《有机化学》胺的化学性质和乙酰苯胺的制备（3）（举一反三考点练）- 课后自测（卷1）

举一反三考点练 《有机化学》胺的化学性质和乙酰苯胺的制备（3）-课后自测 知识点一 胺苯环上的取代反应 1．（单项选择题）下列关于芳香胺苯环取代反应的立体效应，说法正确的是（ ） A.2，6-二甲基苯胺的溴化反应主要生成3，5-二溴-2，6-二甲基苯胺，因两个甲基的空间位阻阻碍溴原子进攻邻位 B.邻甲基苯胺的硝化反应中，甲基的空间位阻使对硝基邻甲基苯胺的产率高于邻硝基邻甲基苯胺 C.对叔丁基苯胺的磺化反应仅生成对叔丁基对氨基苯磺酸，因叔丁基的空间位阻完全阻止邻位磺化 D.上述说法均正确 2．（单项选择题）关于芳香胺与其他芳香化合物取代反应的活性比较，说法错误的是（ ） A.苯胺的溴化反应活性高于苯酚，因氨基的供电子共轭效应强于羟基 B.乙酰苯胺的硝化反应活性低于苯胺，高于苯，因乙酰基的吸电子效应削弱了氨基的活化作用 C.对氨基苯甲酸的磺化反应活性低于苯胺，因羧基的吸电子效应使苯环钝化 D.N-甲基苯胺的卤化反应活性高于苯胺，因甲基的供电子诱导效应进一步增强氨基的活化作用 3．（单项选择题）下列关于芳香胺苯环取代反应的动力学，说法正确的是（ ） A.苯胺溴化反应的速率与苯胺浓度和溴浓度均呈一级关系，总反应为二级反应，决速步为Br⁺进攻苯环 B.乙酰苯胺硝化反应的活化能高于苯胺，因乙酰基降低了苯环的电子云密度，使亲电试剂进攻更难 C.苯胺磺化反应在低温下为动力学控制，高温下为热力学控制，两种控制方式的产物比例差异源于反应速率的不同 D.取代基的电子效应仅影响反应速率，不影响反应的级数和决速步 4．（单项选择题）关于芳香胺苯环取代反应在有机合成中的策略，说法正确的是（ ） A.制备2-溴-4-硝基苯胺时，应先硝化后溴化，因硝基为间位定位基，可引导溴原子进入对位 B.制备3-氨基苯磺酸时，需先将苯胺磺化生成对氨基苯磺酸，再通过重排反应得到目标产物 C.制备2，4-二氯苯胺时，可先将苯胺乙酰化，再二氯化，最后水解，避免生成多氯代产物 D.上述策略均正确 5．（判断题）芳香胺苯环上的卤化、硝化、磺化反应均为亲电取代反应，氨基的强活化作用使反应无需或仅需温和条件即可进行，且均优先发生在邻对位。（ ） 6．（判断题）苯胺直接硝化时，因氨基易被硝酸氧化，产物以间硝基苯胺为主；而乙酰苯胺硝化时，乙酰基保护氨基，产物以对硝基乙酰苯胺为主，水解后可得到高纯度对硝基苯胺。（ ） 7．（判断题）芳香胺磺化反应的可逆性可用于有机合成中的定位控制，如通过低温磺化占据对位，实现邻位的选择性取代，后续再通过水解去除磺基。（ ） 知识点二 胺的异腈反应 1．（单项选择题）下列关于异腈反应与其他胺鉴别反应的比较，说法正确的是（ ） A.异腈反应的灵敏度高于兴斯堡反应，可检测微量伯胺的存在 B.与亚硝酸反应相比，异腈反应对伯胺的专一性更低，易受其他胺干扰 C.异腈反应的操作更复杂，但产物易分离，可用于伯胺的定量分析 D.异腈反应的恶臭气味是缺点，限制了其在常规实验室中的应用 2．（单项选择题）关于胺的异腈反应动力学，说法错误的是（ ） A.反应速率与伯胺浓度和氯仿浓度均呈一级关系，总反应为二级反应 B.脂肪伯胺的反应活化能低于芳香伯胺，因此反应速率更快 C.碱性增强使反应速率加快，但OH⁻浓度过高会导致氯仿过度分解 D.溶剂极性增加使反应速率降低，因极性溶剂稳定二氯卡宾中间体 3．