内容正文:
第3章 第三节 醛
探究一、醛的命名
(1) 一元醛命名时,可根据分子中碳原子的个数命名为“某醛”。
(2) 多元醛命名时,在一元醛命名的基础上,在“醛”的前面写清醛基的个数。
(3) 芳香醛命名时,习惯将脂肪醛部分作为母体,将苯环作为取代基。
(4) 选含有醛基的最长碳链为主链,编号从醛基一端开始,醛基碳原子为1号碳原子。命名时由于醛基一定在1号位,故醛基无需用阿拉伯数字标明位置。
【练习1】系统命名CH3-CH(CH3)-CHO ( )
CH3-CH(CHO)-CH2-CH2-CHO( )
探究二、乙醛
1、 物理性质:无色有刺激性气味的液体,密度比水________,易挥发,与水、乙醇________。
思考:乙醛、苯、CCl4均为无色液体,如何用最简便的方法鉴别?
【练习2】迄今为止科学家在星云中已发现180多种星际分子,近年来发现的星际分子乙醇醛分子模型如图所示。有关乙醇醛说法错误的是( )
2、 A.有2种含氧官能团 B.能发生银镜反应
3、 C.与乙醛互为同系物 D.与乙酸互为同分异构体
二、化学性质
(1)加成反应
①催化加氢(还原反应):化学方程式为______________________________。
②与HCN加成:化学方程式为___________________________________________(产物名称为________)
总结:【注意】
a.乙醛不能与X2、HX、H2O进行加成反应;
b.酯基(-COO-)和羧基 (-COOH) 中的C=O不能与H2发生加成反应。
【练习3】下列属于还原反应的是( )
A. B.
C. D.
(2) 氧化反应
强氧化剂:高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾、溴水、O2
弱氧化剂:新制银氨溶液、新制氢氧化铜
①乙醛______被酸性高锰酸钾溶液、溴水等强氧化剂氧化。
②可燃性(特定的氧化反应):化学方程式为:
__________________________________。
③催化氧化:化学方程式为______________________________。
反思归纳
1. 醛基的氧化:醛基的还原性较强,能被氧化性很弱的银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化,乙醛也易被氧气、酸性KMnO4溶液、溴水等强氧化剂氧化,KMnO4、Br2等被还原而使溶液褪色。
2. 醛基既有氧化性,又有还原性:其氧化、还原关系为醇醛酸。
3.使溴水、KMnO4酸性溶液褪色的有机物
官能团
试剂
碳碳双键
碳碳三键
苯的同系物
醇
酚
醛
溴水
√
√
×
×
√
√
KMnO4酸性溶液
√
√
√
√
√
√
注:“√”代表能褪色,“×”代表不能褪色。
【练习4】有9种物质:①乙烷;②乙烯;③乙炔;④苯;⑤甲苯;⑥溴乙烷;⑦聚乙烯;⑧环己烯;⑨乙醛。其中既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也不能与溴水反应而使溴水褪色的是( )
A.①②③⑤ B.④⑥⑦⑧ C.①④⑥⑦ D.②③⑤⑧
①与银氨溶液反应
实验操作
实验现象
向①中滴加氨水,现象为_______________________,加入乙醛,水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层________
有关反应的
化学方程式
①中:__________________________________________________
_______________________________;
③中:_________________________________________________ (一醛二银)
微点拨 银镜反应应用水浴加热,不可用酒精灯直接加热;不可搅拌、振荡;实验后的银镜可以用稀硝酸洗涤。
【练习5】下列物质各1 mol与足量的银氨溶液反应,析出银的质量相等的
是( )
①HCOOH ②CH3CHO ③(CH3)2CHCHO ④OHC(CH2)3CHO
A.①②③ B.①④ C.①②③④ D.③④
【练习6】写出上题中,①④的化学方程式:
凡是能发生银镜反应的有机物都是醛?
1:醛类物质;CH3CHO
2:甲酸以及甲酸盐;HCOOH
3:甲酸酯,如甲酸乙酯HCOOCH2CH3;
4:葡萄糖、麦芽糖等含醛基的物质。
②与新制氢氧化铜反应
实验操作
实验现象
①中溶液出现________,滴入乙醛,加热至沸腾后,③中溶液有砖________产生
有关反应
的化学方
程式
①中:______________________________________;
③中:__________________________________ (一醛二铜)
微点拨 Cu(OH)2必须用新配制的;配制Cu(OH)2时,所用NaOH必须过量;反应液必须加热煮沸。
【练习7】下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制的Cu(OH)2反应实验的说法正确的是( )。
A.实验前,试管应先用热的烧碱溶液洗涤,然后用蒸馏水洗涤
B.向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液,配得银氨溶液
C.将乙醛滴入银氨溶液中,加热煮沸制银镜
D.2 mL 1 mol·L-1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L-1 NaOH溶液混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液,加热得砖红色沉淀
【练习8】茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式为
,下列哪些说法是错误的________(填字母)。
A.在加热和催化剂作用下,能被氢气还原
B.能被酸性高锰酸钾溶液氧化
C.在一定条件下能与液溴发生取代反应
D.不能与HBr发生加成反应
E.1 mol茉莉醛发生银镜反应,可生成1 mol银
F.1 mol茉莉醛最多与4 mol H2加成
答案
【练习1】2-甲基丙醛 2-甲基戊二醛
探究二、物理性质:乙醛 小 互溶
思考:用水,不分层的是乙醛,分层且水在下层的是苯,剩下的是CCl4
【练习2】C
二、化学性质
①催化加氢(还原反应):化学方程式为CH3CHO+H2CH3CH2OH。
②与HCN加成:化学方程式为+H—CN (产物名称为2羟基丙腈)
【练习3】B 能
④可燃性(特定的氧化反应):化学方程式为2CH3CHO+5O24CO2+4H2O。
催化氧化:化学方程式为2CH3CHO+O22CH3COOH。 【练习4】C
与银氨溶液反应
现象为先产生白色沉淀后变澄清 光亮的银镜
①中:AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓(白色)+NH4NO3,
AgOH+2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH+2H2O;
③中:CH3CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O(一醛二银)
【练习5】A
【练习6】①HCOOH+2[Ag(NH3)2]OH=(NH4)2CO3+2Ag↓+1H2O+2NH3↑
④OHC(CH2)3CHO+4[Ag(NH3)2]OH=H4NOOC(CH2)3COONH4+4Ag↓+6NH3↑+2H2O
与新制氢氧化铜反应
出现蓝色絮状沉淀, 砖红色沉淀产生
①中:2NaOH+CuSO4===Cu(OH)2↓+Na2SO4;
③中:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O(一醛二铜)
【练习7】A
【练习8】DEF
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