2.3.2芳香烃-苯的同系物(1) 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦苯的同系物，涵盖结构特点、命名方法、化学性质及多环芳香烃等核心知识，通过对比苯与甲苯结构，结合溴水和酸性高锰酸钾实验导入，以苯的性质为学习支架衔接前后内容。 其亮点是通过实验探究（如实验2-2对比反应现象）和结构对性质影响的分析培养科学思维，结合化学与生活（烧烤、抽烟中芳香烃危害）渗透科学态度与责任，采用表格、讨论等方法，学生能深化化学观念，教师可高效开展教学。

第三节 芳香烃 第二课时 苯的同系物 更多模板下载地址：http://www.pptvzaixian.com/shop/view28111.html（复制链接到浏览器打开） 1 学习任务与目标 1．通过模型理解苯的简单同系物的结构特点及化学性质。2．理解芳香烃组成、结构和性质的差异，认识芳香烃在日常生活、化工生产中的作用。 只含一个苯环，且苯环的侧链基团均为烷基。 通式： CnH2n-6(n≥7) 苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。 一、苯的同系物结构特点 CH3 ─ ─ CH2CH3 CH3 ─ CH3 ─ CH3 ─ CH3 ─ H3C H3C CH3 CH3 ─ ─ ─ ─ 评 1）习惯命名法： ①一元烷基苯以苯为母体，烷基为取代基，称为“某苯”，如： ②二元烷基苯也是以苯为母体，分别有3种同分异构，可用邻、间、对位命名，如： 甲苯 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 ③三元烷基苯对于三个烷基相同的时候，可以用连、偏、均来表示。 如： 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯 二、苯的同系物的命名 评 4 2）系统命名法： 将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基（如甲基）所在的碳原子为1号，并按使支链的位次和最小的原则给其他取代基编号，最后根据有机物名称的基本格式写出名称。如： 1,4–二甲基–2–乙基苯 1，2–二甲苯 1，3–二甲苯 1，4–二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 评 三、苯的同系物的性质 1、苯的同系物的物理性质 表2−2 常见的苯的同系物及其部分物理性质 苯的同系物 CH3 C2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm−3) 甲苯 乙苯 邻二甲苯 (1,2-二甲苯) 间二甲苯 (1,3-二甲苯) 对二甲苯 (1,4-二甲苯) −95 −95 −25 −48 13 111 136 144 139 138 0.867 0.867 0.880 0.864 0.861 ①气味类似苯，无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也常作为有机溶剂 。 三种二甲苯的熔、沸点与密度 ①熔点：对二甲苯＞邻二甲苯＞间二甲苯。 ②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。 ③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。 ②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低 ③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，沸点越低 评 都含有苯环，性质相似 例如: 可燃烧；易取代(卤代、硝化)；能加成等。 比较苯和甲苯结构的异同点， 推测甲苯的化学性质。 甲苯含有甲基，由于苯环和甲基相互影响，在化学性质上与苯也有不同之处。 —CH3 2、苯的同系物的化学性质 评 实验内容 实验现象 解释 向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置。 将上述试管用力振荡，静置。 向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置。 将上述试管用力振荡，静置。 溴水在下层 液体分层，上层均为橙红色，下层几乎无色 苯、甲苯与溴水均不反应，但能萃取溴 酸性高锰酸钾在下层 KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯 苯无明显现象，甲苯中紫色褪去 苯不与酸性KMnO4溶液反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应 实验2—2 溴水的密度大于苯和甲苯 评 【思考与讨论】 结合苯和甲苯的分子结构特点及上述实验结果，分析苯和甲苯的物理性质、化学性质有哪些相似点和不同点。 芳香烃 苯 甲苯 分子式 结构简式 结构相似性 结构不同点 分子间的关系 物理性质相似点 化学性质 不同点 相同点 CH3 C6H6 C7H8 都含有苯环 苯环上没有取代基 苯环上有甲基取代基 结构相似，分子组成相差CH2，互为同系物 无色液体，比水轻，不溶于水 与酸性高锰酸钾溶液不反应 与溴水不反应，萃取，能燃烧，易取代，难加成 能被酸性高锰酸钾氧化，溶液退色 评 ①燃烧反应： 现象：火焰明亮并带有浓烟 ②可使酸性高锰酸钾溶液褪色。