（单项选择题）下列关于异腈化合物的合成应用，说法正确的是（ ） A.异腈经水解反应可制备高纯度伯胺，避免其他胺类杂质 B.异腈的加氢反应生成仲胺，具有区域选择性和立体选择性 C.异腈与金属配合物反应生成的催化剂可用于烯烃加氢反应 D.异腈在有机合成中应用有限，主要因其稳定性差和恶臭气味 4．（单项选择题）关于胺的异腈反应立体化学，说法正确的是（ ） A.手性伯胺的异腈反应中，手性碳构型保持，因反应不涉及手性中心 B.邻位取代芳香伯胺的异腈反应具有立体选择性，生成顺式构型产物 C.异腈化合物的构型稳定，存在顺反异构，可通过色谱方法分离 D.胺的异腈反应无立体化学问题，因产物异腈为线性结构 5．（判断题）胺的异腈反应是伯胺的特征反应，仲胺和叔胺因无α-氢原子无法发生该反应，可用于伯胺与其他胺类的鉴别。（ ） 6．（判断题）胺的异腈反应机理中，二氯卡宾是关键活性中间体，其与伯胺的亲核加成是反应的决速步。（ ） 7．（判断题）异腈化合物的恶臭气味源于其分子结构中的C≡N基团，该气味在酸性条件下会消失，因异腈发生水解反应。（ ） 知识点三 乙酰苯胺的制备 1．（单项选择题）关于乙酰苯胺的化学性质及应用，说法错误的是（ ） A.乙酰苯胺在酸性条件下水解生成苯胺和乙酸，该反应可用于苯胺的回收 B.作为磺胺类药物的中间体，乙酰苯胺经硝化、还原可制备对氨基苯磺酰胺 C.乙酰苯胺与溴水反应生成2，4，6-三溴乙酰苯胺，体现苯环的活化作用 D.可作为中性有机化合物的标准物质，用于熔点测定和色谱分析校准 2．（单项选择题）下列关于乙酰苯胺制备的绿色化学改进，说法正确的是（ ） A.采用微波辅助合成可将反应时间从2小时缩短至15分钟，产率提高5%-10% B.使用离子液体作为溶剂可避免有机溶剂污染，且离子液体可循环使用 C.开发固体酸催化剂（如沸石）替代浓硫酸，减少废酸排放和设备腐蚀 D.上述改进方法均已实现工业化应用，显著降低了生产成本和环境影响 3．（单项选择题）关于乙酰苯胺制备的安全注意事项，说法正确的是（ ） A.苯胺具有强还原性和毒性，需佩戴耐酸碱手套和防毒面具，避免皮肤接触 B.乙酸酐与水反应剧烈放热，需将水缓慢加入乙酸酐中，防止暴沸 C.重结晶时为加快溶解，可直接用明火加热烧杯中的水溶液 D.实验废液可直接倒入下水道，因主要成分乙酸和苯胺可自然降解 4．（单项选择题）关于乙酰苯胺制备的反应机理，下列说法错误的是（ ） A.苯胺与乙酸酐的酰化反应属于亲核加成-消除机理，苯胺作为亲核试剂进攻羰基碳 B.反应首先生成四面体中间体，随后消除乙酸根离子形成乙酰苯胺 C.用乙酸代替乙酸酐时，需加入浓硫酸作为催化剂，通过质子化羰基增强亲电性 D.苯胺的氨基孤对电子与苯环共轭，使酰化反应活性低于脂肪胺，需加热促进反应 5．（判断题）乙酰苯胺的制备中，乙酸酐法比乙酸法反应速率快、产率高，因乙酸酐的酰化活性高于乙酸，且反应中生成的乙酸可抑制逆反应。（ ） 6．（判断题）乙酰苯胺的重结晶纯化中，溶剂用量应刚好使粗产物在沸腾时溶解，冷却后结晶，过量溶剂会导致产物损失增加。（ ） 7．（判断题）苯胺的酰化反应中，酰胺基比氨基更易被氧化，因此乙酰苯胺比苯胺更不稳定，需在避光条件下储存。（ ） 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 举一反三考点练 《有机化学》胺的化学性质和乙酰苯胺的制备（3）-课后自测 知识点一 胺苯环上的取代反应 1．