4.1 糖类 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

4.1.1 糖类的组成、分类及单糖 第四章 生物大分子 更多模板下载地址：http://www.pptvzaixian.com/shop/view28111.html（复制链接到浏览器打开） 1 1.认识常见糖类代表物的组成、结构和典型性质，能够说明单糖、二糖和多糖 的区别与联系。 2.了解葡萄糖的结构特点和主要性质，能通过实验探究认识葡萄糖的化学性质。 深化对多官能团有机化合物中羟基和醛基性质的认识。 3.能描述淀粉和纤维素的典型性质， 4.知道糖类物质在食品加工和生物质能源等方面的应用。 学习目标 展 植物茎叶中的纤维素 粮食中的淀粉 日常食用的蔗糖 你吃过这些吗？ 一、糖类的组成和分类 展 生活中常见的糖类 葡萄糖 蔗糖 麦芽糖 淀粉 纤维素 甜味 无甜味 C6H12O6 C12H22O11 C12H22O11 (C6H10O5)n (C6H10O5)n 糖类是一类重要的有机化合物，在自然界中分布广泛，日常食用的蔗糖、粮食中的淀粉、植物茎叶中的纤维素、人体血液中的葡萄糖等均属于糖类。糖类在生命活动中起着重要作用，是生物体所需能量的主要来源，也是重要的能量储存物质，如植物体内的淀粉和动物体内的糖原。糖类还是很多生物体的结构成分，如植物细胞壁的主要成分纤维素。 一、糖类的组成和分类 展 一、糖类的组成和分类 1.阅读教材100页回答下列问题： (1)糖一般由哪几种元素组成？ (2)糖为什么称为碳水化合物吗？ (3)从分子结构糖分为哪几类？ 符合Cm(H2O)n通式的不一定是糖。例如：乙酸C2H4O2、乳酸C3H6O3。 糖不一定符合Cm(H2O)n通式。例如：脱氧核糖C5H10O4、鼠李糖C6H12O5 糖类 碳水化合物 有甜味的不一定是糖。如：某些食品添加剂、甘油。 糖不一定都有甜味。淀粉、纤维素就没有甜味。 糖类 甜味物质 (2)很多糖类分子中氢原子和氧原子数目比恰好为2:1，组成可以用通式Cn(H2O)m表示，故糖类也被称为碳水化合物。 (1)糖类是绿色植物光合作用的产物，是生命活动的主要能量来源。一般含碳、氢、氧三种元素。 1、组成： 展 2、定义：从结构上看, 糖类是__________ 、__________或____________________。 多羟基醛 多羟基酮 它们的脱水缩合物 单糖 寡糖(低聚糖) 多糖 概念 ______水解的糖 1 mol糖水解后能产生________mol单糖的糖 1 mol糖水解后能产生 __________单糖的糖 代表物 _______、______ ______、________ ______、________ 分子式　 ________ __________ (C6H10O5)n 不能 2～10 葡萄糖 果糖 蔗糖 麦芽糖 C6H12O6 C12H22O11 10 mol以上 淀粉 纤维素 一、糖类的组成和分类 缩合一般指两个或更多反应物生成一个主要产物，并伴随着失去H2O等小分子的反应。 3、分类： 依据能否水解及水解产物的不同，可以分为： 展 二、单糖 存在：葡萄糖是自然界中分布最广的单糖。存在于水果、蜂蜜，以及植物 的种子、叶、根、花中。动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。 物理性质： 葡萄糖是易溶于水的无色晶体，熔点为146 ℃，有甜味，但甜度不如蔗糖。 1.葡萄糖 展 （1）葡萄糖的结构特点 有机化合物 碳骨架 官能团 预测结构 实验事实 验证 化学性质 寻找证据 二、单糖 1.葡萄糖 展 实验 步骤     实验现象 试管壁上有______生成 试管中出现_________________ 实验结论 葡萄糖对银氨溶液、氢氧化铜等弱氧化剂表现出_____性，属于______糖。