《有机化学》羧酸衍生物的性质（2）（举一反三考点练）- 课后自测（卷1）

举一反三考点练 《有机化学》羧酸衍生物的性质（2）-课后自测 知识点一 羧酸衍生物的醇解反应 1．（单项选择题）下列关于羧酸衍生物醇解的立体化学，说法正确的是（ ） A.手性醇参与酯交换反应后，产物的手性构型发生翻转，因SN2机理 B.酰卤与手性醇的醇解反应生成的酯，手性构型保持，因酰基转移无构型变化 C.环状酯的醇解反应中，环的立体构型对产物构型无影响，仅生成单一异构体 D.手性酰胺的醇解反应会导致外消旋化，因中间体形成平面结构 【答案】B 2．（单项选择题）关于醇解反应在有机合成中的应用，说法错误的是（ ） A.酰卤的醇解可用于制备多官能团酯，因反应条件温和且选择性高 B.酯交换反应可用于将低沸点酯转化为高沸点酯，通过蒸馏分离副产物 C.酰胺的醇解可用于保护氨基，生成的酯在后续反应中稳定 D.酰酐的醇解可用于区域选择性制备单酯，如对称二元酸酐与醇反应 【答案】C 3．（单项选择题）下列关于醇解反应的催化剂，说法正确的是（ ） A.酸性催化剂（如H₂SO₄）通过质子化醇增强其亲核性，加速醇解 B.碱性催化剂（如NaOH）仅用于酯的醇解，对酰卤和酰酐的醇解无作用 C.路易斯酸（如AlCl₃）可催化酰卤的醇解，通过活化酰基碳提高反应活性 D.酶催化剂对醇解反应无催化作用，因酶的专一性强于化学催化剂 【答案】C 4．（单项选择题）比较不同羧酸衍生物醇解的热力学和动力学差异，说法正确的是（ ） A.酰卤的醇解是放热反应，动力学上活化能低，反应速率快 B.酯交换反应的焓变接近零，反应平衡主要由熵变决定 C.酰胺的醇解是熵增反应，高温下可自发进行，与焓变无关 D.酰酐的醇解动力学上受温度影响小，速率几乎不随温度变化 【答案】A 5．（判断题）羧酸衍生物的醇解反应本质是亲核试剂（醇）进攻酰基碳，发生酰基转移反应，生成酯和相应的离去基团产物。（ ） 【答案】正确 6．（判断题）酯的醇解反应（酯交换）在碱性条件下的机理是：醇先与碱反应生成烷氧基负离子，再进攻酯的羰基碳，最终生成新酯和羧酸盐。（ ） 【答案】正确 7．（判断题）所有羧酸衍生物的醇解反应都是可逆反应，通过改变反应条件（如移除产物）可提高产率。（ ） 【答案】错误 知识点二 羧酸衍生物的氨解反应 1．（单项选择题）下列羧酸衍生物与氨气的氨解反应活性由高到低排序正确的是（ ） A.乙酰氯＞乙酸酐＞乙酰胺＞乙酸乙酯 B.乙酸酐＞乙酰氯＞乙酸乙酯＞乙酰胺 C.乙酰氯＞乙酸酐＞乙酸乙酯＞乙酰胺 D.乙酰胺＞乙酸乙酯＞乙酸酐＞乙酰氯 【答案】C 2．（单项选择题）关于取代基对苯甲酰氯氨解反应速率的影响，下列说法正确的是（ ） A.苯环对位有供电子基团（如-OCH₃）时，氨解速率加快，因增强羰基亲电性 B.苯环邻位有吸电子基团（如-NO₂）时，氨解速率降低，因空间位阻主导 C.苯环对位有吸电子基团（如-Cl）时，氨解速率减慢，因降低羰基电子云密度 D.取代基的电子效应对反应速率无影响，仅空间位阻起决定性作用 【答案】B 3．（单项选择题）下列关于酯的氨解反应特点，说法错误的是（ ） A.酯的氨解产物为酰胺和醇，反应中无副产物生成 B.