3.2.2 酚 导学案-2024-2025学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章 3.2.2 酚 学习目标： 1、了解苯酚的主要物理性质。 2、掌握苯酚的结构特点和主要的化学性质。 3、体会苯酚结构中羟基与苯环的相互影响。 4、了解苯酚的用途。 自主预习： 一：概念 【练习1】下列有机化合物中，属于酚的是（ ） A、C6H5-CH2OH B、HO-C6H4-CH3 C、C2H5-OH D、C6H5-CH2CH2OH 【练习2】下列有机物与苯酚互为同系物的是(　　) A、 B、 C、 D、 （以苯酚为例学习酚类的性质） 二．苯酚的物理性质 色态味 熔[来源:学.科.网] 点 水中的溶解性[来源:学§科§网][来源:Z+xx+k.Com] 有机溶剂中的溶解性[来源:学科网][来源:Zxxk.Com] 毒性 65 ℃以下 65 ℃以上 __________色晶体，有特殊气味 43 ℃ 能溶于水但溶解度较小 ____________________________ 易溶于乙醇、苯等有机溶剂 有毒腐蚀皮肤 注意：（1）苯酚在空气中易被氧化，故需要密封保存。 （2）苯酚的清洗方法：试管内壁附有苯酚时①用高于65 ℃的热水洗；②用酒精洗。因为常温下，苯酚在水中的溶解能力较小，在乙醇中易溶，若皮肤上沾到苯酚，应用酒精清洗，而不能用水清洗。 （3）苯酚的稀溶液可作防腐剂、消毒剂。 【练习3】苯酚有毒且有腐蚀性，使用时若不慎溅到皮肤上，可用来洗涤的试剂是（ ） A．酒精 B．NaHCO3溶液 C．65℃以上的水 D．冷水 三．苯酚组成和结构 四．苯酚的化学性质 1、 氧化反应 ①燃烧：苯酚燃烧生成二氧化碳和水。 ②苯酚在空气中易被氧化成 色的物质 ③苯酚 被酸性高锰酸钾溶液氧化（填能或不能） 2、 苯酚的弱酸性 探究活动一：苯酚的弱酸性及与碳酸酸性强弱的比较[来源:学科网] (1)羟基中氢原子的反应 ①弱酸性：电离方程式为　　　　　　　　　　　　　　,俗称　　　　　　,但酸性很弱,不能使紫色石蕊试液变红。  ②与活泼金属Na反应化学方程式为________________________________。 ③与碱反应 苯酚的浑浊液　　　　　　　　 溶液又变浑浊。 该过程中发生反应的化学方程式分别为：______________________________________________；______________________________________________。 ③与与Na2CO3反应反应：______________________________________________ 【小结】（1）苯酚具有弱酸性的原因是苯环对 的影响，使苯环羟基上的 变得活泼，能发生电离，显 。 （2）苯酚的酸性极 ， 使酸碱指示剂变色。 （3）苯酚 和活泼金属、强碱反应。 （4）苯酚的酸性比碳酸 ，但比HCO3-易电离，因此在水溶液中苯酚与Na2CO3反应生成NaHCO3，而不能与NaHCO3反应放出CO2，少量的CO2通入溶液中，生成和NaHCO3，而不是Na2CO3。 （5）水溶液中电离产生H＋的能力：H2CO3＞。 √ × 是否具有酸性 与钠反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应 与NaHCO3的反应 乙醇 苯酚 乙酸 【练习4】将CO2气体持续通入下列溶液中，溶液变浑浊后不再澄清的是（ ） A、澄清石灰水 B、苯酚钠 C、苯酚 D、硅酸钠 【练习5】下列实验中，能证明苯酚的酸性极弱的是（ ）[来源:Z&xx&k.Com] A、与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠 B、与氯化铁溶液作用显紫色 C、二氧化碳通入苯酚钠溶液能生成苯酚 D、常温下苯酚在水中溶解度不大 【练习6】下列离子方程式正确的是（ ） A、苯酚与纯碱溶液混合反应的离子方程式：2C6H5OH + CO32－→CO2↑+ H2O + 2C6H5O－ B、苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳：C6H5O—+CO2+H2O→C6H5OH+HCO3— C、苯酚与碳酸氢钠溶液混合：C6H5OH+ HCO3－=C6H5O－+ CO2↑+ H2O 3、苯酚的取代反应 苯酚与饱和溴水的反应 实验原理 实验操作 饱和溴水与苯酚反应应注意的问题 （1）该反应中溴应过量，且产物2，4，6-三溴苯酚可溶于苯酚。