3.1.2 酚 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版选择性必修3

3.1.2酚的组成、结构和性质 教学目标 掌握苯酚及其同系物的组成和结构；了解苯酚的物理性质 掌握苯酚的弱酸性； 掌握苯酚的取代反应和显色反应；了解苯酚的氧化反应、缩聚反应和加成反应。 知道苯酚的主要用途和危害。 还记得上一节课讲到的酚的定义吗 羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。 羟基与苯环直接相连，会对酚的性质产生怎样的影响？相比于羟基与苯环侧链相连的醇，酚的性质会有什么不同之处？ 了解苯酚的结构特点； 了解苯酚的同系物的组成和同分异构体等。 苯酚1——苯酚及其同系物 苯酚的物理性质 纯净的苯酚是无色晶体，但放置较长时间后变为粉红色，这是由于部分苯酚被空气中的氧气氧化所致； 苯酚具有特殊气味，熔点是43 ℃； 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时要小心，若不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。 苯酚在水或有机溶剂中的溶解性如何？ 苯酚的物理性质 将少量苯酚晶体放入试管，加少量水，未完全溶解，形成了乳浊液（实际上，常温下苯酚在水中溶解度不大，仅9.3 g） 为什么形成的是乳浊液，而不是悬浊液？ 苯酚溶于水时，熔点降低，因此形成的是乳浊液。此时若要分离苯酚和水，应采用分液还是过滤的方法？ 此时苯酚为液态，应采用分液。 苯酚的物理性质 苯酚的物理性质 将该乳浊液置于酒精灯上加热，发现溶液变澄清（温度高于65 ℃时，苯酚与水以任意比互溶）；   若再向其中加入少量酒精，溶液又变澄清（苯酚易溶于酒精等有机溶剂）。 此时，若将其冷却，会重新变浑浊； 苯酚的弱酸性 苯酚的酸性有多弱？ 苯酚的弱酸性 苯酚的酸性有多弱？ 苯酚的弱酸性 苯酚的酸性使其可以和某些盐发生反应： 反应中能否观察到气泡产生？ ③ 苯酚的弱酸性 如何设计一套实验装置去验证这几种酸的酸性强弱？ 了解苯酚、碳酸和醋酸酸性强弱的验证实验。 苯酚3——苯酚的弱酸性 苯酚的弱酸性 小结一下酸性强弱顺序： 我们知道，酸性越强的物质，其对应的盐碱性越弱，因此碱性强弱顺序： 苯酚的弱酸性 现有等浓度的下列溶液：①醋酸，②苯酚，③苯酚钠，④碳酸，⑤碳酸钠，⑥碳酸氢钠。按溶液pH由小到大排列正确的是（        ） ①④②③⑥⑤ ①④②⑥③⑤ ④①②⑥⑤③ ④①②③⑥⑤ A. B. C. D. C 我们知道，在苯酚分子中苯环将羟基活化，使其具有一定的酸性。那么反过来，羟基能否将苯环活化？苯环上能发生哪些反应？ 了解苯酚与溴水的取代反应特点； 苯酚4——取代反应和显色反应 苯酚的取代反应 苯能与液溴发生取代反应，生成溴苯。那么苯酚能不能发生取代反应？我们先来看一个实验视频： 苯酚的取代反应 向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，结果发现： 滴加溴水时产生白色沉淀 振荡后白色沉淀消失 继续滴加并振荡，重复上述现象；直到溴水过量，溶液中存在白色沉淀 苯酚的取代反应 实际上，苯酚与溴水发生了取代反应，生成了三溴苯酚（白色沉淀）和溴化氢，反应方程式如下： 为什么我们会看到“出现白色沉淀，振荡后沉淀消失” 的现象？ 苯酚的取代反应 三溴苯酚是难溶于水、但易溶于有机溶剂的固体，因此我们看到沉淀消失的现象，其实是由于三溴苯酚溶于苯酚的缘故。当溴水过量，溶液中苯酚被消耗完，我们就看到稳定的白色沉淀了。 能否用溴水除去苯中含有的苯酚杂质？若能，写出反应的化学方程式；若不能，说明理由并另选一种方法。 不能。苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚易溶于苯，难以除去；应加入足量NaOH溶液，与苯酚反应生成苯酚钠，苯酚钠溶于水、不溶于苯，用分液的方法除去即可。 苯酚的取代反应 由该反应可知，酚羟基能将苯环的邻位、对位活化，使其与浓溴水发生取代反应。当邻位或对位已被其他基团取代时，就无法再取代上溴原子。例如： 需要指出的是，间位往往不会发生此反应。 苯酚的取代反应 6 mol 苯酚的取代反应 前面我们学过苯和液溴的取代反应，与苯酚和溴水的取代反应区别在哪里？ 溴化反应 反应物 溴的状态 反应条件 产物 苯 苯酚 液溴 一元取代 三元取代 浓溴水 无催化剂 苯酚的取代反应 前面我们学过苯和液溴的取代反应，与苯酚和溴水的取代反应区别在哪里？ 反应物 溴化反应 结论 原因 苯 苯酚 苯酚与溴的取代反应比苯更易进行 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼 苯酚的显色反应 苯酚和溴水的反应现象特殊、明显，可以用于苯酚的定性检验。接下来，我们来看另一个可用于鉴定苯酚的实验： 苯酚的显色反应 反应的化学方程式为： 了解苯酚的氧化反应、加成反应和缩聚反应； 了解苯酚的用途。 苯酚5——加成反应和缩聚反应 苯酚的氧化反应 苯酚是否具有一定的还原性？ 前面曾提到，苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色，实际上发生了如下反应，生成了对苯醌： 苯酚的加成反应和缩聚反应 此外，苯酚在酸性条件下能与甲醛发生缩聚反应，生成酚醛树脂（又叫电木），是一种重要的化工原料，例如用于制造开关面板。 苯酚的加成反应和缩聚反应 该反应可以看作由两步构成 酚羟基邻位的氢加成到羰基氧上，形成羟甲基苯酚； ① 苯酚的加成反应和缩聚反应 羟甲基苯酚之间脱水缩合，脱掉侧链羟基和苯环上的氢。 总反应式为： 酚醛树脂 ② 苯酚的用途及危害 除了用于制造酚醛树脂，苯酚还广泛用于制造染料、医药、农药等；可制成洗剂或软膏，有杀菌、止痛作用；它还是合成阿司匹林的原料之一。 另外，化工系统和炼焦工业的废水中常含有酚类物质，这些物质是被控制的水污染物之一，在排放前必须经过处理。 小结 结构特点：羟基与苯环直接相连。 物理性质：特殊气味，无色晶体（在空气中被氧化成粉红色）； 易溶于有机溶剂如酒精（有腐蚀性，皮肤沾上后用酒精洗涤）； 常温下在水中会形成乳浊液（分液的方法分离水和苯酚），65 ℃以上与水混溶。 小结 化学性质： ① 小结 取代反应 ② 缩聚反应：制备酚醛树脂 用途及危害：广泛用于制备酚醛树脂、染料、医药和农药等；工业废水中含有酚类，有毒，排放前需处理。 ③ ④ 小结 Lavf55.33.100 Lavf55.33.100 $