碱性条件下酯的氨解更易进行，因氨分子在碱性中更易转化为亲核性更强的氨基负离子 C.环状酯（如ε-己内酯）的氨解可生成环状酰胺（己内酰胺），是工业重要反应 D.酯的氨解活性低于酰卤，但高于酰胺，可用于制备难以通过酰卤合成的酰胺 【答案】B 4．（单项选择题）比较不同羧酸衍生物氨解的热力学差异，说法正确的是（ ） A.酰卤的氨解是放热反应，因生成的酰胺键能高于酰卤键能 B.酯的氨解是吸热反应，需外界提供能量才能进行 C.酰酐的氨解热力学上不利，需通过移除产物使反应正向进行 D.酰胺的胺解焓变接近零，反应平衡由反应物浓度决定 【答案】A 5．（判断题）羧酸衍生物的氨解反应本质是氨基（-NH₂）或胺基（-NHR）取代衍生物中的离去基团，生成酰胺的反应，属于亲核取代反应。（ ） 【答案】正确 6．（判断题）所有羧酸衍生物的氨解反应都是不可逆反应，因生成的酰胺稳定性高且离去基团不易再生。（ ） 【答案】错误 7．（判断题）酯的氨解反应在酸性条件下的机理为：酯首先质子化增强亲电性，氨分子进攻生成四面体中间体，最终消除醇分子生成酰胺。（ ） 【答案】正确 知识点三 羧酸衍生物的还原反应 1．（单项选择题）比较不同羧酸衍生物的还原反应活性，说法正确的是（ ） A.酰卤＞酰酐＞酯＞酰胺，因离去基团稳定性依次降低 B.酯＞酰卤＞酰胺＞酰酐，因酯的羰基亲电性最强 C.酰胺＞酯＞酰酐＞酰卤，因酰胺的氮原子易与还原剂配位 D.酰酐＞酯＞酰卤＞酰胺，因酐键的极性强于其他衍生物 【答案】A 2．（单项选择题）关于还原剂对羧酸衍生物还原反应的选择性，下列说法正确的是（ ） A.钯碳催化加氢可选择性还原酰卤为醛，而不影响分子中的双键 B.三叔丁氧基氢化铝锂（LiAlH(OtBu)₃）可将酯还原为醛，因还原能力适中 C.硼氢化钠可还原酰胺为胺，且对分子中的酮羰基无影响 D.催化加氢时，酰胺比酯更易被还原，因酰胺的羰基亲电性更强 【答案】A 3．（单项选择题）下列羧酸衍生物被LiAlH₄还原的产物错误的是（ ） A.乙酰氯还原生成乙醇 B.乙酸酐还原生成两分子乙醇 C.乙酸乙酯还原生成乙醇和乙烷 D.乙酰胺还原生成乙胺 【答案】C 4．（单项选择题）关于羧酸衍生物还原反应的机理，下列说法错误的是（ ） A.酰卤用Pd/C催化加氢还原生成醇，经历酰基钯中间体和醛的分步还原 B.酯用LiAlH₄还原时，首先发生亲核加成生成四面体中间体，消除烷氧基后进一步还原 C.酰胺用硼氢化钠还原生成胺，因硼氢化钠的亲核性强于LiAlH₄，可直接进攻羰基 D.酰酐的催化加氢还原生成两分子醇，其中一分子来自酰酐的酰氧键断裂 【答案】C 5．（判断题）羧酸衍生物的还原反应本质是羰基或酰基被还原剂提供的氢负离子或氢原子进攻，发生加氢反应，生成醇、醛或胺等产物。（ ） 【答案】正确 6．（判断题）酯和酰胺均可被LiAlH₄还原，但产物不同：酯生成醇，酰胺生成胺。（ ） 【答案】正确 7．（判断题）所有羧酸衍生物的催化加氢还原反应都需要高压条件，因羰基的还原难度高于双键。（ ） 【答案】错误 知识点四 酰胺的特殊反应 1．（单项选择题）下列关于酰亚胺的特殊反应，说法错误的是（ ） A.邻苯二甲酰亚胺与氢氧化钾反应生成钾盐，体现其酸性 B.