第09讲 有机物合成的一般思路（复习讲义）（上海专用）2026年高考化学一轮复习讲练测

第09讲 有机物合成的一般思路 目录 01 2 02 体系构建·思维可视 3 03 核心突破·靶向攻坚 3 考点一 有机合成路线的设计及应用 4 知识点1 碳骨架的构建 3 知识点2 官能团的引入和消除 3 知识点3 官能团的转化和保护 4 知识点4 有机合成路线的设计与实施 4 知识点5 有机合成的分析方法 5 知识点6 常见的有机合成路线 6 考向1 有机物官能团的转化 7 考向2 有机物官能团的保护 8 【思维建模】常见官能团保护的基本思路 考向3 有机合成路线的设计 8 【思维建模】有机合成路线的设计思路 考点二 有机推断 9 知识点1 官能团的推断 9 知识点2 有机反应类型的推断 9 考向1 根据官能团的推断 10 考向2 根据反应条件、反应类型、转化关系推断 14 考向3 根据题目所给信息进行推断 18 0429 考点要求 考察形式 2025年 2024年 有机官能团转化 选择题 非选择题 T9（3） 有机官能团保护 选择题 非选择题 T3（2） 有机推断和合成路线 选择题 非选择题 T3（9） T9（8） 考情分析： 1．聚焦碳骨架构建，如烯烃加成增长碳链、烯烃氧化缩短碳链；官能团引入与转化，像卤代烃水解引入羟基、醇催化氧化得醛基；合成路线设计，涉及正推、逆推及综合运用。此外，对信息解读与迁移要求渐高，需掌握新反应信息用于合成。​ 2.选择题判断反应类型、官能团转化合理性；填空题写反应方程式、推中间体结构；有机推断与合成大题结合具体情境，要求设计完整合成路线，常给出部分流程与信息。​ 3.以新材料、药物、生物活性分子合成等热点为载体，考查学生信息获取与运用能力；加大对反应机理考查，如分析加成、取代反应过程；注重有机合成绿色化学理念，涉及原子经济性、环保性考量。​ 4.牢记常见有机反应原理与条件，梳理典型碳骨架构建、官能团转化实例；多练新情境合成题，提升信息处理能力；总结有机合成路线设计技巧，强化正逆思维训练，关注绿色化学相关知识 。 复习目标： 1．熟练掌握碳骨架构建（如加成增链、氧化减链）及官能团转化（如卤代烃→醇、醇→醛）的反应原理与条件。 2.能运用正推、逆推法分析合成路线，准确推导中间体结构，规范书写关键反应方程式。 3.可解读陌生反应信息，迁移应用于新情境合成题，解决材料、药物合成相关问题。 4.理解绿色化学理念，能在合成设计中考量原子经济性，提升综合解题与路线设计能力。 考点一 有机合成路线的设计及应用 知识点1 碳骨架的构建 1．碳链的增长 （1）卤代烃的取代反应 ①溴乙烷与氰化钠在酸性条件下的反应： CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN+NaBr，CH3CH2CNCH3CH2COOH。 ②溴乙烷与丙炔钠的反应 CH3CH2Br+NaC≡CCH3→CH3CH2C≡CCH3+NaBr （2）醛酮的加成反应 ①丙酮与HCN的反应 ②乙醛与HCN的反应 CH3CHO+HCNCH3CH（OH）CN ③羟醛缩合（以乙醛为例） CH3CHO+CH3CHOCH3CH（OH）CH2CHO ④醛、酮与RMgX加成： +RMgX。 2．碳链的缩短 （1）与酸性KMnO4溶液的氧化反应 ①烯烃、炔烃的氧化反应 CH3－CHCH3CH3COOH+ CH3－－CH3 ②苯的同系物的氧化反应 CH2CH3COOH （2）脱羧反应 ①无水醋酸钠与氢氧化钠的反应：CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3 ②2－甲基丙酸钠与氢氧化钠的反应：CH3－COONa+NaOHCH3CH2CH3↑+Na2CO3 （3）某些有机物的水解反应 ①蛋白质的水解反应 ②糖类的水解反应 ③酯的水解反应 （4）水解的裂化或裂解 ①异丁烷裂化：CH3－CH3CH4+CH3CH＝CH2 ②十八烷裂化：C18H38C8H18（辛烷）+ C8H16（辛烯） 知识点2 官能团的引入和消除 1．官能团的引入 （1）碳碳双键的引入 ①醇的消去：CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O ②卤代烃的消去：CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O ③邻二卤代烃的消去：+ZnCH2＝CH2↑+ZnCl2 ④炔烃与H2的加成：CH≡CH+H2CH2＝CH2 （2）卤素原子的引入 ①与HX的加成：CH2＝CH2+HBrCH3CH2Br、CH≡CH+HBrCH2＝CHBr ②与X2的加成：CH2＝CH2+X2、CH≡CH+X2 ③烷烃、芳香烃的取代反应：CH4+Cl2CH3Cl+HCl、+Br2Br +HBr ④烯烃、羧酸的α－H取代 CH3－CH＝CH2+Cl22－CH＝CH2+HCl RCH2COOH+Cl2R－－COOH +HCl ⑤醇与卤代烃的取代：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O （3）羟基的引入方式 ①烯烃与水加成：CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH ②醛、酮与H2加成：CH3CHO+H2CH3CH2OH ③醛、酮与HCN加成：CH3－－H +HCNCH3－－CN ④羟醛缩合：CH3－－H +H－CH2CHOCH3－－CH2－CHO ⑤卤代烃的水解：CH3－－CH3+NaOHCH3－－CH3+NaBr ⑥酯的水解：CH3－－O－C2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH ⑦酚钠与酸反应：ONa+H2O+CO2OH +NaHCO3 （4）羧基的引入方式 ①烯的氧化：RCH2CH＝CH2RCH2COOH+CO2↑ ②腈的水解：CH3CH2CNCH3CH2COOH ③醛的氧化：2RCHO+O22RCOOH （5）羰基的引入方式 ①烯的氧化：CH2CH3CO2↑+CH3－－CH3 ②叔醇的催化氧化：2R－－R′+O22R－－R′+2H2O 2．官能团的消除 （1）通过加成反应消除或－C≡C－ ①CH2＝CH2+H2CH3CH3 ②CH3－C≡C－CH3+2H2CH3CH2CH2CH3 （2）通过消去反应或氧化反应或酯化反应消除－OH ①CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O ②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O ③CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O。 （3）通过氧化反应或加成反应可消除－CHO ①2CH3CHO+O22CH3COOH ②CH3CHO+H2CH3CH2OH （4）通过消去反应或水解反应可消除卤素原子 ①CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O ②CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr （5）通过水解反应消除酯基 ①CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH ②CH3COOCH2CH3+NaOHCH3CH2OH+CH3COONa 3．成环与开环的反应 （1）成环 ①羟基酸分子内酯化 （内酯）+H2O ②二元酸和二元醇分子间酯化成环 +（环酯）+2H2O ③双烯合成反应 + （2）开环 ①环酯的水解反应 +2H2O+ ②某些环状烯烃的氧化反应 HOOC（CH2）4COOH CH3－－（CH2）4COOH 知识点3 官能团的转化和保护 1．典型的官能团的转化关系 2．官能团的保护 有机合成时，往往在有机物分子中引入多个官能团，但有时在引入某一个官能团时容易对其他官能团造成破坏，导致不能实现目标化合物的合成。因此，在制备过程中要把分子中的某些官能团通过恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，从而达到有机合成的目的。 （1）醇羟基的保护 R－OHR－O－R′R″－O－R′R″－OH （2）酚羟基的保护 因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把－OH变为－ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为－OH。 （3）碳碳双键的保护 碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 例如，已知烯烃中在某些强氧化剂的作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其进行保护，过程可简单表示如下： ①+Br2 +Zn+ZnBr2 ②CH2＝CHRCH2Cl－CH2RCH2Cl－CH2R′CH2＝CHR′ （4）氨基（－NH2）的保护 例如，在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把－CH3氧化成－COOH，再把－NO2还原为－NH2。防止当KMnO4氧化－CH3时，－NH2（具有还原性）也被氧化。 （5）醛基的保护 ①醛基可被弱氧化剂氧化，为避免在反应过程中受到影响，对其保护和恢复过程为： Ⅰ．Ⅱ．R－CHO 再如检验碳碳双键时，当有机物中含有醛基、碳碳双键等多种官能团时，可以先用弱氧化剂，如银氨溶液、新制Cu（OH）2悬浊液等氧化醛基，再用溴水、酸性KMnO4溶液等对碳碳双键进行检验。 ②醛与醇反应生成缩醛： +H2O 生成的缩醛比较稳定，与稀碱和氧化剂均难反应，但在稀酸中微热，缩醛会水解为原来的醛。 知识点4 有机合成路线的设计与实施 1．有机合成原则 (1)合成线路简捷，步骤少、操作简单、安全可靠，能耗低，易于实现，产品易于分离、产率较高； (2)基础原料要价廉、易得、低毒性、低污染； (3)符合“绿色化学”的思想：原子的经济性、原料的绿色化，试剂与催化剂的无公害性。 2．有机合成的分析方法 (1)正合成分析法：从基础原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，其合成示意图：基础原料→中间体1→中间体2……→目标有机物。 (2)逆合成分析法：设计复杂有机物的合成路线时常用的方法。它是由目标有机物倒推寻找上一步反应的中间体n，而中间体n又可以由中间体(n－1)得到，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线， 合成示意图：目标有机物→中间体n→中间体(n－1)……→基础原料。 (3)类比合成分析法：比较题目所给知识，找出原料与合成物质的内在联系，确定中间产物，最后得到目标产物——产品。 3．有机合成的解题方法 知识点5 有机合成的分析方法 1．正合成法 此法是采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向待合成有机物，其思维程序是原料中间产物产品。 2．逆合成法 此法是采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品中间产物原料。 3．综合比较法 此法是采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得到最佳的合成路线。其思维程序是原料中间产物目标产物。 知识点6 常见的有机合成路线 1．烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系 烃R－H卤代烃R－X醇类R－OH醛类R－CHO羧酸R－COOH酯类RCOOR′ 2．一元合成路线 R－CH＝CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯 3．二元合成路线 CH2＝CH2CH2X－CH2X二元醇二元醛二元羧酸链酯、环酯、聚酯 4．芳香族化合物合成路线 （1） （2） 考向1 有机物官能团的转化 例1 （23-24高三上·上海·期中）工业上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体苯丁二烯()的途径如图： (1)反应①的反应类型是 ，反应⑤的反应试剂与条件是 。 (2)物质A不能发生的反应类型是_______。 A．氧化反应 B．还原反应 C．取代反应 D．