这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的结果（侧链氧化）。 （1）氧化反应 KMnO4 （H+） R R’ -R(-R’)：烷基或H。 无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。 苯环对侧链影响：苯环活化侧链，使侧链易于氧化。 前提：与苯环直接相连的碳上有氢 评 （2）取代反应 2,4,6-三硝基甲苯 CH3 | | NO2 CH3 | NO2 O2N + 3HNO3 + 3H2O 浓硫酸 100℃ ①硝化反应 2,4,6-三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），淡黄色针状晶体，不溶于水。 在引爆剂作用下发生猛烈爆炸，是一种烈性炸药。 评 结论: 侧链（烃基）影响了苯环，使苯环上的H(尤其是邻、对位)更活跃，易于取代 温度不同，反应产物不同。硝基取代的位置以甲基的邻、对位为主。 评 CH3 ＋Cl2 光照 Fe CH2Cl ＋HCl CH3 Cl ＋HCl CH3 Cl ＋HCl 或 ②卤代反应 特点：有机产物不唯一、产物以一氯甲苯为主 CH3 Cl Cl CH3 Cl Cl Cl CH3 Cl Cl 有可能还生成 甲基使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主 评 (1)苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。 (2)侧链对苯环的影响，使苯环上与甲基邻、对位上的氢原子变得活泼，甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。 小 结 评 在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应，化学反应方程式为： 环己烷 + 3H2 Pt △ （3）加成反应 甲基环己烷 —CH3 ＋3H2 Pt △ —CH3 评 思考与讨论 (1)在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？ (2)在FeBr3 催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。 (3)在Pt 作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应，请写出该反应的化学方程式。 (4)对比苯与甲苯的结构，以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？ CHCl2 CCl3 用蒸馏法 Br CH3 Br CH3 甲基与苯环相互作用，苯环甲基邻、对位氢原子变得比较活泼。 Pt △ + 3H2 甲苯可生成甲基邻、对位的一硝基、二硝基、三硝基取代产物，苯一般只生一硝基取代产物。结论：甲基与苯环相互作用，使甲基邻、对位氢原子变得比较活泼。 CH2Cl 多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起。 联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连。 稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子。 萘C10H8 蒽C14H10 二苯甲烷 联苯 对三联苯 — —CH2 — 资料卡片 多环芳香烃 稠环芳香烃——萘、蒽 评 萘 分子式：C10H8 物理性质：无色、片状、晶体、特殊气味、熔点80℃、易升华、不溶于水 用途：曾用于杀菌、防蛀、驱虫。现在是重要的化工原料，用于生产增塑剂，农药，染料等。 蒽 分子式：C14H10 物理性质：无色晶体，易升华、不溶于水，易溶于苯。 用途：合成染料的重要原料。 评 19 芳香烃对人体及环境的危害 烧烤中含有超量的芳香烃，对人体有害。 抽烟呼出的烟气中，含有超量的芳香烃，对人体有危害！ 新装修的居室含有超量的芳香烃，对人体有害。 化学与生活 评 【补充】一、苯环上有多个取代基 1、苯环上有两个取代基 无论取代基是否相同，同分异构有三种。邻、间、对 R R’ R R’ R R’ 邻 间 对 评 2、苯环上有三个取代基时 1） 三个取代基均相同 R R R R R R R R R 取代基相同，同分异构有三种。邻、偏、均 邻 偏 均 评 2、苯环上有三个取代基时 2） 两个取代基相同，一个不同。“定二移一”“同定异变” R R ① ② ③ R R R’ R R R’ R R ① ② R R R’ R R R’ R R R’ R R R’ R R ① X、X、Y型，同分异构共六种 ① ② ② ① ① ① 评 2、苯环上有三个取代基时 3） 三个取代基不相同。“定二移一”，借助等效氢 R R’ R R’ B ④ ① ② ③ R R’ B R R’ B R R’ B R R’ ① ② ③ ④ R R’ B R R’ B R R’ B R R’ B R R’ ① ② R R’ B R R’ B X、Y、Z型， 同分异构共十种 ① ② 评 谢谢 更多模板下载地址：http://www.pptvzaixian.com/shop/view28111.html（复制链接到浏览器打开） 25 CnH2n－6＋eq \f(3n－3,2)O2eq \o(――→,\s\up17(点燃))nCO2＋(n－3)H2O $