内容正文:
第四章 生物大分子
第一节 糖类
第一课时 单糖
学习目标
1.认识常见糖类代表物的组成、结构和典型性质,能够说明单糖、二糖和多糖的区别与联系。
2.了解葡萄糖的结构特点和主要性质,能通过实验探究认识葡萄糖的化学性质。深化对多官能团有机化合物中羟基和醛基性质的认识。
3.了解果糖、核糖与脱氧核糖。
一
糖类的组成和分类
植物茎叶中的纤维素
一、糖类的组成和分类
还是很多生物体的__________,如植物细胞壁的主要成分________。
糖类在生命活动中起着重要作用,是__________________的主要来源,
也是重要的______________,如植物体内的淀粉和动物体内的______
日常食用的蔗糖
粮食中的淀粉
人体血液中的葡萄糖
生物体所需能量
能量储存物质
糖原
结构成分
纤维素
1.糖类的组成
很多糖类分子中氢原子和氧原子的数目比恰好为______,
其组成可以用通式____________表示
糖类化合物一般由_______________三种元素组成
碳、氢、氧
2:1
Cm(H2O)n
糖类习惯称碳水化合物
如葡萄糖(C6H12O6)、蔗糖(C12H22O11)、淀粉[(C6H10O5)n]等
不准确
❐符合Cm(H2O)n通式的不一定是糖。例如:乙酸C2H4O2、乳酸C3H6O3。
❐糖不一定符合Cm(H2O)n通式。例如:脱氧核糖C5H10O4、鼠李糖C6H12O5
糖类 碳水化合物
糖类 甜味物质
❐有甜味的不一定是糖。如:某些食品添加剂、甘油。
❐糖不一定都有甜味。淀粉、纤维素就没有甜味。
一、糖类的组成和分类
2.糖类的定义
从结构上看,糖类是__________ 、__________或,____________________。
多羟基醛
多羟基酮
它们的脱水缩合物
单糖 寡糖(低聚糖) 多糖
概念 ______水解的糖 1 mol糖水解后能产生________mol单糖的糖 1 mol糖水解后能产生__________单糖的糖
代表物 _______、______ ______、________ ______、________
分子式 ________ __________ (C6H10O5)n
不能
2~10
葡萄糖
果糖
蔗糖
麦芽糖
C6H12O6
C12H22O11
10 mol以上
淀粉
纤维素
缩合一般指两个或更多反应物生成一个主要产物,并伴随着失去H2O等小分子的反应。
一、糖类的组成和分类
【典例1】 下列叙述正确的是( )。
A.糖类物质都是有甜味的
B.凡是由C、H、O三种元素组成的有机化合物都是糖类
C.糖类物质又叫碳水化合物,其组成可用通式Cm(H2O)n表示
D.糖类一般是多羟基醛、多羟基酮以及它们的脱水缩合物
【归纳总结】
理解糖类的几个注意点
1.糖类不一定符合通式Cm(H2O)n,符合Cm(H2O)n通式的物质不一定都是糖类化合物。
2.糖类不一定有甜味,有甜味的不一定是糖类。
3.糖类不是都能水解,单糖不能水解。
D
【训练1】 现有下列物质:①纤维素 ②甲酸甲酯 ③淀粉④甲醛 ⑤丙酸 ⑥乳酸( )
⑦乙二醇 ⑧乙酸。其中符合Cm(H2O)n的组成,但不属于糖类的是( )。
A.②③④⑥ B.②④⑥⑧ C.①③④⑦ D.②③⑤⑧
B
二
单糖
1. 葡萄糖
(2)物理性质:
(1)存在:葡萄糖存在于水果、蜂蜜,以及植物的种子、叶、根、花中。
动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。
无色晶体,熔点146℃,有甜味,但甜度不如蔗糖,易溶于水,微溶于乙醇,不溶于乙醚。
因最早是从葡萄汁中分离得到而得名。
自然界中分布最广的单糖
[代表物:葡萄糖、果糖、核糖与脱氧核糖]
二、单糖
(3)分子组成和结构
结构简式:
官能团:
分子式:
C6H12O6
CH2 CH CH CH CH CHO
OH
OH
OH
OH
OH
五羟基己醛
相对分子质量:
实验式:
CH2O
180
球棍模型
羟基—OH、
醛基—CHO
多羟基醛
还原性糖
或CH2OH(CHOH)4CHO;或
1. 葡萄糖
问题探究
根据葡萄糖的结构,你能预测葡萄糖的哪些化学性质?如何验证?
