第64讲 有机合成与推断综合突破-【优化探究】2026高考化学一轮复习高考总复习配套课件（鲁科版）

优化探究 大单元五　有机化学基础 第15章　有机化合物专项训练 第64讲　有机合成与推断综合突破 [导航·复习目标]　1.掌握烃及其衍生物的转化关系，基于官能团的变化认识其转化关系。2.分析合成路线图中有机物的转化条件及部分有机物的分子结构，推断未知有机物的结构简式，掌握推断未知有机物分子结构的技巧。 2 梳理 必备知识 提升 关键能力 课时作业64　有机合成与推断综合突破 3 1.有机合成题的解题思路 梳理 必备知识 4 2.掌握典型有机物的转化关系及反应类型 5 3.高考热点反应信息举例 (1)苯环上引入碳链 芳香烃的烷 基化 _________＋HCl 芳香烃的酰 基化 _____________＋HCl 6 (2)还原反应 硝基还原为氨基 酮羰基还原成 羟基 酯基还原成羟基 7 (3)醛、酮与胺制备亚胺 (4)胺生成酰胺的反应 _________反应。 取代 8 CH3COOH，取代反应。 9 (5)卤代烃跟NaCN溶液取代再水解可得到羧酸 CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH (6)羟醛缩合 10 (2025·八省联考河南卷)化合物K具有镇痛作用，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。 提升 关键能力 11 12 回答下列问题： (1)B的结构简式为_____________。  (2)由C生成D的反应类型为____________。  (3)E的结构简式为____________________；吡啶具有弱碱性，由D生成 E的反应中吡啶的作用是________________________________________ _________。  还原反应 与生成的HCl反应，促进反应正向进行，提 高产率 13 解析：由有机框图可知，A( )与CH3OH发生酯化反应生成 B( )，B在NaBH4的作用下发生还原反应生成 C( )，C在Zn、NH4Cl的作用下发生还原反应生成 D( )，D在吡啶中与 反应生成 E( )；F( )在NaH、NH4Cl作用下与 发生取代反应生成G( )，G与SO2Cl2发生取代反 应生成H( )，H与 反应成环生成I( )， I在LiAlH4、SOCl2、NH3簚H2O作用下发生取代反应生成 J( )，J与E反应生成K。 (3)根据分析可知，E的结构简式为 ；吡啶具有弱 碱性，由D生成E的反应中另外一种产物为HCl，吡啶可以与生成的HCl反应，促进反应正向进行，提高产率。 (4)由F生成G的化学方程式为 ______________________________________________________。  ＋CH3OH 18 解析：根据分析可知，由F生成G的化学方程式为 ＋ ＋CH3OH。 (5)H中含氧官能团的名称是____________。  酯基、羰基 解析： H为 ，其含氧官能团的名称是酯基、羰基。 20 (6)在F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_____(不考虑立体异构)种；  ①含有苯环；②能发生银镜反应；③不含甲基。 其中，核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1的同分异 构体的结构简式为___________________________(写出一种即可)。  7 21 解析： F为 ，其同分异构体中符合①含有苯环；②能发生银镜 反应，说明有醛基；③不含甲基的有 22 共7种，其中核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1 的同分异构体的结构简式为 课时作业64 有机合成与推断综合突破 24 非选择题 1.(2025·山东青岛测试)化合物H为合成阿帕替尼的中间体，一种合成路线如下(部分反应条件已简化)： 2 3 4 1 25 2 3 4 1 26 回答下列问题： (1)A的名称是________；B→C的化学方程式为 ___________________________________________。  2 3 4 1 苯乙酸 (2)已知硝化反应中包含如下基元反应： ， 中碳原子的杂化方式为________。  sp2、sp3 27 (3)反应条件X应选择________(填字母)。  a.KMnO4/H＋　　　　　 b.C2H5OH/NaOH c.H2/Pd d.HNO3、H2SO4/加热 (4)F中的官能团名称为酯基、_________________；G的结构简式为 _________________________。  