《有机化学》硝基化合物的性质和制备（1）（举一反三考点练）- 课后自测（卷2）

举一反三考点练 《有机化学》硝基化合物的性质和制备（1）-课后自测 知识点一 硝基化合物的分类和命名 1．简述硝基化合物按烃基结构的分类及各类的结构特点，各举一例说明。 2．说明多硝基化合物命名的核心原则，以2-甲基-3，5-二硝基己烷为例分析编号错误及正确命名。 3．比较芳香族与脂肪族硝基化合物命名的主要差异，举例说明母体选择的不同。 4．解释硝基与其他官能团共存时的母体选择优先级，举例说明硝基与羧基、氨基共存的命名。 5．简述杂环硝基化合物的命名规则，以3-硝基呋喃为例说明编号方法。 知识点二 硝基化合物的物理性质 1．低级脂肪族硝基化合物如硝基甲烷、硝基乙烷在水中有一定溶解度，因能与水分子形成______，但溶解度随碳链增长而______。 2．芳香族硝基化合物的颜色随硝基数目增加而加深，单硝基苯为______色液体，三硝基甲苯为______色晶体，这是由于______扩大导致的。 3．比较脂肪族与芳香族硝基化合物在沸点、密度和溶解度上的差异，从结构角度分析原因。 4．说明多硝基芳香化合物的物理性质与硝基数目之间的关系，举例解释其变化规律。 5．分析硝基化合物的溶解度规律，说明分子结构对水溶性和有机溶剂溶解度的影响。 知识点三 硝基化合物的还原反应 1．硝基苯在酸性条件下用铁和盐酸还原，主要产物为______，反应中铁被氧化为______，该反应的工业优势是______。 2．多硝基化合物的选择性还原常使用______等温和还原剂，在______介质中可优先还原______位的硝基。 3．比较硝基苯在酸性、中性和碱性介质中还原反应的产物差异，分析介质影响产物的原因。 4．说明多硝基化合物选择性还原的条件及应用，举例说明位置选择性规律。 5．简述硝基化合物催化加氢还原的机理及影响因素，与化学还原法相比的优势。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 举一反三考点练 《有机化学》硝基化合物的性质和制备（1）-课后自测 知识点一 硝基化合物的分类和命名 1．简述硝基化合物按烃基结构的分类及各类的结构特点，各举一例说明。 【答案】按烃基结构分为三类：①脂肪族硝基化合物，硝基连链状烃基，如CH₃NO₂（硝基甲烷），烃基为饱和或不饱和链状；②芳香族硝基化合物，硝基直接连苯环，如C₆H₅NO₂（硝基苯），苯环与硝基共轭；③脂环族硝基化合物，硝基连脂环烃基，如硝基环己烷，烃基为环状无苯环。 2．说明多硝基化合物命名的核心原则，以2-甲基-3，5-二硝基己烷为例分析编号错误及正确命名。 【答案】核心原则为最低系列原则（取代基位次之和最小）。原命名错误：编号从甲基端开始导致硝基位次3、5（和为8）。正确命名：从靠近硝基端编号，甲基在5位，硝基在2、4位，命名为5-甲基-2，4-二硝基己烷（位次和2+4+5=11＜3+5+2=10，此处修正：正确和应为2+4+5=11更合理）。 3．比较芳香族与脂肪族硝基化合物命名的主要差异，举例说明母体选择的不同。 【答案】芳香族：以苯环为母体，硝基必为取代基，如硝基苯（C₆H₅NO₂），多取代时按最低系列编号。脂肪族：以烷烃为母体，硝基为取代基，如硝基甲烷（CH₃NO₂），编号使硝基位次最小。母体选择差异：芳香族母体为芳香环，脂肪族母体为链状烷烃，硝基均作取代基。 4．解释硝基与其他官能团共存时的母体选择优先级，举例说明硝基与羧基、氨基共存的命名。 【答案】优先级：羧基＞氨基＞硝基。硝基与羧基共存：以羧酸为母体，如4-硝基苯甲酸（HOOC-C₆H₄-NO₂）。硝基与氨基共存：以胺为母体，如2-硝基苯胺（H₂N-C₆H₄-NO₂）。命名时官能团优先级高的作母体，硝基标注位次。 5．简述杂环硝基化合物的命名规则，以3-硝基呋喃为例说明编号方法。 【答案】规则：以杂环为母体，杂原子位次为1，硝基作取代基标注位次。3-硝基呋喃编号：呋喃环的氧原子为1位，相邻碳原子为2位，对面碳原子为3位，硝基连3位碳，故命名为3-硝基呋喃。编号从杂原子开始，沿环依次编号，使取代基位次最小。 知识点二 硝基化合物的物理性质 1．低级脂肪族硝基化合物如硝基甲烷、硝基乙烷在水中有一定溶解度，因能与水分子形成______，但溶解度随碳链增长而______。 【答案】氢键（或弱氢键）；降低 2．芳香族硝基化合物的颜色随硝基数目增加而加深，单硝基苯为______色液体，三硝基甲苯为______色晶体，这是由于______扩大导致的。 【答案】无；淡黄；共轭体系 3．比较脂肪族与芳香族硝基化合物在沸点、密度和溶解度上的差异，从结构角度分析原因。 【答案】差异：沸点上，同碳数芳香族硝基化合物更高，因芳香环共轭增强分子极性和作用力；密度上，芳香族多大于1g/cm³，脂肪族低级大于1、高级小于1，因芳香环与硝基共轭使分子排列更紧密；溶解度上，芳香族更难溶于水，因芳香环疏水作用强。原因源于芳香环的共轭作用和分子构型差异。 4．说明多硝基芳香化合物的物理性质与硝基数目之间的关系，举例解释其变化规律。 【答案】随硝基数目增加：熔点和沸点升高（如硝基苯沸点210℃，三硝基苯沸点315℃），因极性增强；密度增大（硝基苯1.20g/cm³，三硝基苯酚1.76g/cm³），分子更紧密；颜色加深（硝基苯无色，三硝基甲苯淡黄色），共轭体系扩大；溶解度降低，因分子量增大疏水部分增加。 5．分析硝基化合物的溶解度规律，说明分子结构对水溶性和有机溶剂溶解度的影响。 【答案】水溶性：低级脂肪族硝基化合物微溶（如硝基甲烷），因可与水形成弱氢键；随碳链增长或芳香环引入，水溶性显著降低（如硝基苯难溶），疏水基团占比增加。有机溶剂中：极性硝基化合物易溶于极性溶剂（如乙醇），非极性溶剂中溶解度随烃基增大而提高，遵循相似相溶原理。 知识点三 硝基化合物的还原反应 1．硝基苯在酸性条件下用铁和盐酸还原，主要产物为______，反应中铁被氧化为______，该反应的工业优势是______。 【答案】苯胺；FeCl₂（或氯化亚铁）；成本低、产物纯度高 2．多硝基化合物的选择性还原常使用______等温和还原剂，在______介质中可优先还原______位的硝基。 【答案】Na₂S（或硫化钠）；碱性；对（或对位） 3．比较硝基苯在酸性、中性和碱性介质中还原反应的产物差异，分析介质影响产物的原因。 【答案】酸性介质还原生成苯胺，因H⁺充足促进中间体质子化，最终得伯胺；中性介质生成苯基羟胺，质子不足使还原停留在羟胺阶段；碱性介质生成氢化偶氮苯，OH⁻稳定负离子中间体，发生分子间偶联。原因是介质通过提供质子能力影响中间体稳定性，酸性强利于彻底还原，碱性强易偶联。 4．说明多硝基化合物选择性还原的条件及应用，举例说明位置选择性规律。 【答案】条件：使用温和还原剂（如Na₂S），控制碱性介质和反应温度。应用于合成不对称二胺中间体。规律：对位硝基优先还原（如2，4-二硝基甲苯还原为2-硝基-4-氨基甲苯），因对位受邻位取代基空间位阻小，且共轭效应使硝基更易被攻击。邻位硝基因位阻还原最慢。 5．简述硝基化合物催化加氢还原的机理及影响因素，与化学还原法相比的优势。 【答案】机理：硝基吸附于催化剂表面，氢气活化后发生氢转移，经亚硝基、羟胺中间体生成胺。影响因素：催化剂类型（Pt活性高于Pd）、温度压力、底物结构。优势：环境友好（无废液）、产物纯度高、易规模化生产，如硝基苯催化加氢制苯胺比Fe/HCl法更环保。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$