故做此实验时，需用饱和溴水且苯酚的浓度不能太大，否则看不到白色沉淀。 （2）该反应很灵敏，稀的苯酚溶液就能与饱和溴水反应产生白色沉淀。这一反应常用于定性检验苯酚和定量测定苯酚的含量(酚类物质都适用)。 （3）2，4，6-三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯。若苯中溶有少量苯酚，则加饱和溴水不会产生白色沉淀，因而用饱和溴水检验不出溶于苯中的苯酚。 （4） 除去苯中苯酚的方法：加NaOH溶液，分液。 【小结】苯酚、苯、苯的同系物与Br2的反应比较：苯酚的结构中，苯环因受羟基的影响，羟基邻、对位上的氢原子变得活泼，易被其他原子或原子团取代。 物质 Br2的存在形式 反应条件 反应类型 反应位置 苯酚 苯 苯的同系物 【练习7】下列各项事实能够说明有机物分子内基团间的相互影响会导致物质化学性质不同的是（ ） ①苯酚与溴水常温可以反应，而苯与溴水不能反应 ②甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而乙烷不能使高锰酸钾酸性溶液褪色 ③苯酚与氢氧化钠溶液可以反应，而乙醇不能与氢氧化钠溶液发生反应 ④甲苯与浓硝酸(浓硫酸/△)作用可得到2，4，6-三硝基甲苯，而苯与浓硝酸(浓硫酸/△)作用得到硝基苯 A．①②③④ B．只有②④ C．只有①③④ D．只有①③ 4、苯酚的显色反应 苯酚与 作用会显紫色。这个反应很灵敏，可以用来检验 或 的存在。 5、苯酚的加成反应 写出苯酚与氢气加成的反应方程式： 五、苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造 、染料、医药、农药等。苯酚还可以用于环境消毒，具有杀菌的作用。 酚参考答案 自主预习：【答案】一、羟基，苯环，羟基(—OH)； 2、 ．无 与水任意比互溶 【练习1】 B 【练习2】C 三．C6H6O 羟基 预习检测： 2、A 3、D 四：化学性质：1、氧化反应 ②粉红色 ③能 3、 苯酚的弱酸性 探究活动一：苯酚的弱酸性及与碳酸酸性强弱的比较[来 ①C6H5OHC6H5O-+H+　石炭酸 ②2+2Na2+H2↑　③液体变澄清　 +NaOH+H2O 　+CO2+H2O+NaHCO3 4、 ＋CO2＋H2O―→NaHCO3＋ 酸性强弱总结： HCl > CH3COOH > H2CO3 >>HCO3— 【小结】（1）羟基 氢原子 酸性。（2）弱 不能（3）可以（4）弱 √ × 是否具有酸性 与钠反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应 与NaHCO3的反应 乙醇 × √ × × × 苯酚 √ √ √ √ 乙酸 √ √ √ √ √ 【练习4】 BD 【练习5】C[来源:Z 【练习6】B 3、苯酚的取代反应 苯酚与饱和溴水的反应 实验原理 +3Br2↓+3HBr 实验现象 立即产生白色沉淀 实验结论 苯酚易与饱和溴水发生反应 实验应用 该反应常用于苯酚的定性检验和定量测定 理论解释 羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子更活泼，易被取代 小结：苯酚、苯、苯的同系物与Br2的反应比较： 物质 Br2的存在形式 反应条件 反应类型 反应位置 苯酚 浓溴水 常温 取代 苯环上羟基的邻、对位 苯 液溴 FeBr3作催化剂 取代 苯环 苯的同系物 溴蒸气 光照 取代 侧链 【练习7】A 4、苯酚的显色反应：FeCl3溶液；苯酚，Fe3+ 5、苯酚的加成反应 ( 2 ) 3.2.2 酚 学科网（北京）股份有限公司 $