《有机化学》硝基化合物的性质和制备（2）（举一反三考点练）- 课后自测（卷1）

举一反三考点练 《有机化学》硝基化合物的性质和制备（2）-课后自测 知识点一 硝基化合物苯环上的取代反应 1．（单项选择题）下列关于硝基与其他取代基共存时苯环反应活性的说法，正确的是（ ） A.对硝基甲苯的亲电取代反应活性高于甲苯，因硝基与甲基的电子效应协同增强苯环活性 B.邻硝基苯甲酸的酯化反应活性高于苯甲酸，因硝基增强羧基的亲电性 C.对硝基苯酚的溴代反应活性低于苯酚，但高于硝基苯，因羟基活化与硝基钝化共同作用 D.2-硝基-4-甲基苯胺的亲核取代反应活性高于4-甲基苯胺，因硝基和氨基的协同作用 2．（单项选择题）关于硝基苯环上取代反应的立体化学，说法错误的是（ ） A.邻硝基苯甲醛与HCN的亲核加成反应具有立体选择性，主要生成S构型产物 B.2，4-二硝基氟苯与氨基酸的反应具有区域选择性，仅进攻氨基的亲核位点 C.对硝基苯乙烯的加成反应中，双键加成的立体化学受硝基影响，以反式加成为主 D.硝基苯的亲电取代反应生成的间位产物无立体异构，因苯环平面结构对称 3．（单项选择题）下列关于硝基苯环上取代反应在合成中的应用，说法正确的是（ ） A.通过硝基苯的亲核取代反应可制备间硝基苯酚，需在高温高压下与NaOH反应 B.2，4-二硝基氯苯可用于鉴定胺类化合物，通过生成黄色偶氮化合物实现 C.对硝基甲苯经侧链氧化和水解反应，可制备对硝基苯甲酸，再通过亲核取代引入其他基团 D.硝基苯的傅克甲基化反应可用于合成对硝基甲苯，需控制反应温度以避免多烷基化 4．（单项选择题）关于硝基苯环上取代反应的影响因素，说法正确的是（ ） A.溶剂极性对硝基苯亲电取代反应影响显著，极性溶剂加速反应，因稳定带电中间体 B.催化剂酸性越强，硝基苯的硝化反应速率越快，因HNO₃质子化程度提高 C.亲核试剂的碱性越强，与多硝基苯的反应速率越慢，因易发生消除副反应 D.温度升高对硝基苯亲核取代反应的促进作用大于亲电取代反应，因前者活化能更高 5．（判断题）多硝基取代的卤代苯比单硝基卤代苯更易发生亲核取代反应，且反应速率随硝基数目增加呈线性增长。（ ） 6．（判断题）硝基苯环上的亲电取代反应中，硝基的强吸电子效应使反应活性降低，且取代主要发生在间位，体现硝基的间位定位效应。（ ） 7．（判断题）当苯环上同时存在硝基和羟基时，羟基的邻、对位定位效应起主导作用，但亲电取代反应活性比单纯苯酚低，因硝基的钝化作用。（ ） 知识点二 硝基对邻位、对位取代基的影响 1．（单项选择题）下列关于硝基对邻、对位酰胺基反应活性影响的说法，正确的是（ ） A.对硝基苯甲酰胺的水解活性高于邻硝基苯甲酰胺，因对位硝基更易通过共轭效应活化酰胺基 B.邻硝基苯甲酰胺的碱性弱于对硝基苯甲酰胺，因邻位空间位阻阻碍质子化 C.硝基使酰胺基的水解反应更易进行，邻位取代的酰胺比对位更易在酸性条件下水解 D.对硝基苯甲酰胺的脱羧反应活性高于邻硝基苯甲酰胺，因共轭效应稳定脱羧中间体 2．（单项选择题）关于硝基对邻、对位亚甲基活性影响的差异，说法错误的是（ ） A.对硝基乙苯的α-H酸性强于邻硝基乙苯，因对位硝基的共轭吸电子效应更易稳定碳负离子 B.邻硝基乙苯的α-H更易被卤代，因硝基的诱导效应使亚甲基电子云密度降低更显著 C.硝基通过吸电子效应增强亚甲基活性，对位影响以共轭为主，邻位以诱导为主 D.2，4-二硝基乙苯的亚甲基活性高于单硝基取代物，因双重吸电子效应叠加 3．（单项选择题）下列关于硝基对邻、对位芳香环亲电取代定位影响的说法，正确的是（ ） A.对硝基甲苯的亲电取代主要发生在甲基的邻位（即硝基的间位），因两种定位效应协同 B.邻硝基甲苯的亲电取代主要发生在甲基的对位，因硝基的间位定位效应主导 C.硝基与甲基共存时，甲基的定位效应被硝基完全掩盖，取代仅发生在硝基的间位 D.对硝基甲苯的硝化反应比邻硝基甲苯更易进行，因对位空间位阻更小 4．（单项选择题）关于硝基对邻、对位取代基光谱性质影响的说法，正确的是（ ） A.对硝基苯酚的红外光谱中，羟基伸缩振动峰波数低于邻硝基苯酚，因对位共轭效应更强 B.邻硝基苯胺的核磁共振氢谱中，氨基氢化学位移低于对硝基苯胺，因邻位氢键使电子云密度增加 C.对硝基苯甲醛的紫外光谱最大吸收波长长于邻硝基苯甲醛，因对位共轭体系更完整 D.硝基对邻、对位取代基的质谱碎片模式无影响，仅影响分子离子峰丰度 5．（判断题）硝基对邻位取代基的影响以诱导效应和空间效应为主，对同位取代基的影响以共轭效应为主，这是两者影响差异的核心原因。（ ） 6．（判断题）硝基对邻、对位取代基的影响强度始终是对位大于邻位，因共轭效应的作用距离比诱导效应更远。（ ） 7．（判断题）邻硝基苯酚的沸点低于对硝基苯酚，因邻位硝基与羟基形成分子内氢键，而对位形成分子间氢键，导致分子间作用力差异。（ ） 知识点三 硝基化合物的制备 1．（单项选择题）下列关于硝化反应溶剂影响的说法，正确的是（ ） A.芳烃硝化常用硫酸作为溶剂，因硫酸可溶解芳烃并提供质子化环境 B.烷烃硝化多采用非极性溶剂，如四氯化碳，以促进自由基反应的进行 C.亚硝酸盐烃化反应中，极性非质子溶剂（如DMF）有利于生成硝基化合物，而非亚硝酸酯 D.溶剂极性对硝化反应的产物分布无影响，仅影响反应速率 2．（单项选择题）关于硝化反应的安全问题，说法错误的是（ ） A.多硝基化合物具有爆炸性，制备过程中需控制反应温度和浓度，避免局部过热 B.混酸硝化时，应将浓硫酸缓慢加入硝酸中，而非相反，以防止暴沸和硝酸分解 C.烷烃硝化反应的危险性低于芳烃硝化，因产物多为单硝基化合物，稳定性高 D.硝化反应产生的废酸需妥善处理，避免随意排放，因含有大量硝酸和硝基化合物 3．（单项选择题）下列关于硝化反应在合成中的应用，说法正确的是（ ） A.通过甲苯的硝化和还原反应可制备邻甲苯胺和对甲苯胺，两者可通过水蒸气蒸馏分离 B.苯的硝化-还原-重氮化-水解反应序列是制备苯酚的主要工业方法 C.环己烷硝化生成硝基环己烷，进一步还原可制备环己胺，用于合成尼龙66 D.亚硝酸盐烃化反应可用于制备叔硝基烷烃，因叔卤代烷的反应活性高 4．（单项选择题）关于硝化反应的区域选择性控制，说法正确的是（ ） A.对二甲苯硝化时，因两个甲基的协同作用，主要生成2，3-二甲基硝基苯 B.苯胺硝化需先乙酰化保护氨基，否则氨基易被氧化且产物以间位为主 C.萘的硝化在低温下主要生成β-硝基萘，高温下主要生成α-硝基萘，因温度影响定位选择性 D.喹啉硝化时，硝基主要进入苯环的5位和8位，因吡啶环的钝化作用 5．（判断题）烷烃的硝化反应属于自由基机理，芳烃的硝化反应属于亲电取代机理，两者的反应本质和条件存在显著差异。（ ） 6．（判断题）亚硝酸盐烃化反应中，伯卤代烷主要生成硝基烷烃，仲卤代烷主要生成亚硝酸酯，这一产物差异仅由卤代烷的空间位阻决定。（ ） 7．（判断题）芳烃的硝化反应活性随苯环上取代基的供电子能力增强而提高，硝基作为强吸电子基，会显著降低苯环的硝化反应活性。（ ） 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 举一反三考点练 《有机化学》硝基化合物的性质和制备（2）-课后自测 知识点一 硝基化合物苯环上的取代反应 1．