第03讲 醇和酚（复习讲义）（上海专用）2026年高考化学一轮复习讲练测

第03讲 醇和酚 目录 01 2 02 体系构建·思维可视 3 03 核心突破·靶向攻坚 4 考点一 醇 4 知识点1 醇的分类和物理性质 4 知识点2 醇的化学性质 6 考向1 考查醇的结构与性质 9 【思维建模】醇的化学性质解题规律 考向2 醇的命名 10 考点二 酚 11 知识点1 酚的组成、结构、物理性质和用途 11 知识点2 苯酚的化学性质 11 知识点3 有机物中“基团”的相互影响 22 考向1 考查酚的结构与性质 16 考向2 陌生有机物多官能团性质 18 【思维建模】陌生有机物多官能团性质的基本思路 0429 考点要求 考察形式 2025年 2024年 醇的结构、性质、分类 选择题 非选择题 T3（1）、（3）、（5） T9（4） 酚的结构和性质 选择题 非选择题 T3（7） 有机合成路线中的应用 选择题 非选择题 T3（9） T9（8） 考情分析： 1.难度提升与情境化创新 2024-2025 年上海高考化学整体难度较往年有所增加，试题更注重真实情境的创设和跨模块综合能力的考查。醇和酚的考点常融入工业流程、药物合成或环保技术，要求学生在复杂情境中分析官能团性质和反应机理。2025 年真题中出现 “碳酸丙烯酯合成工艺的绿色化学评价”，需结合醇的消去反应和酚的酸性进行综合判断。 2.高频考点 ①官能团性质对比：醇与酚的酸性差异、氧化反应活性。 ②反应条件判断：醇的消去反应与分子间脱水的条件区分，酚与溴水取代反应的邻对位定位效应。 ③同分异构体分析：醚与醇的官能团异构、酚的位置异构。 ④官能团转化路径：醇→醛→羧酸的氧化链，酚→酯的酯化反应，以及酚羟基对苯环取代反应的活化作用。 ⑤多官能团协同反应：如阿司匹林与 NaOH 反应的定量计算，需结合酯基水解生成的酚羟基进一步反应。 3.命题热点预测 ①绿色化学与可持续发展：如 “生物乙醇替代化石燃料的合成路径分析”，需结合醇的消去反应和催化重整技术。 ②新型有机材料：如 “酚醛树脂无甲醛合成工艺”，考查酚的缩聚反应条件和环保优势。 ③多官能团协同反应：需综合分析官能团相互影响。 考点一 醇 知识点1 醇的分类和物理性质 1．概念：烃分子中 上的一个或几个氢原子被 取代的产物。 2．饱和一元醇通式： 或 3．分类 依据 类别 举例 按烃基 的种类 脂肪醇 CH3OH、CH2OHCH2OH 芳香醇 、 按羟基 的数目 CH3CH2OH 按烃基的 饱和程度 CH3CH2CH2OH 4．物理性质 （1）沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而 ②醇分子间存在 ，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远 烷烃 （2）水溶性 ①低级脂肪醇 水 ②饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐 知识点2 醇的化学性质 1．氧化反应（以正丙醇为例） （1）可燃性： （2）KMnO4（H+） ①反应：CH3CH2CH2OHCH3CH2COOH ②现象： （3）催化氧化： 得分速记 醇的催化氧化规律 2．消去反应 （1）醇的消去反应条件： （2）醇的消去原理 ①消羟基和 形成不饱和键 ②若醇无相邻碳原子或无 时，则不能发生消去反应。如CH3OH、（CH3）3CCH2OH。 （3）正丙醇的消去反应：CH3CH2CH2OH （4）邻二醇发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键 CH3－－－CH3 或 得分速记 醇的消去反应规律 ①结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，该相邻的碳原子上必须连有氢原子。CH3OH(无相邻碳原子)、 (相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。 ②醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。 ③一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境的氢原子的种数。 3．取代反应（以正丙醇为例） （1）与浓氢卤酸（HX）反应： （2）成醚反应（分子间脱水）： （3）与CH3COOH的酯化反应 ①反应： ②断键原理：酸脱羟基醇脱氢 （4）与Na的置换反应： 知识点3 醇的命名 1．命名规则 2．命名举例 （1）CH3－CH2－－CH3命名为 。 （2）命名为 。 （3）CH3－CH2－OH的名称为 。 （4）的名称为 。 考向1 考查醇的结构与性质 例1 （24-25高三上·上海·期中）乙醇分子中不同的化学键如图所示，对乙醇在各种反应中应断裂的键说明不正确的是 A．和金属钠作用时，键①断裂 B．和浓H2SO4共热至170℃时，键②和⑤断裂 C．和乙酸、浓H2SO4共热时，键②断裂 D．在Ag催化剂下和O2反应时，键①和③断裂 思维建模 醇的化学性质解题规律 (1)醇催化氧化的特点与规律(R、R′、R″代表烃基) ①R—CH2OH―→RCHO 不能发生催化氧化 注意：CH3OH―→HCHO。 (2)醇的消去反应规律 ①结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，该相邻的碳原子上必须连有氢原子。CH3OH(无相邻碳原子)、 (相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。 ②醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。 ③一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境的氢原子的种数。 【变式训练1·变载体】（24-25高三上·上海·期中）由乙烯和其它无机原料合成环状化合物其合成过程如下（水及其它无机产物均已省略）：请分析后回答下列问题： (1)写出下列物质的结构简式。 A ；B ；C ；D 。 (2)反应的类型分别是① ；② 。 (3)反应试剂和条件分别是A→B ，B→C 。 (4)写出B和D反应的化学方程式 。 (5)物质X与A互为同分异构体，则X的结构简式为 。 【变式训练2】（24-25高三上·上海·期中）32克某饱和一元醇与足量的金属钠反应，得11.2L（标况下）H2，该醇是 A．CH3OH B．C2H5OH C．C3H7OH D．C4H9OH 【有机化学与药物研究结合】【变式训练3】（24-25高三上·上海·阶段练习）草酸是合成治疗禽流感的药物-达菲的原料之一、莽草酸(A)的结构简式为： (1)A的分子式为 。 (2)与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 。 (3)0.1molA与足量的钠反应，则生成的气体的体积(标准状况)为 。 考向2 醇的命名 例2 （24-25高三上·上海青浦·阶段练习）（双选）下列有机物命名正确的是 A．1，3，4-三甲苯 B．2-甲基-2-氯丙烷 C．2-甲基-1-丙醇 D．3-甲基-1-丁炔 【变式训练1】（2025·天津·一模）下列化学用语或图示表达正确的是 A．和：互为同素异形体 B．中子数为8的氮原子： C．的电子式： D．2-甲基-1-丁醇的键线式： 【变式训练2·变考法】（24-25高三上·河北邯郸·阶段练习）色瑞替尼是一种高效的抗肿瘤激酶抑制剂，可用于治疗间变性淋巴瘤激酶阳性或转移性非小细胞肺癌。