《有机化学》杂环化合物（举一反三考点练）- 课后自测（卷1）

举一反三考点练 《有机化学》杂环化合物-课后自测 知识点一 杂环化合物的分类和命名 1．（单项选择题）下列关于多杂原子杂环的命名规则，说法正确的是（） A.含有不同杂原子时，编号优先顺序为：氧＞硫＞氮，使氧原子位次最小 B.咪唑与吡唑的区别在于氮原子的位置，咪唑为1，3-二氮杂环，吡唑为1，2-二氮杂环 C.三唑类化合物中，1，2，3-三唑和1，2，4-三唑的命名依据是氮原子的数目而非位置 D.四唑是五元四氮杂环，唯一的碳原子为5位，常用作羧基的生物电子等排体 2．（单项选择题）关于非芳香杂环化合物的命名，说法错误的是（） A.四氢呋喃和四氢吡咯均为饱和杂环，命名时在对应芳香杂环前加“四氢” B.吗啉是六元环含氮和氧的杂环，系统命名为“1-氧杂-4-氮杂环己烷” C.哌嗪是六元环含两个氮原子的杂环，系统命名为“1，4-二氮杂环己烷”，是许多药物的结构单元 D.非芳香杂环的编号与芳香杂环不同，需从杂原子开始并使取代基位次最大 3．（单项选择题）下列关于杂环化合物命名中的稠合方式表示，说法正确的是（） A.吲哚的命名可表示为“苯并[b]吡咯”，其中“b”表示苯环并吡咯的b边（2，3位） B.喹啉表示为“苯并[b]吡啶”，异喹啉表示为“苯并[c]吡啶”，区别在于稠合边不同 C.嘌呤表示为“咪唑并[4，5-d]嘧啶”，括号中数字表示咪唑的4，5位与嘧啶的d边稠合 D.稠合方式中的字母a、b、c对应杂环的边，从杂原子相邻的边开始编号 4．（单项选择题）关于杂环化合物命名的特殊规则，说法正确的是（） A.当杂环上有多个相同杂原子时，需标注“1，2，3-”等位次，如1，2，4-三嗪 B.含有NH基团的杂环，若氢原子被取代，需标注取代位置，如N-甲基吡咯 C.大环杂环（环原子数＞6）的命名与小环不同，需用“杂环壬烷”等方式，如1-氮杂环壬烷 D.上述说法均正确 5．（判断题）杂环化合物的分类不仅依据杂原子种类和环大小，还需考虑是否具有芳香性，芳香杂环因共轭体系稳定而在自然界中更常见。（ ） 6．（判断题）杂环化合物的编号规则中，杂原子的位次应尽可能小，当有多个不同杂原子时，编号优先顺序为氮＞氧＞硫，确保氮原子位次最小。（ ） 7．（判断题）稠杂环的命名需明确母体环和稠合方式，如喹啉是苯并吡啶，吲哚是苯并吡咯，两者的稠合位置不同导致命名差异。（ ） 知识点二 五元杂环及其衍生物 1．（单项选择题）下列关于五元杂环的加成反应，说法正确的是（ ） A.呋喃易与顺丁烯二酸酐发生D-A反应，生成内型加成产物，因呋喃作为双烯体活性高 B.吡咯的催化加氢优先生成四氢吡咯，氮原子的孤对电子使环更易被还原 C.噻吩与氢的加成反应比苯难，因硫原子的d轨道与π轨道共轭稳定环结构 D.糠醛的羰基可与格氏试剂加成，水解生成仲醇，呋喃环不发生反应 2．（单项选择题）关于五元杂环的氧化反应，说法错误的是（ ） A.呋喃易被氧化开环，生成丁烯二酸，酸性高锰酸钾即可使其氧化 B.吡咯的氧化主要生成焦油状聚合物，需用温和氧化剂（如二氧化硒）选择性氧化 C.噻吩对氧化稳定，强氧化剂下可生成砜类化合物，保留环结构 D.吲哚的氧化优先发生在吡咯环上，生成靛红，是重要的染料中间体 3．（单项选择题）下列关于五元杂环的金属配合物，说法正确的是（ ） A.吡咯与Fe³⁺形成稳定的红色配合物，可用于吡咯的定性鉴别 B.呋喃与Pd²⁺的配合物是重要的催化剂，用于有机合成中的偶联反应 C.