消去反应 (3)反应③所获得的有机产物分子中，含有 个手性碳原子；苯丁二烯分子中最多可以有 个碳原子共平面。 (4)写出反应④的化学方程式 。 (5)写出苯丁二烯与乙烯发生1：1加聚反应产物的结构简式 。 【答案】(1) 取代反应 浓硫酸、加热 (2)D (3) 2 10 (4) (5) 【分析】 由合成流程图可知，反应①为苯甲醛与丙酮通过醛酮缩合生成A，②为加成反应，③为还原反应（加成反应），④为消去反应，X的结构简式为，⑤为消去反应。 【详解】（1）苯甲醛与丙酮通过醛酮缩合生成A和1个水分子，该反应为取代反应；⑤为醇的消去反应，其反应试剂与条件是浓硫酸、加热； （2）由A的结构简式可知，其官能团包含碳碳双键，羰基，故可发生氧化反应，还原反应，取代反应，不能发生消去反应，本题选D； （3） ‌手性碳原子‌是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，由结构可知，其含有的手性碳原子数为2个，分别为与氯原子及羟基所连的碳原子，苯丁二烯分子中苯环和碳碳双键都是平面结构，单键可以旋转，故该分子中最多有10个碳原子共面； （4） 依流程图可知，④为卤代烃的消去反应，需在热的NaOH醇溶液中进行，化学方程式为； （5） 苯丁二烯与乙烯发生1∶1加聚反应的产物结构简式为； 【多步骤反应流程机理图】【变式训练1】（高三下·上海浦东新·阶段练习）PHVB()是一种可降解的高分子材料。此类产品可用于食品包装、化妆品、医药、卫生及农业等行业。它可由互为同系物的M、N(均为不饱和烃)等原料经下列路线合成： 已知： (1)写出M的结构简式 ，C中官能团的名称 。 (2)写出反应类型：M→A 。B的同分异构体中能被新制氢氧化铜悬浊液氧化的有 种。 (3)由E和D合成PHBV的化学方程式是 。 【答案】(1) CH3C≡CH 氯原子和羟基 (2) 加成反应 2 (3) 【分析】由PHVB结构可知，D与E发生缩聚反应，由B可知，D中应有4个C，故D结构为：；E结构为：； B到C发生加成反应，根据D结构，之后反应中C的-Cl会发生水解反应生成-OH，故由D中-OH位置可知，C为：； A到B发生加成反应，A为：；根据已知条件，M到A发生上的加成反应，M为炔烃，根据A中碳原子数可知，M为丙炔CH3C≡CH； 【详解】（1）M的结构简式：CH3C≡CH；C中官能团的名称为：羟基、氯原子； （2）M→A反应类型为：加成反应；能被新制氢氧化铜悬浊液氧化的物质中存在-CHO，符合该条件的B的同分异构体为：CH3CH2CH2CHO、，有2种； （3）由E和D合成PHBV的化学方程式是： ； 【变式训练2·变载体】（22-23高三下·上海·阶段练习）光刻胶是芯片制造中必不可少的一种光敏材料，以下是以芳香烃A和乙炔为原料合成某光刻胶。J()的一种路线图 已知：①RCHO ②RCHO+R1CH2CHO (R、R1为烃基或氢原子) (1)A→B的反应试剂和条件是 。G→H的反应类型是 。 (2)E中官能团的名称是 ，J的分子式是 。 (3)D→E反应的化学方程式是 ，H→I反应的化学方程式是 。 (4)G是不饱和酯，生成G时C2H2发生了加成反应，则X的结构简式为 。 【答案】(1) 氯气、光照 加聚反应 (2) 碳碳双键、羧基 或 (3) 2+O22 +nH2O+nCH3COOH (4) 【分析】由A与光照下发生取代反应生成B()可知A的分子式为，结合F可知A中含苯环，则A为甲苯；B为氯气与A发生取代反应生成B，则B为；由已知①可得C为苯甲醛；由已知②可知D的结构简式为；D在催化氧化为E，结合E的分子式可得E的结构简式为；根据H的分子式以及I的结构简式，逆推可知H为 、G是；X为CH3COOH，F 与I 在一定条件下发生取代反应生成目标产物J。 【详解】（1）A为，B为，由A与光照下发生取代反应生成B，可知A→B的反应试剂和条件是氯气、光照。G是，H为 ，则G→H的反应类型是加聚反应。 （2）E的结构简式为，则所含官能团为碳碳双键和羧基；由J的结构简式， 可知其分子式为(C11H10O2)n或C11nH10nO2n，。 （3）D→E是 氧化为 ，反应的化学方程式是2+O22。H→I的反应为的水解反应，生成与CH3COOH，则化学方程式是+nH2O+nCH3COOH。 （4）G是，和X发生加成反应生成，则X的结构简式为CH3COOH。 考向2 有机物官能团的保护 例2（23-24高三上·上海·期中）工业上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体苯丁二烯()的途径如图： (6)流程中设计反应②和④的目的是 。 【答案】 (6)保护碳碳双键，防止其在反应③中与H2发生加成反应 【分析】 由合成流程图可知，反应①为苯甲醛与丙酮通过醛酮缩合生成A，②为加成反应，③为还原反应（加成反应），④为消去反应，X的结构简式为，⑤为消去反应。 【详解】 （6）反应②为碳碳双键与HCl发生加成反应，反应④中消去HCl生成碳碳双键，故反应②和④可保护碳碳双键，防止其在反应③中与H2发生加成反应，故流程中设计反应②和④的目的是保护碳碳双键，防止其在反应③中与H2发生加成反应； 思维建模 常见官能团保护的基本思路 酚—OH 因酚羟基易被氧化，所以在氧化基团前先使其与NaOH反应，把酚羟基转变成—ONa，将其保护起来，使其他基团氧化后再酸化使其全部转化为—OH，即：—OH → —ONa → —OH 氨基(—NH2) 如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4(H＋)氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。 碳碳双键 碳碳双键容易被氧化，在氧化基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待其他基团氧化后再利用消去反应重新转变为碳碳双键。 【逻辑思维与科学建模】【变式训练1】（2024·上海·三模）卤代烃在无水乙醚溶剂中与反应得到格氏试剂。格氏试剂可视为…，具有极强的碱性。格氏试剂是有机合成中非常重要的试剂之一，以下是其参与的一条合成路线： (4)分析A到D的流程，说明这一步的目的 。 【答案】 (4)避免酚羟基与格氏试剂反应(造成格氏试剂失效)；保护羟基，避免其被三氧化铬氧化 【分析】 A发生取代反应生成B，B与格氏试剂先发生加成反应，经酸化后生成C，C发生氧化反应生成D，E发生水解反应并酸化后可生成F，则D发生取代反应生成E，E结构简式，F发生取代反应生成目标产物。 【详解】 （4）发生取代反应将酚羟基进行转化，避免酚羟基与格氏试剂反应(造成格氏试剂失效)；还可保护羟基，避免其被三氧化铬氧化； 【变式训练2·变载体】（2025·上海浦东新·一模）沙美特罗是目前治疗哮喘的新型药物，它的一种合成路线如下： 设计反应③和反应⑦的目的是 。 【答案】 保护羟基不被氧化(或不被破坏) 【分析】 由合成路线可知，A（）在AlCl3的催化下与CH3OH发生取代反应①生成B（），B与HCHO发生加成反应②生成C（），C与丙酮（）发生反应③生成丙酮叉保护两个羟基，得到D（），D在MnO2的作用下发生氧化反应④生成E（），E与HCN发生加成反应生成F（），F与H2发生加成反应⑤生成G（），G与在吡啶的作用下发生取代反应⑥生成H（），H在酸的作用下将丙酮叉水解得到沙美特罗。 根据分析，反应③形成丙酮叉保护羟基，反应⑦水解又得到羟基，因此目的是保护羟基不被氧化(或不被破坏)； 【变式训练3·变考法】（高三下·上海浦东新·阶段练习）沐舒坦(结构简式为，不考虑立体异构)是临床上使用广泛的祛痰药。如图所示的其多条合成路线中的一条(反应试剂和反应条件均未标出)。 已知：① 完成下列填空： (5)反应②，反应③的顺序不能颠倒，其原因是 。 【答案】 (5)氨基易被氧化，利用高锰酸钾、加热的条件下氧化甲基转化为羧基的同时也会将氨基氧化 【分析】由题干流程图可知，由反应⑤的产物结构简式可知，C7H8的结构简式为：，经反应①转化为C7H7NO2，则其结构简式为：，其经反应②生成C7H5NO4，则其结构简式为：，经过反应③得到C7H7NO2，则A的结构简式为：，经过反应④得，经过反应⑤得到，经过转化生成C7H7NOBr2，则B的结构简式为：，经过反应⑥生成沐舒坦，可推知C的结构简式为：，据此分析解题。 【详解】 （5）因氨基易被氧化，如果反应②③颠倒，再利用高锰酸钾、加热的条件下氧化甲基转化为羧基的同时也会将氨基氧化，故答案为：氨基易被氧化，利用高锰酸钾、加热的条件下氧化甲基转化为羧基的同时也会将氨基氧化。 考向3 有机合成路线的设计 例3（2024·上海·三模）卤代烃在无水乙醚溶剂中与反应得到格氏试剂。格氏试剂可视为…，具有极强的碱性。格氏试剂是有机合成中非常重要的试剂之一，以下是其参与的一条合成路线： (8)结合题目相关信息，写出以和为原料制备的合成路线流程图 。 【答案】 (8) 【分析】 A发生取代反应生成B，B与格氏试剂先发生加成反应，经酸化后生成C，C发生氧化反应生成D，E发生水解反应并酸化后可生成F，则D发生取代反应生成E，E结构简式，F发生取代反应生成目标产物。 【详解】 （8） 与氢气发生还原反应生成，与HBr发生取代反应生成，在乙醚作用下与Mg反应生成；乙醇发生氧化反应生成乙醛，乙醛与反应生成，具体合成路线如下：。 思维建模 有机合成路线的设计思路 第一步：从目标产物的结构出发 第二步：目标产物中碳骨架与原料物质中碳骨架的联系 先观察目标产物的结构特点，特别是观察目标产物中所含的官能团。 分析原料物质中碳骨架的变化和官能团的引入(或转化)，结合已知信息或利用合成路线的某些片段，，善于模仿题干中的变化，找到相似点，对比官能团的变化，采用逆推或正推法初步分析合成思路。 从目标产物出发逆推，切断关键的官能团或化学键，拆分得到反应物(或原料)；从原料正推得到中间产物。 第三步：拆分 第四步：合成 根据之前拆分的步骤和关键物质从原料正向梳理，完成陌生官能团及骨架的变化，分析其他转化步骤，最后写出最佳合成路线。 【多步骤反应流程机理图】【变式训练1】（23-24高三上·上海·期中）工业上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体苯丁二烯()的途径如图： (8)丙醛是丙酮的同分异构体，设计由丙醛合成的合成路线。 (合成路线常用的表示方式为：甲 乙 ∙∙∙∙∙∙ 目标产物) 【答案】 (8) 【分析】 由合成流程图可知，反应①为苯甲醛与丙酮通过醛酮缩合生成A，②为加成反应，③为还原反应（加成反应），④为消去反应，X的结构简式为，⑤为消去反应。 【详解】 （8） 设计由丙醛合成思路如下：丙醛与氢气反应生成1-丙醇，然后发生消去反应生成丙烯，最后与水发生加成反应生成，故合成路线流程图为：。 【变式训练2·变载体】（22-23高三下·上海·阶段练习）光刻胶是芯片制造中必不可少的一种光敏材料，以下是以芳香烃A和乙炔为原料合成某光刻胶。J()的一种路线图 已知：①RCHO ②RCHO+R1CH2CHO (R、R1为烃基或氢原子) (6)设计以乙醇为原料制备合成1-丁醇的合成路线(无机试剂任选，路线参照本题合成线路) 。 【答案】 (6) 【分析】由A与光照下发生取代反应生成B()可知A的分子式为，结合F可知A中含苯环，则A为甲苯；B为氯气与A发生取代反应生成B，则B为；由已知①可得C为苯甲醛；由已知②可知D的结构简式为；D在催化氧化为E，结合E的分子式可得E的结构简式为；根据H的分子式以及I的结构简式，逆推可知H为 、G是；X为CH3COOH，F 与I 在一定条件下发生取代反应生成目标产物J。 【详解】 （6）设计以乙醇为原料制备合成1-丁醇的合成路线：CH3CH2OH与在Cu（或Ag）做催化剂并加热发生催化氧化反应生成CH3CHO；在碱性条件并加热下发生信息反应②生成CH3CH=CHCHO；CH3CH=CHCHO在催化加氢得到，则其合成路线为：CH3CH2OH CH3CHOCH3CH=CHCHO 【变式训练3·变考法】（2025·上海浦东新·一模）沙美特罗是目前治疗哮喘的新型药物，它的一种合成路线如下： 已知：(R表示烃基，X表示卤原子)。 参照上述流程，设计以1，3-丁二烯为原料合成1，6-己二胺的合成路线 。(无机试剂任选) (合成路线可表示为：甲乙……目标产物) 【答案】H2N(CH2)6NH2(也可以第2步先加氢，再卤原子取代为氰基，最后再加氢。) 【分析】 由合成路线可知，A（）在AlCl3的催化下与CH3OH发生取代反应①生成B（），B与HCHO发生加成反应②生成C（），C与丙酮（）发生反应③生成丙酮叉保护两个羟基，得到D（），D在MnO2的作用下发生氧化反应④生成E（），E与HCN发生加成反应生成F（），F与H2发生加成反应⑤生成G（），G与在吡啶的作用下发生取代反应⑥生成H（），H在酸的作用下将丙酮叉水解得到沙美特罗。 