3.4.1 羧酸 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第四节 羧酸 羧酸衍生物 第三章 烃的衍生物 第1课时 羧酸 1 定义：分子中烃基（或氢原子）和羧基（—COOH）相连的化合物 官能团：羧基 饱和一元羧酸通式：CnH2n＋1COOH［CmH2mO2］ 或 —COOH 注：与比它多一个碳原子的饱和一元醇［Cm＋1H2(m＋1)＋2O］等式量 一、羧酸的结构与分类 1．组成与结构 烃基不同 脂肪酸 芳香酸 CH3COOH CH2＝CHCOOH 苯甲酸 羧基数目 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 HO—C—COOH CH2—COOH CH2—COOH 羧酸 低级脂肪酸 高级脂肪酸 甲酸、丙烯酸等 乙二酸（草酸HOOC—COOH）等 2. 分类 柠檬酸 硬脂酸——C17H35COOH 软脂酸——C15H31COOH 油酸——C17H33COOH 亚油酸——C17H31COOH 一、羧酸的结构与分类 一、羧酸的结构与分类 (1) 选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。 (2) 定编号：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。 (3) 写名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。 3. 羧酸的系统命名法 例如： 3-甲基丁酸 (1) __________________； (2) _______________；　 (3) ___________________；　　　　 (4) CH2 CH—COOH _____________； (5) HOOC—COOH _____________。 3,4-二甲基戊酸 对甲基苯甲酸 邻羟基苯甲酸 丙烯酸 乙二酸 应用体验 几种羧酸的熔点和沸点 名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 甲酸 HCOOH 8 101 乙酸 CH3COOH 17 118 丙酸 CH3CH2COOH －21 141 正丁酸 CH3CH2CH2COOH －5 166 十八酸（硬脂酸） CH3(CH2)16COOH 70 383 苯甲酸 122 249 二、羧酸的物理性质 二、羧酸的物理性质 甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶，随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。高级脂肪酸是不溶于水的液体或蜡状固体。 羧酸的沸点随碳原子数的增多而升高，且与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。 1. 沸点 2. 溶解性 三、羧酸的化学性质 羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中下面两个部位的化学键容易断裂： 1. 酸性 探究：羧酸的酸性 教材 75页 羧酸的化学性质与乙酸的相似，如何通过实验证明其他羧酸也具有酸性？如何通过实验比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱？ （1）设计实验证明羧酸具有酸性（提供的羧酸有甲酸、苯甲酸和乙二酸）。 【问题】 【设计与实验】 实验内容 实验现象 结论 1. 酸性 实验内容   实验现象 实验结论 （1）甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性 能与指示剂、氢前金属、碱、碱性氧化物、盐反应。 溶液的红色最终褪去 甲酸、苯甲酸、乙二酸均呈酸性 二、羧酸的化学性质 羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质：能与指示剂、氢前金属、碱、碱性氧化物、盐反应。 ① HCOOH与NaHCO3反应： ② 苯甲酸与NaOH反应： ③ 乙二酸与NaOH反应： 1. 酸性 HCOOH＋NaHCO3 HCOONa＋CO2↑＋H2O 1. 酸性 探究：羧酸的酸性 教材 75页 羧酸的化学性质与乙酸的相似，如何通过实验证明其他羧酸也具有酸性？如何通过实验比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱？ （2）利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱。 【问题】 【设计与实验】 12 1. 酸性 实验装置   （2）比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱 接口的顺序：A→D，E→B，C→F，G→H，I→J 装置的 现象及解释 装置的作用 装置的 现象及解释 实验结论 2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O 有无色气体产生，说明酸性：乙酸＞碳酸； 溶液变浑浊，说明酸性：碳酸＞苯酚 CO2+H2O+C6H5ONa→C6H5OH+NaHCO3 除去B中挥发的乙酸 CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑ 酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚 1. 