色瑞替尼(N)的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。 回答下列问题： (1)J的化学名称为 (用系统命名法命名)。 (2)F的结构简式为 。 考点二 酚 知识点1 酚的组成、结构、物理性质和用途 1．酚的概念：芳香烃分子中 上的氢原子被 取代后的有机物。 2．苯酚的分子结构 3．苯酚的物理性质 （1）苯酚俗称 ，是有特殊气味的 色晶体，熔点为43℃。 （2）常温下，苯酚在水中的溶解度 ，温度高于65℃时，能与水 。易溶于酒精等有机溶剂。 （3）苯酚 ，其浓溶液对皮肤有强烈的 性。若不慎沾到皮肤上应立即用 清洗。 4．苯酚的应用和危害 知识点2 苯酚的化学性质 1．苯酚的弱酸性 （1）弱酸性： （2）弱酸强弱：H2CO3＞OH＞HCO3－ ①石蕊试液： ②Na2CO3溶液： ③NaHCO3溶液： ④向ONa溶液中通入CO2，无论CO2过量与否，产物均是 。 （3）NaOH溶液 ①反应： ②应用：除试管内壁的苯酚 （4）金属钠： 2．苯酚与溴水的取代反应 （1）条件：常温下，与 反应 （2）现象：产生 沉淀 （3）反应 （4）原理：卤素原子取代羟基 位的氢 （5）应用：定性检验酚的在、定量测定样品中酚的含量 3．氧化反应 （1）强还原性：常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显 色。 （2）可燃性： （3）KMnO4（H+）： 4．显色反应 （1）反应：6C6H5OH+Fe3+［Fe（OC6H5）6］3－+6H+ （2）现象：溶液变成 （3）应用：用于苯酚和FeCl3的互相定性检验，也可用于酚类的检验 5．苯酚与甲醛的缩聚反应 （1）反应 （2） 应用：可制造 （3）原理：醛脱 ，酚脱羟基 位的氢 6．加成反应 （1）加成物质：在催化剂作用下和 加成 （2）加成反应： 得分速记 (1)苯酚溶液的酸性较弱,不能使酸碱指示剂变色。 (2)苯酚的酸性比碳酸弱,由于电离能力H2CO3>>HCO3-,所以与Na2CO3溶液反应生成 NaHCO3,而不与NaHCO3溶液反应放出CO2。即+Na2CO3+NaHCO3。 (3)向溶液中通入CO2,无论CO2过量与否,产物均是NaHCO3。即+H2O+CO2+NaHCO3。 (4)酚类物质与溴反应时,酚羟基邻、对位上的氢原子都能被溴原子取代。 知识点3 有机物中“基团”的相互影响 1．苯酚中苯环和酚羟基的相互影响 （1）苯环对侧链（羟基）的影响，导致酚羟基中的氧氢键易断 ①弱酸性 ②显色反应 （2）侧链（羟基）对苯环的影响使酚羟基邻对位被活化，导致苯环上易发生多取代反应 ①卤代，如苯酚与浓溴水反应 ②硝化，如苯酚与浓硝酸反应： +3HNO3+3H2O 2．有机分子内原子或原子团的相互影响 3.苯、甲苯、苯酚的比较 类别 苯 甲苯 苯酚 结构简式 氧化反应 不能被KMnO4酸性溶液氧化 可被KMnO4酸性溶液氧化 常温下在空气中被氧化,呈粉红色 取代反应 溴的状态 液溴 液溴 浓溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 产物 甲苯的邻、间、对三种一溴代物 特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼,易被取代 与H2的加成反应 条件 催化剂、加热 催化剂、加热 催化剂、加热 结论 都含苯环,故都可发生加成反应 4.脂肪醇、芳香醇、酚类物质比较 类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚 实例 CH3CH2OH 官能团 醇羟基—OH 醇羟基—OH 酚羟基—OH 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要化学性质 (1)与钠反应;(2)取代反应;(3)消去反应;(4)氧化反应; (5)酯化反应 (1)弱酸性;(2)取代反应; (3)显色反应;(4)加成反应; (5)与钠反应;(6)氧化反应 特性 灼热的铜丝插入醇中,有刺激性气味物质生成(醛或酮) 与FeCl3溶液显紫色 得分速记 (1)醇、酚均与金属钠反应,醇不与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应,但酚能与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应。 (2)同样的基团或原子,连在不同的其他基团上,其性质表现不同,是受其他基团影响的结果。如电离产生H+的难易程度:R—OH<H—OH<C6H5—OH。 考向1 考查酚的结构与性质 例1 （24-25高三上·上海·阶段练习）一种非甾体抗炎药(K)的合成路线如下(部分反应条件省略)： 已知：(i) (ii) (1)G中官能团名称为 ；G的名称是 。 a．二氯苯酚   B．间氯苯酚   C．1， 3−二氯苯酚   D．2， 6−二氯苯酚 (2)A→B反应所需的试剂是 ，反应装置可选择 。 a.        B．              C． (3)B→C的反应类型是 反应。 (4)设计D→E和F→G两步反应的目的是 。 (5)写出H→I的化学方程式 。 (6)J的结构简式为 。 (7)一定条件下G与氢气加成后得到产物M的分子式为C6H10Cl2O，写出一种满足下列条件的M的同分异构体 。 I．所有碳原子一定在同一平面；        Ⅱ．无对应的顺反异构体； Ⅲ．−Cl和−OH不与同一个碳原子相连。 (8)已知：RCOOH + PCl3 → RCOCl。请写出以乙烯为原料合成氯代乙酰氯(ClCH2COCl)的合成路线流程图(无机试剂任选) 。CH2=CH2 【变式训练1】（24-25高三上·上海·期中）写出有机物在下列条件下所生成的产物的结构简式。 足量NaOH ，足量NaHCO3 。 【变式训练2】（24-25高三上·上海·期中）有机化学是研究有机化合物的结构、性质、制备、应用及其理论方法的学科。目前有机化学的发展促进了国防、医药、材料、能源等方面的科技发展。某有机物X的结构如图，回答下列问题。 (1)有机物X的分子式： 。 (2)有机物X的含氧官能团的名称为： 。 (3)在一定条件下，有机物X可以发生________。 A．加成反应 B．氧化反应 C．取代反应 D．消去反应 (4)有机物X含有苯环的同分异构体中不包括的类别是_________。（双选） A．醇 B．醛 C．醚 D．酸 (5)请写出一种符合下列要求的X的同分异构体： 。 ①属于芳香族化合物 ②具有一定的酸性 ③分子中有4种不同化学环境的氢原子 【多步骤反应流程机理图】（多选）【变式训练3】（2024·上海松江·二模）芬顿试剂是以H2O2和Fe2+组成的水溶液体系，具有极强的氧化能力，其机理如图所示。 下列说法正确的是 A．芬顿试剂可以处理含酚废水 B．反应1为决速步骤 C．反应2的活化能比反应1的小 D．反应1的机理为：H2O2 + Fe2+ + H+=Fe3+ + ·OH + H2O 考向2 陌生有机物多官能团性质 例1（2023·上海宝山·二模）迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图。下列叙述正确的是 A．迷迭香酸属于芳香烃 B．迷迭香酸分子式为C17H16O8 C．迷迭香酸可以发生加成反应、水解反应和酯化反应 D．1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应 思维建模 陌生有机物多官能团性质的基本思路第一步：拆结构 第二步：忆单性 圈出所有显性官能团，预判隐藏官能团 逐一列出每个官能团的典型反应 分析官能团间的相互作用 第三步：看影响 第四步：定条件 结合反应条件判断反应和产物。 【变式训练1】（22-23高三上·上海杨浦·阶段练习）化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得如图，下列有关化合物X、Y的说法正确的是 A．X分子中所有原子一定在同一平面上 B．Y分子中有4种化学环境不同的氢原子 C．X、Y均不能使酸性溶液褪色 D．X→Y的反应为取代反应 【变式训练2】（多选）（23-24高三上·上海宝山·阶段练习）昆布是一种药用价值很高的海藻，具有消痰利水功能，其主要成分的结构简式如图所示。下列关于该化合物的说法错误的是 A．分子式为 B．分子中含有1个不对称碳原子(用“*”表示) C．能发生取代、加成、氧化、缩聚等反应 D．1mol该物质与足量反应生成2mol 【变式训练3】（2025·江西赣州·模拟预测）防火材料聚碳酸酯Y透光性好，可制作成车、船的挡风玻璃，其合成过程如下。下列说法正确的是 A．在碱性条件下，Y可降解 B．X是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应 C．1mol Y与足量H2完全加成后的产物含有4 mol手性碳原子 D．Z中最多10个原子共平面 1．（2025·湖北·高考真题）桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是 A．Ⅰ的分子式是 B．Ⅰ的稳定性较低 C．Ⅱ有2个手性碳 D．Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ 2．（2024·山东·高考真题）中国美食享誉世界，东坡诗句“芽姜紫醋炙银鱼”描述了古人烹饪时对食醋的妙用。食醋风味形成的关键是发酵，包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。下列说法错误的是 A．淀粉水解阶段有葡萄糖产生 B．发酵制醇阶段有产生 C．发酵制酸阶段有酯类物质产生 D．上述三个阶段均应在无氧条件下进行 3．（2024·浙江·高考真题）关于有机物检测，下列说法正确的是 A．用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚 B．用红外光谱可确定有机物的元素组成 C．质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为 D．麦芽糖与稀硫酸共热后加溶液调至碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，可判断麦芽糖是否水解 4．（2024·吉林·高考真题）下列实验操作或处理方法错误的是 A．点燃前，先检验其纯度 B．金属K着火，用湿抹布盖灭 C．温度计中水银洒落地面，用硫粉处理 D．苯酚沾到皮肤上，先后用乙醇、水冲洗 5．（2025·四川·高考真题）聚合物Z可用于制造用途广泛的工程塑料，其合成反应如下： 下列说法正确的是 A．X能与水溶液反应，不能与水溶液反应 B．Y中所有原子共平面 C．x的值为，该反应不属于缩聚反应 D．若反应体系中有少量水，则酚钠盐水解，影响聚合度 6．（2024·新课标卷·高考真题）一种点击化学方法合成聚硫酸酯的路线如下所示： 下列说法正确的是 A．双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应 B．催化聚合也可生成W C．生成W的反应③为缩聚反应，同时生成 D．在碱性条件下，W比聚苯乙烯更难降解 7．（2024·山东·高考真题）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是 A．可与溶液反应 B．消去反应产物最多有2种 C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D．与反应时可发生取代和加成两种反应 8．（2024·贵州·高考真题）根据下列实验操作及现象所推出的结论正确的是 选项 实验操作及现象 结论 A 将Zn和溶液与Cu和溶液组成双液原电池，连通后铜片上有固体沉积 原电池中Zn作正极，Cu作负极 B 向洁净试管中加入新制银氨溶液，滴入几滴乙醛，振荡，水浴加热，试管壁上出现银镜 乙醛有氧化性 C 向苯酚浊液中加入足量溶液，溶液由浑浊变澄清 苯酚的酸性比强 D 向溶液中先通入适量，无明显现象，再加入稀，有白色沉淀生成 稀有氧化性 A．A B．B C．C D．D 9．（2024·重庆·高考真题）橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油，X和Y是该精油中的两种化学成分。下列说法错误的是 A．X存在2个手性碳原子 B．X的脱水产物中官能团种类数大于2 C．Y不存在顺反异构体 D．Y在酸性条件下的水解产物属于羧酸和醇 10．（2024·重庆·高考真题）氘代药物M可用于治疗迟发性运动障碍。M的合成路线I如下所示(部分试剂及反应条件略)。 已知： (1)A→B的反应类型为 。 (2)B中所含官能团的名称为醛基和 。 (3)C的化学名称为 。 (4)在酸催化和加热条件下，G与反应的化学方程式为 。 (5)K的结构简式为 。 (6)的同分异构体能同时满足以下条件的有 个(不考虑立体异构体)。 (i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键 其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为 (只写一个)。 (7)为了减少G的用量，利用上述合成路线I中的相关试剂，并以F为原料，设计M的合成路线Ⅱ．假定每一步反应的产率均为a，合成路线I和Ⅱ中均生成，理论上G的用量最少的合成路线Ⅱ为 (涉及合成路线I中的化合物用对应字母表示)。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第03讲 醇和酚 目录 01 2 02 体系构建·思维可视 3 03 核心突破·靶向攻坚 4 考点一 醇 4 知识点1 醇的分类和物理性质 4 知识点2 醇的化学性质 6 考向1 考查醇的结构与性质 9 【思维建模】醇的化学性质解题规律 考向2 醇的命名 10 考点二 酚 11 知识点1 酚的组成、结构、物理性质和用途 11 知识点2 苯酚的化学性质 11 知识点3 有机物中“基团”的相互影响 22 考向1 考查酚的结构与性质 16 考向2 陌生有机物多官能团性质 18 【思维建模】陌生有机物多官能团性质的基本思路 0429 考点要求 考察形式 2025年 2024年 醇的结构、性质、分类 选择题 非选择题 T3（1）、（3）、（5） T9（4） 酚的结构和性质 选择题 非选择题 T3（7） 有机合成路线中的应用 选择题 非选择题 T3（9） T9（8） 考情分析： 1.难度提升与情境化创新 2024-2025 年上海高考化学整体难度较往年有所增加，试题更注重真实情境的创设和跨模块综合能力的考查。醇和酚的考点常融入工业流程、药物合成或环保技术，要求学生在复杂情境中分析官能团性质和反应机理。2025 年真题中出现 “碳酸丙烯酯合成工艺的绿色化学评价”，需结合醇的消去反应和酚的酸性进行综合判断。 2.高频考点 ①官能团性质对比：醇与酚的酸性差异、氧化反应活性。 ②反应条件判断：醇的消去反应与分子间脱水的条件区分，酚与溴水取代反应的邻对位定位效应。 ③同分异构体分析：醚与醇的官能团异构、酚的位置异构。 ④官能团转化路径：醇→醛→羧酸的氧化链，酚→酯的酯化反应，以及酚羟基对苯环取代反应的活化作用。 ⑤多官能团协同反应：如阿司匹林与 NaOH 反应的定量计算，需结合酯基水解生成的酚羟基进一步反应。 3.命题热点预测 ①绿色化学与可持续发展：如 “生物乙醇替代化石燃料的合成路径分析”，需结合醇的消去反应和催化重整技术。 ②新型有机材料：如 “酚醛树脂无甲醛合成工艺”，考查酚的缩聚反应条件和环保优势。 ③多官能团协同反应：需综合分析官能团相互影响。 考点一 醇 知识点1 醇的分类和物理性质 1．概念：烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物。 2．饱和一元醇通式：CnH2n+1OH（n≥1）或CnH2n+2O（n≥1） 3．分类 依据 类别 举例 按烃基 的种类 脂肪醇 CH3OH、CH2OHCH2OH 芳香醇 、 按羟基 的数目 一元醇 CH3CH2OH 二元醇 多元醇 按烃基的 饱和程度 饱和醇 CH3CH2CH2OH 不饱和醇 CH2＝CH－CH2OH 4．物理性质 （1）沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高 ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃 （2）水溶性 ①低级脂肪醇易溶于水 ②饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小 知识点2 醇的化学性质 1．氧化反应（以正丙醇为例） （1）可燃性：2CH3CH2CH2OH+9O26CO2+8H2O （2）KMnO4（H+） ①反应：CH3CH2CH2OHCH3CH2COOH ②现象：褪色 （3）催化氧化：2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O 得分速记 醇的催化氧化规律 2．消去反应 （1）醇的消去反应条件：浓硫酸/加热 （2）醇的消去原理 ①消羟基和β－H形成不饱和键 ②若醇无相邻碳原子或无β－H时，则不能发生消去反应。如CH3OH、（CH3）3CCH2OH。 （3）正丙醇的消去反应：CH3CH2CH2OHCH3CH＝CH2↑+H2O （4）邻二醇发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键 CH3－－－CH3CH2＝CH－CH＝CH2或CH3－C≡C－CH3 得分速记 醇的消去反应规律 ①结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，该相邻的碳原子上必须连有氢原子。CH3OH(无相邻碳原子)、 (相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。 ②醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。 ③一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境的氢原子的种数。 3．取代反应（以正丙醇为例） （1）与浓氢卤酸（HX）反应：CH3CH2CH2OH+HXCH3CH2CH2X+H2O （2）成醚反应（分子间脱水）：2CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OCH2CH2CH3+H2O （3）与CH3COOH的酯化反应 ①反应：CH3COOH+CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3+H2O ②断键原理：酸脱羟基醇脱氢 （4）与Na的置换反应：2CH3CH2CH2OH+2Na2CH3CH2CH2ONa+H2↑ 知识点3 醇的命名 1．命名规则 2．命名举例 （1）CH3－CH2－－CH3命名为4－甲基－2－戊醇。 （2）命名为2，2－二甲基－1－丙醇。 （3）CH3－CH2－OH的名称为2－甲基－1－丙醇。 （4）的名称为2，3－二甲基－3－戊醇。 考向1 考查醇的结构与性质 例1 （24-25高三上·上海·期中）乙醇分子中不同的化学键如图所示，对乙醇在各种反应中应断裂的键说明不正确的是 A．和金属钠作用时，键①断裂 B．和浓H2SO4共热至170℃时，键②和⑤断裂 C．和乙酸、浓H2SO4共热时，键②断裂 D．在Ag催化剂下和O2反应时，键①和③断裂 【答案】C 【详解】A．和金属钠反应：，①断裂，A正确； B．和浓H2SO4共热至170℃时，发生消去反应，反应方程式为，②和⑤化学键断裂，B正确； C．和乙酸、浓H2SO4共热时发生酯化反应，乙醇中羟基的H-O键断裂，故①键断裂，C错误； D．在Ag催化剂下和O2反应时，发生催化氧化反应，生成乙醛，①和③键断裂，D正确； 故选C。 思维建模 醇的化学性质解题规律 (1)醇催化氧化的特点与规律(R、R′、R″代表烃基) ①R—CH2OH―→RCHO 不能发生催化氧化 注意：CH3OH―→HCHO。 (2)醇的消去反应规律 ①结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，该相邻的碳原子上必须连有氢原子。CH3OH(无相邻碳原子)、 (相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。 ②醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。 ③一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境的氢原子的种数。 【变式训练1·变载体】（24-25高三上·上海·期中）由乙烯和其它无机原料合成环状化合物其合成过程如下（水及其它无机产物均已省略）：请分析后回答下列问题： (1)写出下列物质的结构简式。 A ；B ；C ；D 。 (2)反应的类型分别是① ；② 。 (3)反应试剂和条件分别是A→B ，B→C 。 (4)写出B和D反应的化学方程式 。 (5)物质X与A互为同分异构体，则X的结构简式为 。 【答案】(1) CH2BrCH2Br HOCH2CH2OH OHC-CHO HOOC-COOH (2) 加成反应 酯化反应或取代反应 (3) NaOH水溶液、加热 氧气、Cu作催化剂、加热 (4) (5)CH3-CHBr2 【分析】CH2=CH2和溴发生加成反应，生成A为CH2BrCH2Br，A水解生成B为HOCH2CH2OH，B发生氧化反应，其氧化产物C为OHC-CHO，进而被氧化为D，D为HOOC-COOH，B和D发生酯化反应生成E为，以此分析； 【详解】（1）根据分析，A为CH2BrCH2Br；B为HOCH2CH2OH；C为OHC-CHO；D为HOOC-COOH； 故答案为：CH2BrCH2Br；HOCH2CH2OH；OHC-CHO；HOOC-COOH； （2）通过以上分析知，反应的类型分别是①加成反应、②是酯化反应或取代反应； 故答案为：加成反应；酯化反应或取代反应； （3）根据分析，A到B的反应为卤代烃在NaOH水溶液作用下加热水解生成醇；B与氧气在Cu作催化剂作用下加热生成醛； 故答案为：NaOH水溶液、加热；氧气、Cu作催化剂作用、加热； （4）B为HOCH2CH2OH，D为HOOC-COOH，发生酯化反应； 故答案为：； （5）由分析可知，A为CH2BrCH2Br，对应的同分异构体为CH3-CHBr2； 故答案为：CH3-CHBr2。 【变式训练2】（24-25高三上·上海·期中）32克某饱和一元醇与足量的金属钠反应，得11.2L（标况下）H2，该醇是 A．CH3OH B．C2H5OH C．C3H7OH D．