《有机化学》羧酸衍生物的性质（1）（举一反三考点练）- 讲义

举一反三考点练 《有机化学》羧酸衍生物的性质（1）-讲义 掌握酯的主要性质及卤代烃、醇类、酚类、醛和酮、羧酸、酯之间的相互转化。 知识点一 羧酸衍生物的命名 羧酸分子中除去羟基，剩下的部分叫做酰基（），羧酸的衍生物是由酰基和其他原子团组成，统称为酰基化合物，通常是根据它们相应的羧酸或酰基来命名。 1.酰卤 酰卤是由酰基和卤原子组成的化合物，其命名是在酰基的名称后加卤原子的名称，称为“某酰卤”。例如： 2.酸酐 酸酐是羧酸脱水得到的，其命名是在相应的羧酸名称后加“酐”字。若形成酸酐的两个羧酸相同，称为单酐，反之称为混酐，二元羧酸分子内脱水形成的酸酐称为内酐。命名时，小的羧酸写在前，大的羧酸写在后，把酸字去掉，称为“某某酐”。例如： 3.酯 酯是羧酸和醇（或酚）脱水的产物，可分为醇酯和酚酯。其命名是用羧酸和醇的名称命名，称为“某酸某醇酯”，其中“醇”字常常省略。例如： 4.酰胺 酰胺是由酰基和氨基组成，其命名方法是在酰基后面加胺字称为“某酰胺”。例如： 若氮原子上还连有烃基时，用“N”表示其位次，称为“N-烃基某酰胺”。例如： 关于羧酸衍生物的命名原则，下列说法错误的是（ ） A.酰卤命名时以相应羧酸为母体，将“酸”改为“酰卤”，卤素名称放在酰基后 B.酰酐命名时若为同种羧酸形成的对称酐，在羧酸名称后加“酐”字；混合酐则按羧酸名称先后顺序排列 C.酯命名时遵循“酸在前醇在后”原则，将羧酸名称改为“某酸某酯”，醇部分保留烃基名称 D.酰胺命名时以相应羧酸为母体，将“酸”改为“酰胺”，氨基上的取代基需在名称前标注位置和名称 【答案】C 【详解】酯的命名原则是“醇在前酸在后”，即“某醇某酸酯”，C选项说法错误。A、B、D选项对命名原则的描述均正确。 1．下列化合物命名正确的是（ ） A.CH₃COCl命名为“乙酰氯” B.（CH₃CO）₂O命名为“乙二酸酐” C.CH₃COOCH₂CH₃命名为“乙酸乙烷酯” D.CH₃CONH₂命名为“甲酰胺” 【答案】A 【详解】A选项正确，CH₃COCl为乙酰氯；B选项应为“乙酸酐”；C选项应为“乙酸乙酯”；D选项应为“乙酰胺”，A选项命名正确。 2．关于芳香族羧酸衍生物的命名，下列说法正确的是（ ） A.苯甲酰氯的正确命名是“氯化苯甲酰” B.邻甲基苯甲酸酐命名为“邻甲基苯酐” C.苯甲酸甲酯的系统命名是“甲基苯甲酸酯” D.N-甲基苯甲酰胺的命名中“N-”表示甲基取代在氨基的氮原子上 【答案】D 【详解】A选项，苯甲酰氯命名正确，无需加“氯化”；B选项应为“邻甲基苯甲酸酐”；C选项应为“苯甲酸甲酯”；D选项正确，N-表示氮上取代，D选项说法正确。 3．下列关于混合酐的命名，正确的是（ ） A.乙酸和丙酸形成的混合酐命名为“乙丙酐” B.苯甲酸和硬脂酸形成的混合酐命名为“苯甲硬脂酸酐” C.甲酸和乙酸形成的混合酐命名为“甲乙酸酐” D.丁二酸和己二酸形成的混合酐命名为“丁二己二酸酐” 【答案】C 【详解】混合酐命名时按羧酸名称的首字母顺序或碳数递增顺序排列，甲酸和乙酸形成的混合酐正确命名为“甲乙酸酐”，C选项正确。A选项应为“甲乙酐”；B选项应为“硬脂酸苯甲酸酐”；D选项应为“丁二酸己二酸酐”。 1．关于酯的命名，下列说法错误的是（ ） A.多元醇酯命名时需标明醇羟基的取代位置，如甘油三硬脂酸酯 B.不饱和酯命名时需标注双键位置，如“丙烯酸甲酯”无需额外标注双键位置 C.环酯命名时以环为母体，如“ε-己内酯”表示酯键在六元环的ε位 D.芳香酯命名时若醇部分为芳香族，需称为“某酚某酸酯”，如苯酚甲酸酯 【答案】B 【详解】不饱和酯若双键位置不唯一需标注，如“2-丁烯酸甲酯”，B选项说法错误。A、C、D选项描述正确。 2．