人教版高二化学选修五 3.4 有机合成 导学案 （3份打包）

选修5第三章第4节 有机合成 编制人：谢肇明 审核人：赵昆元 领导签字： （第2课时） 【学习目标】 1.了解有机合成的基本过程和基本原则 2.掌握逆向合成法在有机合成用的应用 3. 培养学生的逆合成分析法的逻辑思维能力 4.通过对新闻资料的分析，使学生关注某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机物的安全生产和使用问题 【重点难点】逆合成分析法在有机合成过程分析中的应用 【使用说明】 自主学习 一、有机合成路线的设计 1．有机合成遵循的原则 (1)起始原料要 、 、 、 。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。 (2)应尽量选择步骤 的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤 ，最后产率 。 (3)合成路线要符合“ ”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子中的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。 (4)有机合成反应要操作 、条件 、能耗 、易于实现。 (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。 原料 ( 顺推 逆推 )中间产物 ( 顺推 逆推 )产品 正向合成法：原料中间产物产品。逆向合成法：产品中间产物原料。 二、中学常用的合成路线 1．烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系 2．一元合成路线 R—CH＝CH2 ―→ ―→ ―→ ―→酯 3．二元合成路线 CH2＝CH2―→ ―→ ―→ ―→酯(链酯、环酯、聚酯) 4．芳香族化合物合成路线： 三、有机合成题的解题思路 1．首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识和信息有关； 2．其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片断，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼接衍变，尽快找出合成目标化合物的关键； 3．最后将正向推导和逆向推导得出的若干个基础原料和合成路线加以综合比较，选择出最佳的合成路线。 合作探究 1． 合成路线的总产率与各步产率有何关系： 练习：卡托普利为血管紧张素抑制剂，其合成线路几各步反应的转化率如下： 则该合成路线的总产率是 二.阅读课本，了解草酸二乙酯的合成过程，掌握“逆合成分析法”在有机合成中的应用。完成下列题目 例1：由某种原料和其他无机原料合成环状化合物E。 写出下列物质的结构简式 原料： A： B： C: D: 例2. 根据下面信息，写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件) 例3:碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚(ROR′)： R—X＋R′OHROR′＋HX 化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下： 请回答下列问题： (1)1 mol A和1 mol H2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y，Y中碳元素的质量分数约为65%，则Y的分子式为__________， A分子中所含官能团的名称是： A的结构简式为： (2)第①②步反应类型分别为①________②________ (3)化合物B具有的化学性质(填写字母代号)是______。 a．可发生氧化反应 b．强酸或强碱条件下均可发生消去反应 c．可发生酯化反应 d．催化条件下可发生加聚反应 (4)写出C、D和E的结构简式： C________、D__________、E________________。 (5)写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式： ___________________________________________________________ 巩固提高 1．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应：（1）氧化；（2）消去；（3）加成；（4）酯化；（5）水解；（6）加聚，来合成乙二酸乙二酯（）的正确顺序是（ 　） 　　A．（1）（5）（2）（3）（4） B．（1）（2）（3）（4）（5） 　　C．（2）（3）（5）（1）（4） D．（2）（3）（5）（1）（6） 2.有4种有机物：①②③④CH3-CH=CH-CN，其中可用于合成结构简式为 的高分子材料的正确组合为