《有机化学》醛和酮的命名、物理性质和制法（举一反三考点练）- 课后自测（卷2）

举一反三考点练 《有机化学》醛和酮的命名、物理性质和制法-课后自测 知识点一 醛和酮的命名 1．的名称是 。 2．的化学名称为 。 3． 的化学名称为 。 4．CH3CH2CH2CHO的名称是 。 5．羰基化合物中，羰基邻位碳原子上的氢原子受到羰基吸电子作用的影响具有一定的活泼性，因此醛或酮在碱性条件下会发生羟醛缩合反应，如图： （1）A的名称是 ，B中碳 和碳 （填编号）之间的碳碳键是新构建的。 （2）的反应类型是 ，B的结构简式是 。 知识点二 醛和酮的物理性质 1．请填写下表。 物质名称 甲醇 苯酚 甲醛 乙醛 甲酸 乙酸乙酯 状态 （常温、常压） 水溶性 2．在人口居住密度较大的城区和建筑群中，室内空气的污染有时会比室外更严重。目前已发现的室内空气污染物达300多种。 （1）室内装修材料及家具挥发出来的 是室内空气的主要污染物，该气体 （填“易”或“难”）溶于水，常温下有强烈的刺激性气味，当温度超过20℃时，挥发速度加快，根据该气体的这些性质，判断下列做法错误的是 。 A．入住前房间内保持一定温度并通风 B．装修尽可能选择在温度较高的季节 C． 请环境监测部门检测室内甲醛含量低于国家标准后入住 D．紧闭门窗一段时间后入住 （2）在入住装修过的新房之前在房间内，放置适量的吊兰、芦荟等植物有利于净化空气，但晚上在密闭的居室内放置大型绿色植物，可能影响人体健康。主要原因是其 。 3．A代表几种重要的有机合成原料，30gA在空气中完全燃烧生成44gCO2和18gH2O，则该有机物的实验式为 。若A是一种无色、具有强烈刺激性气味的气体，且有还原性，则A的水溶液俗称 ，具有杀菌防腐性能；若A的质谱图中最大荷质比为60，则A的分子式为 ，其链状同分异构体有 种。 4．阅读数据，回答问题。 （1）表-1列出了一些醇的沸点 名称 甲醇 乙醇 1-丙醇 2-丙醇 1-丁醇 2-丁醇 2-甲基-1-丙醇 沸点/℃ 64.7 78.3 97.2 82.4 117.7 99.5 108 醇类物质的沸点明显高于相对分子质量相近的烃，其原因前者分子间存在 作用。你推测2-甲基-2-丙醇的沸点不会超过 ℃。 （2）表-2列出了一些羧酸的沸点 结构简式 沸点/℃ CH2=CH-COOH 141 CH2=CH-CH2-COOH 163 CH3-CH=CH-COOH 168 185 CH2=C（CH3）COOH 163 表中CH3-CH=CH-COOH的沸点数据有两个，其原因是 。 （3）表-3列出了一些醛和羧酸在水中的溶解度 名称 溶解度/g 名称 溶解度/g 乙醛 混溶 乙酸 混溶 丙醛 30 丙酸 混溶 丁醛 7.1 丁酸 混溶 2-甲基丙醛 9 2-甲基丙酸 17 戊醛 1.4 戊酸 2.4 通过数据，可以发现影响有机物水溶性的因素有（答出两条即可） ； 。 5．小分子的醛、酮均易溶于水，原因是什么？ 知识点三 醛和酮的制法 1．醇的氧化制备醛酮中，常用的氧化剂有______、______和______，其中______是选择性氧化伯醇为醛的常用试剂。 2．烯烃羰基化反应（氢甲酰化）的核心催化剂是______和______，反应需要的气体原料是______和______。 3．比较不同制法的原子经济性，______法最高，______法次之，______法最低，因产生较多副产物。 4．