合成H2N(CH2)6NH2可以用与H2加成，可以用与NaCN反应制备，可以用与Br2发生1，4-加成制备，合成路线为：H2N(CH2)6NH2(也可以第2步先加氢，再卤原子取代为氰基，最后再加氢。) 考点二 有机推断 知识点1 官能团的推断 1．根据试剂或特征现象推知官能团的种类 ①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。 ②使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。 ③遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。 ④遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。 ⑤遇I2变蓝则该物质为淀粉。 ⑥加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。 ⑦加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。 ⑧加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。 2．根据数据确定官能团的数目 ① ②2—OH(醇、酚、羧酸) →H2 ③2—COOH→CO2，—COOH→CO2 ④ →，—C≡C—(或二烯、烯醛) →—CH2CH2— ⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。 ⑥由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。 ⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。 ⑧1 mol苯完全加成需要3 mol H2。 ⑨1 mol —COOH与Na反应生成0.5 mol H2；1 mol —OH与Na反应生成0.5 mol H2。 ⑩与NaOH反应，1 mol —COOH消耗1 mol NaOH；1 mol (R、R′为烃基)消耗1 mol NaOH，若R′为苯环，则最多消耗2 mol NaOH。 3．根据性质确定官能团的位置 ①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“—CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“—CHOH—”。 ②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 ③由一卤代物的种类可确定碳架结构。 ④由加氢后的碳架结构，可确定“”或“—C≡C—”的位置。 ⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。 得分速记 官能团 常见的特征反应及其性质 烷烃基 取代反应：在光照条件下与卤素单质反应 碳碳双键、碳碳三键 (1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 (2)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色 苯环 (1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应 (2)加成反应：在一定条件下与H2反应 注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应 卤代烃 (1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇 (2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃 醇羟基 (1)与活泼金属(Na)反应放出H2 (2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基 (3)与羧酸发生酯化反应生成酯 酚羟基 (1)弱酸性：能与NaOH溶液反应 (2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色 (3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀 醛基 (1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀 (2)还原反应：与H2加成生成醇 羧基 (1)使紫色石蕊溶液变红 (2)与NaHCO3溶液反应产生CO2 (3)与醇羟基发生酯化反应 酯基 水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇 酰胺基 在强酸、强碱条件下均能发生水解反应 硝基 还原反应：如 知识点2 有机反应类型的推断 (1)有机化学反应类型判断的基本思路 (2)根据反应条件推断反应类型 ①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 ②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。 ③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 ④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。 ⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。 ⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。 ⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程) ⑧在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 ⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。 考向1 根据官能团的推断 例1 （2025·山东日照·二模）有机物M的合成路线如下，下列有关说法错误的是 A．X→Y的反应类型为加成反应 B．利用溴水可以鉴别物质Z与M C．M分子中有3个手性碳原子 D．依据Y→Z的反应机理，可由丙酮与甲醛反应制取 【答案】B 【分析】 X与通过加成反应生成Y，Y通过先加成、后消去反应生成Z，Z与CH3MgI反应，再酸化生成M。 【详解】A．据分析，X→Y的反应类型为加成反应，故A正确； B．Z和M均有碳碳双键，均与溴水发生加成反应、使溴水褪色，不能鉴别两者，故B错误； C．M分子中有3个手性碳原子：（“*”标示的碳原子），故C正确； D．丙酮与甲醛下发生加成反应生成CH3COCH2CH2OH，再加热发生消去反应得到，故D正确； 故答案为B。 思维建模 有机推断题的解题方法 【变式训练1·变考法】（24-25高三下·河北沧州·阶段练习）通过以下反应机理可以实现有机增环反应： 已知：为。 下列说法正确的是 A．a与b生成c的反应类型为取代反应 B．d中含氧官能团为醚键和羰基 C．e与足量氢气加成后的分子中含有4个手性碳 D．与经上述反应可生成 【答案】D 【分析】 与在碱性条件下发生加成反应生成，在碱性条件下反应生成，在碱性条件下反应生成，在加热条件下发生消去反应生成，据此回答。 【详解】A．由a、b、c的结构简式可知，a和b反应生成c的过程中没有其他物质生成，该反应为加成反应，A错误； B．由d的结构简式可知，d中含氧官能团为酯基和酮羰基，B错误； C．e与足量氢气加成后的分子为，手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子， 中含有3个手性碳原子，位置为，C错误； D．和先反应生成，在碱性环境中转化为，在碱性环境中转化为，发生消去反应生成，D正确； 故选D。 【逻辑思维与科学建模】【变式训练2】（2024·浙江台州·二模）阿斯巴甜是市场上主流甜味剂之一，以下是以天门冬氨酸为原料合成阿斯巴甜的路线。 下列说法不正确的是 A．天门冬氨酸难溶于乙醇、乙醚 B．①④的目的是为了保护氨基 C．反应过程中包含了取代反应、消去反应 D．相同物质的量的阿斯巴甜分别与盐酸和氢氧化钠充分反应，消耗与的物质的量之比为 【答案】C 【分析】 根据图知，反应①为取代反应，反应②为羧基间的脱水反应，也属于取代反应，根据反应③前后物质的结构简式结合分子式知，的结构简式为，反应④为取代反应。 【详解】A．常温下，天门冬氨酸微溶于水，难溶于乙醇、乙醚，溶于沸水，故A正确； B．①将氨基转化为酰胺基，④将酰胺基转化为氨基，则①④的目的是为了保护氨基，故B正确； C．都是取代反应，没有消去反应，故C错误； D．相同物质的量的阿斯巴甜分别与盐酸和氢氧化钠充分反应，氨基、酰胺基水解生成的氨基都能与以反应，羧基、酰胺基水解生成的羧基、酯基水解生成的羧基都能与以1：1反应，所以消耗与的物质的量之比为，故D正确； 故选C。 考向2 根据反应条件、反应类型、转化关系推断 例2 （25-26高三上·北京房山·开学考试）乙是一种用于治疗结直肠癌的新药，它的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。 (1)A→D的反应类型为 。 (2)D与NaOH溶液反应的化学反应方程式为 。 (3)K中含氧官能团的名称为 。 (4)下列说法正确的是 。 a．B中碳原子均采用sp2杂化 b．K能与NaHCO3溶液反应 c．L→Z的过程中还生成另一种产物CH3Cl (5)写出一种同时满足下列条件的G(C10H10O2)的同分异构体的结构简式 。 ①苯环上有两个取代基 ②能发生银镜反应 ③核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为2：2：1 (6)Q的一种合成路线为： 已知：i． ii． 推断W、Q的结构简式分别为 、 。 【答案】(1)取代反应 (2) (3)醚键、羧基 (4)bc (5) (6) 【分析】 A和B发生取代反应生成D，结合D的结构简式，以及B的分子式可知，B的结构简式为：，D中的酯基先在碱性条件下水解，再酸化生成E，则E的结构简式为，E发生反应生成G，G和J发生反应生成K，K经两步反应生成L，L和Q发生反应得到目标产物，结合目标产物的结构简式以及Q的分子式可知，Q的结构简式为，产物除Z外还有，以此分析解答。 【详解】（1）由结构简式可知，A和B发生反应生成D的同时会生成HBr，反应类型是取代反应； （2） D与NaOH溶液发生水解反应生成和CH3CH2OH，化学反应方程式为； （3）由K的结构简式可知，K中含氧官能团的名称为醚键，羧基； （4） a．B的结构简式为，B中甲基上碳原子为sp3杂化，a错误； b．K中含羧基，能与NaHCO3溶液反应生成二氧化碳，b正确； c．由分析可知，Q的结构简式为，再结合L和Z的结构简式可知，另一种产物CH3Cl，c正确； 故选bc； （5） G(C10H10O2)的同分异构体中，苯环上有两个取代基，能发生银镜反应，说明含有“-CHO”，核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为2：2：1，说明有3种不同环境的氢原子，结构较对称，且个数分别为4、4、2，符合条件的同分异构体可为； （6） 由已知信息的反应可知，W中既含有氨基，又含有羧基，由以及已知信息的反应可推断出，W中氨基和羧基处于邻位，则W的结构简式为，结合分析知，Q的结构简式为。 【变式训练1·变考法】（25-26高三上·福建福州·开学考试）化合物H是合成盐酸伊托必利的中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称是 。 (2)B的化学名称为 。 (3)B到D的化学反应方程式为 。 (4)C的结构简式为 ，的反应类型为 。 (5)E中氮原子的杂化方式为 。 (6)G有多种同分异构体，符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积比为的结构简式为 (写出一种)。 a．遇溶液显紫色        b．与溶液反应生成        c．