酰亚胺的水解比普通酰胺更易进行，因两个羰基的吸电子作用增强活性 C.酰亚胺与卤代烷反应生成N-烷基酰亚胺，是制备一级胺的重要方法（盖布瑞合成） D.酰亚胺无法发生还原反应，因分子中无易被还原的官能团 【答案】D 2．（单项选择题）关于酰胺的热分解反应，下列说法正确的是（ ） A.伯酰胺加热至高温发生脱羧反应，生成胺和二氧化碳 B.仲酰胺热分解生成酮和胺，反应机理为亲核消除 C.叔酰胺热分解生成烯烃和酰胺，属于消除反应 D.内酰胺热分解生成环烯烃和胺，环张力越大越易分解 【答案】B 3．（单项选择题）下列关于霍夫曼降级反应的应用，说法错误的是（ ） A.可用于从羧酸制备少一个碳原子的胺，通过先制酰胺再降级 B.可用于合成结构对称的胺，因反应中烷基迁移具有选择性 C.可用于制备难以通过其他方法合成的伯胺，如桥头胺 D.可用于鉴别伯、仲、叔酰胺，因只有伯酰胺能发生该反应 【答案】C 4．（单项选择题）比较不同酰胺的反应活性，下列说法正确的是（ ） A.脱水反应活性：伯酰胺＞仲酰胺＞叔酰胺，因氮原子上氢原子数目减少 B.霍夫曼降级反应活性：芳香酰胺＞脂肪酰胺，因苯环稳定中间体 C.酸性水解活性：叔酰胺＞仲酰胺＞伯酰胺，因取代基的供电子效应 D.与格氏试剂反应活性：酰胺＞酯＞酰卤，因酰胺的羰基亲电性最强 【答案】A 5．（判断题）酰胺的碱性弱于胺类化合物，因氨基与羰基的共轭效应使氮原子的孤对电子密度降低，难以接受质子。（ ） 【答案】正确 6．（判断题）霍夫曼降级反应中，酰胺分子中的羰基碳最终以二氧化碳形式脱去，因此产物胺比原料酰胺少一个碳原子。（ ） 【答案】正确 7．（判断题）所有酰胺均可发生脱水反应生成腈，只要反应条件足够剧烈。（ ） 【答案】错误 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 举一反三考点练 《有机化学》羧酸衍生物的性质（2）-课后自测 知识点一 羧酸衍生物的醇解反应 1．（单项选择题）下列关于羧酸衍生物醇解的立体化学，说法正确的是（ ） A.手性醇参与酯交换反应后，产物的手性构型发生翻转，因SN2机理 B.酰卤与手性醇的醇解反应生成的酯，手性构型保持，因酰基转移无构型变化 C.环状酯的醇解反应中，环的立体构型对产物构型无影响，仅生成单一异构体 D.手性酰胺的醇解反应会导致外消旋化，因中间体形成平面结构 2．（单项选择题）关于醇解反应在有机合成中的应用，说法错误的是（ ） A.酰卤的醇解可用于制备多官能团酯，因反应条件温和且选择性高 B.酯交换反应可用于将低沸点酯转化为高沸点酯，通过蒸馏分离副产物 C.酰胺的醇解可用于保护氨基，生成的酯在后续反应中稳定 D.酰酐的醇解可用于区域选择性制备单酯，如对称二元酸酐与醇反应 3．（单项选择题）下列关于醇解反应的催化剂，说法正确的是（ ） A.酸性催化剂（如H₂SO₄）通过质子化醇增强其亲核性，加速醇解 B.碱性催化剂（如NaOH）仅用于酯的醇解，对酰卤和酰酐的醇解无作用 C.路易斯酸（如AlCl₃）可催化酰卤的醇解，通过活化酰基碳提高反应活性 D.酶催化剂对醇解反应无催化作用，因酶的专一性强于化学催化剂 4．（单项选择题）比较不同羧酸衍生物醇解的热力学和动力学差异，说法正确的是（ ） A.