子化合物。它是植物细胞壁的主要成分，木材成分的 50% 和棉花成分的 90% 都是纤维素。纤维素的相对分子质量巨大， 如棉花纤维的相对分子质量为 60 万，苎麻纤维的相对分子质量几乎达到 200 万。纤维素的分子中有数千个葡萄糖单元（C6H10O5），其中每个葡萄糖单元有 3 个醇羟基，因此纤维素的组成通式也可以写成 [C6H7O2(OH)3]n。 淀粉 纤维素 分子式 (C6H10O5)n (C6H10O5)n 关系 均为天然高分子化合物,不互为同分异构体 （n不同，纤维素一般较大） 化学性质 ①无还原性 ②能水解生成葡萄糖 ③遇碘单质变蓝（检验淀粉） ①无还原性 ②能水解生成葡萄糖（较困难） 存在 植物种子或块根里 植物细胞壁的主要成分 用途 制备葡萄糖和酒精，人体的能源之一 纺织、造纸、制纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯等 随堂演练 1．葡萄糖[CH2OH(CHOH)4CHO]不可能发生的反应类型是 A．氧化反应 B．水解反应 C．加成反应 D．消去反应 B 2．下列关于葡萄糖和果糖的说法错误的是 A．葡萄糖中不含醛基，而果糖中含有醛基 B．葡萄糖和果糖都能与H2在一定条件下作用生成己六醇 C．葡萄糖与乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯 D．葡萄糖和果糖都是单糖，互为同分异构体 A 随堂演练 5．葡萄糖水溶液中，存在链状和环状结构间的平衡。常温下，各种葡萄糖结构及其所占百分含量如下图所示。已知各种葡萄糖结构中链状结构的熵最大，下列说法不正确的是 A．葡萄糖由链状转化为环状结构发生了加成反应 B．β-D-吡喃葡萄糖的稳定性大于α-D-吡喃葡萄糖. C．葡萄糖链状和环状结构中均有4个手性碳原子 D．葡萄糖由链状转化为环状结构ΔS<0，ΔH<0 C 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 B 练习4、现有下列物质:①纤维素;②甲酸甲酯;③淀粉;④甲醛;⑤丙酸;⑥乳酸(2-羟基丙酸);⑦乙二酸;⑧乙酸。其中符合Cn(H2O)m的组成,但不属于糖类的是(　　) A.②③④⑥ B.②④⑥⑧ C.①②④⑦ D.①③⑤⑧ 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 练习5、糖元主要存在于人和动物肝脏的肌肉中,又叫动物淀粉或肝糖,可以用(C6H10O5)n来表示。又知糖元的相对分子质量比淀粉的大,下列关于糖元的叙述不正确的是(　　) A.糖元与淀粉互为同分异构体 B.糖元属于多糖 C.糖元完全被氧化后的最终产物是CO2和H2O D.糖元水解的最终产物是葡萄糖 A 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 练习6、DNA与RNA完全水解后产物的特点是（ ） A.部分碱基相同，戊糖相同 B.部分碱基不同，戊糖不同 C.碱基相同，戊糖不同 D.碱基不同，戊糖相同 B Lavf58.29.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf57.71.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf58.29.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $