2026届高三化学二轮复习 有机推断与合成

有机推断与合成 三年高考题 1. （2024福建卷）软珊瑚素的关键中间体(L)的某合成路线如下。(不考虑立体异构) 已知：和为保护基团。 （1）B中官能团有碳碳双键、_______、_______。(写名称) （2）Ⅱ的反应类型为_______；的空间结构为_______。 （3）Ⅲ的化学方程式为_______。 （4）Ⅳ的反应条件为_______。 （5）由J生成L的过程涉及两种官能团的转化，分别示意如下： ① ② K的结构简式为_______。 （6）Y是A的同分异构体，且满足下述条件。Y的结构简式为_______。 ①Y可以发生银镜反应。②Y的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为9:1。 2. （2023福建卷）沙格列汀是治疗糖尿病的常用药物，以下是制备该药物重要中间产物F的合成路线。 已知：表示叔丁氧羰基。 （1）A中所含官能团名称_______。 （2）判断物质在水中的溶解度：A_______B(填“>”或“<”) （3）请从物质结构角度分析能与反应的原因_______。 （4）的反应类型_______。 （5）写出D的结构简式_______。 （6）写出的化学反应方程式_______。 （7）A的其中一种同分异构体是丁二酸分子内脱水后的分子上一个H被取代后的烃的衍生物，核磁共振氢谱图的比例为，写出该同分异构体的结构简式_______。(只写一种) 3. （2022福建卷）3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成了该物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A的含氧官能团有醛基和_______。 （2）B的结构简式为_______。 （3）Ⅳ的反应类型为_______；由D转化为E不能使用的原因是_______。 （4）反应Ⅴ的化学方程式为_______。 （5）化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件： ①Y的核磁共振氢谱有4组峰，峰而积之比为。 ②Y在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为)遇溶液显紫色。则Y的结构简式为_______。 知识点梳理 一、官能团的名称结构和性质 1.官能团的识别 有机化合物类别 官能团名称 官能团结构 代表物名称 代表物结构简式 烃 烷烃 — — 甲烷 CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯 乙烯CH2==CH2 炔烃 碳碳三键 —C≡C— 乙炔 CH≡CH 芳香烃 — — 苯 烃 的 衍 生 物 卤代烃 碳卤键 溴乙烷 CH3CH2Br 醇 羟基 —OH 乙醇 CH3CH2OH 酚 羟基 —OH 苯酚 醚 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 —CHO 乙醛 CH3CHO 酮 酮羰基 丙酮 CH3COCH3 羧酸 羧基 乙酸 CH3COOH 酯 酯基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 胺 氨基 —NH2 甲胺 CH3NH2 酰胺 酰胺基 乙酰胺 CH3CONH2 氨基酸 氨基、羧基 —NH2、—COOH 甘氨酸 硝基化合物 硝基 —NO2 硝基苯 磺酸化合物 磺酸基 —SO3H 苯磺酸 腈 氰基 —C≡N 丙腈 CH3CH2CN 2．官能团的性质 种类 官能团 主要化学性质 烷烃 — ①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解 烯烃 ①加成反应：与X2、H2、HX、H2O等均能发生；②加聚反应；③氧化反应：可使酸性KMnO4溶液褪色 苯 — ①取代反应[如硝化反应、卤代反应(Fe或FeX3作催化剂)]；②与H2、X2发生加成反应 甲苯 — ①取代反应；②可使酸性KMnO4溶液褪色 醇 —OH ①与活泼金属(如Na)反应产生H2；②催化氧化：生成醛；③酯化反应：与羧酸及无机含氧酸反应生成酯 醛、葡萄糖 ①加成(还原)反应：与H2加成生成醇；②氧化反应：加热时，被氧化剂{如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等}氧化为酸(盐) 羧酸 ①酸的通性；②酯化反应：与醇反应生成酯 酯 发生水解反应：酸性条件下水解是可逆的；碱性条件下水解不可逆，生成羧酸盐和醇 3．常见反应条件 反应条件 反应类型和可能的官能团(或基团) 浓硫酸、△ ①醇的消去(醇羟基)；②酯化反应(羟基或羧基) 稀硫酸、△ 酯的水解(酯基)； NaOH水溶液、△ ①卤代烃的水解(—X)；②酯的水解(酯基) NaOH醇溶液、△ 卤代烃的消去(—X) H2/催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、△ 醇羟基催化氧化(—CH2OH、) Cl2(Br2)/铁或FeX3作催化剂 苯环上卤代 卤素单质(Cl2或溴蒸气)、光照 烷烃或苯环上烷烃基卤代 4．反应类型与物质类别判断 反应类型 概念 实例 取代反应 有机物中的某些原子(或原子团)被其他原子或原子团所替代的反应 ①烷烃的卤代②苯及其同系物的卤代、硝化、磺化③醇分子间脱水④苯酚与浓溴水反应 酯化反应 (取代反应) 羧酸与醇作用生成酯和水的反应 ①酸(含无机含氧酸)与醇②葡萄糖与乙酸 水解反应 (取代反应) 有机物在有水参加时，分解成两种或多种物质的反应 ①酯的水解②卤代烃的水解③二糖、多糖的水解④蛋白质的水解 加成反应 有机物中不饱和碳原子跟其他原子(或原子团)直接结合生成新物质的反应 ①烯烃、炔烃与H2、X2、H2O、HX的加成　②苯及苯的同系物与H2的加成③醛或酮与H2的加成　④油脂的氢化 消去反应 有机物分子中脱去一个小分子(如H2O、HX)生成不饱和化合物的反应 ①醇分子内脱水生成烯烃 ②卤代烃的消去反应 加聚反应 不饱和烃及其衍生物的单体通过加成反应生成高分子化合物 乙烯、氯乙烯、苯乙烯等的加聚 综聚反应 单体化合物间相互反应生成高分子化合物，同时还生成小分子物质(H2O、HX等)的反应 ①多元醇与多元羧酸反应生成聚酯 ②氨基酸反应生成多肽 氧化反应 有机物分子中加氧或去氢的反应 ①与O2反应②使酸性KMnO4溶液褪色的反应③R—CHO发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液的反应 还原反应 有机物分子中加氢或去氧的反应 ①烯烃、炔烃及其衍生物与氢气加成②醛催化加氢生成醇③油脂的硬化 二、物质结构式的推断 （1）根据题给信息推断有机物的结构简式 推断结论 题给信息 芳香化合物 含有苯环 某有机物能与FeCl3溶液发生显色反应 该有机物含有酚羟基 某有机物不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应 该有机物中不含酚羟基，水解后生成物中含有酚羟基 某有机物能发生银镜反应 该有机物含有醛基或 某有机物若只含有一个官能团，既能发生银镜反应，又能发生水解反应 该有机物可能为甲酸某酯 某有机物能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 该有机物含有羧基 某有机酸0.5 mol与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2 该有机酸是二元羧酸，一个分子中含有2个—COOH 某有机物的核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶1 该有机物含有四种化学环境不同的氢原子，且氢原子的个数比为6∶2∶2∶1 某气态有机物的密度是同温同压下H2密度的28倍 该气态有机物的摩尔质量为56 g·mol－1 （2）根据题给框图转化关系推断有机物的结构简式 在有机推断题中，经常遇到转化步骤中出现“有机物结构简式→字母代替有机物→分子式(或者有机物结构简式)”，要求写出“字母所代替的有机物(或者有机试剂)”的结构简式。对于此类有机物结构的推断，需要考虑如下几点： ①在限定的转化步骤中，反应的条件是什么？其目的是什么？ ②转化前后发生了什么反应？有机物结构发生了什么变化？ ③然后根据转化前后(有时要分析、比较几步转化)有机物的结构及分子式的比较，写出“字母所代替的有机物(或者有机试剂)”的结构简式。 类型 实例 根据已知物的结构简式和未知物的分子式确定未知物的结构简式 根据已知物的结构简式和未知物的性质确定未知物的结构简式 根据已知物的结构简式和未知物的相对分子质量确定副产物的结构简式 根据反应物和生成物的结构简式确定可能存在的副产物的结构简式 三、同分异构体的书写 1.常见的限制条件总结 (1)以官能团特征反应为限制条件 反应现象或性质 思考方向(有机物中可能含有的官能团) 溴的四氯化碳溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键 酸性高锰酸钾溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯的同系物等 遇氯化铁溶液显色、 浓溴水产生白色沉淀 酚羟基 生成银镜或砖红色沉淀 醛基或甲酸酯基或甲酸 与钠反应产生H2 羟基或羧基 遇碳酸氢钠产生CO2 羧基 既能发生银镜反应又能 在NaOH溶液中水解 甲酸酯基 能发生催化氧化，产物能发生银镜反应 伯醇(—CH2OH) (2)以核磁共振氢谱为限制条件 确定氢原子的种类及数目，从而推知有机物分子中有几种不同化学环境的氢原子以及它们的数目。 ①有几组峰就有几种不同化学环境的氢原子。 ②根据其峰值比例可判断有机物中不同化学环境氢原子的最简比例关系。 ③若有机物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少，则该分子对称性高或相同的基团较多。 2.隐含的限制条件——有机物分子的不饱和度(Ω) (1)根据有机物分子式计算不饱和度(Ω) 对于有机物CxHyOz，Ω==x+1-。 特别提醒：有机物分子中卤素原子(—X)以及—NH2等都视为H原子。 (2) 3.限定条件下同分异构体的书写步骤 第一步：依据限定条件，推测“碎片”(原子、基团)的结构； 第二步：摘除“碎片”，构建碳骨架； 第三步：按照思维的有序性组装“碎片”，完成书写。 四、有机合成思路 1、有机合成中碳骨架构建的方法 （1）碳链的增长： ①与HCN的加成反应； ②加聚或缩聚反应； ③酯化反应。 （2）碳链的减短： ①脱羧反应：R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3。 ②氧化反应： ； R—CH===CH2RCOOH＋CO2↑。 ③酯类、糖类、蛋白质等的水解反应。 ④烃的裂化或裂解反应：C16H34C8H18＋C8H16。 （3）常见碳链成环的方法 ①二元醇成环，如 。 ②羟基酸酯化成环，如 。 ③氨基酸成环，如 ④二元羧酸成环，如 。 ⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环： 2、有机合成中官能团的转化 3．有机合成中常见官能团的保护 （1）酚羟基的保护： 因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。 （2）碳碳双键的保护： 碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 （3）氨基(—NH2)的保护： 如在利用对硝基甲苯()合成对氨基苯甲酸()的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。 福建模拟题 1．（2025·福建福州·二模）西替利嗪(G)是一种抗过敏药，用于季节性或常年性过敏性鼻炎、由过敏原引起的荨麻疹及皮肤瘙痒。西替利嗪(G)的合成路线如下。 已知： ①-Ph为苯基()；②。 (1)A的化学名称为 。 (2)C的结构简式为 。 (3)D生成E的化学方程式为 。 (4)由E到F的反应类型为 。 (5)中采用sp3杂化的C原子数为 个。 (6)F中的含氧官能团名称是 。 (7)满足以下条件的的同分异构体结构简式为 。 ①能发生银镜反应        ②其中核磁共振氢谱峰面积比为9∶4∶1 (8)以苯和乙酸为原料合成的路线如下，请完善合成路线。 (① ) 。 2．（2025·福建龙岩·二模）具有抗肿瘤作用的查尔酮衍生物合成路线如图。 已知：-R代表任意原子或基团。 (1)A中官能团的名称为 。 (2)A→B的反应类型为 。 (3)B→C的化学方程式为 。 (4)B的同分异构体中符合以下条件的结构简式为 。 ①能与新制生成砖红色沉淀 ②核磁共振氢谱的峰面积之比为6∶6∶1∶1 ③红外光谱显示该有机物存在C-O-C结构的吸收峰 (5)D的结构简式为 。 (6)D→E中，吡唑()体现了其酸性。 ①分子中大键可用符号表示，其中m代表参与形成大键的原子数，n代表参与形成大键的电子数(如苯分子中的大键可表示为)，则吡唑中的大键应表示为 。 ②从物质结构角度解释，吡唑具有一定酸性的原因是 。 (7)E→F中会得到不同产率的F1和F2，F1产率总是低于F2产率的原因是 。 3．（2025·福建宁德·三模）沙利度胺(J)具有免疫调节、抗肿瘤作用，一种由芳香烃A合成沙利度胺的路线如下： 回答下列问题： (1)芳香烃A的名称为 ，“氧化剂”是 。化合物Ⅰ虚线框内的官能团有羧基、 (写名称)。 (2)D→E的反应类型为 。 (3)C经开环加成、脱水两个过程生成D，D具有弱酸性可以与KOH反应生成盐X(结构简式为) ①“开环加成”产物的结构简式为 ； ②试从物质结构角度解释D具有弱酸性的原因为 。 (4)E→G的化学方程式为 。 (5)Y是F的同分异构体，具有环状结构。写出同时满足下列条件Y的可能结构简式 (写一种)。 ①红外光谱图提示该有机化合物分子中含氧官能团只有羟基和羧基 ②核磁共振氢谱图提示该有机化合物分子含有6种不同化学环境的H原子，其个数比为1:1:1:2:2:2 4．（2025·福建福州·模拟预测）多并环化合物K具有抗病毒、抗菌等生物活性，其合成路线如下： 已知：i、 ii、 (1)A→B所需试剂是 。 (2)的名称为 。 (3)B→C的反应为取代反应，该反应的化学方程式为 。 (4)E中官能团的名称为 。 (5)F的酸性比E小，其原因是 。 (6)芳香族化合物M是I的同分异构体，写出一种符合下列条件的M的结构简式 。 a．能与NaHCO3反应 b．核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为2：2：1 (7)J→K的反应过程如下图 已知中间产物1、2均含有三个六元环，中间产物3为 则中间产物1的结构简式为 ，中间产物1→中间产物2，中间产物3→K的反应类型分别为 、 。 5．（2025·福建莆田·二模）盐酸沙格雷酯(L)对血管疾病具有很好的治疗和预防作用，其合成路线之一如下。 已知：(R1、R2、R3代表烃基，X代表卤素原子)。 (1)B中所含官能团的名称为 。 (2)C→D会生成两种酸性气体：HCl和 (填化学式)。从结构角度解释加入吡啶()促进反应脱去HCl的原因： 。 (3)F的结构简式为 。 (4)G→H的反应类型为 。 (5)H→J的化学方程式为 。 (6)下列有关J→K的说法正确的是 (填标号)。 a．有极性键和非极性键的断裂与形成 b．官能团种类不变 c．加盐酸转化为可溶于水的铵盐，便于分离、提纯 d．加盐酸转化为铵盐，可增加药物的稳定性 (7)B有多种同分异构体，写出其中一种同时满足下列条件的结构简式： 。 ①能与FeCl3发生显色反应 ②能发生水解反应 ③苯环上只有两个取代基 ④核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为3：2：2：2：1 6．（2025·福建厦门·模拟预测）一种抗过敏药物卢帕他定（K）的某合成路线如下。 已知： (1)B的名称为 。 (2)C中官能团的名称为碳碳双键、 、 。 (3)C→D的反应类型为 。 (4)E的结构简式为 。 (5)G→H反应时生成等量的两种刺激性气体，其反应方程式为 。 (6)H→I时，以THF（）为溶剂，不能以H2O为溶剂的原因是 。 (7)J→K的反应条件为 。 (8)K能够与酸反应生成卢帕他定盐以提高药物稳定性。 ①判断物质在水中的溶解度：卢帕他定 卢帕他定盐。（填“＞”“＜”或“＝”） ②已知：N的杂化轨道中s成分越多，价层电子受原子核的吸引作用越强。K中碱性最强的N原子是 。（填标号） (9)L是F的同分异构体，且满足下述条件。L的结构简式是 。（只写一种） ①能发生水解反应，且水解产物遇FeCl3显色。 ②L的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为2：2：2：1。 7．（2025·福建泉州·三模）奥卡西平是一种可用于治疗神经系统疾病的药物。奥卡西平的一种合成路线如下： (1)奥卡西平中含有的官能团有 。 (2)反应①所需的试剂与条件是 ；B的名称为 。 (3)某同学采用薄层色谱(原理：当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离)跟踪反应①反应进程，分别在反应开始、回流、、和时，用毛细管取反应液、点样、薄层色谱展开后的斑点如图所示。该实验条件下比较合适的回流时间是___________。 A． B． C． D． (4)反应③的反应类型为 。 (5)写出符合下列要求的D的一种同分异构体的结构简式 。 i)含有联苯()结构，且除苯环外不含其他环状结构 ii)核磁共振氢谱显示苯环上的氢原子有四种不同的化学环境，且个数比为1：1：1：1 (6)已知：++HCl。反应④进行时： ①若过量，有利于反应正向进行，原因是 。 ②若不足，F的转化率未发生明显降低，但G的产率却显著下降，原因是 。 (7)B→C的合成路线如下。已知：+(、为烃基或H)结合相关信息，回答以下问题。 ①转化为M的反应条件为 。 ②写出M→N的化学方程式 。 8．（2025·福建厦门·二模）艾滋病治疗药物地瑞那韦中间体合成路线如下。 (1)A中含氧官能团有 。(填名称) (2)B→C中加入时，控制条件降低氧化性的原因是 。 (3)C→D的化学方程式为 。 (4)的反应类型是 ，从物质结构角度解释产物为而非的原因是 。 (5)H的一种环状同分异构体的光谱结果如下，则其结构简式可能为 。 ①红外光谱显示，存在羟基和酮羰基 ②核磁共振氢谱显示，峰面积之比为且同一个碳上未连接多个羟基 (6)反应经历反应、缩醛化反应和内酯化反应，具体历程如下。 ①的作用有活化硝基、 。 ②I和J的分子式相同，J的结构简式为 。 9．（2025·福建福州·模拟预测）罗素沙星(化合物I)是一种喹诺酮类抗生素，通过抑制细菌DNA回旋酶和拓扑异构酶Ⅱ的活性，干扰细菌DNA复制和合成来达到抗菌作用。其合成路线如下： 已知：Et为。 (1)A的化学名称为 ，G中含氧官能团的名称为 。 (2)B和C的沸点大小关系为：B C(填“高于”或“低于”)。 (3)D的结构简式为 。 (4)E→F反应的化学方程式为 。 (5)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是 、 。 (6)H转化成I的反应中，有机产物还有 (填结构简式)。 (7)有机物X是E的同系物，分子量比E大42，则满足下列条件的X的同分异构体有 种。 ①能发生银镜反应   ②能在碱性条件下水解    ③能与NaHCO3溶液反应 10．（2025·福建泉州·一模）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。 已知： ①为 ②(为烃基，、为烃基或H) 回答下列问题： (1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的 位(填“间”或“对”)。 (2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和 (填名称)。 (3)中的键角为 。 (4)用代替完成D→E的转化，化学方程式为 。 (5)H→I的反应类型为 。 (6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，结合上述流程，M和N的结构简式分别为 和 。 (7)X是F的同分异构体，且满足下列条件，的X结构简式为 (任写一种)。 ①有酚羟基    ②无键 11．（2025·福建·三模）盐酸考尼伐坦是一种非肽类双重抑制剂，主要用于低钠血症的治疗。化合物G是盐酸考尼伐坦的前体，G的一种合成路线如下： 已知：。 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为 。 (2)F到G的反应涉及取代反应、加成反应和 (填反应类型)；的空间结构为 。 (3)B、E的结构简式分别是 、 。 (4)由C生成D的化学方程式为 。 (5)X是A的同分异构体，且满足下述条件。X的结构简式为 (任写一种)。 ①分子中只含有苯环，不含其他环 ②苯环上有4个取代基，其中1个取代基是—N=O ③与溶液作用显紫色 ④X的核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为6∶2∶1 12．（2025·福建·一模）琥珀酸普芦卡必利是一种恢复受损肠道活动能力的药物，其关键中间体化合物Ⅰ的一种合成路线如下。 回答下列问题： (1)B的结构简式为 。 (2)C→D的反应类型为 。 (3)E→G反应过程中加入的作用是 。 (4)F的化学名称为 。 (5)G中含氧官能团的名称为醚键、 和 。 (6)H与NaOH溶液反应的化学方程式为 。 (7)A的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。 ①遇溶液显紫色；②含有两种官能团；③红外光谱中存在吸收峰。 其中核磁共振氢谱显示为四组峰且峰而积比为的同分异构体的结构简式为 。(任写一种) 13．（24-25高三上·福建宁德·期中）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。利用木质纤维素为起始原料结合生产聚碳酸对苯二甲酯可以实现碳减排，路线如下，回答下列问题： (1)化合物Ⅱ中含氧官能团的名称 。 (2)化合物Ⅲ到化合物Ⅳ的反应是原子利用率的反应，且Ⅲ与1mol化合物a反应得到。则化合物a为 。反应类型为 。 (3)已知化合物V的核磁共振氢谱有2组峰。且峰面积之比为2：3，写出化合物Ⅴ的结构简式： 。化合物Ⅵ的名称为 。 (4)化合物VII的芳香族同分异构体中符合下列条件的有 种(不含立体异构)。 ①最多能与相同物质的量的反应 ②能与2倍物质的量的Na发生放出的反应 (5)关于Ⅶ生成Ⅷ的反应的说法中，不正确的有___________。 A．反应过程中，有H-O键断裂 B．反应过程中，有双键和单键形成 C．该反应为缩聚反应 D．属于极性分子，分子中存在键 (6)结合上述信息，写出以丙烯为起始有机原料合成的路线 (无机试剂任选)。 14．（2025·福建福州·模拟预测）一种抗高血压的药物中间体的合成流程如图所示。回答下列问题： 已知：乙酸酐为2分子乙酸脱水得到，结构简式为。 (1)物质A的名称为 ；C中含氧官能团的名称为 。 (2)的反应类型是 ；写出化合物的结构简式： 。 (3)写出反应①的化学方程式： 。 (4)满足下列条件的的同分异构体有 种(不包含立体异构)。