2 3 4 1 c 酰胺基、碳氯键 28 (5)满足下列条件的H的同分异构体有________种。  2 3 4 1 ①含有—NH2、—OH、 3种结构； ②除苯环外，核磁共振氢谱显示有2组峰。 7 29 解析：A与甲醇发生酯化反应生成B( 2 3 4 1 )，B与 CH2ClCH2CH2CH2Cl在NaH存在下反应生成C(C13H16O2)，C与浓HNO3在浓H2SO4并加热的条件下反应生成D，由D的结构简式知，C的结构简式 为 ，D发生还原反应生成E，E发生已知ⅱ的反应生成 F(C20H20NO3Cl)，F的结构简式为 ，F发生已知ⅲ 30 的反应生成G，G的结构简式为 2 3 4 1 ，G发生已知ⅰ 的反应生成H(C19H19N3O)，H的结构简式为 ， 据此作答。 31 (5)据分析可知，H的结构简式为 2 3 4 1 ，H的分子式为 C19H19N3O，H的同分异构体满足条件：①含有—NH2、—OH、 3种结构和②除苯环外，核磁共振氢谱显示上， —OH的位置为图 中数字，即符合条件的 同分异构体有7种。 32 (6)化合物H的另一种合成路线如下： 2 3 4 1 N的结构简式为___________________。  33 解析： 2 3 4 1 发生还原反应生成的M为 ， M与 反应生成的N为 ，N发生已知ⅲ 的反应生成H。 34 2.(2025·江西重点中学十校联考)有机物G是一种选择性作用于α受体的激动剂，其一种合成路线如图所示： 2 3 4 1 35 2 3 4 1 36 请回答下列问题： (1)按系统命名法，A的化学名称为___________________。  (2)B中含有官能团的名称为______________。  (3)C的结构简式为__________________。  2 3 4 1 2，5-二氯苯甲醛 醚键、醛基 37 (4)C转化为D的过程中，发生反应的类型为___________。  (5)G发生水解反应的产物之一(H2N—CH2—COOH)能发生自身的缩聚反应，写出该缩聚反应的化学方程式： _____________________________________________。 (不要求书写反应条件) 2 3 4 1 还原反应 38 (6)M在分子组成上比C多两个“CH2”原子团，M同时具有如下结构与性质： ⅰ.含有苯环且苯环上有四个取代基，其中有三个是—CH2OH；ⅱ.含有—NH2且属于两性化合物。 M的可能结构有________种(不考虑立体异构)。  2 3 4 1 24　 39 解析：A发生取代反应生成B，B的分子式为C9H10O3，不饱和度为5， 2 3 4 1 结合E的结构简式以及C的分子式，推测C的结构简式为 B与CH3NO2发生加成反应生成C，C与氢气反应生成D，D的结构 ， 简式为 ，D与ClCOCH2Cl发生取代反应生成E，E与NaN3 发生取代反应生成F，F经两步反应生成G，据此作答。 40 (6)根据题意可知，M的分子式为C12H17NO5，不饱和度为5，要求满足含有苯环且苯环上有四个取代基，其中有三个是—CH2OH，则含有的三 个—CH2OH在苯环上的三种位置关系分别为 2 3 4 1 、 、 ， 41 那么第四个取代基依据含有—NH2且属于两性化合物，说明含有羧基，其结构可能为—CH2CH(NH2)COOH、—CH(COOH)CH2NH2、 —CH(NH2)CH2COOH、—(H2N)C(COOH)CH3，每一种结构在苯环上均有6种位置关系(依次为2＋3＋1)，因此M的可能结构有6×4＝24种。 2 3 4 1 42 (7)已知： 2 3 4 1 。根据上述合成路线和相关信 息，设计以 和流程中相关试剂为原料制备 的合成路线：___________________________________(其他试剂任选)。 43 解析：首先用 2 3 4 1 和CH3NO2发生加成反应生成 ， 然后硝基被还原为氨基生成 ，再发生已知： 的反应，最终合成 。 44 3.(2025·湖南长沙模拟)芳香化合物A常用于药物及香料的合成，A有如下转化关系： 2 3 4 1 45 已知： 2 3 4 1 请回答下列问题： (1)K中含氧官能团的名称为________。  酮羰基 (2)由D生成E的反应条件为____________________，L的结构简式为_____________。  (3)由H生成I的化学方程式为__________________________________ ______________。  (4)在“转化关系”中，下列物质间的转化所发生的化学反应属于取代反应的是________(填字母)。  