下列化合物的系统命名正确的是（ ） A.CH₃CH（CH₃）COBr命名为“2-甲基丙酰溴” B.（CH₃CH₂CO）₂O命名为“二丙酰酐” C.CH₃OOCCH₂COOCH₃命名为“丙二酸二甲酯” D.HCON（CH₃）₂命名为“二甲基甲酰胺” 【答案】C 【详解】A选项应为“2-甲基丙酰溴”正确，但结构为CH₃CH（CH₃）COBr即2-甲基丙酰溴，命名正确；B选项应为“丙酸酐”；C选项正确，为丙二酸二甲酯；D选项系统命名应为“N,N-二甲基甲酰胺”，C选项正确。 3．关于酰胺的命名，下列说法正确的是（ ） A.环状酰胺统称为“内酰胺”，无需标注环的大小 B.多元酰胺命名时在羧酸名称后加“二酰胺”，如“己二酰胺” C.N,N-二乙基苯甲酰胺的命名中，两个乙基均取代在氨基的氮上 D.邻苯二甲酰亚胺的命名源于邻苯二甲酸与氨形成的环状亚胺 【答案】C 【详解】A选项，环状酰胺需标注环大小，如“己内酰胺”；B选项应为“己二酰二胺”；C选项正确，N,N-表示两个乙基在氮上；D选项邻苯二甲酰亚胺是邻苯二甲酸与氨形成的环状酰亚胺，命名正确但描述不完整，C选项更准确。 · 羧酸分子中除去羟基，剩下的部分叫做酰基（），羧酸的衍生物是由酰基和其他原子团组成，统称为酰基化合物，通常是根据它们相应的羧酸或酰基来命名。 · 酰卤是由酰基和卤原子组成的化合物，其命名是在酰基的名称后加卤原子的名称，称为“某酰卤”。 · 酸酐是羧酸脱水得到的，其命名是在相应的羧酸名称后加“酐”字。命名时，小的羧酸写在前，大的羧酸写在后，把酸字去掉，称为“某某酐”。例如： · 酯的命名是用羧酸和醇的名称命名，称为“某酸某醇酯”，其中“醇”字常常省略。 · 酰胺是由酰基和氨基组成，其命名方法是在酰基后面加胺字称为“某酰胺”。若氮原子上还连有烃基时，用“N”表示其位次，称为“N-烃基某酰胺”。 知识点二 羧酸衍生物的物理性质 羧酸衍生物分子中都含有羰基，因此都是具有一定极性的化合物。酰卤一般是具有强烈刺激性气味的无色液体和低熔点固体，易溶于有机溶剂，难溶于水。低级酰氯遇水分解。 酰卤中酰氯最为重要，低级酰氯是具有刺激性气味的液体，高级酰氯为固体。酰卤不溶于水，易溶于有机溶剂，低级酰氯遇水分解。酰氯的沸点比分子质量相近羧酸的沸点低，（如丙酸的沸点141℃，乙酰氯的沸点51℃），是由于酰氯分子没有氢键缔合作用。 低级酸酐是具有刺激气味的无色液体，高级酸酐为固体，酸酐不溶于水，易溶于有机溶剂，低级羧酐遇水水解。酸酐的沸点比分子量相近的羧酸沸点低（如戊酸的沸点187℃，乙酸酐的沸点140℃），也是由于没有氢键的缘故。 低级酯是具有芳香气味的液体，存在于水果中，许多花果的香味就是酯引起的（如丁酸甲酯有菠萝气味，乙酸辛酯有橘子气味，苯甲酸甲酯有茉莉香味）可做香料。低级酯是液体，高级酯多为固体，除低级酯微溶于水外，其他酯都不溶于水，易溶于有机溶剂，沸点比相应的羧酸低。 除甲酰胺是液体外，其余酰胺（N-烷基取代酰胺除外）都是固体，低级酰胺能溶于水，随分子量增大，溶解度下降。由于酰胺分子间通过氨基上的氢原子形成氢键的缔合作用强于羧酸的缔合作用，所以沸点高于相应的羧酸。分子量接近的羧酸及其衍生物的沸点由高到低的顺序：酰胺>羧酸>酸酐>酯>酰氯。 常见羧酸衍生物的物理常数见下表。 酯类物质广泛存在于自然界中，如苹果里含有戊酸戊酯（如图所示），下列有关戊酸戊酯的说法正确的是（ ） A．常温下易溶于水 B．能与新制氢氧化铜反应产生砖红色物质 C．能与碳酸氢钠溶液反应 D．可以发生水解反应 【答案】D 【详解】A．戊酸戊酯属于酯类，常温下难溶于水，A错误； B．戊酸戊酯没有醛基，不能与新制氢氧化铜反应，B错误； C．戊酸戊酯不能与碳酸氢钠溶液反应，C错误； D．戊酸戊酯含有酯基，可以发生水解反应，D正确；故选D。 