吲哚与Mg²⁺形成的配合物存在于叶绿素中，负责光能吸收与传递 D.噻吩与金属离子的配位能力弱于呋喃和吡咯，因硫的d轨道参与共轭 4．（单项选择题）关于五元杂环衍生物的合成方法，说法正确的是（ ） A.糠醇可通过糠醛的催化加氢制备，用于合成呋喃树脂，是重要的黏合剂 B.吡咯烷酮由吡咯加氢后与羧酸反应生成，是优良的溶剂和药物中间体 C.吲哚美辛的合成涉及吲哚环的硝化和缩合反应，硝基增强抗炎活性 D.噻吩的烷基化反应需在高温下进行，生成2-烷基噻吩，用于制备染料 5．（判断题）呋喃、噻吩和吡咯的亲电取代反应活性均高于苯，因杂原子的供电子共轭效应使环上电子云密度增加，其中吡咯的活性最高，易发生多取代反应。（ ） 6．（判断题）糠醛作为呋喃衍生物，兼具醛基和呋喃环的反应特性，可发生康尼查罗反应、缩合反应和环加成反应，是重要的化工中间体。（ ） 7．（判断题）吲哚的亲电取代反应优先发生在3位而非2位，因3位取代生成的中间体更稳定，避免2位取代时氮原子与取代基的空间位阻。（ ） 知识点三 六元杂环化合物 1．（单项选择题）下列关于吡啶衍生物的用途，说法正确的是（ ） A.烟酰胺（3-吡啶甲酰胺）是辅酶NAD⁺的组成部分，参与生物氧化还原反应 B.吡啶是优良的极性非质子溶剂，其溶解能力源于氮原子的孤对电子与溶质形成氢键 C.2-氯吡啶是重要的农药中间体，通过亲核取代反应引入氨基、羟基等官能团 D.上述说法均正确 2．（单项选择题）关于喹啉的合成方法，说法错误的是（ ） A.斯克劳普（Skraup）合成法以苯胺、甘油和浓硫酸为原料，通过环化反应生成喹啉 B.多布纳-米勒（Doebner-Miller）反应以苯胺和丙酮为原料，在酸性条件下缩合生成喹啉衍生物 C.喹啉的工业生产主要采用煤焦油提取法，因合成法成本高，产率低 D.弗里德兰德（Friedländer）合成法通过邻氨基苯甲醛与酮的缩合反应生成喹啉 3．（单项选择题）下列关于吡啶N-氧化物的性质，说法正确的是（ ） A.吡啶N-氧化物的碱性强于吡啶，因氧原子的供电子效应使氮原子电子云密度增加 B.可发生亲核取代反应，氧原子作为离去基团，生成2-取代吡啶，具有区域选择性 C.与三氯氧磷反应生成2-氯吡啶，体现N-氧化物活化α位的作用，是重要的合成中间体 D.还原反应生成吡啶，氧化剂通常为氢化铝锂，该反应是制备纯吡啶的重要方法 4．（单项选择题）关于喹啉的亲电与亲核取代反应差异，说法正确的是（ ） A.亲电取代主要发生在苯环，因苯环电子云密度高于吡啶环；亲核取代主要发生在吡啶环的α位 B.喹啉的硝化反应生成5-硝基喹啉和8-硝基喹啉，均为吡啶环上的取代产物 C.喹啉与氨基钠反应生成2-氨基喹啉，通过吡啶环的亲核取代机理进行 D.上述说法均正确 5．（判断题）吡啶的亲电取代反应活性低于苯，主要因氮原子的吸电子诱导效应使环上电子云密度降低，且亲电试剂易与氮原子配位导致失活。（ ） 6．（判断题）喹啉的结构中，苯环与吡啶环的稠合使吡啶环的电子云密度进一步降低，因此喹啉的亲核取代反应活性高于吡啶，亲电取代反应活性低于吡啶。（ ） 7．（判断题）吡啶N-氧化物的生成可改变环上电子云密度分布，使α位和γ位电子云密度增加，从而提高亲电取代反应活性，且主要生成α位产物。（ ） 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 举一反三考点练 《有机化学》杂环化合物-课后自测 知识点一 杂环化合物的分类和命名 1．