结合具体反应实例，说明烯烃羰基化和炔烃水合反应在有机合成中构建复杂醛酮结构的优势，及如何通过反应条件调控实现目标产物的高选择性合成。 5．详细比较醇的氧化与脱氢两种方法制备醛酮的异同点，从反应条件、催化剂、产物选择性和工业应用四个方面分析。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 举一反三考点练 《有机化学》醛和酮的命名、物理性质和制法-课后自测 知识点一 醛和酮的命名 1．的名称是 。 【答案】苯甲醛 2．的化学名称为 。 【答案】氯丁醛 3． 的化学名称为 。 【答案】甲基苯甲醛或邻甲基苯甲醛 4．CH3CH2CH2CHO的名称是 。 【答案】正丁醛或丁醛 5．羰基化合物中，羰基邻位碳原子上的氢原子受到羰基吸电子作用的影响具有一定的活泼性，因此醛或酮在碱性条件下会发生羟醛缩合反应，如图： （1）A的名称是 ，B中碳 和碳 （填编号）之间的碳碳键是新构建的。 （2）的反应类型是 ，B的结构简式是 。 【答案】（1）3-羟基丁醛 2 3 （2）消去反应 知识点二 醛和酮的物理性质 1．请填写下表。 物质名称 甲醇 苯酚 甲醛 乙醛 甲酸 乙酸乙酯 状态 （常温、常压） 水溶性 【答案】液态 固态 气态 液态 液态 液态 易溶 可溶 易溶 易溶 易溶 不溶 2．在人口居住密度较大的城区和建筑群中，室内空气的污染有时会比室外更严重。目前已发现的室内空气污染物达300多种。 （1）室内装修材料及家具挥发出来的 是室内空气的主要污染物，该气体 （填“易”或“难”）溶于水，常温下有强烈的刺激性气味，当温度超过20℃时，挥发速度加快，根据该气体的这些性质，判断下列做法错误的是 。 A．入住前房间内保持一定温度并通风 B．装修尽可能选择在温度较高的季节 C． 请环境监测部门检测室内甲醛含量低于国家标准后入住 D．紧闭门窗一段时间后入住 （2）在入住装修过的新房之前在房间内，放置适量的吊兰、芦荟等植物有利于净化空气，但晚上在密闭的居室内放置大型绿色植物，可能影响人体健康。主要原因是其 。 【答案】（1）甲醛 易 D （2）大型绿色植物晚上通过呼吸作用会消耗大量氧气 3．A代表几种重要的有机合成原料，30gA在空气中完全燃烧生成44gCO2和18gH2O，则该有机物的实验式为 。若A是一种无色、具有强烈刺激性气味的气体，且有还原性，则A的水溶液俗称 ，具有杀菌防腐性能；若A的质谱图中最大荷质比为60，则A的分子式为 ，其链状同分异构体有 种。 【答案】CH2O 福尔马林 C2H4O2 3 4．阅读数据，回答问题。 （1）表-1列出了一些醇的沸点 名称 甲醇 乙醇 1-丙醇 2-丙醇 1-丁醇 2-丁醇 2-甲基-1-丙醇 沸点/℃ 64.7 78.3 97.2 82.4 117.7 99.5 108 醇类物质的沸点明显高于相对分子质量相近的烃，其原因前者分子间存在 作用。你推测2-甲基-2-丙醇的沸点不会超过 ℃。 （2）表-2列出了一些羧酸的沸点 结构简式 沸点/℃ CH2=CH-COOH 141 CH2=CH-CH2-COOH 163 CH3-CH=CH-COOH 168 185 CH2=C（CH3）COOH 163 表中CH3-CH=CH-COOH的沸点数据有两个，其原因是 。 （3）表-3列出了一些醛和羧酸在水中的溶解度 名称 溶解度/g 名称 溶解度/g 乙醛 混溶 乙酸 混溶 丙醛 30 丙酸 混溶 丁醛 7.1 丁酸 混溶 2-甲基丙醛 9 2-甲基丙酸 17 戊醛 1.4 戊酸 2.4 通过数据，可以发现影响有机物水溶性的因素有（答出两条即可） ； 。 【答案】（1）氢键 99.5 （2）存在顺反异构 （3）碳原子数（相对分子质量） 碳链的形状（有无支链），及是否含有亲水基团及亲水基团的种类 5．小分子的醛、酮均易溶于水，原因是什么？ 【答案】由于碳链短，羰基氧能与水分子形成氢键，所以在水中溶解度较大。 知识点三 醛和酮的制法 1．醇的氧化制备醛酮中，常用的氧化剂有______、______和______，其中______是选择性氧化伯醇为醛的常用试剂。 【答案】重铬酸钾/硫酸（K₂Cr₂O₇/H⁺）；高锰酸钾（KMnO₄）；吡啶重铬酸盐（PCC）；吡啶重铬酸盐（PCC） 2．烯烃羰基化反应（氢甲酰化）的核心催化剂是______和______，反应需要的气体原料是______和______。 【答案】铑（Rh）；钴（Co）；一氧化碳（CO）；氢气（H₂） 3．比较不同制法的原子经济性，______法最高，______法次之，______法最低，因产生较多副产物。 【答案】炔烃水合；烯烃羰基化；醇的氧化 4．结合具体反应实例，说明烯烃羰基化和炔烃水合反应在有机合成中构建复杂醛酮结构的优势，及如何通过反应条件调控实现目标产物的高选择性合成。 【答案】烯烃羰基化和炔烃水合在构建复杂醛酮中的优势及调控方法如下： 烯烃羰基化反应优势：可从简单烯烃一步延长碳链生成醛，通过选择不同烯烃原料构建直链、支链或环状醛结构。例如，1-辛烯经氢甲酰化反应生成壬醛（直链），用于合成香料；环己烯羰基化生成环己基甲醛，构建环状醛结构。 调控方法：使用大位阻膦配体（如三丁基膦）提高直链醛选择性；控制反应温度（100-140℃）和压力（10-30atm），高温高压下提高转化率但略降低选择性；选择Rh催化剂比Co催化剂具有更高的活性和选择性，尤其适合复杂烯烃的羰基化。 5．详细比较醇的氧化与脱氢两种方法制备醛酮的异同点，从反应条件、催化剂、产物选择性和工业应用四个方面分析。 【答案】醇的氧化与脱氢制备醛酮的异同点如下： （1）反应条件：相同点是均需加热提供反应活化能。不同点是氧化法通常在液相中进行，需加入化学氧化剂（如Cr、Mn化合物）；脱氢法多为气相反应，无需化学氧化剂，通过加热使醇分子内脱去氢原子。氧化法反应温度较低（25-100℃），脱氢法需较高温度（200-400℃）。 （2）催化剂：氧化法常用均相催化剂（如CrO₃-吡啶）或非均相催化剂（如Pt/C）；脱氢法以金属催化剂（Cu、ZnO、Pt）为主，负载于载体上提高稳定性。氧化法催化剂易中毒失活，脱氢法催化剂寿命更长。 （3）产物选择性：相同点是伯醇生成醛、仲醇生成酮的主产物一致。不同点是氧化法中伯醇易过度氧化为羧酸，需控制条件或用温和氧化剂；脱氢法对伯醇生成醛的选择性更高，副产物主要是烯烃（消除反应）。氧化法对多官能团醇的选择性差，脱氢法更易保留其他官能团。 （4）工业应用：氧化法适用于小规模精细化工生产（如香料醛合成）；脱氢法适用于大规模生产（如环己酮、丙酮），尤其当氢气可回收利用时更经济。异丙醇脱氢制丙酮、环己醇脱氢制环己酮是典型工业应用；而伯醇氧化制醛多用于实验室或特殊化学品生产。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$