C4H9OH 【答案】A 【详解】11.2L（标准状况下）H2的物质的量为，根据2R-OHH2可知32g该饱和一元醇的物质的量为0.5mol×2=1mol，该饱和一元醇的摩尔质量为，故烃基式量为32-17=15，为-CH3，故该饱和一元醇为CH3OH，故选A。 【有机化学与药物研究结合】【变式训练3】（24-25高三上·上海·阶段练习）草酸是合成治疗禽流感的药物-达菲的原料之一、莽草酸(A)的结构简式为： (1)A的分子式为 。 (2)与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 。 (3)0.1molA与足量的钠反应，则生成的气体的体积(标准状况)为 。 【答案】(1)C7H10O5 (2)+Br2→ (3)4.48L 【详解】（1）由结构简式可知该有机物的分子式为C7H10O5； （2） A中的碳碳双键可与溴发生加成反应，与溴的四氯化碳溶液发生加成反应的化学方程式为：+Br2→； （3）A中含有羧基、羟基，可以和Na发生的反应生成氢气，则1molA可以和4molNa反应生成2molH2，则0.1molA与足量的钠反应生成的气体的体积(标准状况)为0.2mol×22.4L/mol=4.48L。 考向2 醇的命名 例2 （24-25高三上·上海青浦·阶段练习）（双选）下列有机物命名正确的是 A．1，3，4-三甲苯 B．2-甲基-2-氯丙烷 C．2-甲基-1-丙醇 D．3-甲基-1-丁炔 【答案】BD 【详解】A．序数和应该最小，正确的命名为：1，2，4-三甲苯，A错误； B．最长的链为3个碳，在2号位有甲基和氯原子，命名为2-甲基-2-氯丙烷，B正确； C．最长的链有4个碳，2号位有羟基，命名为2-丁醇，C错误； D．选取最长的链，4个碳，从先有三键的一端编号，3号位有甲基，命名为3-甲基-1-丁炔，D正确； 答案选BD。 【变式训练1】（2025·天津·一模）下列化学用语或图示表达正确的是 A．和：互为同素异形体 B．中子数为8的氮原子： C．的电子式： D．2-甲基-1-丁醇的键线式： 【答案】C 【详解】A．和是质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子，互为同位素而不是同素异形体，A错误； B．已知质量数等于质子数加中子数，故中子数为8的氮原子表示为：，B错误； C．Na2O2为离子化合物，故其为电子式：，C正确； D．根据醇的系统命名法可知，键线式为的醇的系统命名为：2-丁醇，D错误； 故答案为：C。 【变式训练2·变考法】（24-25高三上·河北邯郸·阶段练习）色瑞替尼是一种高效的抗肿瘤激酶抑制剂，可用于治疗间变性淋巴瘤激酶阳性或转移性非小细胞肺癌。色瑞替尼(N)的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。 回答下列问题： (1)J的化学名称为 (用系统命名法命名)。 (2)F的结构简式为 。 【答案】(1)2-丙醇 【分析】 A与B反应生成C，结合C和结构和A、B的分子式可推知，A为，B为，C被H2O2氧化生成D，由D的结构简式和反应条件，结合E的分子式可知，D被还原生成E，E的结构简式为，E与F发生取代反应生成G，根据E和G的结构可推得F的结构简式为；H反应生成I，有H和I的结构可知，H发生硝化反应生成I，硝化反应所需试剂和反应条件为浓硝酸、浓硫酸，加热，I与J发生取代反应生成K，K与发生取代反应生成L，L与H2还原生成M，有M的分子式可推知M为，G与M发生取代反应生成N，据此回答。 【详解】（1） J的结构为，2号碳原子上有羟基，故名称为2-丙醇； 考点二 酚 知识点1 酚的组成、结构、物理性质和用途 1．酚的概念：芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机物。 2．苯酚的分子结构 3．苯酚的物理性质 （1）苯酚俗称石炭酸，是有特殊气味的无色晶体，熔点为43℃。 （2）常温下，苯酚在水中的溶解度不大，温度高于65℃时，能与水互溶。易溶于酒精等有机溶剂。 （3）苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。若不慎沾到皮肤上应立即用酒精清洗。 4．苯酚的应用和危害 知识点2 苯酚的化学性质 1．苯酚的弱酸性 （1）弱酸性：OHO－+H+ （2）弱酸强弱：H2CO3＞OH＞HCO3－ ①石蕊试液：不变红 ②Na2CO3溶液：OH+Na2CO3ONa+NaHCO3 ③NaHCO3溶液：不反应 ④向ONa溶液中通入CO2，无论CO2过量与否，产物均是NaHCO3。 ONa+H2O+CO2OH +NaHCO3 （3）NaOH溶液 ①反应：OH+NaOHONa+H2O ②应用：除试管内壁的苯酚 （4）金属钠：2OH+2NaONa+H2↑ 2．苯酚与溴水的取代反应 （1）条件：常温下，与浓溴水反应 （2）现象：产生白色沉淀 （3）反应 （4）原理：卤素原子取代羟基邻、对位的氢 （5）应用：定性检验酚的在、定量测定样品中酚的含量 3．氧化反应 （1）强还原性：常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色。 （2）可燃性：C6H6O+7O26CO2+3H2O （3）KMnO4（H+）：褪色 4．显色反应 （1）反应：6C6H5OH+Fe3+［Fe（OC6H5）6］3－+6H+ （2）现象：溶液变成紫色 （3）应用：用于苯酚和FeCl3的互相定性检验，也可用于酚类的检验 5．苯酚与甲醛的缩聚反应 （1）反应 （2）应用：可制造酚醛树脂 （3）原理：醛脱氧，酚脱羟基邻、对位的氢 6．加成反应 （1）加成物质：在催化剂作用下和H2加成 （2）加成反应：OH+3H2－OH 得分速记 (1)苯酚溶液的酸性较弱,不能使酸碱指示剂变色。 (2)苯酚的酸性比碳酸弱,由于电离能力H2CO3>>HCO3-,所以与Na2CO3溶液反应生成 NaHCO3,而不与NaHCO3溶液反应放出CO2。即+Na2CO3+NaHCO3。 (3)向溶液中通入CO2,无论CO2过量与否,产物均是NaHCO3。即+H2O+CO2+NaHCO3。 (4)酚类物质与溴反应时,酚羟基邻、对位上的氢原子都能被溴原子取代。 知识点3 有机物中“基团”的相互影响 1．苯酚中苯环和酚羟基的相互影响 （1）苯环对侧链（羟基）的影响，导致酚羟基中的氧氢键易断 ①弱酸性 ②显色反应 （2）侧链（羟基）对苯环的影响使酚羟基邻对位被活化，导致苯环上易发生多取代反应 ①卤代，如苯酚与浓溴水反应 ②硝化，如苯酚与浓硝酸反应： +3HNO3+3H2O 2．有机分子内原子或原子团的相互影响 3.苯、甲苯、苯酚的比较 类别 苯 甲苯 苯酚 结构简式 氧化反应 不能被KMnO4酸性溶液氧化 可被KMnO4酸性溶液氧化 常温下在空气中被氧化,呈粉红色 取代反应 溴的状态 液溴 液溴 浓溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 产物 甲苯的邻、间、对三种一溴代物 特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼,易被取代 与H2的加成反应 条件 催化剂、加热 催化剂、加热 催化剂、加热 结论 都含苯环,故都可发生加成反应 4.