葡萄糖的分子式为C6H12O6，分子中含有_____，属于____糖。 【实验4-1】 银镜 砖红色沉淀 醛基 醛 还原 还原 二、单糖 1.葡萄糖 展 ① 银镜反应 ②与新制Cu(OH)2悬浊液反应 醛基 加成反应 CH2OH(CHOH)4CHO+H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH 氧化反应 CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O Ni ③ 与酸性高锰酸钾、溴水等强氧化剂反应 ④催化加氢 医学用于检验糖尿病 （2）葡萄糖的化学性质： 二、单糖 1.葡萄糖 展 (2)葡萄糖的化学性质 羟基 ⑥使酸性高锰酸钾 溶液褪色 ⑤ 与Na反应 ⑦酯化反应 置换反应 氧化反应 取代反应 消去反应 ⑧与HX反应 ⑨分子间脱水 葡萄糖易于被人体吸收，经酶的催化发生氧化反应放出热量，提供了维持生命活动所需要的能量。低血糖的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。 C6H12O6+ 6O2 6CO2 + 6H2O 酶 ⑩生理氧化 二、单糖 1.葡萄糖 葡萄糖 展 资料卡片 葡萄糖的环状结构 　　 α­-D-­吡喃葡萄糖 链状葡萄糖 β­-D-­吡喃葡萄糖 葡萄糖分子中的醛基可以与分子内的羟基作用，形成两种六元环状结构。在葡萄糖水溶液中，存在着链状和环状结构葡萄糖之间的平衡，其中绝大部分葡萄糖为环状结构。很多单糖，以及寡糖和多糖中的单糖单元多以环状结构的形式存在。 二、单糖 1.葡萄糖 展 C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2↑ 酒化酶 镀银工业 应用3：制酒工业: 应用2：工业上制镜 应用1：食品和医药工业。 C6H12O6 + 6O2 6CO2 + 6H2O 酶 葡萄糖的应用 二、单糖 1.葡萄糖 展 2.果糖 分子式： C6H12O6 物理性质：纯净的果糖为无色晶体，易溶于水，吸湿性强，比蔗糖甜度高 CH2—CH—CH—CH—C—CH2OH OH OH OH OH O 结构简式： 多羟基酮 属于酮糖 存在：在水果和蜂蜜中含量较高 二、单糖 化学性质: 羟基的性质，羰基的加成。 展 2.果糖 二、单糖 科学探究 葡萄糖是醛糖，具有还原性。果糖是酮糖，是否也像葡萄糖一样具有还原性？请你设计实验探究果糖是否具有还原性? 【实验】在试管中加入2 mL 10%NaOH溶液，滴加5%CuSO4溶液5滴，再加入2mL10%果糖溶液加热，有____________产生. 砖红色沉淀 思考1：能否用银氨溶液鉴别葡萄糖和果糖？ 不能 在碱性条件下,果糖分子中羰基受多个羟基的影响有很强的还原性. 思考2：根据醛基可以被氧化剂氧化这一性质，应如何鉴别果糖和葡萄糖，并写出对应的化学方程式。 思 思考：为什么果糖分子中无醛基，也能发生银镜反应？ 异构化反应 其主要原因是果糖中具有酮羰基，但在碱性条件下易转化为烯二醇中间体，它可异构化为醛式，所以果糖也可以发生银镜反应和与新制Cu(OH)2反应 （碱性条件） （碱性条件） 展 2.果糖 二、单糖 科学探究 葡萄糖是醛糖，具有还原性。果糖是酮糖，是否也像葡萄糖一样具有还原性？请你设计实验探究果糖是否具有还原性? 【实验】在试管中加入2 mL 10%NaOH溶液，滴加5%CuSO4溶液5滴，再加入2mL10%果糖溶液加热，有____________产生. 砖红色沉淀 思考1：能否用银氨溶液鉴别葡萄糖和果糖？ 不能 在碱性条件下,果糖分子中羰基受多个羟基的影响有很强的还原性. 思考2：根据醛基可以被氧化剂氧化这一性质，应如何鉴别果糖和葡萄糖，并写出对应的化学方程式。 CH2OH(CHOH)4CHO+Br2+H2O→CH2OH(CHOH)4COOH+2HBr 结论:可用溴水区分葡萄糖和果糖。 