（单项选择题）下列关于芳香胺苯环取代反应的立体效应，说法正确的是（ ） A.2，6-二甲基苯胺的溴化反应主要生成3，5-二溴-2，6-二甲基苯胺，因两个甲基的空间位阻阻碍溴原子进攻邻位 B.邻甲基苯胺的硝化反应中，甲基的空间位阻使对硝基邻甲基苯胺的产率高于邻硝基邻甲基苯胺 C.对叔丁基苯胺的磺化反应仅生成对叔丁基对氨基苯磺酸，因叔丁基的空间位阻完全阻止邻位磺化 D.上述说法均正确 【答案】D 2．（单项选择题）关于芳香胺与其他芳香化合物取代反应的活性比较，说法错误的是（ ） A.苯胺的溴化反应活性高于苯酚，因氨基的供电子共轭效应强于羟基 B.乙酰苯胺的硝化反应活性低于苯胺，高于苯，因乙酰基的吸电子效应削弱了氨基的活化作用 C.对氨基苯甲酸的磺化反应活性低于苯胺，因羧基的吸电子效应使苯环钝化 D.N-甲基苯胺的卤化反应活性高于苯胺，因甲基的供电子诱导效应进一步增强氨基的活化作用 【答案】A 3．（单项选择题）下列关于芳香胺苯环取代反应的动力学，说法正确的是（ ） A.苯胺溴化反应的速率与苯胺浓度和溴浓度均呈一级关系，总反应为二级反应，决速步为Br⁺进攻苯环 B.乙酰苯胺硝化反应的活化能高于苯胺，因乙酰基降低了苯环的电子云密度，使亲电试剂进攻更难 C.苯胺磺化反应在低温下为动力学控制，高温下为热力学控制，两种控制方式的产物比例差异源于反应速率的不同 D.取代基的电子效应仅影响反应速率，不影响反应的级数和决速步 【答案】B 4．（单项选择题）关于芳香胺苯环取代反应在有机合成中的策略，说法正确的是（ ） A.制备2-溴-4-硝基苯胺时，应先硝化后溴化，因硝基为间位定位基，可引导溴原子进入对位 B.制备3-氨基苯磺酸时，需先将苯胺磺化生成对氨基苯磺酸，再通过重排反应得到目标产物 C.制备2，4-二氯苯胺时，可先将苯胺乙酰化，再二氯化，最后水解，避免生成多氯代产物 D.上述策略均正确 【答案】C 5．（判断题）芳香胺苯环上的卤化、硝化、磺化反应均为亲电取代反应，氨基的强活化作用使反应无需或仅需温和条件即可进行，且均优先发生在邻对位。（ ） 【答案】正确 6．（判断题）苯胺直接硝化时，因氨基易被硝酸氧化，产物以间硝基苯胺为主；而乙酰苯胺硝化时，乙酰基保护氨基，产物以对硝基乙酰苯胺为主，水解后可得到高纯度对硝基苯胺。（ ） 【答案】正确 7．（判断题）芳香胺磺化反应的可逆性可用于有机合成中的定位控制，如通过低温磺化占据对位，实现邻位的选择性取代，后续再通过水解去除磺基。（ ） 【答案】正确 知识点二 胺的异腈反应 1．（单项选择题）下列关于异腈反应与其他胺鉴别反应的比较，说法正确的是（ ） A.异腈反应的灵敏度高于兴斯堡反应，可检测微量伯胺的存在 B.与亚硝酸反应相比，异腈反应对伯胺的专一性更低，易受其他胺干扰 C.异腈反应的操作更复杂，但产物易分离，可用于伯胺的定量分析 D.异腈反应的恶臭气味是缺点，限制了其在常规实验室中的应用 【答案】A 2．（单项选择题）关于胺的异腈反应动力学，说法错误的是（ ） A.反应速率与伯胺浓度和氯仿浓度均呈一级关系，总反应为二级反应 B.脂肪伯胺的反应活化能低于芳香伯胺，因此反应速率更快 C.碱性增强使反应速率加快，但OH⁻浓度过高会导致氯仿过度分解 D.溶剂极性增加使反应速率降低，因极性溶剂稳定二氯卡宾中间体 【答案】D 3．（单项选择题）下列关于异腈化合物的合成应用，说法正确的是（ ） A.