脂肪醇、芳香醇、酚类物质比较 类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚 实例 CH3CH2OH 官能团 醇羟基—OH 醇羟基—OH 酚羟基—OH 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要化学性质 (1)与钠反应;(2)取代反应;(3)消去反应;(4)氧化反应; (5)酯化反应 (1)弱酸性;(2)取代反应; (3)显色反应;(4)加成反应; (5)与钠反应;(6)氧化反应 特性 灼热的铜丝插入醇中,有刺激性气味物质生成(醛或酮) 与FeCl3溶液显紫色 得分速记 (1)醇、酚均与金属钠反应,醇不与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应,但酚能与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应。 (2)同样的基团或原子,连在不同的其他基团上,其性质表现不同,是受其他基团影响的结果。如电离产生H+的难易程度:R—OH<H—OH<C6H5—OH。 考向1 考查酚的结构与性质 例1 （24-25高三上·上海·阶段练习）一种非甾体抗炎药(K)的合成路线如下(部分反应条件省略)： 已知：(i) (ii) (1)G中官能团名称为 ；G的名称是 。 a．二氯苯酚   B．间氯苯酚   C．1， 3−二氯苯酚   D．2， 6−二氯苯酚 (2)A→B反应所需的试剂是 ，反应装置可选择 。 a.        B．              C． (3)B→C的反应类型是 反应。 (4)设计D→E和F→G两步反应的目的是 。 (5)写出H→I的化学方程式 。 (6)J的结构简式为 。 (7)一定条件下G与氢气加成后得到产物M的分子式为C6H10Cl2O，写出一种满足下列条件的M的同分异构体 。 I．所有碳原子一定在同一平面；        Ⅱ．无对应的顺反异构体； Ⅲ．−Cl和−OH不与同一个碳原子相连。 (8)已知：RCOOH + PCl3 → RCOCl。请写出以乙烯为原料合成氯代乙酰氯(ClCH2COCl)的合成路线流程图(无机试剂任选) 。CH2=CH2 【答案】(1) 碳氯键、(酚)羟基 D (2) 浓硫酸、浓硝酸 A (3)还原 (4)保护酚羟基的对位氢不被取代 (5)＋ClCH2COCl→＋HCl (6) (7)、 (8) 【分析】 非甾体抗炎药(K)的合成路线中，苯发生取代反应生成硝基苯，还原后得苯胺(物质C)；苯酚生成对羟基苯磺酸后发生氯代反应，结合G的结构可知，F中的两个氯原子位于羟基邻位，先发生磺酸基取代反应的目的是保护对位氢原子不被取代；C、G中的氨基和羟基脱水生成物质H，根据转化关系图下的反应已知：(i)和 (ii)，可推知I和J的结构简式分别为：、；J碱性条件下生成K。 【详解】（1） G的结构简式为 ，G中官能团名称为：碳氯键、(酚)羟基； G的名称是：2， 6−二氯苯酚，答案选：D； （2）A→B反应是苯的硝化反应，需在浓硫酸加热条件下发生取代反应，所需的试剂是：浓硫酸、浓硝酸； 硝化反应需要水浴加热条件，反应中试管需要长玻璃管冷凝回流且与外界联通，故反应装置选：A； （3）B→C的反应是硝基被还原，反应类型是还原反应； （4）酚羟基为邻对位定位基，为了对位不被取代先用磺酸基取代。设计D→E和F→G两步反应的目的是：保护酚羟基的对位氢不被取代； （5） 根据分析，C、G中的氨基和羟基脱水生成物质H（），结合已知：(i)的第一步反应，I的结构简式为：，H→I的化学方程式：＋ClCH2COCl→＋HCl； （6） 根据分析，J的结构简式为：； （7）I．所有碳原子一定在同一平面。根据M（C6H10Cl2O）分子式不饱和度，应该含有碳碳双键，所有碳原子才可以共平面；        Ⅱ．无对应的顺反异构体。两个不饱和碳原子中的一个碳应该连接两个相同的原子团； Ⅲ．−Cl和−OH不与同一个碳原子相连。 符合以上要求的同分异构体为：、； （8） 以乙烯为原料合成氯代乙酰氯(ClCH2COCl)，根据已知：RCOOH + PCl3 → RCOCl。故应将乙烯的两个碳原子一个连接氯原子，另一个碳原子转化为羧基后取代。合成路线为：。 【变式训练1】（24-25高三上·上海·期中）写出有机物在下列条件下所生成的产物的结构简式。 足量NaOH ，足量NaHCO3 。 【答案】 【详解】 中酚羟基和羧基均能与NaOH反应，反应后生成：，只有羧基能与NaHCO3反应，反应后生成：。 【变式训练2】（24-25高三上·上海·期中）有机化学是研究有机化合物的结构、性质、制备、应用及其理论方法的学科。目前有机化学的发展促进了国防、医药、材料、能源等方面的科技发展。某有机物X的结构如图，回答下列问题。 (1)有机物X的分子式： 。 (2)有机物X的含氧官能团的名称为： 。 (3)在一定条件下，有机物X可以发生________。 A．加成反应 B．氧化反应 C．取代反应 D．消去反应 (4)有机物X含有苯环的同分异构体中不包括的类别是_________。（双选） A．醇 B．醛 C．醚 D．酸 (5)请写出一种符合下列要求的X的同分异构体： 。 ①属于芳香族化合物 ②具有一定的酸性 ③分子中有4种不同化学环境的氢原子 【答案】(1)C7H8O (2)醚键 (3)ABC (4)BD (5) 【详解】（1）由X的结构简式可知，其分子式为C7H8O。 （2）有机物X的含氧官能团为-O-，名称为：醚键。 （3）有机物X中含有碳碳双键，可以发生加成反应和氧化反应，X中含有-CH2-可以发生取代反应，X中不含有羟基或卤族原子，无法发生消去反应，故选ABC。 （4）由X的结构简式可知，其含有4个不饱和度，X含有苯环的同分异构体中苯环已经占用4个不饱和度，则苯环上的取代基是饱和的，则取代基可以是羟基或醚键，不能是醛基或羧基，故选BD。 （5）X的同分异构体满足条件：①属于芳香族化合物，其中含有苯环；②具有一定的酸性，结合X中只含有1个O原子，说明其中含有酚羟基；③分子中有4种不同化学环境的氢原子；则要求的X的同分异构体为：。 【多步骤反应流程机理图】（多选）【变式训练3】（2024·上海松江·二模）芬顿试剂是以H2O2和Fe2+组成的水溶液体系，具有极强的氧化能力，其机理如图所示。 下列说法正确的是 A．芬顿试剂可以处理含酚废水 B．反应1为决速步骤 C．反应2的活化能比反应1的小 D．反应1的机理为：H2O2 + Fe2+ + H+=Fe3+ + ·OH + H2O 【答案】AD 【详解】A．过氧化氢与亚铁离子反应产生强氧化性的·OH，进而将酚类降解为二氧化碳和水，A项正确； B．基元反应的慢反应为决速步骤，所以基元反应2为决速步骤，B项错误； C．基元反应1为快反应，活化能较低，而基元反应2为慢反应，活化能较高，则基元反应1的活化能比基元反应2的低，C项错误； D．由图可知，基元反应1的方程式为：H2O2 + Fe2+ + H+=Fe3+ + ·OH + H2O，D项正确； 故选AD。 考向2 陌生有机物多官能团性质 例1（2023·上海宝山·二模）迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图。下列叙述正确的是 A．迷迭香酸属于芳香烃 B．迷迭香酸分子式为C17H16O8 C．迷迭香酸可以发生加成反应、水解反应和酯化反应 D．1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应 【答案】C 【详解】A．由题干有机物结构简式可知，迷迭香酸中含有苯环，则属于芳香族化合物，含有氧原子，不属于烃，A错误； B．由题干有机物结构简式可知，迷迭香酸分子式为C18H16O8，B错误； C．由题干有机物结构简式可知，迷迭香酸含有羟基、羧基和酯基三种含氧官能团，且含有苯环，迷迭香酸可以发生水解反应、加成反应和酯化反应，C正确； D．由题干有机物结构简式可知，迷迭香酸含有2个苯环，1个碳碳双键可以和H2加成，故1mol迷迭香酸最多能和7mol氢气发生加成反应，D错误； 故答案为：C。 