（单项选择题）下列关于硝基与其他取代基共存时苯环反应活性的说法，正确的是（ ） A.对硝基甲苯的亲电取代反应活性高于甲苯，因硝基与甲基的电子效应协同增强苯环活性 B.邻硝基苯甲酸的酯化反应活性高于苯甲酸，因硝基增强羧基的亲电性 C.对硝基苯酚的溴代反应活性低于苯酚，但高于硝基苯，因羟基活化与硝基钝化共同作用 D.2-硝基-4-甲基苯胺的亲核取代反应活性高于4-甲基苯胺，因硝基和氨基的协同作用 【答案】C 2．（单项选择题）关于硝基苯环上取代反应的立体化学，说法错误的是（ ） A.邻硝基苯甲醛与HCN的亲核加成反应具有立体选择性，主要生成S构型产物 B.2，4-二硝基氟苯与氨基酸的反应具有区域选择性，仅进攻氨基的亲核位点 C.对硝基苯乙烯的加成反应中，双键加成的立体化学受硝基影响，以反式加成为主 D.硝基苯的亲电取代反应生成的间位产物无立体异构，因苯环平面结构对称 【答案】A 3．（单项选择题）下列关于硝基苯环上取代反应在合成中的应用，说法正确的是（ ） A.通过硝基苯的亲核取代反应可制备间硝基苯酚，需在高温高压下与NaOH反应 B.2，4-二硝基氯苯可用于鉴定胺类化合物，通过生成黄色偶氮化合物实现 C.对硝基甲苯经侧链氧化和水解反应，可制备对硝基苯甲酸，再通过亲核取代引入其他基团 D.硝基苯的傅克甲基化反应可用于合成对硝基甲苯，需控制反应温度以避免多烷基化 【答案】C 4．（单项选择题）关于硝基苯环上取代反应的影响因素，说法正确的是（ ） A.溶剂极性对硝基苯亲电取代反应影响显著，极性溶剂加速反应，因稳定带电中间体 B.催化剂酸性越强，硝基苯的硝化反应速率越快，因HNO₃质子化程度提高 C.亲核试剂的碱性越强，与多硝基苯的反应速率越慢，因易发生消除副反应 D.温度升高对硝基苯亲核取代反应的促进作用大于亲电取代反应，因前者活化能更高 【答案】D 5．（判断题）多硝基取代的卤代苯比单硝基卤代苯更易发生亲核取代反应，且反应速率随硝基数目增加呈线性增长。（ ） 【答案】错误 6．（判断题）硝基苯环上的亲电取代反应中，硝基的强吸电子效应使反应活性降低，且取代主要发生在间位，体现硝基的间位定位效应。（ ） 【答案】正确 7．（判断题）当苯环上同时存在硝基和羟基时，羟基的邻、对位定位效应起主导作用，但亲电取代反应活性比单纯苯酚低，因硝基的钝化作用。（ ） 【答案】正确 知识点二 硝基对邻位、对位取代基的影响 1．（单项选择题）下列关于硝基对邻、对位酰胺基反应活性影响的说法，正确的是（ ） A.对硝基苯甲酰胺的水解活性高于邻硝基苯甲酰胺，因对位硝基更易通过共轭效应活化酰胺基 B.邻硝基苯甲酰胺的碱性弱于对硝基苯甲酰胺，因邻位空间位阻阻碍质子化 C.硝基使酰胺基的水解反应更易进行，邻位取代的酰胺比对位更易在酸性条件下水解 D.对硝基苯甲酰胺的脱羧反应活性高于邻硝基苯甲酰胺，因共轭效应稳定脱羧中间体 【答案】C 2．（单项选择题）关于硝基对邻、对位亚甲基活性影响的差异，说法错误的是（ ） A.对硝基乙苯的α-H酸性强于邻硝基乙苯，因对位硝基的共轭吸电子效应更易稳定碳负离子 B.邻硝基乙苯的α-H更易被卤代，因硝基的诱导效应使亚甲基电子云密度降低更显著 C.硝基通过吸电子效应增强亚甲基活性，对位影响以共轭为主，邻位以诱导为主 D.2，4-二硝基乙苯的亚甲基活性高于单硝基取代物，因双重吸电子效应叠加 【答案】A 3．（单项选择题）下列关于硝基对邻、对位芳香环亲电取代定位影响的说法，正确的是（ ） A.对硝基甲苯的亲电取代主要发生在甲基的邻位（即硝基的间位），因两种定位效应协同 B.