a.B→C b.D→E c.E→F d.F→H 2 3 4 1 NaOH水溶液、加热 ＋(n－1)H2O b 解析：由有机物的转化关系可知，在浓硫酸、加热条件下 2 3 4 1 发生消去反应生成 ，则B为 ； 在高锰酸钾碱性溶液中发生氧化反应后，酸化得到 ，则C为 ；一定条件下 2 3 4 1 与 发生已知信息②反应生成 ； 与Br2发生加成反应生成 ，则D为 ； 在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应 生成 2 3 4 1 ，则E为 ；铜作催化剂条件下 与氧气共热发生催化氧化反应生成 ， 先发生银镜反应，再酸化得到 ， 2 3 4 1 则H为 ；在催化剂、加热条件下 发生缩聚反应生成 。 (4)由分析可知，B→C的反应为 2 3 4 1 在高锰酸钾碱性溶液中 发生氧化反应后，酸化得到 ；D→E的反应为 在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成 和溴化钠； E→F的反应为铜作催化剂条件下 2 3 4 1 与氧气共热发生催化 氧化反应生成 和水；F→H的反应为 先发生银 镜反应，再酸化得到 ，则属于取代反应的只有b。 (5)F有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体共有________种(不考虑立体异构)。  ①能与碳酸氢钠溶液反应； ②属于芳香族化合物，分子中只含一个甲基。 请写出其中核磁共振氢谱峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式： ____________________。  2 3 4 1 4 解析：F的同分异构体属于芳香族化合物，分子中只含一个甲基，能与碳酸氢钠溶液反应说明分子中含有羧基，同分异构体的结构可以视作乙苯分子中亚甲基上的氢原子被羧基取代所得结构，共有1种，也可以视作邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯分子中甲基上的氢原子被羧基取代所得结构，共有3种，则符合条件的结构共有4种，其中核磁共振氢谱峰面 积之比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式为 2 3 4 1 。 (6)糠叉丙酮( 2 3 4 1 )是一种重要的医药中间体，请参考上述 合成路线，设计一条由叔丁醇和糠醛( )为原料制 备糠叉丙酮的合成路线___________________________________________ _________________________________________ (无机试剂任选)。  (CH3)3COH 解析：由有机物的转化关系可知，由叔丁醇和糠醛为原料制备糠叉丙酮的合成步骤为在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成 2 3 4 1 ， 在高锰酸钾碱性溶液中发生氧化反应后， 酸化得到 ，一定条件下 与 发生已知信息②反应生成 。 4.(2025·云南昆明模拟)脱落酸是一种抑制植物生长的激素，其衍生物L的合成路线如图。 2 3 4 1 58 (1)D的分子式为________；C→D过程的目的是_______________。  (2)写出B＋DE的反应方程式： ________________________________________________________。 (3)E→F的过程中E中的________(填官能团名称，下同)变为F中的________。   2 3 4 1 C11H16O3　 保护C中的羰基 ＋ 羟基 酮羰基 (4)依据上述合成路线的原理，利用其中原料，设计如下路线，合成有机化合物K，其结构简式为 2 3 4 1 ①H的结构简式是_______________。  ②试剂和条件：a是_____________。  ③J→K的反应类型是__________。  CrO3、吡啶 加成反应 解析：A为乙醛，乙醛和乙炔发生加成反应，可知在醛中的碳氧双键处发生加成生成B；C中羰基和乙二醇加成生成D，B和D反应生成E，E转化为F，结合F结构、E化学式可知，B和D中羰基加成生成 2 3 4 1 E： ，F转化为G，G中醚键转化为羰基及三键加氢得到L， 可知C→D是为了保护C中左下侧的羰基。 (4)分析K的结构，与L的结构类似，因此需要模仿A到L的合成路径，K的结构左右对称，可知CH≡CH与2倍的C2H4O发生了加成，得到的产物 2 3 4 1 H的结构简式为 ，H中的羟基被氧化成羰基，I的结构简 式为 ，则条件a为CrO3、吡啶；I再发生流程中 F生成G的反应得到J，J中碳碳三键加成转化为碳碳双键得到K，条件为Cr2＋、H＋。 ①H的结构简式是 2 3 4 1 。 ②试剂和条件：a是CrO3、吡啶。 ③J中碳碳三键加成转化为碳碳双键得到K，J→K的反应类型是加成反应。 $$