苯环上有2个取代基 【答案】(1)羟基 (2)对羟基苯甲醛或4-羟基苯甲醛 (3) (4) 加成反应 (5)和 (6) 12 【分析】 由A的分子式和B的结构简式可以推知A为，B和C发生取代反应生成D，结合C的分子式可以推知C为，D和NH2OH先发生加成反应再发生消去反应生成E，E和H2发生加成反应生成F，F和G发生取代反应生成H，结合G的分子式可以推知G为，据此分析回答。 【详解】（1） A的结构简式为，故A中官能团的名称是羟基； （2）化合物B中的苯环上含有醛基和羟基，化学名称为对羟基苯甲醛或4-羟基苯甲醛； （3） B和C发生取代反应生成D，B的结构简式为：，由分析可知，C结构简式为：，反应的化学方程式为： ； （4） 由分析可知，C结构简式为：；E→F的反应类型为加成反应； （5）E中与2个甲基相连的N原子的杂化方式为sp3、与—OH相连N原子的杂化方式为sp2； （6） G的结构简式为：，其同分异构体符合条件：遇FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基，与NaHCO3溶液反应生成CO2，含有羧基，苯环上有2个取代基，则苯环上的取代基为：、；、；、；、；每种组合都有邻、间、对三种情况，共有4×3=12种，其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积比为1:1:2:2:3的结构简式为：。 【变式训练2】王浆酸M[]是蜂王浆特有的成分，它的一种合成路线如下： 已知： Ⅰ. Ⅱ. Ⅲ. 回答下列问题： (1)A的名称为 ；B中官能团的名称为 。 (2)A→B的转化经如下步骤实现： 试剂a为 (填化学式)；Y→B的化学方程式为 。 (3)C→D的化学方程式为 ；D→E的反应类型为 。 (4)合成路线中设计E→F和G→H的目的是 。 (5)G的结构简式为 。 【答案】(1) 乙烯 碳碳双键 (2) Cl2 (3) 氧化反应 (4)保护醛基 (5) 【分析】 A为乙烯，经过一系列化学变化生成B，根据已知Ⅰ和C的结构简式可推测B的结构简式应为CH2=CH-(CH2)2-CH=CH2，物质C与HBr在甲苯存在的条件下反应，生成物质D，其结构简式应为Br-(CH2)6-OH，D在PCC、CH2Cl2条件下反应生成了物质E，E与HO-(CH2)2-OH在H+、甲苯存在的条件下反应，生成物质F，物质F根据已知Ⅱ，生成物质G，其结构简式为，G在10%H2SO4生成物质H，物质H与CH2(COOH)2在吡啶、六氢吡啶下最终生成物质M，即王浆酸。 【详解】（1）A的名称为乙烯；B中官能团的名称为碳碳双键； （2）由C2H4生成C2H4Cl2，是乙烯与Cl2发生加成反应，所以试剂a为Cl2；结合已知Ⅲ，可知Y的结构简式应为CH≡C-CH2-CH2-C≡CH，根据分析知B为CH2=CH-(CH2)2-CH=CH2，故Y→B的化学方程式为； （3）根据题意和分析知C、D的结构简式，故C→D的化学方程式为：；D→E是发生了氧化反应，将-OH氧化为了-CHO； （4）在合成路线中，E→F是对醛基进行保护，G→H是将保护的基团还原回来，所以设计E→F和G→H的目的是保护醛基； （5） 根据分析知，G的结构简式为。 考向3 根据题目所给信息进行推断 例3F是合成某种抗癌靶向药物的中间体，一种合成F的路线如下图所示： 回答下列问题： (1)鉴别A与B可用的化学试剂是 ；B的名称是 。 (2)D中含氧官能团的名称有 ；D→E的反应类型是 。 (3)化合物C是一种链状二元酯，分子中有4种不同化学环境的氢。B→C转化中，反应②的化学反应方程式为 。 (4)以F为原料合成化合物J的路线如下。H的结构简式为 ，试剂X为 。 (5)满足下列条件的E的同分异构体的结构简式为 。 ①含苯环； ②两个羟基不能连在同一个碳上； ③1mol该物质和足量钠作用能产生2mol ； ④核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为。 【答案】(1) FeCl3溶液 环己醇 (2) 酯基、羰基 加成反应 (3) (4) H2 (5) 【分析】 A为苯酚，和氢气发生加成反应生成物质B ，经过①氧化②乙醇，得到C，已知化合物C是一种链状二元酯，分子中有4种不同化学环境的氢，结合C分子式可推出C为，所以B→C的第一步氧化产物应为。D发生加成反应得到E。 【详解】（1） 根据分析知，A为苯酚，含有酚羟基，B为 ，含有醇羟基，所以鉴别A与B可用的化学试剂是FeCl3溶液；B的名称是环己醇； （2） D中含氧官能团的名称有酯基、羰基；D→E过程，是 中的碳碳双键断开，D断如图所示C-H键，，二者发生加成反应生成E； （3）由分析可得，B→C转化中，反应②是羧基和乙醇发生酯化反应的过程，对应化学反应方程式为； （4） F→G发生酯基在碱性条件下的水解，G为，酸化后得到H，H结构简式为 ，I→J在浓硫酸，加热条件下发生酯化反应，所以I为，故H→I发生加成反应，试剂X为H2； （5） E的结构简式为，不饱和度为4，C原子个数为12，O原子个数为4，要求写出满足下列条件的E的同分异构体：①含苯环；②两个羟基不能连在同一个碳上；③1mol该物质和足量钠作用能产生2mol ；④核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为，所以1mol该物质含4mol羟基，且属于对称结构，故结构简式为。 【变式训练1·变考法】神经病理性疼痛治疗药物米洛巴林苯磺酸盐(G)的部分合成路线如下： 已知： (1)的电子式为 。 (2)的系统命名为 ；C→D发生的反应类型为 。 (3)反应的化学方程式为 。 (4)VI为成盐反应，其目的是将米洛巴林转化为米洛巴林苯磺酸盐。 ①米洛巴林中能与苯磺酸反应的官能团为 。 ②熔点：米洛巴林 米洛巴林苯磺酸盐(选填“>”、“<”或“=”)。 (5)的一种同分异构体，同时满足下列条件： ①属于芳香族化合物且能与发生显色反应； ②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为。 则M的结构简式为 。 (6)参照上述合成路线，设计由和制备的合成路线 。 【答案】(1) (2) 3-溴丙烯 还原反应 (3)+KOH+ (4) 氨基 < (5)或或或 (6) 【分析】 乙酸和乙醇反应生成酯A，A的结构为；根据已知可知A进行取代反应，生成B，B和进行取代反应生成C，C的结构为，C被还原为D，D在碱性条件下水解生成E，而E的结构为，在经过一系列的反应得到药物米洛巴林苯磺酸盐(G)。 【详解】（1） 硼氢化钠是离子化合物，由钠阳离子和硼氢阴离子构成，的电子式为； （2） 的系统命名为名称为3-溴丙烯；C的结构为，C中羰基被还原为羟基得到D，C→D发生的反应类型为还原反应； （3） D含有酯基，在碱性条件下水解生成E和乙醇，反应为：+KOH+； （4）苯磺酸具有一定的酸性，能和米洛巴林中的氨基进行反应； 米洛巴林为分子晶体、米洛巴林苯磺酸盐为离子晶体，米洛巴林熔点小于米洛巴林苯磺酸盐，成盐后是离子化合物，熔点高。 （5） 属于芳香族化合物且能与发生显色反应，说明含有苯环和酚羟基，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为，则结构中含有3个相同的甲基且结构应该对称，故结构为或或或。 （6） 根据已知，则首先通过酯化反应生成，再发生已知反应生成，发生A生成B的反应成环得到产物，故为：。 【材料与学科知识结合】【变式训练2】（25-26高三上·河北石家庄·开学考试）化合物H是一种有机材料中间体。实验室由苯制备H的一种合成路线如下： 已知：①RCHO+R＇CHO ② ③ 请回答下列问题： (1)化合物A的结构简式为 ，化合物B是芳香族化合物，其名称为 。 (2)有机物H分子中所含官能团的名称为 。 (3)B+C→D经过两步反应，其第二步反应类型为 。 (4)F→G的第①步反应的化学方程式为 。 (5)E有多种同分异构体，符合下列条件的有 种(不包括E、不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为的结构简式为 。 ①能使溴的四氯化碳溶液褪色，②含“”基团 (6)写出以甲醛和乙醛为原料制备化合物的合成路线 (其他试剂任选)。 【答案】(1) 苯甲醛 (2)羧基、碳碳双键 (3)消去反应 (4) (5) 11 (6) 【分析】 与CH2=CHCH3催化剂条件下发生加成，A为，发生信息①中氧化反应得到B、C，而B为芳香族化合物，故B为、C为CH3CHO，B与C发生信息②中的反应生成D为，D与新制氢氧化铜发生氧化反应得到E为，E与溴发生加成反应生成F为，F发生消去反应生成G为，由H的结构简式，结合信息③中的加成反应，可知X为。 【详解】（1） 化合物A的结构简式为，化合物B是芳香族化合物，其名称为苯甲醛。故答案为：；苯甲醛； （2） 有机物H分子中所含官能团的名称为羧基、碳碳双键。故答案为：羧基、碳碳双键； （3）B+C→D经过两步反应，第一步发生醛的加成反应增长碳链且引入了羟基，第二步发生醇的消去反应，故答案为：消去反应； （4） F发生消去反应生成G为，F→G的第①步反应的化学方程式为。故答案为：； （5） E为，E的同分异构体符合①能使溴的四氯化碳溶液褪色，②含“”基团说明含有碳碳双键和酯基或羧基，当苯环上含有一个取代基：-CH=CHOOCH、-OOCCH=CH2、-COOCH=CH2、-C(COOH)=CH2、-C(OOCH)=CH2，共5种结构，含有两个取代基可能的组合、每个组合有三种邻间对位置的异构，两个组合共有种结构，满足条件的结构有6+5=11种；其中核磁共振氢谱为的结构只有一个取代基，满足条件的结构为，。故答案为：11；； （6） 甲醛和乙醛为原料制备化合物，对比原料和目标产物的结构发现碳链增长且引入了碳碳双键和酯基，故乙醛与甲醛通过羟醛缩合反应增长碳链并引入碳碳双键得到丙烯醛，丙烯醛被氢氧化铜氧化为丙烯酸，丙烯酸与甲醛与氢气加成得到的甲醇发生酯化反应得到，合成路线。 故答案为：。 1．（2025·北京·高考真题）一种生物基可降解高分子P合成路线如下。 下列说法正确的是 A．反应物A中有手性碳原子 B．反应物A与B的化学计量比是 C．反应物D与E生成P的反应类型为加聚反应 D．高分子P可降解的原因是由于键断裂 【答案】A 【分析】A与B发生加成反应，结合A的分子式以及P的结构简式，可推出A的结构简式为，A与B反应生成D，由P的结构简式可知，反应物A与B的化学计量比是2:1；D与E反应生成高聚物P和水。 【详解】 A．反应物A中有1个手性碳原子，如图所示，A正确； B．由分析可知，反应物A与B的化学计量比是2:1，B错误； C．反应物D与E反应生成高聚物P和水，有小分子生成，为缩聚反应，C错误； D．由高分子P的结构可知，P中的酰胺基易水解，导致高分子P可降解，即高分子P可降解的原因是由于键断裂，D错误； 故选A。 2．（2025·重庆·高考真题）温郁金是一种中药材，其含有的某化学成分 M 的结构简式如下所示： 下列说法正确的是 A．分子式为C15H24O2 B．手性碳有3个 C．为M的加成反应产物 D．为M的缩聚反应产物 【答案】D 【详解】A．该物质分子不饱和度为3，碳原子数为15，则其中含有的H原子个数为15×2+2-3×2=26，含有的O原子数为2，故其化学式为：C15H26O2，A错误； B．连接四个互不相同的原子或原子团的碳原子是手性碳原子，根据该分子结构可知：该物质分子中含有5个手性碳原子，用“*”标注为，B错误； C．根据其结构简式，若其与HCl发生加成反应，产物为或，不存在选项中的加成产物，C错误； D．若发生缩聚反应，平均每个分子两个羟基一个脱去羟基，一个脱去羟基的H原子形成醚，同时反应产生水，缩聚反应产生的有机物分子可以是，D正确； 故合理选项是D。 3．（2025·湖南·高考真题）天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X的核磁共振氢谱有4组峰 B．与水溶液反应，最多可消耗 C．天冬氨酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐 D．天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸 【答案】C 【详解】A．X是对称结构，两个亚甲基等效，两个羧基等效，核磁共振氢谱有2组峰，A错误； B．含有2mol羧基、1mol碳溴键，2mol羧基能消耗2mol、1mol碳溴键能消耗1mol，1molY最多可消耗，B错误； C．天冬氨酸含有羧基，能和碱反应生成羧酸盐，含有氨基能和酸反应生成盐，属于两性化合物，C正确； D．