其中核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰的物质的结构简式为 (写一种)。 i．苯环上只有三个取代基，且氟原子和苯环直接相连；ii．该物质与足量溶液反应生成 (5)参照以上合成路线，以苯酚和丙酸酐为原料制备的合成路线为：。 分别写出以上合成路线中X、Y的结构简式： 、 。 15．（2024·福建福州·二模）化合物是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如图(部分条件忽略，溶剂未出)： (1)B中含氧官能团有 。 (2)A到B的反应类型是 。 (3)反应③和④的顺序不能对换的原因是 。 (4)D结构简式 。 (5)化合物的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为 。 16．（2024·福建漳州·一模）化合物I是除草剂茚草酮的中间体，其合成路线如图： 回答下列问题： (1)A中电负性最大的元素为 ，D中碳原子的杂化轨道类型为 。 (2)B在水中溶解度比C大，原因是 。 (3)B→C的反应类型为 。 (4)E的化学名称为 ，H的官能团名称为 。 (5)F→G的化学方程式为 。 (6)D+H→I的制备过程中，K2CO3可以提高原料利用率，原因是 。 (7)J为B的同分异构体，写出满足下列条件的J的结构简式 (任写一种)。 ①含有苯环；②能与FeCl3溶液发生显色反应； ③核磁共振氢谱为四组蜂，峰面积比为6：2：2：1 17．（2025·福建福州·模拟预测）丹皮酚是从毛茛科植物牡丹的干燥根皮中提取出来的一种有效成分，具有镇痛、抗炎、解热的作用。有机物是丹皮酚的一种衍生物，其合成路线如图所示： (1)的核磁共振氢谱的吸收峰有 组，的反应条件为 。 (2)C的结构简式为 ，C→D的反应类型为 。 (3)G中所含官能团的名称为 。 (4)的化学方程式为 。 (5)有机物的官能团或基团之间可以相互影响，从而改变物质酸性强弱。①、②、③、④的酸性由强到弱的顺序为 (用序号表示)。 (6)在的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①与溶液反应放出  ②与溶液反应显紫色 (7)根据上述合成路线，完善以苯和乙酸为主要原料(其他无机试剂任选)，制备的合成路线 。 18．（2025·福建龙岩·一模）下图是抗炎镇痛药J的一种合成路线(部分反应条件已简化)。 已知：。 (1)A→B反应的条件是 。 (2)化合物F的官能团名称是 、 。 (3)亚硫酰氯(SOCl2)分子中S原子的杂化轨道类型为 ，其分子构型为 。 (4)化合物G的结构简式是 。 (5)D+G→H的化学方程式是 。 (6)比较酸性： (填“＞”或“＜”) 。 (7)Y是C的同分异构体，遇FeCl3溶液显特征颜色且能发生银镜反应，则Y的结构有 种。 试卷第28页，共28页 试卷第27页，共28页 学科网（北京）股份有限公司 高考题答案 1.【答案】（1） ①. 酮羰基 ②. 碳溴键 （2） ①. 还原反应 ②. 正四面体形 （3） （4）I2，碱，CH2Cl2 （5） （6） 【解析】 【分析】由题干合成流程图可知，A与Br2在碱性、CH2Cl2作溶剂条件下发生取代反应生成B，B被NaBH4还原为C，C经过一系列反应生成D，D与HCON(CH3)2发生取代反应生成E，根据A到B的转化信息可知，F与在I2、碱、CH2Cl2条件下发生取代反应生成G，G经一系列反应转化为H，H和E先反应后水解生成J，J经过反应Ⅵ生成K，K经过反应Ⅶ生成L，根据J和L的结构简式以及题干(5)小问信息可知，K的结构简式为：，据此分析解题。 【小问1详解】 由合成流程图中B的结构简式可知，B中官能团有碳碳双键、酮羰基、碳溴键； 【小问2详解】 由分析可知，Ⅱ即B中的酮羰基转化为C中的羟基，该反应的反应类型为还原反应；中中心原子B周围的价层电子对数为：4+=4，没有孤电子对，故该离子的空间结构为正四面体形； 【小问3详解】 由题干合成路线图可知，根据D和E的结构简式可知，Ⅲ即D与HCON(CH3)2发生取代反应生成E的化学方程式为：； 【小问4详解】 由题干A到B的转化条件可知，Ⅳ的反应条件为：I2，碱，CH2Cl2； 【小问5详解】 由分析结合题干信息：由J生成L的过程涉及两种官能团的转化可知，K的结构简式为； 【小问6详解】 由题干流程图中A的结构简式可知，A的分子式为：C7H10O，不饱和度为3，故Y是A的同分异构体，且满足下述条件①Y可以发生银镜反应即含有醛基，②Y的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为9:1则可知含有3个甲基，故Y的结构简式为。 2.【答案】（1）羧基、酰胺基 （2）> （3）(C2H5)3N结构中的N原子有孤对电子，分子偏碱性，能和酸性的HCl发生反应 （4）酯化反应或取代反应 （5） （6）+ HCONH2+HCOOC2H5 （7） 【解析】 【分析】和C2H5OH发生酯化反应生成，加Boc-OH发生取代反应生成，加入氢气发生加成反应生成，发生消去反应生成，加入HCONH2发生取代反应生成。 【小问1详解】 A为，官能团为羧基、酰胺基； 故答案为：羧基、酰胺基。 【小问2详解】 A中含有羧基，属于亲水基，B中含有酯基，属于疏水基，故A的溶解度大于B的溶解度； 故答案为：>。 【小问3详解】 (C2H5)3N结构中的N原子有孤对电子，分子偏碱性，能和酸性的HCl发生反应； 故答案为：(C2H5)3N结构中的N原子有孤对电子，分子偏碱性，能和酸性的HCl发生反应。 【小问4详解】 根据分析可知，A→B的反应类型为酯化反应或取代反应； 故答案为：酯化反应或取代反应。 【小问5详解】 根据分析可知D结构简式为为； 故答案为：。 【小问6详解】 根据分析可知E→F的化学反应方程式为+ HCONH2+ HCOOC2H5； 故答案为：+ HCONH2+HCOOC2H5。 【小问7详解】 丁二酸为，分子内脱水时，两个羧基间脱水，脱水产物分子上一个H被取代后的烃的衍生物是A的同分异构体，核磁共振氢谱图的比例为3:2:1:1，则该同分异构体的结构简式为； 故答案为：。 3.【答案】（1）醚键(或醚基) （2） （3） ①. 取代反应 ②. 会与碳碳双键发生加成反应(或会使醚键水解) （4） （5） 【解析】 【分析】有机合成可从正向和逆向共同进行推断，根据已知信息由C可推出B为，根据C到D的结构变化可知此步酯基发生水解反应，根据D到E的结构可知此步Br取代了羟基，根据E到F的结构可知脱去LiBr，为取代反应，据此进行推断。 【小问1详解】 A的含氧官能团有醛基和醚键。 【小问2详解】 根据分析可知，B的结构简式为。 【小问3详解】 反应Ⅳ中Br取代了羟基，为取代反应，此反应不用HBr的原因为会与碳碳双键发生加成反应(或会使醚键水解)。 【小问4详解】 反应Ⅴ的化学方程式为。 【小问5详解】 产物之一(分子式为)遇溶液显紫色，说明含有酚羟基，酚羟基是通过酯基水解得来的，又因为核磁共振氢谱有4组峰，峰而积之比为，说明Y有两个甲基，综合可知Y的结构简式为。 模拟题答案 1．(1)氯苯 (2) (3) (4)取代反应 (5)3 (6)酰胺基、醚键 (7) (8) CH3COCl NaBH4 【分析】 根据题干信息，A与发生取代反应生成B，B发生还原反应生成C（），C发生取代反应生成D， D与发生取代反应生成E，E与发生取代反应生成F，F水解生成G，据此分析； 【详解】（1）A的化学名称为氯苯； （2） 对比B和C的分子知，可知发生了加成（还原）反应，C的结构简式为； （3） 根据D、E的结构，可知D与发生取代反应生成E，化学方程式为：； （4） E与发生取代反应生成F； （5） 中采用sp3杂化的C原子数即为饱和C原子，有3个； （6） F（）中的含氧官能团名称是酰胺基、醚键； （7） 的不饱和度为1，同分异构体，①能发生银镜反应，说明含有醛基，②其中核磁共振氢谱峰面积比为9∶4∶1，则说明含有三个甲基，则结构简式为：； （8） 与生成CH3COCl（参考C→D转化），CH3COCl与苯反应（参考A→B转化）生成,与NaBH4反应生成（参考B→C转化），与生成。 