邻硝基甲苯的亲电取代主要发生在甲基的对位，因硝基的间位定位效应主导 C.硝基与甲基共存时，甲基的定位效应被硝基完全掩盖，取代仅发生在硝基的间位 D.对硝基甲苯的硝化反应比邻硝基甲苯更易进行，因对位空间位阻更小 【答案】A 4．（单项选择题）关于硝基对邻、对位取代基光谱性质影响的说法，正确的是（ ） A.对硝基苯酚的红外光谱中，羟基伸缩振动峰波数低于邻硝基苯酚，因对位共轭效应更强 B.邻硝基苯胺的核磁共振氢谱中，氨基氢化学位移低于对硝基苯胺，因邻位氢键使电子云密度增加 C.对硝基苯甲醛的紫外光谱最大吸收波长长于邻硝基苯甲醛，因对位共轭体系更完整 D.硝基对邻、对位取代基的质谱碎片模式无影响，仅影响分子离子峰丰度 【答案】C 5．（判断题）硝基对邻位取代基的影响以诱导效应和空间效应为主，对同位取代基的影响以共轭效应为主，这是两者影响差异的核心原因。（ ） 【答案】正确 6．（判断题）硝基对邻、对位取代基的影响强度始终是对位大于邻位，因共轭效应的作用距离比诱导效应更远。（ ） 【答案】错误 7．（判断题）邻硝基苯酚的沸点低于对硝基苯酚，因邻位硝基与羟基形成分子内氢键，而对位形成分子间氢键，导致分子间作用力差异。（ ） 【答案】正确 知识点三 硝基化合物的制备 1．（单项选择题）下列关于硝化反应溶剂影响的说法，正确的是（ ） A.芳烃硝化常用硫酸作为溶剂，因硫酸可溶解芳烃并提供质子化环境 B.烷烃硝化多采用非极性溶剂，如四氯化碳，以促进自由基反应的进行 C.亚硝酸盐烃化反应中，极性非质子溶剂（如DMF）有利于生成硝基化合物，而非亚硝酸酯 D.溶剂极性对硝化反应的产物分布无影响，仅影响反应速率 【答案】C 2．（单项选择题）关于硝化反应的安全问题，说法错误的是（ ） A.多硝基化合物具有爆炸性，制备过程中需控制反应温度和浓度，避免局部过热 B.混酸硝化时，应将浓硫酸缓慢加入硝酸中，而非相反，以防止暴沸和硝酸分解 C.烷烃硝化反应的危险性低于芳烃硝化，因产物多为单硝基化合物，稳定性高 D.硝化反应产生的废酸需妥善处理，避免随意排放，因含有大量硝酸和硝基化合物 【答案】B 3．（单项选择题）下列关于硝化反应在合成中的应用，说法正确的是（ ） A.通过甲苯的硝化和还原反应可制备邻甲苯胺和对甲苯胺，两者可通过水蒸气蒸馏分离 B.苯的硝化-还原-重氮化-水解反应序列是制备苯酚的主要工业方法 C.环己烷硝化生成硝基环己烷，进一步还原可制备环己胺，用于合成尼龙66 D.亚硝酸盐烃化反应可用于制备叔硝基烷烃，因叔卤代烷的反应活性高 【答案】A 4．（单项选择题）关于硝化反应的区域选择性控制，说法正确的是（ ） A.对二甲苯硝化时，因两个甲基的协同作用，主要生成2，3-二甲基硝基苯 B.苯胺硝化需先乙酰化保护氨基，否则氨基易被氧化且产物以间位为主 C.萘的硝化在低温下主要生成β-硝基萘，高温下主要生成α-硝基萘，因温度影响定位选择性 D.喹啉硝化时，硝基主要进入苯环的5位和8位，因吡啶环的钝化作用 【答案】D 5．（判断题）烷烃的硝化反应属于自由基机理，芳烃的硝化反应属于亲电取代机理，两者的反应本质和条件存在显著差异。（ ） 【答案】正确 6．（判断题）亚硝酸盐烃化反应中，伯卤代烷主要生成硝基烷烃，仲卤代烷主要生成亚硝酸酯，这一产物差异仅由卤代烷的空间位阻决定。（ ） 【答案】错误 7．（判断题）芳烃的硝化反应活性随苯环上取代基的供电子能力增强而提高，硝基作为强吸电子基，会显著降低苯环的硝化反应活性。（ ） 【答案】正确 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$