1．对于有机物A（）的说法正确的是（ ） A．A分子易溶于水 B．A分子中所有原子均在同一平面上 C．和互为同分异构体 D．与互为同系物 【答案】C 【详解】A．A属于酯类，A分子难溶于水，故A错误；     B．A分子中含有饱和碳，饱和碳采用sp3杂化，不可能所有原子在同一平面上，故B错误； C．和碳碳双键位置不同，二者互为同分异构体，故C正确；     D．和分子式相同，二者不互为同系物，故D错误。 2．下列说法错误的是（ ） A．很多鲜花和水果的香味都来自酯的混合物 B．用NaOH水溶液、AgNO3溶液、硝酸可鉴定2-溴丁烷含有溴元素 C．苯酚有毒，不慎沾到皮肤上应立即用酒精冲洗，再用水冲洗 D．丙烯与氯化氢加成可制得纯净的2-氯丙烷 【答案】D 【详解】A．酯类具有芳香气味，则很多鲜花和水果的香味都来自酯的混合物，A正确； B．鉴定2-溴丁烷中的溴元素的过程为：取样，加入NaOH水溶液并加热，冷却后，加入稀硝酸酸化并加入硝酸银溶液，若产生黄色沉淀，则证明含有溴元素，因此用NaOH水溶液、AgNO3溶液、硝酸可鉴定2-溴丁烷含有溴元素，B正确； C．苯酚有毒，酒精可溶解苯酚，减少皮肤吸收，因此不慎沾到皮肤上应立即用酒精冲洗，再用水冲洗，C正确； D．丙烯与氯化氢加成生成2-氯丙烷或1-氯丙烷，无法制得纯净的2-氯丙烷，D错误；答案选D。 3．下列物质性质的比较中，不正确的是（ ） A．沸点：乙烯<丙烯 B．密度：苯<溴乙烷 C．溶解性：CH3OH>CH3COOC2H5 D．沸点：> 【答案】D 【详解】A．丙烯与乙烯互为同系物，结构相似，丙烯的相对分子质量大于乙烯，丙烯分子间作用力更大，丙烯的沸点高于乙烯，A正确； B．苯的密度比水小，溴乙烷的密度比水大，故密度：苯＜溴乙烷，B正确； C．羟基为亲水基团，而酯基为疏水基团，且CH3OH能与H2O分子间形成氢键，故溶解性：CH3OH>CH3COOC2H5，C正确； D．邻羟基苯甲醛（）能形成分子内氢键、对羟基苯甲醛（）能形成分子间氢键，所以沸点：＜，D错误；故答案为：D。 1．下列关于实验安全的表述错误的是（ ） A．过氧化钠具有强氧化性，可将其与水反应后再进行常规处理 B．制备氯气、二氧化硫等有毒气体，应在通风橱中进行 C．醇类、酯类物质着火时，可用水灭火 D．硝酸具有挥发性及腐蚀性，使用时应做好防护 【答案】C 【详解】A．过氧化钠具有强氧化性，可将其与水反应后，再进行中和处理，A项正确； B．氯气、二氧化硫等气体有毒，需在通风橱中制备，B项正确； C．醇类、酯类物质的密度一般小于水，用水无法有效灭火，可用干粉灭火器灭火，C项错误； D．硝酸具有挥发性及腐蚀性，为防止对人体造成危害，应使用口罩、护目镜等进行防护，D项正确。 2．下列针对有机物除杂方法（括号内为杂质）正确的是（ ） A．乙醇（水）加新制的生石灰，过滤 B．乙烷（乙烯）通过溴的四氯化碳溶液，洗气 C．乙醇（丙烯）酸性溶液洗气 D．乙酸乙酯（乙酸）加饱和溶液，振荡静置后分液 【答案】D 【详解】A．CaO与水反应后生成Ca（OH）2溶液，增大与乙醇的沸点差异，然后蒸馏可分离，不能选过滤法，故A错误； B．乙烷也可以溶于四氯化碳，故B错误； C．乙醇、丙烯均能被氧化，故C错误； D．乙酸与碳酸钠反应后，与乙酸乙酯分层，然后分液可分离，故D正确；故选：D。 3．生活中处处有化学，下列对生活情境的相关解释正确的是（ ） 选项 生活情境 相关解释 A 咀嚼馒头时会有甜味 淀粉在口中水解为葡萄糖 B 可用汽油处理衣服上的油渍 汽油与油渍反应的产物易挥发 C 小苏打可用于治疗胃酸过多 小苏打稳定性差，受热易分解 D 明矾可用作净水剂 明矾中的在水中可生成胶体 【答案】D 【详解】A．