（单项选择题）下列关于多杂原子杂环的命名规则，说法正确的是（） A.含有不同杂原子时，编号优先顺序为：氧＞硫＞氮，使氧原子位次最小 B.咪唑与吡唑的区别在于氮原子的位置，咪唑为1，3-二氮杂环，吡唑为1，2-二氮杂环 C.三唑类化合物中，1，2，3-三唑和1，2，4-三唑的命名依据是氮原子的数目而非位置 D.四唑是五元四氮杂环，唯一的碳原子为5位，常用作羧基的生物电子等排体 【答案】B 2．（单项选择题）关于非芳香杂环化合物的命名，说法错误的是（） A.四氢呋喃和四氢吡咯均为饱和杂环，命名时在对应芳香杂环前加“四氢” B.吗啉是六元环含氮和氧的杂环，系统命名为“1-氧杂-4-氮杂环己烷” C.哌嗪是六元环含两个氮原子的杂环，系统命名为“1，4-二氮杂环己烷”，是许多药物的结构单元 D.非芳香杂环的编号与芳香杂环不同，需从杂原子开始并使取代基位次最大 【答案】D 3．（单项选择题）下列关于杂环化合物命名中的稠合方式表示，说法正确的是（） A.吲哚的命名可表示为“苯并[b]吡咯”，其中“b”表示苯环并吡咯的b边（2，3位） B.喹啉表示为“苯并[b]吡啶”，异喹啉表示为“苯并[c]吡啶”，区别在于稠合边不同 C.嘌呤表示为“咪唑并[4，5-d]嘧啶”，括号中数字表示咪唑的4，5位与嘧啶的d边稠合 D.稠合方式中的字母a、b、c对应杂环的边，从杂原子相邻的边开始编号 【答案】A 4．（单项选择题）关于杂环化合物命名的特殊规则，说法正确的是（） A.当杂环上有多个相同杂原子时，需标注“1，2，3-”等位次，如1，2，4-三嗪 B.含有NH基团的杂环，若氢原子被取代，需标注取代位置，如N-甲基吡咯 C.大环杂环（环原子数＞6）的命名与小环不同，需用“杂环壬烷”等方式，如1-氮杂环壬烷 D.上述说法均正确 【答案】D 5．（判断题）杂环化合物的分类不仅依据杂原子种类和环大小，还需考虑是否具有芳香性，芳香杂环因共轭体系稳定而在自然界中更常见。（ ） 【答案】正确 6．（判断题）杂环化合物的编号规则中，杂原子的位次应尽可能小，当有多个不同杂原子时，编号优先顺序为氮＞氧＞硫，确保氮原子位次最小。（ ） 【答案】正确 7．（判断题）稠杂环的命名需明确母体环和稠合方式，如喹啉是苯并吡啶，吲哚是苯并吡咯，两者的稠合位置不同导致命名差异。（ ） 【答案】正确 知识点二 五元杂环及其衍生物 1．（单项选择题）下列关于五元杂环的加成反应，说法正确的是（ ） A.呋喃易与顺丁烯二酸酐发生D-A反应，生成内型加成产物，因呋喃作为双烯体活性高 B.吡咯的催化加氢优先生成四氢吡咯，氮原子的孤对电子使环更易被还原 C.噻吩与氢的加成反应比苯难，因硫原子的d轨道与π轨道共轭稳定环结构 D.糠醛的羰基可与格氏试剂加成，水解生成仲醇，呋喃环不发生反应 【答案】A 2．（单项选择题）关于五元杂环的氧化反应，说法错误的是（ ） A.呋喃易被氧化开环，生成丁烯二酸，酸性高锰酸钾即可使其氧化 B.吡咯的氧化主要生成焦油状聚合物，需用温和氧化剂（如二氧化硒）选择性氧化 C.噻吩对氧化稳定，强氧化剂下可生成砜类化合物，保留环结构 D.吲哚的氧化优先发生在吡咯环上，生成靛红，是重要的染料中间体 【答案】D 3．（单项选择题）下列关于五元杂环的金属配合物，说法正确的是（ ） A.吡咯与Fe³⁺形成稳定的红色配合物，可用于吡咯的定性鉴别 B.呋喃与Pd²⁺的配合物是重要的催化剂，用于有机合成中的偶联反应 C.吲哚与Mg²⁺形成的配合物存在于叶绿素中，负责光能吸收与传递 D.