2．(1)醚键、羟基 (2)取代反应 (3) (4) (5) (6) N电负性大，吸电子能力强，增强了N-H键极性；电离后，N上的电子能与环内双键形成p-共轭，使生成物更加稳定 (7)F1中大基团在碳碳双键同一侧，空间位阻大，产物不稳定，导致产率较低 【分析】 对比A和B的结构简式可知，A转化为B为取代反应；由C和B的分子式可知，由B到C加两个C、两个H、一个O，即由取代H原子，所以C的结构简式为，由D→E的反应过程可知，是取代了D中的一个Br得到的，所以D的结构简式为； 【详解】（1） A的结构简式为，A中官能团的名称为醚键、羟基，故答案为：醚键、羟基； （2） A的结构简式为，B的结构简式为，对比A和B的结构简式可知，A→B的过程中-OH转化为-OCH3，同时有HI生成，所以该反应类型为取代反应，故答案为：取代反应； （3） 由B、C的分子式相差C2H2O可知，B→C是取代了B中苯环上的一个H，由E可推出D的结构简式为，从而可知取代的是苯环上与-O-CH3处于间位上的H，所以A→B的化学方程式为，故答案为：； （4） B()的同分异构体中符合以下条件：①能与新制生成砖红色沉淀，说明含有醛基；②核磁共振氢谱的峰面积之比为6∶6∶1∶1，说明存在对称结构；③红外光谱显示该有机物存在C-O-C结构的吸收峰，符合条件的同分异构体为,故答案为； （5） 由题目中D→E的反应过程可知, 是取代了D中的一个Br得到的，所以D的结构简式为，故答案为； （6）①分子中碳原子、氮原子都采取sp2杂化，3个碳原子各提供1个电子、-NH-中氮原子提供未参与杂化的2p轨道的1对孤电子、另1个氮原子提供1个电子，形成5原子6电子大键，则吡唑中的大键应表示为； ②从物质结构角度解释，吡唑具有一定酸性的原因是：吡唑分子中的N电负性大，吸电子能力强，增强了N-H键极性；电离后，N上的电子能与环内双键形成p-共轭，使生成物更加稳定；故答案为；N电负性大，吸电子能力强，增强了N-H键极性；电离后，N上的电子能与环内双键形成p-共轭，使生成物更加稳定； （7）E→F中会得到不同产率的F1和F2，由F1的结构简式可知，其中大基团在碳碳双键同一侧，空间位阻大，产物不稳定，而F2中大基团在碳碳双键异侧，空间位阻小一些，比F1稳定，所以F1产率总是低于F2产率，故答案为：F1中大基团在碳碳双键同一侧，空间位阻大，产物不稳定，导致产率较低。 3．(1) 邻二甲苯(或1，2-二甲苯或邻二甲基苯) 酸性KMnO4溶液 酰胺基 (2)取代反应 (3) 受两个羰基的吸电子效应影响，N-H键的极性变大。或氮原子上的未共用电子对与羰基发生了共轭(或形成大π键)，氮上的电子对部分地转移到了氧上，使氮氢键上的一对电子更靠近氮原子(或N-H键的极性变大)，氢易以氢离子的形式离去 (4) (5)、、、、、、 【分析】 对比B、C的分子式可知，B→C脱去一分子水，从而确定B的结构简式为，A为芳香烃，结合分子式确定A的结构简式为，C与NH3发生反应再脱去水生成D，D与发生反应生成E和HCl，E和F反应生成G，对比G→H和I→J两个反应条件相同反应类型相同，由此可以判断G→H发生取代且生成一分子水，由此可以确定G的结构简式为，E和F发生取代反应生成G和，H→I为开环加成，I脱去一分子水生成J。 【详解】（1） 根据分析可得A的结构简式为，A→B是发生了氧化反应，对比二者的结构简式可知该氧化剂是酸性KMnO4溶液，化合物Ⅰ虚线框内的官能团有羧基、酰胺基。 （2） D与发生取代反应生成E和HCl。 （3） ①C经开环加成、脱水两个过程生成D ，D中的官能团为酰胺基，所以脱水前的官能团为羧基和氨基，故开环加成产物为：；②有机物中的酸碱性受吸电子基和推电子基基团对键的极性的影响，D中显酸性的为N上的H，旁边连接的羰基为吸电子基，使得N-H键的极性增强，容易断裂，故答案为：受两个羰基的吸电子效应影响，N-H键的极性变大。或氮原子上的未共用电子对与羰基发生了共轭(或形成大π键)，氮上的电子对部分地转移到了氧上，使氮氢键上的一对电子更靠近氮原子(或N-H键的极性变大)，氢易以氢离子的形式离去。 （4） 根据分析E和F生成了G和，故方程式为： （5） F的分子式为，不饱和度Ω为2，结合信息具有环状结构占一个不饱和度，还剩另一个不饱和度为羧基（-COOH），因此可成五元环，还剩两个O形成羟基，结合等效氢个数及比例可得、两种结构，还可以形成四元环或，对于，剩余的官能团为一个羧基，2个羟基还有一个氨基或亚氨基，可形成、，对于四元环，剩余基团为一个羧基两个羟基和亚甲基，可形成，还可以形成三元环结构、。 4．(1)浓硝酸、浓硫酸 (2)乙二酸二甲酯或草酸二甲酯 (3) (4)硝基、羧基 (5)硝基为吸电子基，使羧基上羟基的极性增强，酸性强；氨基为给电子基，使羧基上羟基的极性减弱，酸性减弱 (6) (7) 消去反应 取代反应 【分析】 A的分子式为C7H8，从D的结构简式可知，B是，A的结构简式为：，C的结构简式为，C水解生成D，根据G的结构简式，结合已知信息ii，可知F的结构简式为，E的结构简式为，F到G失水发生取代反应形成环状结构，G到I发生氧化反应，I与H2O2反应生成J，J转化为K，(7)J到K反应过程，结合题目中已知i可知，与先发生加成反应，生成中间产物1，再发生消去反应生成中间产物2，中间产物2再发生已知信息ii的反应生成中间产物3，最后中间产物3失水生成K，据此分析解题。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为：，B的结构简式为：，故A→B为在苯环上发生硝化反应，故所需试剂是浓硫酸和浓硝酸，故答案为：浓硝酸、浓硫酸； （2） 根据酯的系统命名法可知，的名称为乙二酸二甲酯或草酸二甲酯，故答案为：乙二酸二甲酯或草酸二甲酯； （3） 由分析可知，B的结构简式为：，C的结构简式为，B→C的反应为取代反应，则该反应的化学方程式为：，故答案为：； （4） 由分析可知，E的结构简式为，故E中官能团的名称为硝基和羧基，故答案为：硝基和羧基； （5） 由分析可知，E的结构简式为，F的结构简式为，由于硝基为吸电子基，使羧基上羟基的极性增强，酸性强，氨基为给电子基，使羧基上羟基的极性减弱，酸性减弱，导致F的酸性比E小，故答案为：硝基为吸电子基，使羧基上羟基的极性增强，酸性强，氨基为给电子基，使羧基上羟基的极性减弱，酸性减弱； （6） 由题干I的结构简式可知，I的分子式为：C8H5NO2，不饱和度为：7，芳香族化合物M是I的同分异构体，符合下列条件a．能与NaHCO3反应即分子含有羧基，b．核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为2：2：1即分子为对称分子，则M的结构简式为：，故答案为：； （7） J到K反应过程，结合题目中已知i可知，与先发生加成反应，生成中间产物1，再发生消去反应生成中间产物2，中间产物2再发生已知信息ii的反应生成中间产物3，最后中间产物3失水生成K，故答案为：；消去反应；取代反应。 5．(1)醚键和酯基 (2) SO2 吡啶分子中的N原子提供孤电子对，与H+的空轨道形成配位键，促进反应脱去HCl。 (3) (4)加成反应或还原反应 (5) (6)cd (7) 【分析】 A发生取代反应生成B，B发生还原反应生成C，C发生取代反应生成D，D与Mg反应生成E，E发生已知信息的反应生成F，F发生消去反应生成G，G中碳碳双键发生加成反应生成H，H发生取代反应生成J，J先发生取代反应生成，再与盐酸发生反应生成K，据此分析解答。 【详解】（1）根据B的结构简式可知，其所含官能团的名称为醚键和酯基。 （2）已知C→D会生成两种酸性气体，SOCl2水解生成HCl和SO2。因为吡啶分子中的N原子提供孤电子对，与H+的空轨道形成配位键，促进反应脱去HCl。 （3） 由分析知，F的结构简式为。 （4）G与氢气发生加成反应或还原反应生成H。 （5） H与发生取代反应生成J和HCl，故H→J的化学方程式为。 （6） a．与(CH3)2NH发生反应生成，反应过程中，断裂C-O键和N-H键，形成O-H键和C-N键，与HCl反应生成K，断裂H-Cl键，故没有非极性键的断裂与形成，错误； b．中醚键转化中羟基，故官能团种类发生变化，错误； c．与盐酸反应生成盐，盐易溶于水，故加盐酸转化为可溶于水的铵盐，便于分离、提纯，正确； d．氨基易被氧化，加盐酸转化为铵盐，可增加药物的稳定性，正确； 故选cd。 （7）①能与FeCl3发生显色反应，含有酚羟基； ②能发生水解反应，含有酯基； ③苯环上只有两个取代基，其中一个为-OH； ④核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为3：2：2：2：1，另一取代基在羟基的对位；满足条件的结构简式为。 6．(1)间氯苯甲醛（或3－氯苯甲醛） (2) 酰胺基 碳氯键（或氯原子） (3)加成反应（或还原反应） (4)。 (5)+SOCl2+HCl+SO2    。 (6)防止Ⅰ水解 (7)浓硫酸、加热 (8) ＜ 2 (9)或。 【分析】A与B发生一系列的反应生成C，C发生还原反应生成D；E和I发生已知信息的反应生成J，结合J的结构简式可知，E的结构简式为，J发生消去反应生成K，据此解答。 【详解】（1）B中Cl原子与醛基处于间位，醛基的优先级大于氯原子，故按习惯命名法为：间氯苯甲醛；系统命名法为：3－氯苯甲醛； （2）结合C的结构简式可知，其官能团为：碳碳双键、酰胺基、碳氯键（或氯原子）； （3）C→D的反应中碳碳双键变为单键，反应类型是：加成反应（或还原反应）； （4）E发生已知信息的反应，结合J的结构简式可知，E中的羰基与I中的发生反应，故E的结构简式为； （5）G→H反应时生成等量的两种刺激性气体，根据原子守恒可知，两种气体分别为HCl、SO2，其反应方程式为+SOCl2+HCl+SO2 ； （6）由已知信息可知，发生水解反应生成，故H→I时，以THF（）为溶剂，不能以H2O为溶剂的原因是防止Ⅰ水解； （7）J→K发生的是羟基的消去反应，故反应条件是浓硫酸、加热； （8）①卢帕他定与盐酸反应生成盐会增大溶解性，故溶解度：卢帕他定＜卢帕他定盐； ②1、3号氮原子均处在六元杂环上，为sp2杂化，2号氮原子有3条键，1对孤对电子，为sp3杂化，故2号氮原子杂化轨道中s成分最少，价层电子受原子核的吸引作用越弱，与配位能力就强，碱性就强，故K中碱性最强的N原子是2号； （9）L的分子式为，能发生水解反应，且水解产物遇FeCl3显色，说明含有酚羟基形成的酯基，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为2：2：2：1，说明其含有的是苯环，且苯环的取代基要对称，当苯环只存在1个取代基时，结构为，若苯环含有两个取代基，则取代基的位置关系是对位，满足条件的结构简式为：。 7．(1)酮羰基、酰胺基 (2) 浓硫酸、浓硝酸、加热 邻硝基甲苯或2-硝基甲苯 (3)C (4)还原反应 (5)、、(任写一种) (6) NH3与氯化氢反应生成氯化铵，使平衡正向移动 生成的G继续与F反应，生成副产物或1分子氨气与2分子F发生反应，生成副产物 (7) NaOH水溶液，加热 2+O22+2H2O 【分析】 采用逆推法，由A、B的分子式和C的结构简式，可推出A为、B为；由流程中两物质的结构简式和D的分子式，可确定D为；由E前后物质的结构简式，可推出E为；由F和H的结构简式及G的分子式，可推出G为。 【详解】（1）由奥卡西平的结构简式可知，含有的官能团有酮羰基、酰胺基，故答案为：酮羰基、酰胺基； （2） 反应①为发生硝化反应生成等，所需的试剂与条件是：浓硫酸、浓硝酸、加热；B为，名称为邻硝基甲苯或2-硝基甲苯，故答案为：浓硫酸、浓硝酸、加热；邻硝基甲苯或2-硝基甲苯； （3）由图示可知，45min时即可得到较好的分离，故答案为：C； （4）反应③为硝基转化为氨基，反应为类型为还原反应，故答案为：还原反应； （5） 由分析可知，D为，符合下列要求：“ⅰ)含有联苯()结构，且除苯环外不含其他环状结构；ⅱ)核磁共振氢谱显示苯环上的氢原子有四种不同的化学环境，且个数比为1:1:1:1”的D的一种同分异构体分子中，除含有外，还可能含-CH3、-CH=NH或-N=CH2，或H2N-、-CH=CH2，则可能结构简式为：、、。 （6） 已知：++HCl。反应④进行时，①若NH3过量，过量的NH3将与反应产物HCl继续反应生成NH4Cl，减少生成物浓度，有利于反应正向进行，原因是：NH3与氯化氢反应生成氯化铵，使平衡正向移动。②若NH3不足，则F有剩余，剩余的F将与生成的G继续反应，则F的转化率未发生明显降低，但G的产率却显著下降，原因是：生成的G继续与F反应，生成副产物或1分子氨气与2分子F发生反应，生成副产物。 （7） 由信息：+(、为烃基或H)可得出由在光照条件下与氯气发生取代反应生成，与氢氧化钠水溶液发生水解反应生成，催化氧化生成，在低价钛条件下发生题给反应生成，故答案为：NaOH水溶液，加热；2+O22+2H2O。 8．(1)羟基、酯基 (2)防止中醛基被进一步氧化 (3)+ (4) 加成反应 酯基为吸电子基，导致碳原子呈，硝基为吸电子基，导致中原子呈，所以原子应与碳原子连接 (5)或 (6) 水解开环，脱保护 【分析】A与CH3COCH3反应生成B，B被氧化后转化为C，C中醛基发生反应转化为D，D中碳碳双键和CH3NO2发生加成反应引入含硝基的支链得到E，E成环转化为F，F去掉含酯基的支链得到G，G最终转化为产物H； 【详解】（1）由A结构知，A中含氧官能团有羟基、酯基； （2）次氯酸钠具有氧化性，C中醛基具有还原性，控制条件降低氧化性的原因是防止中醛基被进一步氧化； （3） C→D的反应为C中醛基首先和结构中中间-CH2-发生加成反应生成羟基，然后羟基消去生成碳碳双键得到D和水，化学方程式为+； （4） D中碳碳双键和CH3NO2发生加成反应引入含硝基的支链得到E，的反应类型是加成反应；酯基为吸电子基，导致碳原子呈，硝基为吸电子基，导致中原子呈，所以原子应与碳原子连接，而-CH2NO2与β碳结合，故产物为而非； （5） H含6个碳、3个氧、2个不饱和度，H的一种环状同分异构体符合条件：①红外光谱显示，存在羟基和酮羰基，酮羰基为1个不饱和度，则此外应该只含有1个环；②核磁共振氢谱显示，峰面积之比为且同一个碳上未连接多个羟基，则分子中应该含有2个甲基且结构对称；除2个甲基外，还含4个碳，则应该4个碳构成碳环，环上含1个酮羰基，此外2个氧可以形成2个对称的羟基，故结构可以为：或； （6）①由图，E到I过程中含醚键的环断开转化为2个羟基，硝基经历反应转化为醛基，且反应中酯基没有发生变化，则反应中的作用有活化硝基、水解开环，脱保护。 ②反应经历反应、缩醛化反应，I和J的分子式相同，则I中羟基和醛基发生缩醛化转化为J，J的结构简式为。 9．(1) 间硝基苯甲醛或3-硝基苯甲醛 酯基和醚键 (2)低于 (3) (4) (5) 加成反应 消去反应 (6)EtOH (7)12 【分析】 A经反应生成B，B经还原反应生成C，C发生取代反应生成D（）；E与EtOH发生酯化反应生成F（），F与反应生成G；G和D发生取代反应生成H，H成环并水解生成I，据此分析； 【详解】（1） A为，化学名称是间硝基苯甲醛或3—硝基苯甲醛，G为，分子中含氧官能团为酯基和醚键。故答案为：间硝基苯甲醛或3-硝基苯甲醛；酯基和醚键； （2）C分子中含有-NH2 ，分子间能形成氢键，而B分子间不能形成氢键，所以B的沸点低于C。故答案为：低于； （3） C中-NH2上发生取代反应生成D，D的结构简式为。故答案为：； （4） E为，与CH3CH2OH发生反应酯化反应生成F，化学方程式为：。故答案为：； （5） F()到G()先是F中α氢与中醛基发生加成反应生成，然后再发生醇的消去反应生成，所以反应类型是加成反应和消去反应。