酰卤的醇解是放热反应，动力学上活化能低，反应速率快 B.酯交换反应的焓变接近零，反应平衡主要由熵变决定 C.酰胺的醇解是熵增反应，高温下可自发进行，与焓变无关 D.酰酐的醇解动力学上受温度影响小，速率几乎不随温度变化 5．（判断题）羧酸衍生物的醇解反应本质是亲核试剂（醇）进攻酰基碳，发生酰基转移反应，生成酯和相应的离去基团产物。（ ） 6．（判断题）酯的醇解反应（酯交换）在碱性条件下的机理是：醇先与碱反应生成烷氧基负离子，再进攻酯的羰基碳，最终生成新酯和羧酸盐。（ ） 7．（判断题）所有羧酸衍生物的醇解反应都是可逆反应，通过改变反应条件（如移除产物）可提高产率。（ ） 知识点二 羧酸衍生物的氨解反应 1．（单项选择题）下列羧酸衍生物与氨气的氨解反应活性由高到低排序正确的是（ ） A.乙酰氯＞乙酸酐＞乙酰胺＞乙酸乙酯 B.乙酸酐＞乙酰氯＞乙酸乙酯＞乙酰胺 C.乙酰氯＞乙酸酐＞乙酸乙酯＞乙酰胺 D.乙酰胺＞乙酸乙酯＞乙酸酐＞乙酰氯 2．（单项选择题）关于取代基对苯甲酰氯氨解反应速率的影响，下列说法正确的是（ ） A.苯环对位有供电子基团（如-OCH₃）时，氨解速率加快，因增强羰基亲电性 B.苯环邻位有吸电子基团（如-NO₂）时，氨解速率降低，因空间位阻主导 C.苯环对位有吸电子基团（如-Cl）时，氨解速率减慢，因降低羰基电子云密度 D.取代基的电子效应对反应速率无影响，仅空间位阻起决定性作用 3．（单项选择题）下列关于酯的氨解反应特点，说法错误的是（ ） A.酯的氨解产物为酰胺和醇，反应中无副产物生成 B.碱性条件下酯的氨解更易进行，因氨分子在碱性中更易转化为亲核性更强的氨基负离子 C.环状酯（如ε-己内酯）的氨解可生成环状酰胺（己内酰胺），是工业重要反应 D.酯的氨解活性低于酰卤，但高于酰胺，可用于制备难以通过酰卤合成的酰胺 4．（单项选择题）比较不同羧酸衍生物氨解的热力学差异，说法正确的是（ ） A.酰卤的氨解是放热反应，因生成的酰胺键能高于酰卤键能 B.酯的氨解是吸热反应，需外界提供能量才能进行 C.酰酐的氨解热力学上不利，需通过移除产物使反应正向进行 D.酰胺的胺解焓变接近零，反应平衡由反应物浓度决定 5．（判断题）羧酸衍生物的氨解反应本质是氨基（-NH₂）或胺基（-NHR）取代衍生物中的离去基团，生成酰胺的反应，属于亲核取代反应。（ ） 6．（判断题）所有羧酸衍生物的氨解反应都是不可逆反应，因生成的酰胺稳定性高且离去基团不易再生。（ ） 7．（判断题）酯的氨解反应在酸性条件下的机理为：酯首先质子化增强亲电性，氨分子进攻生成四面体中间体，最终消除醇分子生成酰胺。（ ） 知识点三 羧酸衍生物的还原反应 1．（单项选择题）比较不同羧酸衍生物的还原反应活性，说法正确的是（ ） A.酰卤＞酰酐＞酯＞酰胺，因离去基团稳定性依次降低 B.酯＞酰卤＞酰胺＞酰酐，因酯的羰基亲电性最强 C.酰胺＞酯＞酰酐＞酰卤，因酰胺的氮原子易与还原剂配位 D.酰酐＞酯＞酰卤＞酰胺，因酐键的极性强于其他衍生物 2．（单项选择题）关于还原剂对羧酸衍生物还原反应的选择性，下列说法正确的是（ ） A.钯碳催化加氢可选择性还原酰卤为醛，而不影响分子中的双键 B.