思维建模 陌生有机物多官能团性质的基本思路第一步：拆结构 第二步：忆单性 圈出所有显性官能团，预判隐藏官能团 逐一列出每个官能团的典型反应 分析官能团间的相互作用 第三步：看影响 第四步：定条件 结合反应条件判断反应和产物。 【变式训练1】（22-23高三上·上海杨浦·阶段练习）化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得如图，下列有关化合物X、Y的说法正确的是 A．X分子中所有原子一定在同一平面上 B．Y分子中有4种化学环境不同的氢原子 C．X、Y均不能使酸性溶液褪色 D．X→Y的反应为取代反应 【答案】D 【详解】A．X中与苯环直接相连的2个H、3个Br、1个O和苯环碳原子一定在同一平面上，由于单键可以旋转，X分子中羟基氢与其它原子不一定在同一平面上，A项错误； B．Y分子苯环上只有1种H，甲基有1种H，亚甲基有1种H，Y分子中有3种化学环境不同的氢原子，B项错误； C．X中含酚羟基，X能与酸性KMnO4溶液反应，Y中含碳碳双键，Y能使酸性KMnO4溶液褪色，C项错误； D．对比X、2-甲基丙烯酰氯和Y的结构简式，X+2－甲基丙烯酰氯→Y+HCl，反应类型为取代反应，D项正确； 答案选D。 【变式训练2】（多选）（23-24高三上·上海宝山·阶段练习）昆布是一种药用价值很高的海藻，具有消痰利水功能，其主要成分的结构简式如图所示。下列关于该化合物的说法错误的是 A．分子式为 B．分子中含有1个不对称碳原子(用“*”表示) C．能发生取代、加成、氧化、缩聚等反应 D．1mol该物质与足量反应生成2mol 【答案】AD 【详解】A．由结构可知，分子中含有9个碳原子，9个氢原子，3个氧原子，1个氮原子，2个碘原子，分子式为，A错误； B．只有与氨基相连的碳原子连接4个不同基团，则分子中含有1个不对称碳原子(用“*”表示)，B正确； C．该分子含有酚羟基、羧基，可以发生取代，含酚羟基可以发生氧化，含苯环可以发生加成反应，羧基、氨基可以发生缩聚反应，羟基、羧基可以发生缩聚反应，C正确； D．只有羧基与碳酸氢钠反应，1mol该物质与足量反应生成1mol ，D错误； 故选AD。 【变式训练3】（2025·江西赣州·模拟预测）防火材料聚碳酸酯Y透光性好，可制作成车、船的挡风玻璃，其合成过程如下。下列说法正确的是 A．在碱性条件下，Y可降解 B．X是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应 C．1mol Y与足量H2完全加成后的产物含有4 mol手性碳原子 D．Z中最多10个原子共平面 【答案】A 【详解】A．Y中含有酯基，在碱性条件下可以发生水解，高分子可以降解，A正确； B．同系物是结构相似，组成上相差一个或多个CH2的化合物，X分子中含两个酚羟基而苯酚含有一个，二者不是同系物，B错误； C． 一个碳原子周围连接四个不同的原子或原子团为手性碳原子，Y与足量H2完全加成后的产物不存在手性碳原子，C错误； D．Z的结构简式为：，单键可以旋转，Z最多有8个原子共面：，D错误； 故选A。 1．（2025·湖北·高考真题）桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是 A．Ⅰ的分子式是 B．Ⅰ的稳定性较低 C．Ⅱ有2个手性碳 D．Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ 【答案】B 【详解】A．结合Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C7H10，A错误； B．Ⅰ中碳碳双键两端的碳原子形成环，张力较大，不稳定，B正确； C．连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，Ⅱ中含有三个手性碳，如图：，C错误； D．Ⅱ经过浓硫酸催化脱水，可以形成和两种物质，D错误； 故选B； 2．（2024·山东·高考真题）中国美食享誉世界，东坡诗句“芽姜紫醋炙银鱼”描述了古人烹饪时对食醋的妙用。食醋风味形成的关键是发酵，包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。下列说法错误的是 A．淀粉水解阶段有葡萄糖产生 B．发酵制醇阶段有产生 C．发酵制酸阶段有酯类物质产生 D．上述三个阶段均应在无氧条件下进行 【答案】D 【详解】A．淀粉属于多糖，淀粉水解的最终产物为葡萄糖，反应为，Ａ项正确； B．发酵制醇阶段的主要反应为，该阶段有CO2产生，B项正确； C．发酵制酸阶段的主要反应为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O、2CH3CHO+O22CH3COOH，CH3COOH与CH3CH2OH会发生酯化反应生成CH3COOCH2CH3，CH3COOCH2CH3属于酯类物质，C项正确； D．发酵制酸阶段CH3CH2OH发生氧化反应生成CH3COOH，应在有氧条件下进行，D项错误； 答案选D。 3．（2024·浙江·高考真题）关于有机物检测，下列说法正确的是 A．用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚 B．用红外光谱可确定有机物的元素组成 C．质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为 D．麦芽糖与稀硫酸共热后加溶液调至碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，可判断麦芽糖是否水解 【答案】A 【详解】A．溴乙烷可萃取浓溴水中的溴，出现分层，下层为有色层，溴水具有强氧化性、乙醛具有强还原性，乙醛能还原溴水，溶液褪色，苯酚和浓溴水发生取代反应产生三溴苯酚白色沉淀，故浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚，A正确； B．红外吸收峰的位置与强度反映了分子结构的特点，红外光谱可确定有机物的基团、官能团等，元素分析仪可以检测样品中所含有的元素，B错误； C． 质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，不可据此推断其分子式为，相对分子质量为72的还可以是、等， C错误； D． 麦芽糖及其水解产物均具有还原性，均能和新制氢氧化铜在加热反应生成砖红色沉淀Cu2O，若按方案进行该实验，不管麦芽糖是否水解，均可生成砖红色沉淀，故不能判断麦芽糖是否水解，D错误； 故选A。 4．（2024·吉林·高考真题）下列实验操作或处理方法错误的是 A．点燃前，先检验其纯度 B．金属K着火，用湿抹布盖灭 C．温度计中水银洒落地面，用硫粉处理 D．苯酚沾到皮肤上，先后用乙醇、水冲洗 【答案】B 【详解】A．H2为易燃气体，在点燃前需验纯，A正确； B．金属K为活泼金属，可以与水发生反应，不能用湿抹布盖灭，B错误； C．Hg有毒且易挥发，温度计打碎后应用硫粉覆盖，使Hg转化为难挥发的HgS，C正确； D．苯酚易溶于乙醇等有机物质中，苯酚沾到皮肤上后应立即用乙醇冲洗，稀释后再用水冲洗，D正确； 故答案选B。 5．（2025·四川·高考真题）聚合物Z可用于制造用途广泛的工程塑料，其合成反应如下： 下列说法正确的是 A．X能与水溶液反应，不能与水溶液反应 B．Y中所有原子共平面 C．x的值为，该反应不属于缩聚反应 D．若反应体系中有少量水，则酚钠盐水解，影响聚合度 【答案】D 【详解】 A．