天冬氨酸含有羧基和氨基，可通过缩聚反应可合成聚天冬氨酸，D错误； 故选C。 4．（2025·湖北·高考真题）桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是 A．Ⅰ的分子式是 B．Ⅰ的稳定性较低 C．Ⅱ有2个手性碳 D．Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ 【答案】B 【详解】A．结合Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C7H10，A错误； B．Ⅰ中碳碳双键两端的碳原子形成环，张力较大，不稳定，B正确； C．连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，Ⅱ中含有三个手性碳，如图：，C错误； D．Ⅱ经过浓硫酸催化脱水，可以形成和两种物质，D错误； 故选B； 二、解答题 5．（2025·北京·高考真题）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。 已知：① ②试剂a是。 (1)I分子中含有的官能团是硝基和 。 (2)B→D的化学方程式是 。 (3)下列说法正确的是 (填序号)。 a．试剂a的核磁共振氢谱有3组峰 b．J→K的过程中，利用了的碱性 c．F→G与K→L的反应均为还原反应 (4)以G和M为原料合成P分为三步反应。 已知： ①M含有1个杂化的碳原子。M的结构简式为 。 ②Y的结构简式为 。 (5)P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是： ①A→B引入保护基，D→E脱除保护基； ② 。 【答案】(1)氟原子(或碳氟键)、羧基 (2) (3)bc (4) (5)E→F引入保护基，Y→P脱除保护基 【分析】 A为苯胺，与乙酸反应得到B：，与浓硫酸和浓硝酸加热发生消化反应得到D：，D水解得到E为，E与试剂a反应得到F，F与H2发生还原反应得到G，I与SOCl2碱性条件下反应得到J，J与CH3OH反应得到K，根据K的分子式可以确定K为：，K还原得到L，L进一步反应得到M，根据M的分子式可以确定M的结构简式为：，G与M经过三步反应得到P。 【详解】（1）I分子含有的官能团为硝基、氟原子(或碳氟键)、羧基； （2） B()与浓硫酸和浓硝酸加热发生消化反应得到D：，方程式为：； （3）a、试剂a中有一种等效氢原子，核磁共振氢谱显示一组峰，a错误； b、J→生成有HCl，加入碱性物质(CH3CH2)3N，与生成HCl反应，促进反应正向进行，b正确； c、根据分析F→G与K→L的反应均为硝基转化为氨基，为还原反应，c正确； 答案选bc； （4） ①根据M的分子式和M含有1个sp杂化的碳原子，得出M的结构简式为：； ②M()与G在N=C双键上先发生加成反应得到X，X的结构简式为：，X在碱性条件下脱除CH3OH得到Y，Y的结构简式为：，最后发生已知的反应得到P，Y的结构简式为：； （5）根据分析，另一处保护氨基的反应为：E→F引入保护基，Y→P脱除保护基。 6．（2025·山东·高考真题）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ． 回答下列问题： (1)A结构简式为 ；B中含氧官能团名称为 。 (2)反应类型为 ；化学方程式为 。 (3)G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。 ①含    ②含2个苯环    ③含4种不同化学环境的氢原子 (4)H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是 (填“a”或“b”)。 (5)结合路线信息，用催化加氢时，下列有机物中最难反应的是_______(填标号)。 A．苯() B．吡啶() C．环己-1，3-二烯() D．环己-1，4-二烯() (6)以，，为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线 。 【答案】(1) 羧基 (2) 取代反应 (3)或 (4)b (5)A (6)， 【分析】 A的分子式为C6H7N，结合I的结构式可推出A的结构式为，A被高锰酸钾氧化为B（），B与氢气加成生成C（），C与三氯化磷发生取代反应生成D（），D与E（）发生取代反应生成H（），H与1-溴丁烷发生取代反应生成目标产物。另一条合成路线为：B与SOCl2反应生成F（），F与E（）发生取代反应生成G（），G与氢气加成得到H，H与1-溴丁烷发生取代反应生成目标产物，据此解答。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构式为，B为，B含有的含氧官能团名称为羧基，故答案为：；羧基； （2） 由分析可知，C与三氯化磷发生取代反应生成D（），D与E（）发生取代反应生成H（），化学方程式为：，故答案为：取代反应；； （3） G为，满足以下条件的①含    ②含2个苯环    ③含4种不同化学环境的氢原子，说明物质结构高度对称，如或，故答案为：或； （4） H为，存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，烷基是给电子基，酰胺基受旁边碳氧双键的影响，导致杂环N原子(b)上电子云密度增大，碱性增强，所以碱性较强的N原子(b)，故答案为：b； （5）合成路线中涉及到用H2/PtO2加成的路线有B→C，G→H，B→C反应中，吡啶环被加成，G→H转化时，吡啶环被加成，但苯环仍然存在，说明苯环不易被加成，C，D选项中含有碳碳双键，碳碳双键不稳定，易发生加成反应，所以下列有机物最难反应的是苯环，故答案为：A； （6） 根据题目中的信息，与发生取代反应生成，与1-溴丙烷发生取代反应生成 ，与氢气加成得到，若先与氢气加成，得到，两处-NH-均可发生取代，因此，先发生取代反应，所以需要补充的合成路线为，故答案为。 7．（2025·全国卷·高考真题）艾拉莫德(化合物F)有抗炎镇痛作用，可用于治疗类风湿关节炎。F的一条合成路线如下(略去部分条件和试剂) 已知反应：其中RL是较大烃基，RS是较小的烃基或氢 回答下列问题： (1)A的结构简式是 。 (2)B中官能团的名称是 、 。 (3)反应②的反应类型为 ；吡啶是一种有机碱，在反应②中除了作溶剂外，还起到的作用是 。 (4)在反应⑤的步骤中，二甲基丙酰氯和甲酸钠预先在溶剂丙酮中混合搅拌5小时，写出此过程的化学方程式 。然后，再加入D进行反应。 (5)关于F的化学性质，下列判断错误的是 (填标号)。 a．可发生银镜反应        b．可发生碱性水解反应 c．可使溶液显紫色  d．可使酸性溶液褪色 (6)G是二甲基丙酰氯的同分异构体，可以发生银镜反应，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且峰面积比为。G的结构简式是 (手性碳用*号标记)。 (7)参照反应①和②，利用和完成杀菌剂乙霉威()的合成路线： 。 【答案】(1) (2) 氨基 醚键 (3) 取代反应 吸收反应产生的，促进反应进行 (4)++NaCl (5)c (6) (7) 【分析】A在Fe粉、盐酸条件下反应生成B，Fe粉具有还原性，观察到B中含有氨基，A→B的过程中，O原子变少了，说明A→B是硝基被还原为氨基，结合B的结构简式和A的分子式可知，A的结构简式为，B与发生取代反应生成C，C发生③和④两步反应得到D，D发生反应生成E，E经⑥和⑦两步反应得到产物F。 【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为，故答案为：； （2）根据B的结构简式可知，B中含有的官能团是氨基和醚键，故答案为：氨基；醚键； （3）观察B和C的结构简式可知，取代B中氨基上的一个H原子得到C，则反应②为取代反应；吡啶是一种有机碱，具有碱性，反应②反应会生成HCl，吡啶能够吸收反应生成的HCl，促进反应正向进行，故答案为：取代反应；吸收反应产生的HCl，促进反应进行； （4）在反应⑤的步骤中，二甲基丙酰氯和甲酸钠预先在溶剂丙酮中混合搅拌5小时，在这个过程中，甲醇钠和反应生成酸酐，该过程的化学方程式为：++NaCl ，故答案为：++NaCl ； （5）a．根据F的结构简式可知，F含有醛基，能发生银镜反应，故a正确； b．F含有酰胺基，在碱性条件下能发生水解，因此F可发生碱性水解反应，故b正确； c．F不含酚羟基，不能使溶液显紫色，故c错误； d．F含有碳碳双键，能与酸性溶液发生氧化还原反应使溶液褪色，故d正确； 故答案为：c； （6）G是二甲基丙酰氯的同分异构体，可以发生银镜反应，说明分子中含有醛基，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且峰面积比为，说明含有4种不同环境的氢原子，且数目之比为，说明结构对称，且存在两个等效的甲基，手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子，则G的结构简式为（用“*”标记手性碳原子），故答案为：； （7）参照反应①和②，利用和完成杀菌剂乙霉威，先发生硝化反应，在苯环上引入硝基得到，然后发生类似①的反应，将硝基还原为氨基得到，与在吡啶存在的条件下发生取代反应得到产物乙霉威，则合成路线为：，故答案为：。 8．（2025·四川·高考真题）H的盐酸盐是一种镇吐药物，H的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。 已知： 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)C中官能团的名称是 、 。 (3)的反应类型为 。 (4)E的结构简式为 。 (5)F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。 a．含有，且无键    b．含有2个苯环    c．核磁共振氢谱为6组峰 (6)药物K的合成路线如下： 已知Y含有羰基，按照的方法合成I。I的结构简式为 ，第①步的化学反应方程式为 。 【答案】(1)对氯苯磺酸或4-氯苯磺酸 (2) 碳氯键 硝基 (3)还原反应 (4) (5)2 (6) 【分析】A发生硝化反应生成B，B中磺酸基酸化后生成C，C在Fe/HCl(浓)作用下发生还原反应生成D，D的结构简式为；D和X发生已知信息的反应生成E，结合X的分子式可知，其不饱和度为3，故X的结构简式为，E的结构简式为，E在金属催化作用下脱去1分子HCl得到F，F发生取代反应生成G，G经过多步合成H，据此解答。 【详解】（1）由A的结构简式可知 ，习惯命名法为：对氯苯磺酸；系统命名法为：4-氯苯磺酸； （2）由C的结构简式可知 ，官能团的名称是碳氯键、硝基； （3）由分析可知，发生的是硝基被还原为氨基的反应，反应类型是还原反应； （4）由分析可知，E的结构简式为； （5）由F的结构简式可知，F的不饱和度为8，分子式为，满足条件：a．含有，且无键、含有2个苯环，核磁共振氢谱为6组峰，说明其是对称结构，满足条件的有、，共2种； （6）采用逆推法可知，最后一步J和发生取代反应生成K，则J的结构简式为，结合反应②的条件可知，I发生还原反应得到J，Y含有羰基，按照的方法合成I，则反应②是羰基被还原为羟基的反应，故I的结构简式为，结合的反应可知，Y的结构简式为，故第①步反应的化学方程式为：。 9．（2025·湖南·高考真题）化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 已知： 回答下列问题： (1)A的官能团名称是 、 。 (2)B的结构简式是 。 (3)E生成F的反应类型是 。 (4)F所有的碳原子 共面(填“可能”或“不可能”)。 (5)B在生成C的同时，有副产物G生成。已知G是C的同分异构体，且与C的官能团相同。G的结构简式是 、 (考虑立体异构)。 (6)C与生成E的同时，有少量产物I生成，此时中间体H的结构简式是 。 (7)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线 (无机试剂和溶剂任选)。 【答案】(1) (酮)羰基 碳碳双键 (2) (3)氧化反应 (4)可能 (5) (6) (7) 【分析】 结合B的分子式可知，A发生加成反应生成B，则B的结构简式为，B中溴原子发生消去反应生成C，C与发生加成反应生成中间体D，再发生取代反应生成E，E与氧气发生氧化反应生成F，据此解答。 