异腈经水解反应可制备高纯度伯胺，避免其他胺类杂质 B.异腈的加氢反应生成仲胺，具有区域选择性和立体选择性 C.异腈与金属配合物反应生成的催化剂可用于烯烃加氢反应 D.异腈在有机合成中应用有限，主要因其稳定性差和恶臭气味 【答案】C 4．（单项选择题）关于胺的异腈反应立体化学，说法正确的是（ ） A.手性伯胺的异腈反应中，手性碳构型保持，因反应不涉及手性中心 B.邻位取代芳香伯胺的异腈反应具有立体选择性，生成顺式构型产物 C.异腈化合物的构型稳定，存在顺反异构，可通过色谱方法分离 D.胺的异腈反应无立体化学问题，因产物异腈为线性结构 【答案】A 5．（判断题）胺的异腈反应是伯胺的特征反应，仲胺和叔胺因无α-氢原子无法发生该反应，可用于伯胺与其他胺类的鉴别。（ ） 【答案】正确 6．（判断题）胺的异腈反应机理中，二氯卡宾是关键活性中间体，其与伯胺的亲核加成是反应的决速步。（ ） 【答案】正确 7．（判断题）异腈化合物的恶臭气味源于其分子结构中的C≡N基团，该气味在酸性条件下会消失，因异腈发生水解反应。（ ） 【答案】正确 知识点三 乙酰苯胺的制备 1．（单项选择题）关于乙酰苯胺的化学性质及应用，说法错误的是（ ） A.乙酰苯胺在酸性条件下水解生成苯胺和乙酸，该反应可用于苯胺的回收 B.作为磺胺类药物的中间体，乙酰苯胺经硝化、还原可制备对氨基苯磺酰胺 C.乙酰苯胺与溴水反应生成2，4，6-三溴乙酰苯胺，体现苯环的活化作用 D.可作为中性有机化合物的标准物质，用于熔点测定和色谱分析校准 【答案】C 2．（单项选择题）下列关于乙酰苯胺制备的绿色化学改进，说法正确的是（ ） A.采用微波辅助合成可将反应时间从2小时缩短至15分钟，产率提高5%-10% B.使用离子液体作为溶剂可避免有机溶剂污染，且离子液体可循环使用 C.开发固体酸催化剂（如沸石）替代浓硫酸，减少废酸排放和设备腐蚀 D.上述改进方法均已实现工业化应用，显著降低了生产成本和环境影响 【答案】C 3．（单项选择题）关于乙酰苯胺制备的安全注意事项，说法正确的是（ ） A.苯胺具有强还原性和毒性，需佩戴耐酸碱手套和防毒面具，避免皮肤接触 B.乙酸酐与水反应剧烈放热，需将水缓慢加入乙酸酐中，防止暴沸 C.重结晶时为加快溶解，可直接用明火加热烧杯中的水溶液 D.实验废液可直接倒入下水道，因主要成分乙酸和苯胺可自然降解 【答案】A 4．（单项选择题）关于乙酰苯胺制备的反应机理，下列说法错误的是（ ） A.苯胺与乙酸酐的酰化反应属于亲核加成-消除机理，苯胺作为亲核试剂进攻羰基碳 B.反应首先生成四面体中间体，随后消除乙酸根离子形成乙酰苯胺 C.用乙酸代替乙酸酐时，需加入浓硫酸作为催化剂，通过质子化羰基增强亲电性 D.苯胺的氨基孤对电子与苯环共轭，使酰化反应活性低于脂肪胺，需加热促进反应 【答案】D 5．（判断题）乙酰苯胺的制备中，乙酸酐法比乙酸法反应速率快、产率高，因乙酸酐的酰化活性高于乙酸，且反应中生成的乙酸可抑制逆反应。（ ） 【答案】正确 6．（判断题）乙酰苯胺的重结晶纯化中，溶剂用量应刚好使粗产物在沸腾时溶解，冷却后结晶，过量溶剂会导致产物损失增加。（ ） 【答案】正确 7．（判断题）苯胺的酰化反应中，酰胺基比氨基更易被氧化，因此乙酰苯胺比苯胺更不稳定，需在避光条件下储存。（ ） 【答案】错误 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$