酸性 （2）比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱 【特别警示】 某有机物能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2气体，说明该有机物中一定含有羧基。 14 物质 醇 R-OH 水 H-OH 酚 低级羧酸 羟基氢原子活泼性   在水溶液中电离程度 酸碱性 与Na反应 与NaOH反应 与NaHCO3反应 与Na2CO3反应 典型物质中羟基氢原子活泼性比较 逐渐增强 不电离 难电离 微弱电离 部分电离 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 不反应 不反应 反应 反应 不反应 水解 不反应 反应放出CO2 不反应 水解 反应生成NaHCO3 反应放出CO2 二、羧酸的化学性质 2. 酯化反应（取代反应） 饱和Na2CO3溶液 反应机理： 浓硫酸的作用： 导气管不伸入液面以下的原因： 饱和Na2CO3溶液的作用： 酸脱羟基醇脱氢 催化剂、吸水剂 防止倒吸 ① 反应乙酸 ② 溶解蒸出的乙醇 ③ 降低酯的溶解性，便于分层 思考与讨论 同位素示踪法 同位素示踪法是利用同位素对研究对象进行标记的微量分析方法，可以利用探测仪器随时追踪标记的同位素在产物中的位置和数量。 思考与讨论 在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原料的有关知识进行说明。 ① 由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出 乙酸乙酯，使平衡正移； ② 增加乙酸或乙醇的量，使平衡正移； ③ 使用浓硫酸作吸水剂，使平衡正移，可提高乙酸乙酯的产率。 柠檬酸 HO—C—COOH CH2—COOH CH2—COOH CH3CHCOOH OH 乳酸 蚁酸(甲酸) HCOOH 四、常见的羧酸 CH3COOH 醋酸(乙酸） 未成熟的梅子、李子、杏子等水果中，含有草酸、安息香酸等成分 草酸 （乙二酸） COOH COOH 安息香酸 （苯甲酸） 资料卡片 有些有机酸分子中既含有羧基也含有羟基，所以又叫做羟基酸，它们既具有羟基的性质，也具有羧基的性质。如乳酸、柠檬酸、苹果酸等。 苹果酸 2-羟基丁二酸 CH3CHCOOH OH 乳酸 2-羟基丙酸 HO—C—COOH CH2—COOH CH2—COOH 柠檬酸 四、常见的羧酸 结构特点：既有羧基又有醛基 化学性质 醛基: 羧基: 氧化反应(如银镜反应) 酸性、酯化反应 O H—C—O—H 俗称蚁酸 物理性质：甲酸是一种无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性， 能与水、乙醇等互溶。 羧基 醛基 1. 甲酸 能发生银镜反应的有机物除了醛类，还有甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、某些糖等。 用途：工业上作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料。 四、常见的羧酸 俗称安息香酸 2. 苯甲酸 物理性质：苯甲酸是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。 化学性质：酸性比乙酸强，比甲酸弱。 用途：苯甲酸可以用于合成香料、药物等，它的钠盐是常用的食品防腐剂。 COOH COOH HOOC－COOH 3. 乙二酸 俗称草酸 物理性质：无色透明晶体，可溶于水和乙醇。 化学性质：草酸是最简单的二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的。 乙二酸通常含有两分子结晶水合物(H2C2O4·2H2O），加热至100℃时 失水成无水草酸。草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体膀胱结石和肾结 石的主要成分。 用途：常用于化学分析的还原剂，也是重要的化工原料。 它具有一些特殊的化学性质，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 四、常见的羧酸 24 学习小结 ⑴一元羧酸与一元醇之间的酯化反应 ⑵多元羧酸与一元醇之间的酯化反应 ⑶一元羧酸与多元醇之间的酯化反应 ⑷多元羧酸与多元醇之间的酯化反应 ⑸羟基酸自身(如乳酸)的酯化反应 ⑹无机含氧酸(如硝酸)与醇(如丙三醇或纤维素)之间的酯化反应 CH3COOCH3 探究总结：羧酸与醇发生酯化反应的一般规律 乙二酸与乙二醇 【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应 C2H5O—NO2 + H2O CH3COOCH3 + H2O CH3COOH + HOCH3 C2H5OH + HO—NO2 硝酸乙酯 乙酸甲酯 足量 二乙酸乙二酯 环乙二酸乙二酯 + 2H2O $$