淀粉是多糖，本身没有甜味，多次咀嚼馒头，是淀粉在唾液淀粉酶的作用下可水解生成麦芽糖，具有甜味，A错误； B．植物油和动物油都是脂类化合物，它们不易溶于水，汽油作为一种有机溶剂，能够利用相似相溶的原理，将油渍从衣物上溶解并脱去，该过程中没有发生化学反应，B错误； C．小苏打可用于治疗胃酸过多，是因为碳酸氢钠能够与盐酸反应，与其稳定性差，受热易分解无关，C错误； D．明矾[KAl（SO4）2•12H2O]作为净水剂的原理是明矾中的发生水解生成氢氧化铝胶体，胶体具有吸附性，可以吸附水中的固体杂质，D正确；故选D。 · 酰卤一般是具有强烈刺激性气味的无色液体和低熔点固体，易溶于有机溶剂，难溶于水。低级酰氯遇水分解。酰氯的沸点比分子质量相近羧酸的沸点低，没有氢键缔合作用。 · 低级酸酐是具有刺激气味的无色液体，高级酸酐为固体，酸酐不溶于水，易溶于有机溶剂，低级羧酐遇水水解。酸酐的沸点比分子量相近的羧酸沸点低。 · 低级酯是具有芳香气味的液体，高级酯多为固体，除低级酯微溶于水外，其他酯都不溶于水，易溶于有机溶剂，沸点比相应的羧酸低。 · 除甲酰胺是液体外，其余酰胺（N-烷基取代酰胺除外）都是固体，低级酰胺能溶于水，随分子量增大，溶解度下降。 · 分子量接近的羧酸及其衍生物的沸点由高到低的顺序：酰胺>羧酸>酸酐>酯>酰氯。 知识点三 羧酸衍生物的水解反应 酰卤、酸酐、酯和酰胺的分子中都含有羰基，所以它们有一些相似的化学性质，如都可发生水解、醇解、氨解等反应，只是连接基团的不同，表现出不同的活性。强弱顺序为： 酰卤、酸酐、酯和酰胺都可与水作用，分子中的基团被羟基取代，生成相应的羧酸。 低级酰卤极易水解，不需要催化剂就能顺利进行。随着分子量增大，水解速度减慢。通过反应条件可知，酰卤、酸酐、酯和酰胺与水反应的活性不同，其中酰卤最易水解，酸酐次之，酯和酰胺需加热和催化剂，活性顺序：酰卤>酸酐>酯>酰胺。 绿原酸是金银花抗菌、抗病毒的有效成分之一，其分子结构如图。下列关于绿原酸的说法正确的是（ ） A．不存在顺反异构现象 B．至少有9个碳原子在同一个平面内 C．该分子中有4个手性碳 D．1mol绿原酸能与7molNaOH恰好完全反应 【答案】C 【详解】A．由结构简式可知，分子中碳碳双键的2个碳原子均连有不同的原子或原子团，存在顺反异构现象，故A错误； B．由结构简式可知，分子中的苯环、碳碳双键和酯基都为平面结构，由于单键可以旋转，所以分子中最少有苯环的6个碳原子以及与苯环相连的1个碳原子共7个碳原子共面，故B错误； C．连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，该分子中有4个手性碳，如图所示：，故C正确； D．酚羟基、酯基水解生成的羧基能和NaOH以1：1反应，分子中含有2个酚羟基、1个酯基水解生成1个羧基，醇羟基和NaOH不反应，所以1mol该物质最多消耗3molNaOH，故D错误；故选C。 1．有机物M的结构简式如图所示。下列说法正确的是（ ） A．M的分子式为 B．M能与溶液反应 C．1mol M与水反应时，最多消耗2mol D．1mol M最多能与4mol NaOH反应 【答案】D 【详解】A．M的分子式为，A项错误； B．M没有羧基，不能与溶液反应，B项错误； C．酚羟基的邻位与碳碳双键均可与反应，1mol M与水反应时，最多消耗 ，C项错误； D．M分子中有2个酚羟基和1个酚酯基，1mol M最多能与4mol NaOH反应，D项正确；故选D。 2．有机物M是一种食用香精，其结构简式如图所示。下列有关M的说法正确的是（ ） A．含有两种官能团 B．含有7种化学环境的氢原子 C．所有原子可能共平面 D．能在碱性环境中稳定存在 【答案】B 【详解】A．