为酚钠盐，酸性：碳酸>酚羟基，利用强酸制弱酸，故X能与水溶液反应；苯酚与的显色反应实质是苯酚基与形成紫色配合物，因X中含有，故能与水溶液发生显色反应，A错误； B．中S中心原子价层电子对数，采用sp3杂化，所有原子不可能共平面，B错误； C．缩聚反应是指一种或多种单体相互缩合生成高分子和小分子的反应，x的值为，该反应属于缩聚反应，C错误； D．若反应体系中有少量水，则酚钠盐水解生成酚类和氢氧化钠，消耗缩聚用的酚氧负离子，导致有效单体浓度下降，抑制缩聚反应‌，影响聚合度，D正确； 故选D。 6．（2024·新课标卷·高考真题）一种点击化学方法合成聚硫酸酯的路线如下所示： 下列说法正确的是 A．双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应 B．催化聚合也可生成W C．生成W的反应③为缩聚反应，同时生成 D．在碱性条件下，W比聚苯乙烯更难降解 【答案】B 【详解】A．同系物之间的官能团的种类与数目均相同，双酚A有2个羟基，故其不是苯酚的同系物，A不正确； B．题干中两种有机物之间通过缩聚反应生成W，根据题干中的反应机理可知，也可以通过缩聚反应生成W，B正确； C．生成W的反应③为缩聚反应，同时生成(CH3)3SiF，C不正确； D．W为聚硫酸酯，酯类物质在碱性条件下可以发生水解反应，因此，在碱性条件下，W比聚苯乙烯易降解，D不正确； 综上所述，本题选B。 7．（2024·山东·高考真题）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是 A．可与溶液反应 B．消去反应产物最多有2种 C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D．与反应时可发生取代和加成两种反应 【答案】B 【分析】由阿魏萜宁的分子结构可知，其分子中存在醇羟基、酚羟基、酯基和碳碳双键等多种官能团。 【详解】A．该有机物含有酚羟基，故又可看作是酚类物质，酚羟基能显示酸性，且酸性强于；溶液显碱性，故该有机物可与溶液反应，A正确；     B．由分子结构可知，与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连，且这3个C原子上均连接了H原子，因此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3种，B不正确； C．该有机物酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物；另一种水解产物含有羧基和酚羟基、且羟基的两个邻位上均有氢原子，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确；     D．该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子，故其可与浓溴水发生取代反应；还含有碳碳双键，故其可发生加成，因此，该有机物与反应时可发生取代和加成两种反应，D正确； 综上所述，本题选B。 8．（2024·贵州·高考真题）根据下列实验操作及现象所推出的结论正确的是 选项 实验操作及现象 结论 A 将Zn和溶液与Cu和溶液组成双液原电池，连通后铜片上有固体沉积 原电池中Zn作正极，Cu作负极 B 向洁净试管中加入新制银氨溶液，滴入几滴乙醛，振荡，水浴加热，试管壁上出现银镜 乙醛有氧化性 C 向苯酚浊液中加入足量溶液，溶液由浑浊变澄清 苯酚的酸性比强 D 向溶液中先通入适量，无明显现象，再加入稀，有白色沉淀生成 稀有氧化性 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．将Zn和溶液与Cu和溶液组成双液原电池，Zn活泼做负极，电极反应为： ，Cu做正极，电极反应为：，连通后铜片上有固体沉积，A错误； B．新制银氨溶液与乙醛反应，乙醛具有还原性被新制银氨溶液氧化，，试管壁上出现银镜，B错误； C．向苯酚浊液中加入足量溶液，溶液由浑浊变澄清，说明苯酚与反应生成苯酚钠与，酸性： 苯酚，无法判断苯酚与的酸性大小，C错误； D．向溶液中先通入适量，无明显现象，不能用弱酸制强酸，加入稀可以氧化，，则可以和Ba2+有白色沉淀生成，D正确； 故选D。 9．（2024·重庆·高考真题）橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油，X和Y是该精油中的两种化学成分。下列说法错误的是 A．X存在2个手性碳原子 B．X的脱水产物中官能团种类数大于2 C．Y不存在顺反异构体 D．Y在酸性条件下的水解产物属于羧酸和醇 【答案】B 【详解】 A．连接四种不同基团的碳为手性碳原子，如图，X中含有2个手性碳原子，故A正确； B．X中醇羟基发生消去反应脱去一分子水，脱水产物为，只有碳碳双键这一种官能团，故B错误； C．Y分子中碳碳双键两端的一个碳原子连接2个相同的原子或原子团，所以不存在顺反异构，故C正确； D．Y在酸性条件下的水解产物为HCOOH、，HCOOH含羧基属于羧酸、含羟基属于醇，故D正确； 故选：B。 10．（2024·重庆·高考真题）氘代药物M可用于治疗迟发性运动障碍。M的合成路线I如下所示(部分试剂及反应条件略)。 已知： (1)A→B的反应类型为 。 (2)B中所含官能团的名称为醛基和 。 (3)C的化学名称为 。 (4)在酸催化和加热条件下，G与反应的化学方程式为 。 (5)K的结构简式为 。 (6)的同分异构体能同时满足以下条件的有 个(不考虑立体异构体)。 (i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键 其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为 (只写一个)。 (7)为了减少G的用量，利用上述合成路线I中的相关试剂，并以F为原料，设计M的合成路线Ⅱ．假定每一步反应的产率均为a，合成路线I和Ⅱ中均生成，理论上G的用量最少的合成路线Ⅱ为 (涉及合成路线I中的化合物用对应字母表示)。 【答案】(1)氧化反应 (2)羟基 (3)硝基甲烷 (4) (5) (6) 11 、 (7)FM 【分析】 A发生催化氧化生成B，B与C发生反应生成E，E经两步反应生成F，F与G发生取代反应生成J，根据已知信息，J发生反应生成K，结构简式：，K与L发生反应生成M。 【详解】（1）根据分析可知，A→B的反应类型为氧化反应； （2）B分子中含醛基和羟基； （3）硝基取代甲烷分子中的一个氢原子，形成硝基甲烷； （4）与在酸催化和加热条件下发生反应，符合酯化反应规律，化学方程式：； （5） 根据分析可知，K结构简式：； （6） 的同分异构体能满足：(i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键，①若环戊烷基上连接2个取代基，2个取代基为—CH3和，2个取代基可连在同碳、邻碳、间碳上，有3种结构；②若环戊烷基上连接3个取代基，分别为2个甲基和1个醛基，2个甲基有三种位置，如图、、），醛基在环上的位置依次有2、3、3种，共有8种结构；符合条件的同分异构体有11种；核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)，说明2个甲基对称，则符合要求的同分异构体结构简式：、； （7） 每一步反应的产率均为a，均生成，说明F生成M分三步进行，F中醛基可与G发生副反应导致G用量多，则可选择先使F发生已知反应成环，进一步与L发生反应，最后与G发生取代，具体路线如下：FM。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$