【详解】（1）结合A的结构简式可知，其官能团名称是(酮)羰基、碳碳双键； （2） 由分析可知，B的结构简式为； （3）E→F属于“去氢”的反应，反应类型是氧化反应； （4）苯环是平面结构，酮羰基也是平面结构，五元杂环也是平面结构，则F中所有的碳原子可能共面； （5） B→C的反应是其中一个溴原子发生消去反应得到碳碳双键，G是C的同分异构体，且与C官能团相同，可以考虑另外一个溴原子发生消去反应，则G的结构简式为、(考虑顺反异构)； （6） 根据已知条件，存在一系列的互变平衡，结合I的结构简式可知，可转换为与C发生加成反应后，得到的中间体H的结构简式为，再发生取代反应，即可得到I； （7） 目标产物含有酯基，说明是发生了酯化反应，结合C→E的过程，首先发生异构化反应转化为，再和H2C=CH－CN发生加成反应生成，再发生水解反应生成，再发生酯化反应得到目标产物，具体流程是。 10．（2025·重庆·高考真题）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。 (1)A中含氧官能团名称为 ，A生成D的反应类型为 。 (2)B的结构简式为 。 (3)D转化为E的反应生成的有机产物分别为E和 (填结构简式)。 (4)下列说法正确的是_______。 A．G中存在大键 B．K中新增官能团的碳原子由J提供 C．L可以形成氢键 D．摩尔质量 (5)G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有 种。 (i)存在基团和环外2个键 (ii)不含基团和sp杂化碳原子 其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为 。 (6)Q的一种合成路线为： 已知： 根据已知信息，由R和T生成W的化学方程式为 。 【答案】(1) 酯基 取代反应 (2) (3) (4)ABC (5) 10 (6) 【分析】A和B发生取代反应生成D，结合D的结构简式，以及B的分子式可知，B的结构简式为，D中的酯基先水解，再酸化生成E，E发生反应生成G，G和J发生取代反应生成K，K再发生取代反应生成L，L和Q发生反应得到目标产物，结合目标产物的结构简式以及Q的分子式可知，Q的结构简式为，据此解答。 【详解】（1）由A的结构简式可知，其含氧官能团名称为酯基，由结构简式可知，A和B发生反应生成D的同时会生成HBr，反应类型是取代反应； （2）由分析可知，B的结构简式为； （3）D到E先发生酯基的水解以及酸碱中和反应，再酸化生成羧基，另一种产物是乙醇，结构简式为； （4）A．G中含有苯环，存在大键，A正确； B．由G和K的结构简式可知，K中有1个碳原子来自于J，B正确； C．L中含有酰胺基，能形成氢键，C正确； D．L与Q生成Z的反应中，发生的是取代反应，会生成小分子的CH3Cl，因此，D错误 故选ABC； （5）G的分子式为，不饱和度为6，存在和2个环外键，说明分子中除了苯环外还存在2个双键结构，不含与sp杂化的碳原子，说明不含有羟基、羧基、碳碳三键，则苯环的支链可以为： 属于醛或酮的有：、、、、、； 属于酯的有：、、、总计10种同分异构体； 核磁共振氧谱峰面积比为()，则分子总有1个甲基，满足条件的结构简式为； （6）由已知信息的反应可知，T的结构简式为，R中即含有氨基，又含有羧基，由X的结构简式，以及已知信息的反应，可推断出，R中氨基和羧基处于邻位，R的结构简式为，则由R和T生成W的化学方程式为。 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 第09讲 有机物合成的一般思路 目录 01 2 02 体系构建·思维可视 3 03 核心突破·靶向攻坚 3 考点一 有机合成路线的设计及应用 4 知识点1 碳骨架的构建 3 知识点2 官能团的引入和消除 3 知识点3 官能团的转化和保护 4 知识点4 有机合成路线的设计与实施 4 知识点5 有机合成的分析方法 5 知识点6 常见的有机合成路线 6 考向1 有机物官能团的转化 7 考向2 有机物官能团的保护 8 【思维建模】常见官能团保护的基本思路 考向3 有机合成路线的设计 8 【思维建模】有机合成路线的设计思路 考点二 有机推断 9 知识点1 官能团的推断 9 知识点2 有机反应类型的推断 9 考向1 根据官能团的推断 10 考向2 根据反应条件、反应类型、转化关系推断 14 考向3 根据题目所给信息进行推断 18 0429 考点要求 考察形式 2025年 2024年 有机官能团转化 选择题 非选择题 T9（3） 有机官能团保护 选择题 非选择题 T3（2） 有机推断和合成路线 选择题 非选择题 T3（9） T9（8） 考情分析： 1．聚焦碳骨架构建，如烯烃加成增长碳链、烯烃氧化缩短碳链；官能团引入与转化，像卤代烃水解引入羟基、醇催化氧化得醛基；合成路线设计，涉及正推、逆推及综合运用。此外，对信息解读与迁移要求渐高，需掌握新反应信息用于合成。​ 2.选择题判断反应类型、官能团转化合理性；填空题写反应方程式、推中间体结构；有机推断与合成大题结合具体情境，要求设计完整合成路线，常给出部分流程与信息。​ 3.以新材料、药物、生物活性分子合成等热点为载体，考查学生信息获取与运用能力；加大对反应机理考查，如分析加成、取代反应过程；注重有机合成绿色化学理念，涉及原子经济性、环保性考量。​ 4.牢记常见有机反应原理与条件，梳理典型碳骨架构建、官能团转化实例；多练新情境合成题，提升信息处理能力；总结有机合成路线设计技巧，强化正逆思维训练，关注绿色化学相关知识 。 复习目标： 1．熟练掌握碳骨架构建（如加成增链、氧化减链）及官能团转化（如卤代烃→醇、醇→醛）的反应原理与条件。 2.能运用正推、逆推法分析合成路线，准确推导中间体结构，规范书写关键反应方程式。 3.可解读陌生反应信息，迁移应用于新情境合成题，解决材料、药物合成相关问题。 4.理解绿色化学理念，能在合成设计中考量原子经济性，提升综合解题与路线设计能力。 考点一 有机合成路线的设计及应用 知识点1 碳骨架的构建 1．碳链的增长 （1）卤代烃的取代反应 ①溴乙烷与氰化钠在酸性条件下的反应： CH3CH2Br+NaCN→ ，CH3CH2CN 。 ②溴乙烷与丙炔钠的反应 CH3CH2Br+NaC≡CCH3→ （2）醛酮的加成反应 ①丙酮与HCN的反应 ②乙醛与HCN的反应 ③羟醛缩合（以乙醛为例） ④醛、酮与RMgX加成： +RMgX。 2．碳链的缩短 （1）与酸性KMnO4溶液的氧化反应 ①烯烃、炔烃的氧化反应 CH3－CHCH3 + ②苯的同系物的氧化反应 CH2CH3 （2）脱羧反应 ①无水醋酸钠与氢氧化钠的反应：CH3COONa+NaOH ②2－甲基丙酸钠与氢氧化钠的反应：CH3－COONa+NaOHCH3CH2CH3↑+Na2CO3 （3）某些有机物的水解反应 ①蛋白质的水解反应 ②糖类的水解反应 ③酯的水解反应 （4）水解的裂化或裂解 ①异丁烷裂化：CH3－CH3CH4+ ②十八烷裂化：C18H38C8H18（辛烷）+ C8H16（辛烯） 知识点2 官能团的引入和消除 1．官能团的引入 （1）碳碳双键的引入 ①醇的消去：CH3CH2OH +H2O ②卤代烃的消去：CH3CH2Br+NaOH +NaBr+H2O ③邻二卤代烃的消去：+Zn +ZnCl2 ④炔烃与H2的加成：CH≡CH+H2 （2）卤素原子的引入 ①与HX的加成：CH2＝CH2+HBr 、CH≡CH+HBr ②与X2的加成：CH2＝CH2+X2 、CH≡CH+X2 ③烷烃、芳香烃的取代反应：CH4+Cl2CH3Cl+HCl、+Br2 +HBr ④烯烃、羧酸的α－H取代 CH3－CH＝CH2+Cl2 +HCl RCH2COOH+Cl2 +HCl ⑤醇与卤代烃的取代：CH3CH2OH+HBr +H2O （3）羟基的引入方式 ①烯烃与水加成：CH2＝CH2+H2O ②醛、酮与H2加成：CH3CHO+H2 ③醛、酮与HCN加成：CH3－－H +HCN ④羟醛缩合：CH3－－H +H－CH2CHOCH3－－CH2－CHO ⑤卤代烃的水解：CH3－－CH3+NaOH +NaBr ⑥酯的水解：CH3－－O－C2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH ⑦酚钠与酸反应：ONa+H2O+CO2 +NaHCO3 （4）羧基的引入方式 ①烯的氧化：RCH2CH＝CH2 +CO2↑ ②腈的水解：CH3CH2CN ③醛的氧化：2RCHO+O22 （5）羰基的引入方式 ①烯的氧化：CH2CH3CO2↑+ ②叔醇的催化氧化：2R－－R′+O22 +2H2O 2．官能团的消除 （1）通过加成反应消除或－C≡C－ ①CH2＝CH2+H2 ②CH3－C≡C－CH3+2H2 （2）通过消去反应或氧化反应或酯化反应消除－OH ①CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O ②2CH3CH2OH+O22 +2H2O ③CH3CH2OH+CH3COOH +H2O。 （3）通过氧化反应或加成反应可消除－CHO ①2CH3CHO+O22 ②CH3CHO+H2 （4）通过消去反应或水解反应可消除卤素原子 ①CH3CH2Br+NaOH +NaBr+H2O ②CH3CH2Br+NaOH +NaBr （5）通过水解反应消除酯基 ①CH3COOC2H5+H2O ②CH3COOCH2CH3+NaOH 3．成环与开环的反应 （1）成环 ①羟基酸分子内酯化 （内酯）+H2O ②二元酸和二元醇分子间酯化成环 + （环酯）+2H2O ③双烯合成反应 + （2）开环 ①环酯的水解反应 +2H2O + ②某些环状烯烃的氧化反应 HOOC（CH2）4COOH 知识点3 官能团的转化和保护 1．典型的官能团的转化关系 2．官能团的保护 有机合成时，往往在有机物分子中引入多个官能团，但有时在引入某一个官能团时容易对其他官能团造成破坏，导致不能实现目标化合物的合成。因此，在制备过程中要把分子中的某些官能团通过恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，从而达到有机合成的目的。 （1）醇羟基的保护 R－OHR－O－R′R″－O－R′R″－OH （2）酚羟基的保护 因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把－OH变为－ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为－OH。 （3）碳碳双键的保护 碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 例如，已知烯烃中在某些强氧化剂的作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其进行保护，过程可简单表示如下： ①+Br2 +Zn+ZnBr2 ②CH2＝CHRCH2Cl－CH2RCH2Cl－CH2R′CH2＝CHR′ （4）氨基（－NH2）的保护 例如，在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把－CH3氧化成－COOH，再把－NO2还原为－NH2。防止当KMnO4氧化－CH3时，－NH2（具有还原性）也被氧化。 （5）醛基的保护 ①醛基可被弱氧化剂氧化，为避免在反应过程中受到影响，对其保护和恢复过程为： Ⅰ．Ⅱ．R－CHO 再如检验碳碳双键时，当有机物中含有醛基、碳碳双键等多种官能团时，可以先用弱氧化剂，如银氨溶液、新制Cu（OH）2悬浊液等氧化醛基，再用溴水、酸性KMnO4溶液等对碳碳双键进行检验。 ②醛与醇反应生成缩醛： +H2O 生成的缩醛比较稳定，与稀碱和氧化剂均难反应，但在稀酸中微热，缩醛会水解为原来的醛。 知识点4 有机合成路线的设计与实施 1．有机合成原则 (1)合成线路简捷，步骤少、操作简单、安全可靠，能耗低，易于实现，产品易于分离、产率较高； (2)基础原料要价廉、易得、低毒性、低污染； (3)符合“绿色化学”的思想：原子的经济性、原料的绿色化，试剂与催化剂的无公害性。 2．有机合成的分析方法 (1)正合成分析法：从基础原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，其合成示意图：基础原料→中间体1→中间体2……→目标有机物。 (2)逆合成分析法：设计复杂有机物的合成路线时常用的方法。它是由目标有机物倒推寻找上一步反应的中间体n，而中间体n又可以由中间体(n－1)得到，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线， 合成示意图：目标有机物→中间体n→中间体(n－1)……→基础原料。 (3)类比合成分析法：比较题目所给知识，找出原料与合成物质的内在联系，确定中间产物，最后得到目标产物——产品。 3．有机合成的解题方法 知识点5 有机合成的分析方法 1．正合成法 此法是采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向待合成有机物，其思维程序是原料中间产物产品。 2．逆合成法 此法是采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品中间产物原料。 3．综合比较法 此法是采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得到最佳的合成路线。其思维程序是原料中间产物目标产物。 知识点6 常见的有机合成路线 1．烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系 烃R－H卤代烃R－X醇类R－OH醛类R－CHO羧酸R－COOH酯类RCOOR′ 2．一元合成路线 R－CH＝CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯 3．二元合成路线 CH2＝CH2CH2X－CH2X二元醇二元醛二元羧酸链酯、环酯、聚酯 4．芳香族化合物合成路线 （1） （2） 考向1 有机物官能团的转化 例1 （23-24高三上·上海·期中）工业上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体苯丁二烯()的途径如图： (1)反应①的反应类型是 ，反应⑤的反应试剂与条件是 。 (2)物质A不能发生的反应类型是_______。 A．氧化反应 B．还原反应 C．取代反应 D．消去反应 (3)反应③所获得的有机产物分子中，含有 个手性碳原子；苯丁二烯分子中最多可以有 个碳原子共平面。 (4)写出反应④的化学方程式 。 (5)写出苯丁二烯与乙烯发生1：1加聚反应产物的结构简式 。 【多步骤反应流程机理图】【变式训练1】（高三下·上海浦东新·阶段练习）PHVB()是一种可降解的高分子材料。此类产品可用于食品包装、化妆品、医药、卫生及农业等行业。它可由互为同系物的M、N(均为不饱和烃)等原料经下列路线合成： 已知： (1)写出M的结构简式 ，C中官能团的名称 。 (2)写出反应类型：M→A 。B的同分异构体中能被新制氢氧化铜悬浊液氧化的有 种。 (3)由E和D合成PHBV的化学方程式是 。 【变式训练2·变载体】（22-23高三下·上海·阶段练习）光刻胶是芯片制造中必不可少的一种光敏材料，以下是以芳香烃A和乙炔为原料合成某光刻胶。J()的一种路线图 已知：①RCHO ②RCHO+R1CH2CHO (R、R1为烃基或氢原子) (1)A→B的反应试剂和条件是 。G→H的反应类型是 。 (2)E中官能团的名称是 ，J的分子式是 。 (3)D→E反应的化学方程式是 ，H→I反应的化学方程式是 。 (4)G是不饱和酯，生成G时C2H2发生了加成反应，则X的结构简式为 。 考向2 有机物官能团的保护 例2（23-24高三上·上海·期中）工业上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体苯丁二烯()的途径如图： (6)流程中设计反应②和④的目的是 。 思维建模 常见官能团保护的基本思路 酚—OH 因酚羟基易被氧化，所以在氧化基团前先使其与NaOH反应，把酚羟基转变成—ONa，将其保护起来，使其他基团氧化后再酸化使其全部转化为—OH，即：—OH → —ONa → —OH 氨基(—NH2) 如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4(H＋)氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。 碳碳双键 碳碳双键容易被氧化，在氧化基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待其他基团氧化后再利用消去反应重新转变为碳碳双键。 【逻辑思维与科学建模】【变式训练1】（2024·上海·三模）卤代烃在无水乙醚溶剂中与反应得到格氏试剂。格氏试剂可视为…，具有极强的碱性。格氏试剂是有机合成中非常重要的试剂之一，以下是其参与的一条合成路线： (4)分析A到D的流程，说明这一步的目的 。 【变式训练2·变载体】（2025·上海浦东新·一模）沙美特罗是目前治疗哮喘的新型药物，它的一种合成路线如下： 设计反应③和反应⑦的目的是 。 【变式训练3·变考法】（高三下·上海浦东新·阶段练习）沐舒坦(结构简式为，不考虑立体异构)是临床上使用广泛的祛痰药。如图所示的其多条合成路线中的一条(反应试剂和反应条件均未标出)。 已知：① 完成下列填空： (5)反应②，反应③的顺序不能颠倒，其原因是 。 考向3 有机合成路线的设计 例3（2024·上海·三模）卤代烃在无水乙醚溶剂中与反应得到格氏试剂。格氏试剂可视为…，具有极强的碱性。格氏试剂是有机合成中非常重要的试剂之一，以下是其参与的一条合成路线： (8)结合题目相关信息，写出以和为原料制备的合成路线流程图 。 思维建模 有机合成路线的设计思路 第一步：从目标产物的结构出发 第二步：目标产物中碳骨架与原料物质中碳骨架的联系 先观察目标产物的结构特点，特别是观察目标产物中所含的官能团。 分析原料物质中碳骨架的变化和官能团的引入(或转化)，结合已知信息或利用合成路线的某些片段，，善于模仿题干中的变化，找到相似点，对比官能团的变化，采用逆推或正推法初步分析合成思路。 从目标产物出发逆推，切断关键的官能团或化学键，拆分得到反应物(或原料)；从原料正推得到中间产物。 第三步：拆分 第四步：合成 根据之前拆分的步骤和关键物质从原料正向梳理，完成陌生官能团及骨架的变化，分析其他转化步骤，最后写出最佳合成路线。 【多步骤反应流程机理图】【变式训练1】（23-24高三上·上海·期中）工业上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体苯丁二烯()的途径如图： (8)丙醛是丙酮的同分异构体，设计由丙醛合成的合成路线。 (合成路线常用的表示方式为：甲 乙 ∙∙∙∙∙∙ 目标产物) 【变式训练2·变载体】（22-23高三下·上海·阶段练习）光刻胶是芯片制造中必不可少的一种光敏材料，以下是以芳香烃A和乙炔为原料合成某光刻胶。J()的一种路线图 已知：①RCHO ②RCHO+R1CH2CHO (R、R1为烃基或氢原子) (6)设计以乙醇为原料制备合成1-丁醇的合成路线(无机试剂任选，路线参照本题合成线路) 。 【变式训练3·变考法】（2025·上海浦东新·一模）沙美特罗是目前治疗哮喘的新型药物，它的一种合成路线如下： 已知：(R表示烃基，X表示卤原子)。 参照上述流程，设计以1，3-丁二烯为原料合成1，6-己二胺的合成路线 。(无机试剂任选) (合成路线可表示为：甲乙……目标产物) 考点二 有机推断 知识点1 官能团的推断 1．根据试剂或特征现象推知官能团的种类 ①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。 ②使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。 ③遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。 ④遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。 ⑤遇I2变蓝则该物质为淀粉。 ⑥加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。 ⑦加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。 ⑧加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。 2．根据数据确定官能团的数目 ① ②2—OH(醇、酚、羧酸) →H2 ③2—COOH→CO2，—COOH→CO2 ④ →，—C≡C—(或二烯、烯醛) →—CH2CH2— ⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。 ⑥由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。 ⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。 ⑧1 mol苯完全加成需要3 mol H2。 ⑨1 mol —COOH与Na反应生成0.5 mol H2；1 mol —OH与Na反应生成0.5 mol H2。 ⑩与NaOH反应，1 mol —COOH消耗1 mol NaOH；1 mol (R、R′为烃基)消耗1 mol NaOH，若R′为苯环，则最多消耗2 mol NaOH。 3．根据性质确定官能团的位置 ①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“—CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“—CHOH—”。 ②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 ③由一卤代物的种类可确定碳架结构。 ④由加氢后的碳架结构，可确定“”或“—C≡C—”的位置。 ⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。 得分速记 官能团 常见的特征反应及其性质 烷烃基 取代反应：在光照条件下与卤素单质反应 碳碳双键、碳碳三键 (1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 (2)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色 苯环 (1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应 (2)加成反应：在一定条件下与H2反应 注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应 卤代烃 (1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇 (2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃 醇羟基 (1)与活泼金属(Na)反应放出H2 (2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基 (3)与羧酸发生酯化反应生成酯 酚羟基 (1)弱酸性：能与NaOH溶液反应 (2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色 (3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀 醛基 (1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀 (2)还原反应：与H2加成生成醇 羧基 (1)使紫色石蕊溶液变红 (2)与NaHCO3溶液反应产生CO2 (3)与醇羟基发生酯化反应 酯基 水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇 酰胺基 在强酸、强碱条件下均能发生水解反应 硝基 还原反应：如 知识点2 有机反应类型的推断 (1)有机化学反应类型判断的基本思路 (2)根据反应条件推断反应类型 ①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 ②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。 ③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 ④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。 ⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。 ⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。 ⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程) ⑧在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 ⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。 考向1 根据官能团的推断 例1 （2025·山东日照·二模）有机物M的合成路线如下，下列有关说法错误的是 A．X→Y的反应类型为加成反应 B．利用溴水可以鉴别物质Z与M C．M分子中有3个手性碳原子 D．依据Y→Z的反应机理，可由丙酮与甲醛反应制取 思维建模 有机推断题的解题方法 【变式训练1·变考法】（24-25高三下·河北沧州·阶段练习）通过以下反应机理可以实现有机增环反应： 已知：为。 下列说法正确的是 A．a与b生成c的反应类型为取代反应 B．d中含氧官能团为醚键和羰基 C．e与足量氢气加成后的分子中含有4个手性碳 D．与经上述反应可生成 【逻辑思维与科学建模】【变式训练2】（2024·浙江台州·二模）阿斯巴甜是市场上主流甜味剂之一，以下是以天门冬氨酸为原料合成阿斯巴甜的路线。 下列说法不正确的是 A．天门冬氨酸难溶于乙醇、乙醚 B．①④的目的是为了保护氨基 C．反应过程中包含了取代反应、消去反应 D．相同物质的量的阿斯巴甜分别与盐酸和氢氧化钠充分反应，消耗与的物质的量之比为 考向2 根据反应条件、反应类型、转化关系推断 例2 （25-26高三上·北京房山·开学考试）乙是一种用于治疗结直肠癌的新药，它的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。 (1)A→D的反应类型为 。 (2)D与NaOH溶液反应的化学反应方程式为 。 (3)K中含氧官能团的名称为 。 (4)下列说法正确的是 。 a．B中碳原子均采用sp2杂化 b．K能与NaHCO3溶液反应 c．L→Z的过程中还生成另一种产物CH3Cl (5)写出一种同时满足下列条件的G(C10H10O2)的同分异构体的结构简式 。 ①苯环上有两个取代基 ②能发生银镜反应 ③核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为2：2：1 (6)Q的一种合成路线为： 已知：i． ii． 推断W、Q的结构简式分别为 、 。 【变式训练1·变考法】（25-26高三上·福建福州·开学考试）化合物H是合成盐酸伊托必利的中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称是 。 (2)B的化学名称为 。 (3)B到D的化学反应方程式为 。 (4)C的结构简式为 ，的反应类型为 。 (5)E中氮原子的杂化方式为 。 (6)G有多种同分异构体，符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积比为的结构简式为 (写出一种)。 a．遇溶液显紫色        b．与溶液反应生成        c．苯环上有2个取代基 【变式训练2】王浆酸M[]是蜂王浆特有的成分，它的一种合成路线如下： 已知： Ⅰ. Ⅱ. Ⅲ. 回答下列问题： (1)A的名称为 ；B中官能团的名称为 。 (2)A→B的转化经如下步骤实现： 试剂a为 (填化学式)；Y→B的化学方程式为 。 (3)C→D的化学方程式为 ；D→E的反应类型为 。 (4)合成路线中设计E→F和G→H的目的是 。 (5)G的结构简式为 。 考向3 根据题目所给信息进行推断 例3F是合成某种抗癌靶向药物的中间体，一种合成F的路线如下图所示： 回答下列问题： (1)鉴别A与B可用的化学试剂是 ；B的名称是 。 (2)D中含氧官能团的名称有 ；D→E的反应类型是 。 (3)化合物C是一种链状二元酯，分子中有4种不同化学环境的氢。B→C转化中，反应②的化学反应方程式为 。 (4)以F为原料合成化合物J的路线如下。H的结构简式为 ，试剂X为 。 (5)满足下列条件的E的同分异构体的结构简式为 。 ①含苯环； ②两个羟基不能连在同一个碳上； ③1mol该物质和足量钠作用能产生2mol ； ④核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为。 【变式训练1·变考法】神经病理性疼痛治疗药物米洛巴林苯磺酸盐(G)的部分合成路线如下： 已知： (1)的电子式为 。 (2)的系统命名为 ；C→D发生的反应类型为 。 (3)反应的化学方程式为 。 (4)VI为成盐反应，其目的是将米洛巴林转化为米洛巴林苯磺酸盐。 ①米洛巴林中能与苯磺酸反应的官能团为 。 ②熔点：米洛巴林 米洛巴林苯磺酸盐(选填“>”、“<”或“=”)。 (5)的一种同分异构体，同时满足下列条件： ①属于芳香族化合物且能与发生显色反应； ②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为。 则M的结构简式为 。 (6)参照上述合成路线，设计由和制备的合成路线 。 【材料与学科知识结合】【变式训练2】（25-26高三上·河北石家庄·开学考试）化合物H是一种有机材料中间体。实验室由苯制备H的一种合成路线如下： 已知：①RCHO+R＇CHO ② ③ 请回答下列问题： (1)化合物A的结构简式为 ，化合物B是芳香族化合物，其名称为 。 (2)有机物H分子中所含官能团的名称为 。 (3)B+C→D经过两步反应，其第二步反应类型为 。 (4)F→G的第①步反应的化学方程式为 。 (5)E有多种同分异构体，符合下列条件的有 种(不包括E、不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为的结构简式为 。 ①能使溴的四氯化碳溶液褪色，②含“”基团 (6)写出以甲醛和乙醛为原料制备化合物的合成路线 (其他试剂任选)。 1．（2025·北京·高考真题）一种生物基可降解高分子P合成路线如下。 下列说法正确的是 A．反应物A中有手性碳原子 B．反应物A与B的化学计量比是 C．反应物D与E生成P的反应类型为加聚反应 D．高分子P可降解的原因是由于键断裂 2．（2025·重庆·高考真题）温郁金是一种中药材，其含有的某化学成分 M 的结构简式如下所示： 下列说法正确的是 A．分子式为C15H24O2 B．手性碳有3个 C．为M的加成反应产物 D．为M的缩聚反应产物 3．（2025·湖南·高考真题）天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X的核磁共振氢谱有4组峰 B．与水溶液反应，最多可消耗 C．天冬氨酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐 D．天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸 4．（2025·湖北·高考真题）桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是 A．Ⅰ的分子式是 B．Ⅰ的稳定性较低 C．Ⅱ有2个手性碳 D．Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ 二、解答题 5．（2025·北京·高考真题）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。 已知：① ②试剂a是。 (1)I分子中含有的官能团是硝基和 。 (2)B→D的化学方程式是 。 (3)下列说法正确的是 (填序号)。 a．试剂a的核磁共振氢谱有3组峰 b．J→K的过程中，利用了的碱性 c．F→G与K→L的反应均为还原反应 (4)以G和M为原料合成P分为三步反应。 已知： ①M含有1个杂化的碳原子。M的结构简式为 。 ②Y的结构简式为 。 (5)P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是： ①A→B引入保护基，D→E脱除保护基； ② 。 6．（2025·山东·高考真题）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ． 回答下列问题： (1)A结构简式为 ；B中含氧官能团名称为 。 (2)反应类型为 ；化学方程式为 。 (3)G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。 ①含    ②含2个苯环    ③含4种不同化学环境的氢原子 (4)H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是 (填“a”或“b”)。 (5)结合路线信息，用催化加氢时，下列有机物中最难反应的是_______(填标号)。 A．苯() B．吡啶() C．环己-1，3-二烯() D．环己-1，4-二烯() (6)以，，为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线 。 7．（2025·全国卷·高考真题）艾拉莫德(化合物F)有抗炎镇痛作用，可用于治疗类风湿关节炎。F的一条合成路线如下(略去部分条件和试剂) 已知反应：其中RL是较大烃基，RS是较小的烃基或氢 回答下列问题： (1)A的结构简式是 。 (2)B中官能团的名称是 、 。 (3)反应②的反应类型为 ；吡啶是一种有机碱，在反应②中除了作溶剂外，还起到的作用是 。 (4)在反应⑤的步骤中，二甲基丙酰氯和甲酸钠预先在溶剂丙酮中混合搅拌5小时，写出此过程的化学方程式 。然后，再加入D进行反应。 (5)关于F的化学性质，下列判断错误的是 (填标号)。 a．可发生银镜反应        b．可发生碱性水解反应 c．可使溶液显紫色  d．可使酸性溶液褪色 (6)G是二甲基丙酰氯的同分异构体，可以发生银镜反应，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且峰面积比为。G的结构简式是 (手性碳用*号标记)。 (7)参照反应①和②，利用和完成杀菌剂乙霉威()的合成路线： 。 8．（2025·四川·高考真题）H的盐酸盐是一种镇吐药物，H的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。 已知： 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)C中官能团的名称是 、 。 (3)的反应类型为 。 (4)E的结构简式为 。 (5)F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。 a．含有，且无键    b．含有2个苯环    c．核磁共振氢谱为6组峰 (6)药物K的合成路线如下： 已知Y含有羰基，按照的方法合成I。I的结构简式为 ，第①步的化学反应方程式为 。 9．（2025·湖南·高考真题）化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 已知： 回答下列问题： (1)A的官能团名称是 、 。 (2)B的结构简式是 。 (3)E生成F的反应类型是 。 (4)F所有的碳原子 共面(填“可能”或“不可能”)。 (5)B在生成C的同时，有副产物G生成。已知G是C的同分异构体，且与C的官能团相同。G的结构简式是 、 (考虑立体异构)。 (6)C与生成E的同时，有少量产物I生成，此时中间体H的结构简式是 。 (7)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线 (无机试剂和溶剂任选)。 10．（2025·重庆·高考真题）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。 (1)A中含氧官能团名称为 ，A生成D的反应类型为 。 (2)B的结构简式为 。 (3)D转化为E的反应生成的有机产物分别为E和 (填结构简式)。 (4)下列说法正确的是_______。 A．G中存在大键 B．K中新增官能团的碳原子由J提供 C．L可以形成氢键 D．摩尔质量 (5)G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有 种。 (i)存在基团和环外2个键 (ii)不含基团和sp杂化碳原子 其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为 。 (6)Q的一种合成路线为： 已知： 根据已知信息，由R和T生成W的化学方程式为 。 / 学科网（北京）股份有限公司 $