从醛基(—CHO)和羟基(—OH)考虑化学性质。
可用特征反应检验官能团。
实验4-1(1) 实验4-1(2)
实验步骤
实验现象
试管壁上有______生成 试管中出现______________
注意事项
实验结论 葡萄糖对银氨溶液、氢氧化铜等弱氧化剂表现出_____性, 属于______糖。葡萄糖的分子式为C6H12O6,分子中含有_______,属于_______糖。
银镜
砖红色沉淀
还原
还原
醛基
醛
完成课本P103页实验4-1
a.必须在碱性条件下进行,即NaOH要过量 b.加热
a.配制银氨溶液:在AgNO3溶液中边振荡边逐滴加入稀氨水至产生的沉淀恰好溶解b.碱性条件 c.水浴加热
a.银镜反应
—醛基(—CHO)的性质
+ 2 Ag(NH3)2OH
CH2OH(CHOH)4CHO
△
CH2OH(CHOH)4COONH4
+ 3NH3 + H2O
+ 2 Ag
应用:工业上制镜、热水瓶瓶胆
b.与新制Cu(OH)2反应
应用:医院利用此反应检验病人是否患有糖尿病
+ 2 Cu(OH)2 + NaOH
CH2OH(CHOH)4CHO
CH2OH(CHOH)4COONa +Cu2O +3H2O
△
(4)化学性质
1. 葡萄糖
①氧化反应
—醛基(—CHO)的性质
与H2加成:
c.葡萄糖也可以使溴水、酸性高锰酸钾褪色
—醛基(—CHO)的性质
CH2OH(CHOH)4CHO+H2 → CH2OH(CHOH)4CH2OH
Ni
△
(4)化学性质
1. 葡萄糖
①氧化反应
②加成反应—醛基(—CHO)的性质
(4)化学性质
1. 葡萄糖
③发生羟基(—OH)可以发生的反应:
与Na反应产生H2
置换反应
使高锰酸钾褪色
氧化反应
酯化反应
取代反应
与HX反应
分子间脱水
消去反应
羟基
1mol葡萄糖完全酯化,参加反应的乙酸为5mol,证明葡萄糖分子中有5个羟基
5
CH3COOH
+
CHO
(CHOH )4
CH2OH
浓H2SO4
5
五乙酸葡萄糖酯
+
CHO
(CHOOCCH 3) 4
CH2OOCCH3
H2O
(4)化学性质
1. 葡萄糖
情景一:生物课上体验了葡萄酒 的酿造过程,你知道用葡萄酿酒
的原理吗?
【走近生活】
④ 酒化酶分解产生乙醇:
C6H12O6 2C2H5OH+ 2CO2
酒化酶
酿酒
(4)化学性质
1. 葡萄糖
C6H12O6(s)+ 6O2(g) 6CO2(g)+6H2O(l)ΔH=-2 804 kJ·mol-1
走近生活】
情景二:当人处于低血糖或体弱状态时,常常口服或注射葡萄溶液起什么作用?
酶
为生命活动提供能量,是生命活动的物质基础。
⑤ 生理氧化反应——a、有氧呼吸
有氧呼吸
低血糖的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。
(4)化学性质
1. 葡萄糖
【走近生活】
情景三: 长时间坐着写字会感到腰、肩酸痛。很久没运动,偶尔登山第二天必定小腿酸胀得厉害。你能解释产生这些现象的原因吗?
C6H12O6 2CH3CH COOH(乳酸)
酶
OH
⑥生理氧化反应——b、无氧呼吸
无氧呼吸
αD吡喃葡萄糖
链状葡萄糖
βD吡喃葡萄糖
葡萄糖分子中的醛基可以与分子内的羟基作用,形成两种六元环状结构。在葡萄糖水溶液中,存在着链状和环状结构葡萄糖之间的平衡,其中绝大部分葡萄糖为环状结构。很多单糖,以及寡糖和多糖中的单糖单元多以环状结构的形式存在。
葡萄糖的环状结构
资料卡片
【典例2】糖尿病是由于体内胰岛素紊乱导致的代谢紊乱综合征,摄入高热量食品和缺少运动易导致糖尿病。尿糖是指尿液中的葡萄糖。下列关于某病人尿糖检验的做法正确的是( )
A.取尿样,加入新制Cu(OH)2悬浊液,观察发生的现象
B.取尿样,加H2SO4中和碱性,再加入新制Cu(OH)2悬浊液,观察发生的现象
C.取尿样,加入新制Cu(OH)2悬浊液,煮沸,观察发生的现象
D.取尿样,加入Cu(OH)2悬浊液,煮沸,观察发生的现象
C
【训练2】葡萄糖的结构简式
CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO,下列对应的性质中不正确的是( )。
A.1 mol葡萄糖与足量金属钠反应能放出2.5 mol H2
B.1 mol葡萄糖与足量乙酸发生取代反应最多可消耗5 mol 乙酸
C.能发生银镜反应,与新制的Cu(OH)2共热能生成砖红色沉淀
D.1 mol葡萄糖与足量小苏打溶液反应能生成2.5 mol CO2气体
D
2.果糖
(1) 物性:
(2) 分子式:
(3) 结构简式:
无色晶体,易溶于水,熔点为103-105℃,它不易结晶,通常为黏稠性液体,易溶于水、乙醇和乙醚,吸湿性强。
C6H12O6
多羟基酮
与葡萄糖互为同分异构体
O
CH2—CH—CH—CH—C—CH2
OH
OH
OH
OH
OH
=
或
CH2OH(CHOH)3COCH2OH
果糖在水果和蜂蜜中含量较高,广泛用于食品和医药的生成中。
(4) 官能团:
羟基
酮羰基
23
异构化反应
其主要原因是果糖中具有酮羰基,在碱性条件下易转化为烯二醇中间体,它可异构化为醛式,所以果糖也可以发生银镜反应和与新制Cu(OH)2反应 (碱性条件)
(碱性条件)
(5)化学性质
① 多元醇和酮的性质
如:与金属钠反应、酯化反应、能与H2加成反应等
② 体内氧化,程度缓慢
③ 特例:果糖也有还原性(碱性条件下,果糖会发生异构化反应生成葡萄糖)
葡萄糖是醛糖,具有还原性。果糖是酮糖,是否也像葡萄糖一样具有还原性?