故答案为：加成反应；消去反应； （6）H转化为I的过程中，先成环，后酯基水解，根据反应原理和守恒可以推出同时生成CH3CH2OH，所以有机产物还有EtOH。故答案为：EtOH； （7） 有机物X是E（）的同系物，说明含2个羧基，分子量比E大42，说明多3个C，X分子式为C6H10O4，①能发生银镜反应，说明含有醛基，②能在碱性条件下水解，含有酯基，③能与溶液反应含有羧基，由分子式可知结构里含取代基为和-COOH，设为取代基为A，-COOH可以取代的位置，故有12种。故答案为：12。 10．(1)对 (2)羧基 (3)109.5°或109°28′ (4)2 (5)取代 (6) (7)或或 【分析】A与CH3I发生取代反应生成(B)，B与BnCl发生取代反应生成C，C发生还原反应生成(D)，D在PCC作用下羟基被氧化为醛基，生成E，E与(F)反应生成(G)，E在NaBH4作用下还原为(H)，H与HCOOCH2CH3反应生成I。 【详解】（1）由(A)与CH3I发生取代反应生成(B)可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与酯基对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反应； （2）在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成羧基和羟基，所以新产生的官能团为羟基和羧基； （3）中B原子的价层电子对数为，无孤对电子，空间构型为正四面体，的键角为109.5°或109°28′； （4）D的结构简式为，则用代替完成D→E的转化，化学方程式为2； （5）H与HCOOCH2CH3反应生成I，反应时，H中的N-H键发生断裂，与HCOOCH2CH3中断裂的醛基结合，故反应类型为：取代反应； （6）根据题中所给反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH4反应生成，类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H，作用位置为有机物N的N=C上，所以有机物N的结构简式为，有机物M可以发生已知条件所给的反应生成，说明M中含有C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，所以有机物M的结构简式为。 （7）F的结构简式为，F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无键的共有、、，共3种。 11．(1)氨基、酯基 (2) 消去反应 平面三角形 (3) (4)+CH3OH (5)(或) 【分析】 由流程可知，A和乙酸发生取代反应生成B，B为；B发生已知反应原理生成C为 ；D转化为E，E转化为F，结合F，E化学式可知，E为，据此分析作答。 【详解】（1） A的结构简式为，可知其官能团的名称为氨基、酯基，故答案为：氨基、酯基。 （2）化合物F到化合物G的反应中溴原子被取代引入新的支链，新支链中氨基和羰基发生加成反应得到新的环和羟基，羟基发生消去反应得到碳碳双键，则涉及取代反应、加成反应和消去反应；已知中中心原子C周围的价层电子对数为，根据价层电子对互斥理论可知，其的空间结构为平面三角形，故答案为：消去反应；平面三角形。 （3） 由分析可知，B、E的结构简式分别是、，故答案为：；。 （4） 化合物C在甲醇钠作用下，C中-CN的邻位碳上氢和C中酯基发生取代反应成环生成化合物D和甲醇，反应为+CH3OH。，故答案为：+CH3OH。 （5） A的结构简式为，由①分子中只含有苯环，不含其他环，③与溶液作用显紫色，说明含有酚羟基；②苯环上有4个取代基，其中1个取代基是—N=O，④X的核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为6∶2∶1，说明存在两个甲基，且结构对称，符合条件的X为(或)，故答案为：(或)。 12．(1) (2)取代反应 (3)与生成的HBr反应，促进反应正向进行 (4)1，二溴乙烷 (5) 酯基 酰胺基 (6) (7) 12 或 【分析】 由有机物的转化关系可知，浓硫酸作用下与甲醇共热发生酯化反应生成，则A为、B为；与乙酸酐发生取代反应生成，与SO2Cl2发生取代反应生成，则D为；与NBS发生取代反应生成，与BrCH2CH2Br发生取代反应生成，则F为BrCH2CH2Br；一定条件下转化为，先与氢氧化钠溶液反应反应，后盐酸酸化生成。 【详解】（1） 由分析可知，B的结构简式为； （2） 由分析可知，C→D的反应为与SO2Cl2发生取代反应生成； （3） 由分析可知，E→G的反应为与BrCH2CH2Br发生取代反应生成后溴化氢，反应过程中加入的碳酸钾能与与生成的溴化氢反应，减小生成物的浓度，有利于促进反应正向进行； （4）由分析可知，F的结构简式为BrCH2CH2Br，名称为1，二溴乙烷； （5）由结构简式可知，G中含氧官能团的名称为醚键、酯基、酰胺基； （6） 由结构简式可知，H与氢氧化钠溶液的反应为与氢氧化钠溶液反应生成、乙酸钠和甲醇，反应的化学方程式为； （7） A的同分异构体遇氯化铁溶液显紫色，说明同分异构体分子中含有酚羟基，含有两种官能团，红外光谱中存在C=O吸收峰说明同分异构体分子中含有酰胺基，则同分异构体的结构可以视作邻苯二酚、间苯二酚、对苯二酚分子中苯环上的氢原子被—NHOCH或—CONH2取代所得结构，共有(2+3+1) ×2=12种，其中核磁共振氢谱显示为四组峰且峰而积比为的结构简式为、。 13．(1)羟基、醛基、醚键 (2) 乙烯或或 加成反应 (3) 对苯二甲酸或1，4-苯二甲酸 (4) (5)BD (6) 【分析】 木质纤维素在酸性条件下水解为葡萄糖，葡萄糖在Sn-Beat条件下生成Ⅰ，Ⅰ与CO2反应生成Ⅱ，Ⅱ在CuRu/C条件下生成Ⅲ，Ⅲ在催化剂的条件下与a反应生成Ⅳ，Ⅳ在一定条件下生成Ⅴ，由Ⅴ分子式并结合VI的结构，推知Ⅴ为，Ⅴ与氧气在醋酸和醋酸钴的条件下发生氧化反应生成Ⅵ，Ⅵ在Rn-Sn-B/Al2O3的条件下发生还原反应生成Ⅶ，Ⅶ和二氧化碳在催化剂的条件下发生缩聚反应生成Ⅷ，据此回答。 【详解】（1）由Ⅱ的结构简式可知，其中含氧官能团的名称为：羟基、醛基、醚键。 （2）化合物Ⅲ到化合物Ⅳ的反应是原子利用率的反应，该反应是化合反应，且Ⅲ与1mol化合物a反应得到，结合Ⅲ与Ⅳ的结构简式可以推知a为，ⅢⅣ过程中不饱和度减小，该反应类型为加成反应。 （3） 化合物V的分子式为C8H10，已知化合物V的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为2：3，说明有对称性，再根据Ⅵ的结构分析，则化合物V的结构简式为。化合物Ⅵ的名称为对苯二甲酸或1，4-苯二甲酸。 （4）化合物Ⅶ的芳香族同分异构体中符合下列条件：最多能与相同物质的量的Na2CO3反应；能与2倍物质的量的Na发生放出H2的反应，说明含有1个酚羟基和1个醇羟基，如果取代基为酚-OH、-CH2CH2OH，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为酚-OH、-CH(OH)CH3，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为酚-OH、-CH3、-CH2OH，有10种位置异构，所以符合条件的同分异构体有16种。 （5）A．由Ⅶ和Ⅷ的结构简式可知，反应过程中，有H-O键断裂，A正确； B．由Ⅶ和Ⅷ的结构简式可知，反应过程中，有C-O键和H-O键断裂无C=O双键的形成，B错误； C．由Ⅷ的结构简式可知，Ⅶ和二氧化碳在催化剂的条件下发生缩聚反应生成Ⅷ，C正确； D．为直线形分子，正负电中心重合，属于非极性分子，分子中存在键，D错误； 故答案选BD。 （6） 根据题意丙烯和溴水发生加成反应生成，和氢氧化钠溶液加热条件下发生水解反应生成，和CO2在催化剂作用下发生反应生成，其合成路线为。 