提醒：在酸性条件下, 果糖不能被溴水氧化 展 二者都含有醛基， 均属于 糖， 均具有还原性， 属于 糖 3.核糖与脱氧核糖 核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质 与 的重要组成部分。 核糖核酸(RNA) 脱氧核糖核酸(DNA) 醛 它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。 还原 核糖 脱氧核糖 二、单糖 多羟基醛(双官能团) 展   果糖 核糖 脱氧核糖 分子式 C6H12O6 C5H10O5 C5H10O4 结构 简式 __________________  _________________  __________________  类别 多羟基____ 多羟基____ 多羟基____ 特点 应用 无色易溶于水，应用于食品和医药生产 _________(RNA) ____________(DNA) 酮 醛 醛 核糖核酸 脱氧核糖核酸 由此可见，果糖和葡萄糖互为同分异构体。　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 二、单糖 果糖、核糖、脱氧核糖的对比 展 镜面 资料卡片 手性碳原子： 在分子中连有4个不同的原子或原子团的碳原子叫做不对称碳原子，也叫手性碳原子。 像人的两只手，由于五指的构型不同，左手和右手互为实物和镜像关系，但不能完全重叠，称为手性。 4.糖类分子与手性 二、单糖 糖类分子与手性 最简单的醛糖是丙醛糖，又称甘油醛，其结构简式为 。甘油醛碳链中的第二个碳原子连有4个不同的原子或原子团，这样的碳原子叫做不对称碳原子(一般在其旁边标注＊)，也叫手性碳原子。 含有一个不对称碳原子的分子，由于4个原子或原子团在空间的排列不同，形成了两种不能重叠、互为镜像的对映异构体，人们把这样的分子称为手性分子。甘油醛的对映异构体如图4-1所示，根据其构型不同分别称为D-甘油醛和L-甘油醛。自然界存在的葡萄糖和果糖都具有D 构型。 CH2–CH–CHO OH OH 资料卡片 4.糖类分子与手性 二、单糖 展 甘油醛标准法 D型糖：如果单糖分子中离羰基最远的不对称碳原子上连接的OH基在碳原子右边，则该糖为D型。 L型糖：如果单糖分子中离羰基最远的不对称碳原子上连接的OH基在碳原子左边，则该糖为L型。 展 * * 酒石酸 标出葡萄糖分子中的手性碳 4.糖类分子与手性 二、单糖 展 日常生活中所食用的白糖、冰糖、红糖的主要成分都是蔗糖。 阅读教材，蔗糖、麦芽糖存在于哪些物质？二糖有哪些化学性质？ 常见的还原性糖有哪些？ 麦芽糖 三、二糖 展 (1)存在：蔗糖是最常用的甜味剂，也是在自然界中分布最广的一种二糖，存在于大多数植物体中，在甘蔗和甜菜中含量最丰富。白糖、红糖、冰糖等主要成分都是蔗糖。 (2)物理性质：无色晶体，易溶于水。 分子式 C12H22O11 摩尔质量g/mol 342.3 外观 无色晶体 熔点/ ℃ 186 三、二糖 1.蔗糖 甘蔗 甜菜 白糖、红糖、冰糖等主要成分都是蔗糖 展 可以在酸或酶的作用下，水解生成葡萄糖和果糖，化学方程式为： 蔗糖 水解液 中和液 产生红色沉淀↓ 检验蔗糖的水解产物 注意：要检验蔗糖水解产物中的葡萄糖，稀硫酸做催化剂，要先加NaOH中和掉多余的硫酸，再加入银氨溶液或新制的Cu(OH)2进行检验。 (3)化学性质： 三、二糖 1.蔗糖 展 (1)存在：麦芽糖主要存在于发芽的谷粒和麦芽中，是淀粉水解过程中的一种中间产物。使用含淀粉酶的麦芽作用于淀粉可制得饴糖，其主要成分为麦芽糖。 (2)物理性质： 白色晶体，易溶于水，有甜味，但甜度不及蔗糖。 —（蔗糖和麦芽糖互为同分异构体） 发芽的小麦 分子式 C12H22O11 摩尔质量g/mol 342.3 外观 白色晶体 三、二糖 2.麦芽糖 展 （1）可以在酸或酶的作用下，水解生成葡萄糖，化学方程式为 （2）麦芽糖是还原糖，能与银氨溶液、新制Cu(OH)2反应 2.