M分子中含有醚键、酯基、碳碳双键三种官能团，A错误； B．由M的结构简式可知，该分子中含有7种化学环境的氢原子，B正确； C．M分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子及相邻原子构成四面体形，故所有原子不可能共平面，C错误；   D．M分子中含有酯基，会发生碱性水解，不能在碱性环境中稳定存在，D错误；故选B。 3．化合物是一种治疗支原体感染的药物的中间体，它的结构简式如图所示。下列关于该化合物的说法正确的是（ ） A．M属于烃类化合物 B．最多可以与发生反应 C．与足量加成后的分子结构中含6个手性碳 D．M分子中碳原子的杂化方式有3种 【答案】B 【详解】A．M分子中除C、H元素外，还含有N、O元素，属于烃的衍生物，故A错误； B．酚羟基、酰胺基、酯基以及酯基水解生成的酚羟基能与NaOH反应，即1mol M最多可以与4mol NaOH反应，故B正确； C．酯基、酰胺基不与氢气发生加成反应，苯环、碳碳双键和氢气发生加成反应，则1mol该分子最多能与4mol H2发生加成反应，得到的物质中手性碳原子如图：，共4个手性碳，故C错误； D．该分子中，饱和碳原子采用sp3杂化，双键上的碳原子和苯环上的碳原子采用sp2杂化，故该分子中碳原子有2种杂化方式，故D错误；答案选B。 1．分子结构修饰在药物设计与合成中有广泛的应用，水杨酸常被制成乙酰水杨酸（阿司匹林）和长效缓释阿司匹林。下列说法正确的是（ ） A．对水杨酸分子进行成酯修饰目的是增强其水溶性 B．阿司匹林属于类药品，因此可以长期大量服用 C．长效缓释阿司匹林完全水解后可以得到三种物质 D．可以用氯化铁溶液鉴别水杨酸、乙酰水杨酸 【答案】D 【详解】A．酯类物质难溶于水，A项错误； B．阿司匹林属于OTC类药品，但不可以长期大量服用，B项错误； C．长效缓释阿司匹林有三处酯基，完全水解后生成4种不同有机物，C项错误； D．水杨酸中含酚羟基，与氯化铁发生显色反应，溶液变紫色，乙酰水杨酸没有酚羟基，不能反应，故可以用氯化铁溶液鉴别水杨酸、乙酰水杨酸，D项正确；故选D。 2．高分子材料在各个领域应用广泛。下列说法正确的是（ ） A．含增塑剂的聚氯乙烯薄膜柔韧性、稳定性好，可用于食品包装材料 B．聚酰胺纤维（芳纶）与聚酯纤维均由缩聚反应合成 C．聚对苯二甲酸丁二酯在酸性条件下水解消耗 D．合成聚四氟乙烯与聚乳酸的反应类型相同 【答案】B 【详解】A．增塑剂小分子在室温下会逐渐“逃逸”出来，有的还具有一定的毒性，不能用于食品包装材料，A项错误； B．聚酰胺纤维（芳纶）与聚酯纤维均由缩聚反应合成，B项正确； C．聚对苯二甲酸丁二酯为混合物，每个聚对苯二甲酸丁二酯的聚合度n不确定，无法确定聚对苯二甲酸丁二酯在酸性条件下水解消耗的的物质的量，C项错误； D．聚四氟乙烯通过加聚反应合成，聚乳酸通过缩聚反应合成，D项错误；答案选B。 3．能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的是（ ） A．葡萄糖 B．蔗糖 C．甲酸乙酯 D．淀粉 【答案】C 【详解】A．葡萄糖不能发生水解反应，A错误； B．蔗糖为非还原糖，不能发生银镜反应，水解产物为葡萄糖，能发生银镜反应，B错误； C．甲酸乙酯能发生银镜反应，水解产物为甲酸或甲酸盐和乙醇，甲酸或甲酸盐也能发生银镜反应，C正确； D．淀粉不能发生银镜反应，水解产物为葡萄糖，能发生银镜反应，D错误；故选C。 · 酰卤、酸酐、酯和酰胺的强弱顺序为： · 酰卤、酸酐、酯和酰胺都可与水作用，分子中的基团被羟基取代，生成相应的羧酸。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$