14．(1) 对氟苯酚或4-氟苯酚 (酚)羟基、酮羰基 (2) 消去反应 (3) (4) 36 或 (5) 【分析】 根据的结构简式可知发生取代反应生成，发生分子内重排生成，在乙酸钠的作用下和乙二酸二乙酯反应生成，和氢气发生加成反应生成，比较和的结构简式可知F为，E发生消去反应得F，F再与氢气加成得G，据此解答。 【详解】（1）物质A的名称为对氟苯酚或4-氟苯酚；C中含氧官能团的名称为(酚)羟基、酮羰基； （2） 根据分析，的反应类型是消去反应；化合物的结构简式：； （3） 反应①的化学方程式； （4） i．苯环上只有三个取代基，且氟原子和苯环直接相连；ii．该物质与足量溶液反应生成。若取代基为、、，则有6种；若取代基为、、，则结构有10种；若取代基为、、，则结构有10种，若取代基为、、，则结构有10种，共36种。其中核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰的物质的结构简式为或； （5） 和乙酸酐在浓硫酸催化下发生取代反应生成X为，在催化下发生分子内重排生成，和氢气加成反应生成Y为，和浓溴水发生取代反应生成。的结构简式、。 15．(1)醛基、羟基、醚键 (2)取代反应 (3)先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化 (4) (5)； 【分析】A与氯化剂在加热条件下反应得到B，B在BBr3、0℃的条件下甲基被H取代得到C，C与CH2BrCH2Br在K2CO3的作用下发生取代反应得到D，D被氧化剂氧化为E，则D为，E中存在酯基，先水解，再酸化得到F，F与Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下苯环上一个H被醛基取代得到G，G与ClCH2COCH3经历了取代、加成和消去三步反应得到H。 【详解】（1）B的结构简式为：，氧官能团有：醛基、羟基、醚键； （2）A到B的反应是苯环上氢原子被氯原子取代，类型是取代反应； （3）酚羟基易被氧化，先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化，所以反应③和④的顺序不能对换； （4）C与CH2BrCH2Br在K2CO3的作用下发生取代反应得到D，方程式为+CH2BrCH2Br+K2CO3+H2O+2KBr+CO2，则D的结构简式为； （5）化合物G→H的合成过程中，G发生取代反应，羟基上的H被-CH2COCH3取代，得到， 中的醛基被相邻取代基中的-CH2加成得到，中的羟基发生消去反应得到，加成反应的化学方程式为； 16．(1) O(或氧) sp2、sp3 (2)B分子含羟基，与水分子之间形成氢键，使其溶解度大于C (3)消去反应 (4) 邻二甲苯(或1，2-二甲苯) 酮羰基(或羰基) (5) +2CH3CH2OH +2H2O (6)D和H反应生成HCl，K2CO3与HCl反应，促进平衡向产物方向移动 (7)、、 【分析】A发生加成反应生成羟基得到B，B发生消去反应生成C，C发生取代反应生成D；E发生氧化反应生成F，F和乙醇发生酯化反应生成G，G发生取代反应转化为H，D与H发生取代反应生成I，据此分析。 【详解】（1）A中含有C、H、O、Cl四种元素，其中电负性最大的元素为O(或氧)，D中含有碳碳双键和-CH2-，碳原子的杂化轨道类型为sp2、sp3。 （2）B在水中溶解度比C大，原因是：B分子含羟基，与水分子之间形成氢键，使其溶解度大于C。 （3）由B和C的结构简式可知，B→C的过程中羟基转化为碳碳双键，发生了消去反应。 （4）由E的结构简式可知，E的化学名称为邻二甲苯(或1，2-二甲苯)，H的官能团名称为酮羰基(或羰基)。 （5） F和乙醇发生酯化反应生成G，化学方程式为： +2CH3CH2OH +2H2O。 （6）D与H发生取代反应生成I，同时有HCl生成，D+H→I的制备过程中，K2CO3可以提高原料利用率，原因是D和H反应生成HCl，K2CO3与HCl反应，促进平衡向产物方向移动。 （7） J为B的同分异构体，满足条件：①含有苯环；②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明其中含有酚羟基；③核磁共振氢谱为四组蜂，峰面积比为6：2：2：1，说明其是对称的结构，含有2个对称的甲基；满足条件的J的结构简式为：、、。 17．(1) 5 (或)、、加热 (2) 还原反应 (3)醚键、(酚)羟基、羰基 (4) (5)②>①>④>③ (6)13 (7)浓、浓，加热  ，(其他合理答案也可得分) 【分析】 的分子式为，的分子式为，结合的结构简式可知发生氧化反应生成了，则A为。根据苯甲醇在铜作催化剂条件下氧化为苯甲醛B，B()与硝基乙烷在醛基上加成反应转化为化合物C()，C再进一步还原为D()，E()和乙酸作用生成F，结合G()的结构式得知的结构简式为，F()和反应生成G()，D()和G()通过先加成后消去最后得到H()。 【详解】（1） A为苯甲醇()，有核磁共振氢谱有5组吸收峰，如图：；苯甲醇在发生催化氧化生成苯甲醛，则的条件为、、加热； （2） 根据分析，C为，过程中氧原子减少、氢原子增多，为还原反应； （3） 根据分析，为，含有的官能团为醚键、(酚)羟基、羰基； （4） D()和G()通过先加成后消去最后得到H()，的化学方程式为； （5）相较于中的，中的为吸电子基，导致羧基中键极性增强，更易断裂，酸性增强；中的、中的均为给电子基，导致羧基中键极性减弱，更难断裂，酸性减弱，且给电子能力更强，故酸性最弱，所以酸性②>①>④>③； （6） F的结构简式为。的同分异构体中，同时满足①与溶液反应放出，说明含有羧基。②与溶液显色，说明含有酚羟基(即有苯环)，符合条件的取代基为、、，苯环上三个不同取代基的同分异构有10种，或是、，苯环上二取代有邻、间、对3种，因此符合的同分异构体共有13种。 （7） 根据题目所给合成路线，苯通过硝化、还原引入氨基，生成苯胺，苯和乙酸在作用下，生成，最后苯胺和生成目标产物，合成路线如下：。 18．(1)氯气、铁粉或FeCl3 (2) 酮羰基 酯基 (3) sp3 三角锥形 (4) (5) (6)＞ (7)10 【分析】 由A、C的结构简式及B的分子式，可推出B的结构简式为，由C的结构简式及D的分子式，可推出D的结构简式为；由E、F的结构简式和G的分子式，可推出G为；由已知信息及G、D的结构简式，可推出H为；由已知信息可推出，I的结构简式为；水解得出J。 【详解】（1） A()→B()，发生取代反应，反应的条件是：氯气、铁粉或FeCl3。 （2）化合物F的结构简式为CH3COCH2CH2COOCH3，官能团名称是：酮羰基、酯基。 （3）亚硫酰氯(SOCl2)分子中S原子的价层电子对数为=4，杂化轨道类型为sp3，由于S原子的最外层还有1个孤电子对，则其分子构型为：三角锥形。 （4） 由分析可知，化合物G的结构简式是：。 （5） D()+G()→H()+HCl，化学方程式是。 （6） 在中，氯原子是吸电子基，它通过诱导效应使苯环以及与之相连的羧基电子云密度降低，使得羧基更容易电离出氢离子，酸性增强；在中，甲基是给电子基，它会使苯环以及与之相连的羧基电子云密度升高，导致羧基电离出氢离子的能力减弱，酸性降低。所以酸性：＞。 （7） C为，Y是C的同分异构体，遇FeCl3溶液显特征颜色且能发生银镜反应，则Y分子中含有苯环、酚-OH、-CHO、-Cl，可能结构简式为(-Cl取代苯环上的H原子，共4种可能异构体)、(-Cl取代苯环上的H原子，共4种可能异构体)、(-Cl取代苯环上的H原子，共2种可能异构体)，所以可能结构有4+4+2=10种。 【点睛】推断有机物时，可采用逆推法。 导航 三年高考题 福建模拟题 知识点梳理 官能团的名称、结构、性质 有机推断思路 同分异构体的书写 有机合成思路 答案第10页，共45页 答案第1页，共45页 学科网（北京）股份有限公司 $$