噻吩与金属离子的配位能力弱于呋喃和吡咯，因硫的d轨道参与共轭 【答案】B 4．（单项选择题）关于五元杂环衍生物的合成方法，说法正确的是（ ） A.糠醇可通过糠醛的催化加氢制备，用于合成呋喃树脂，是重要的黏合剂 B.吡咯烷酮由吡咯加氢后与羧酸反应生成，是优良的溶剂和药物中间体 C.吲哚美辛的合成涉及吲哚环的硝化和缩合反应，硝基增强抗炎活性 D.噻吩的烷基化反应需在高温下进行，生成2-烷基噻吩，用于制备染料 【答案】A 5．（判断题）呋喃、噻吩和吡咯的亲电取代反应活性均高于苯，因杂原子的供电子共轭效应使环上电子云密度增加，其中吡咯的活性最高，易发生多取代反应。（ ） 【答案】正确 6．（判断题）糠醛作为呋喃衍生物，兼具醛基和呋喃环的反应特性，可发生康尼查罗反应、缩合反应和环加成反应，是重要的化工中间体。（ ） 【答案】正确 7．（判断题）吲哚的亲电取代反应优先发生在3位而非2位，因3位取代生成的中间体更稳定，避免2位取代时氮原子与取代基的空间位阻。（ ） 【答案】正确 知识点三 六元杂环化合物 1．（单项选择题）下列关于吡啶衍生物的用途，说法正确的是（ ） A.烟酰胺（3-吡啶甲酰胺）是辅酶NAD⁺的组成部分，参与生物氧化还原反应 B.吡啶是优良的极性非质子溶剂，其溶解能力源于氮原子的孤对电子与溶质形成氢键 C.2-氯吡啶是重要的农药中间体，通过亲核取代反应引入氨基、羟基等官能团 D.上述说法均正确 【答案】D 2．（单项选择题）关于喹啉的合成方法，说法错误的是（ ） A.斯克劳普（Skraup）合成法以苯胺、甘油和浓硫酸为原料，通过环化反应生成喹啉 B.多布纳-米勒（Doebner-Miller）反应以苯胺和丙酮为原料，在酸性条件下缩合生成喹啉衍生物 C.喹啉的工业生产主要采用煤焦油提取法，因合成法成本高，产率低 D.弗里德兰德（Friedländer）合成法通过邻氨基苯甲醛与酮的缩合反应生成喹啉 【答案】C 3．（单项选择题）下列关于吡啶N-氧化物的性质，说法正确的是（ ） A.吡啶N-氧化物的碱性强于吡啶，因氧原子的供电子效应使氮原子电子云密度增加 B.可发生亲核取代反应，氧原子作为离去基团，生成2-取代吡啶，具有区域选择性 C.与三氯氧磷反应生成2-氯吡啶，体现N-氧化物活化α位的作用，是重要的合成中间体 D.还原反应生成吡啶，氧化剂通常为氢化铝锂，该反应是制备纯吡啶的重要方法 【答案】C 4．（单项选择题）关于喹啉的亲电与亲核取代反应差异，说法正确的是（ ） A.亲电取代主要发生在苯环，因苯环电子云密度高于吡啶环；亲核取代主要发生在吡啶环的α位 B.喹啉的硝化反应生成5-硝基喹啉和8-硝基喹啉，均为吡啶环上的取代产物 C.喹啉与氨基钠反应生成2-氨基喹啉，通过吡啶环的亲核取代机理进行 D.上述说法均正确 【答案】A 5．（判断题）吡啶的亲电取代反应活性低于苯，主要因氮原子的吸电子诱导效应使环上电子云密度降低，且亲电试剂易与氮原子配位导致失活。（ ） 【答案】正确 6．（判断题）喹啉的结构中，苯环与吡啶环的稠合使吡啶环的电子云密度进一步降低，因此喹啉的亲核取代反应活性高于吡啶，亲电取代反应活性低于吡啶。（ ） 【答案】正确 7．（判断题）吡啶N-氧化物的生成可改变环上电子云密度分布，使α位和γ位电子云密度增加，从而提高亲电取代反应活性，且主要生成α位产物。（ ） 【答案】错误 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$