三叔丁氧基氢化铝锂（LiAlH(OtBu)₃）可将酯还原为醛，因还原能力适中 C.硼氢化钠可还原酰胺为胺，且对分子中的酮羰基无影响 D.催化加氢时，酰胺比酯更易被还原，因酰胺的羰基亲电性更强 3．（单项选择题）下列羧酸衍生物被LiAlH₄还原的产物错误的是（ ） A.乙酰氯还原生成乙醇 B.乙酸酐还原生成两分子乙醇 C.乙酸乙酯还原生成乙醇和乙烷 D.乙酰胺还原生成乙胺 4．（单项选择题）关于羧酸衍生物还原反应的机理，下列说法错误的是（ ） A.酰卤用Pd/C催化加氢还原生成醇，经历酰基钯中间体和醛的分步还原 B.酯用LiAlH₄还原时，首先发生亲核加成生成四面体中间体，消除烷氧基后进一步还原 C.酰胺用硼氢化钠还原生成胺，因硼氢化钠的亲核性强于LiAlH₄，可直接进攻羰基 D.酰酐的催化加氢还原生成两分子醇，其中一分子来自酰酐的酰氧键断裂 5．（判断题）羧酸衍生物的还原反应本质是羰基或酰基被还原剂提供的氢负离子或氢原子进攻，发生加氢反应，生成醇、醛或胺等产物。（ ） 6．（判断题）酯和酰胺均可被LiAlH₄还原，但产物不同：酯生成醇，酰胺生成胺。（ ） 7．（判断题）所有羧酸衍生物的催化加氢还原反应都需要高压条件，因羰基的还原难度高于双键。（ ） 知识点四 酰胺的特殊反应 1．（单项选择题）下列关于酰亚胺的特殊反应，说法错误的是（ ） A.邻苯二甲酰亚胺与氢氧化钾反应生成钾盐，体现其酸性 B.酰亚胺的水解比普通酰胺更易进行，因两个羰基的吸电子作用增强活性 C.酰亚胺与卤代烷反应生成N-烷基酰亚胺，是制备一级胺的重要方法（盖布瑞合成） D.酰亚胺无法发生还原反应，因分子中无易被还原的官能团 2．（单项选择题）关于酰胺的热分解反应，下列说法正确的是（ ） A.伯酰胺加热至高温发生脱羧反应，生成胺和二氧化碳 B.仲酰胺热分解生成酮和胺，反应机理为亲核消除 C.叔酰胺热分解生成烯烃和酰胺，属于消除反应 D.内酰胺热分解生成环烯烃和胺，环张力越大越易分解 3．（单项选择题）下列关于霍夫曼降级反应的应用，说法错误的是（ ） A.可用于从羧酸制备少一个碳原子的胺，通过先制酰胺再降级 B.可用于合成结构对称的胺，因反应中烷基迁移具有选择性 C.可用于制备难以通过其他方法合成的伯胺，如桥头胺 D.可用于鉴别伯、仲、叔酰胺，因只有伯酰胺能发生该反应 4．（单项选择题）比较不同酰胺的反应活性，下列说法正确的是（ ） A.脱水反应活性：伯酰胺＞仲酰胺＞叔酰胺，因氮原子上氢原子数目减少 B.霍夫曼降级反应活性：芳香酰胺＞脂肪酰胺，因苯环稳定中间体 C.酸性水解活性：叔酰胺＞仲酰胺＞伯酰胺，因取代基的供电子效应 D.与格氏试剂反应活性：酰胺＞酯＞酰卤，因酰胺的羰基亲电性最强 5．（判断题）酰胺的碱性弱于胺类化合物，因氨基与羰基的共轭效应使氮原子的孤对电子密度降低，难以接受质子。（ ） 6．（判断题）霍夫曼降级反应中，酰胺分子中的羰基碳最终以二氧化碳形式脱去，因此产物胺比原料酰胺少一个碳原子。（ ） 7．（判断题）所有酰胺均可发生脱水反应生成腈，只要反应条件足够剧烈。（ ） 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$