麦芽糖 三、二糖 (3)化学性质 【思考】如何设计实验判断蔗糖和麦芽糖是否属于还原性糖？ 展 【探究实验】糖类的还原性 ①用新制的Cu(OH)2检验蔗糖和麦芽糖是否有还原性？ 实验 步骤     实验 现象 实验 结论 蔗糖_______还原糖，麦芽糖_______还原糖 无明显现象 出现砖红色沉淀 不属于 属于 2.麦芽糖 三、二糖 展 实验 内容     实验 现象 实验 结论 蔗糖_______还原糖,麦芽糖_______还原糖 无明显现象 不属于 属于 ②用银氨溶液检验蔗糖和麦芽糖是否有还原性？ 试管内壁出现一层光亮银镜 【探究实验】糖类的还原性 2.麦芽糖 三、二糖 探究 糖类的还原性 [问题］ 葡萄糖属于还原糖，蔗糖和麦芽糖是否属于还原糖？ [实验与记录] 根据实验4-1中检验葡萄糖还原性的方法，自行设计实验方案进行探究。 [讨论] (1）根据实验结果判断蔗糖和麦芽糖是否属于还原糖。 (2）与同学讨论以上实验操作中有哪些要注意的地方。 实验内容 实验现象 结论 在一支试管中加入5mL 20%的蔗糖溶液，加入5滴稀硫酸，水浴加热后，用NaOH溶液中和至碱性。在三支试管中分别加入新配制的银氨溶液各2mL,再分别加入蔗糖水解液、20%蔗糖溶液、 20%麦芽糖溶液各1mL，水浴加热，观察现象。 盛蔗糖溶液的试管中无明显现象，盛有蔗糖水解液和麦芽糖溶液的试管中生成光亮的银镜。 麦芽糖是还原糖；蔗糖是非还原糖，其水解生成还原性糖。 麦芽糖是还原糖，蔗糖是非还原糖 蔗糖经酸水解后，要先加碱中和至碱性，才能做银镜反应实验；水浴加热 三、二糖 展 展 蔗糖 麦芽糖 相似性 不 同 点 蔗糖和麦芽糖的对比 ①组成相同，分子式均为C12H22O11，互为同分异构体； ②都属于二糖，均能水解生成单糖。 水解产物 还原性 葡萄糖 葡萄糖和果糖 非还原糖 还原糖 不能发生银镜反应，也不能被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化。 能发生银镜反应，也能被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化。 化学性质 三、二糖 展 乳糖也是一种常见的二糖，主要存在于哺乳动物的乳汁中，可用于婴儿食品、糖果、药物等的生产。乳糖经发酵产生的乳酸是酸奶酸味的主要来源。部分人群由于肠道内缺乏乳糖酶导致乳糖消化吸收障碍，饮用牛奶后容易出现腹胀、腹泻等乳糖不耐受的症状。 乳糖  资料卡片 三、二糖 科学．技术．社会 甜味剂 甜味剂是能赋予食物甜味的食品添加剂，按其营养价值可分为营养性甜味剂和非营养性甜味剂，按其来源可分为天然甜味剂和合成甜味剂。天然甜味剂有木糖醇、甜菊糖苷、甘草等，合成甜味剂有阿斯巴甜、糖精钠等。一些甜味剂的甜度可以达到蔗糖的百倍以上，且代谢产生的热量低，不易使人发生龋齿，成本低廉，在现代食品工业中得到了广泛的应用。同时，由于甜味剂可能对人体健康产生影响，需要对其进行全面的安全评估，其使用范围和用量也有一定限制。 三、二糖 展 展 纤维素 来自植物的馈赠 思考：淀粉、纤维素有哪些化学性质？ 在生产生活中有哪些用途？ 设计实验检验淀粉的水解程度？ 阅读P107-108， 四、多糖 展 淀粉和纤维素是最重要的多糖，由大量葡萄糖单元相互连接组成的，属于天然有机高分子，淀粉的相对分子质量可达到几十万，纤维素可达到几百万。 淀粉和纤维素的分子式可以表示为(C6H10O5)n，葡萄糖单元中一般仍有三个羟基，所以也可表示为[C6H7O2(OH)3]n 淀粉和纤维素分子中所包含的葡萄糖单元数目(即n值)不同，二者的组成与结构不同。故二者不是同分异构体。 四、多糖 直链淀粉结构示意图 支链淀粉结构示意图 展 (1)存在：淀粉是绿色植物光合作用的产物，是植物储存营养物质的一种形式，在种子、块根和块茎中含量丰富，谷类和薯类含淀粉较多。 