请你设计实验探究果糖是否具有还原性?
【实验】在试管中加入2 mL 10%NaOH溶液,滴加5%CuSO4溶液5滴,再加入2mL10%果糖溶液加热,有____________产生.
砖红色沉淀
思考1:能否用银氨溶液鉴别葡萄糖和果糖?
不能
在碱性条件下,果糖分子中羰基受多个羟基的影响有很强的还原性.
思考2:根据醛基可以被氧化剂氧化这一性质,应如何鉴别果糖和葡萄糖,并写出对应的化学方程式。
CH2OH(CHOH)4CHO+Br2+H2O→CH2OH(CHOH)4COOH+2HBr
结论:可用溴水区分葡萄糖和果糖。
提醒:在酸性条件下果糖分子不能发生结构异构化,所以果糖不被溴水氧化
葡萄糖能使溴水褪色。
科学探究
葡萄糖 果糖
分子式
结构简式
官能团
类别
物理性质
用途 用于制镜、糖果、医药等行业 主要用于食品工业
相互关系
C6H12O6
C6H12O6
CH2OH(CHOH)4CHO
—OH和—CHO
—OH和
互为同分异构体
单糖
单糖
白色晶体,有甜味,易溶于水,稍易溶于乙醇,不溶于乙醚
纯净的果糖是无色晶体,不易结晶,通常为黏稠性液体,易溶于水、乙醇和乙醚
对比归纳
【典例3】下列有关葡萄糖与果糖的说法中,不正确的是( )
①二者互为同分异构体 ②二者都易溶于水
③二者都能燃烧,生成CO2和H2O
④葡萄糖能发生酯化反应,而果糖不能
⑤都能与H2发生加成反应生成六元醇
⑥果糖是最甜的糖,而葡萄糖并不甜
A.①②③ B.④⑤ C.④⑥ D.⑥
C
【训练3】〔双选〕近几年一种新型的甜味剂木糖醇悄悄地走入生活,因为木糖醇是一种理想的蔗糖代替品,它具有甜味足、溶解性好、适合糖尿病患者等优点。木糖醇是一种白色粉末状的结晶,分子式为C5H12O5,结构简式为CH2OH(CHOH)3CH2OH,下列有关木糖醇的叙述不正确的是( )
A.木糖醇与葡萄糖、果糖不一样,它属于单糖
B.木糖醇不属于乙醇同系物
C.木糖醇是一种五元醇,最多可与5mol冰醋酸发生反应
D.木糖醇不含醛基,不能使酸性KMnO4溶液褪色
AD
3.核糖与脱氧核糖
核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。
H—C—OH
—
H—C—OH
—
H—C—OH
—
H2C—OH
C
—
—
H
‖
O
H—C—H
—
H—C—OH
—
H—C—OH
—
H2C—OH
C
—
—
H
‖
O
核糖:C5H10O5
脱氧核糖:C5H10O4
二者都含有醛基,均属于醛糖,均具有还原性,属于还原糖。
知识拓展
糖类分子与手性
最简单的醛糖是丙醛糖,又称甘油醛,其结构简式为: 。
连有4个不同的原子或原子团的碳原子叫做不对称碳原子,也叫手性碳原子,如甘油醛分子中注*号的碳原子。
有手性碳原子的分子存在对映异构体。人们把这样的分子称为手性分子。
L-甘油醛
D-甘油醛
【典例4】核糖是合成核酸的重要原料,结构简式为CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO。下列关于核糖的叙述正确的是( )。
A.与葡萄糖互为同分异构体
B.可以与银氨溶液发生银镜反应
C.可以与氯化铁溶液作用显色
D.可以使紫色石蕊溶液变红
B
【训练4】苏糖核酸分子与脱氧核糖核酸(DNA)分子结构相似,苏糖核酸简称TNA,是DNA和RNA的“近亲”。已知苏糖的结构简式为 ,
以下有关苏糖的说法不正确的是( )
A.苏糖能发生银镜反应
B.苏糖分子中存在手性碳原子
C.苏糖在一定条件下能发生加成或取代反应
D.苏糖与葡萄糖互为同分异构体
D
Lavf59.27.100
$