天然淀粉由直链淀粉和支链淀粉组成。支链淀粉含量很高的一些谷物，如糯米、糯玉米等有比较黏的口感。 四、多糖 1.淀粉 直链淀粉结构示意图 支链淀粉结构示意图 展 (2)物理性质：白色粉末状物质，没有甜味，不溶于冷水，在热水中淀粉会部分溶解，形成胶状的淀粉糊。 热水 淀粉遇碘显______，利用该现象可检验淀粉的存在。 蓝色 四、多糖 1.淀粉 展 由于其分子中葡萄糖单元醇羟基的存在，淀粉可以发生_________。 淀粉______被银氨溶液和氢氧化铜等弱氧化剂氧化，属于_________。 不能 非还原糖 酯化反应 淀粉在酸或酶的作用下水解，生成一系列产物，最终生成葡萄糖。 (3)化学性质——非还原性糖 四、多糖 1.淀粉 展 淀粉的检验和水解 四、多糖 1.淀粉 展 用银氨溶液或新制Cu(OH)2和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全。 淀粉水解程度的判断 【探究实验】 (1)实验原理： (2)实验步骤： 四、多糖 1.淀粉 展 实验 现象A 现象B 结论 1 未出现银镜 溶液变蓝色 2 出现银镜 溶液变蓝色 3 出现银镜 溶液不变蓝色 (3)实验现象及结论 淀粉尚未水解 淀粉部分水解 淀粉完全水解 四、多糖 1.淀粉 展 ①淀粉是食物的一种重要成分，也是重要的工业原料。 ②以淀粉或淀粉水解生成的葡萄糖等为原料，经发酵可以得到多种产品。 如燃料乙醇、白酒、食醋、味精，以及氨基酸、抗生素等药物。 ③淀粉经酯化后可用于生产食品添加剂、表面活性剂和可降解塑料等。 C6H12O6 2C2H5OH＋2CO2↑ 酒化酶 (4)用途 四、多糖 1.淀粉 展 (1)存在： 白色纤维状物质，没有甜味，不溶于水， 也不溶于一般的有机溶剂。 (2)物理性质： 自然界中分布最广泛的一种多糖，参与构成了植物的细胞壁，起着保护和支持作用。 2.纤维素 四、多糖 展 实验现象：出现砖红色沉淀 【实验4-2】 在试管中放入少量脱脂棉，加入几滴蒸馏水和几滴浓硫酸，用玻璃棒将混合物搅拌成糊状，加入过量NaOH溶液中和至碱性，再滴加3滴5% CuSO4溶液，加热，观察并解释实验现象。 实验结论：纤维素在浓硫酸催化作用下，水解为葡萄糖，其水解产物具有还原性。 2.纤维素 四、多糖 展 ①水解反应： 在酸或酶的作用下水解，生成一系列产物，最终生成葡萄糖 ②不能被氢氧化铜等弱氧化剂氧化 属于非还原糖。 (3)化学性质——非还原性糖 2.纤维素 四、多糖 纤维素可发生水解，但比淀粉水解困难，用90%的浓硫酸作催化剂。 展 纤维素+浓硝酸→纤维素硝酸酯(硝酸纤维)，极易燃烧， 含氮最高的硝化纤维俗称火棉，它是一种烈性炸药 纤维素+醋酸→纤维素乙酸酯(醋酸纤维)，不易燃烧，是一种纺织工业原料。常用于 生产塑料、过滤膜、胶片等 用于生产火药、塑料和涂料等 （C6H7O2） OH OH OH n 3n HO—NO2 ＋ （C6H7O2） O—NO2 O—NO2 O—NO2 n 3nH2O ＋ 浓硫酸 ③酯化反应 (3)化学性质——非还原性糖 2.纤维素 四、多糖 展 ①棉和麻的纤维大量用于纺织工业。 ②一些富含纤维素的物质，如木材、秸秆等是造纸的原料。 黏胶纤维中的长纤维称为人造丝 短纤维称为人造棉 ③黏胶纤维是用木材、秸秆等富含纤维素的物质经化学处理后通过纺丝而制成的再生纤维。 (4)用途 2.纤维素 四、多糖 展 淀粉和纤维素的比较 淀粉 纤维素 分子结构 分子结 构关系 化学性质 共性 特性 分子通式 相对分 子质量 可达到几十万 (C6H10O5)n 可达到几百万 都是由葡萄糖结构单元(C6H10O5)构成的天然有机高分子，但分子内葡萄糖结构单元数目不同，不是同分异构体。 无还原性 水解最终生成葡萄糖 遇碘变蓝 分子中含有醇羟基,能与醋酸、硝酸等发生酯化反应 2.纤维素 四、多糖 展 课堂小结 蔗糖和麦芽糖是同分异构体 淀粉和纤维素不是同分异构体 $