必刷20 有机化学基础和物质结构综合大题-【粤战粤强·化学上分】2026年广东高考化学高频考点必刷

【尖子生创造营】2026年高考化学总复习高频考点必刷1000题 必练20 有机化学基础和物质结构综合大题 1. (2025·广东高考真题) 我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基)。 （1）化合物1a中含氧官能团的名称为_______。 （2）①化合物2a的分子式为_______。 ②2a可与发生加成反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共_______种(含化合物Ⅰ，不考虑立体异构)。 （3）下列说法正确的有_______。 A. 在1a、2a和3a生成4a的过程中，有键断裂与键形成 B. 在4a分子中，存在手性碳原子，并有20个碳原子采取杂化 C. 在5a分子中，有大键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子 D. 化合物5a是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应 （4）一定条件下，与丙酮发生反应，溴取代丙酮中的，生成化合物3a．若用核磁共振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a的氢谱图中_______。 （5）已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。 ①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为_______。 ②第二步，进行_______(填具体反应类型)：其反应的化学方程式为_______(注明反应条件)。 ③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。 （6）参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、_______(填结构简式)和3a为反应物。 【答案】（1）醛基 （2） ①. ②. 5 （3）AB （4）丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2，且峰的位置较丙酮有所偏移 （5） ①. ②. 酯化反应 ③. （6） 【解析】 【分析】根据题干信息，1a和2a先发生碳碳双键的加成反应，生成，再和3a发生取代反应得到主产物，两分子1a发生醛基的加成反应得到副产物5a，据此解答。 【小问1解析】 由其结构简式可知，化合物1a中含氧官能团的名称为醛基； 【小问2解析】 ①化合物2a是苯乙烯，的分子式为； ②化合物Ⅰ的分子式为，分子中含有苯环，则其余结构均为饱和结构，含有醇羟基的结构的同分异构体有、、、、，共计5种； 【小问3解析】 A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，1a、2a先发生碳碳双键的加成反应，生成，该过程存在键断裂，随后与3a发生取代反应脱去1分子HBr生成4a，该过程存在键形成，A正确； B．连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，4a分子中，存在手性碳原子，如图：，苯环是平面结构，三个苯环以及酮羰基的碳原子均为杂化，共计20个，B正确； C．在5a分子中，苯环内有大键，酮羰基和羟基相邻较近，可存在分子内氢键，且与羟基相连的碳原子是手性碳原子，C错误； D．化合物5a与氢气发生还原反应是原子利用率为100%的反应，但化合物5a含有酮羰基，不是苯酚的同系物，D错误； 故选AB； 【小问4解析】 丙酮的氢谱：两个甲基等效：核磁共振氢谱出现单峰； α−溴代丙酮的氢谱：受溴吸电子效应影响，甲基与亚甲基上的氢不等效，核磁共振氢谱图会出现两组峰，面积之比为3：2； 故氢谱变化：丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2，且峰的位置较丙酮有所偏移； 【小问5解析】 比较化合物Ⅱ与主产物的结构简式可知，主要在右侧含氧官能团不同，化合物Ⅱ含有酯基，故推测合成Ⅱ发生的反应有酯化反应； ①已知羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应，则第一步反应为羧酸中的取代反应引入溴，化学方程式为； ②第二步与甲醇发生酯化(取代)反应，化学方程式为，题目要求填具体反应类型，故此处填酯化反应； ③第三步1a、2a发生碳碳双键的加成反应，生成，再与发生取代反应得到； 【小问6解析】 结合化合物Ⅲ的结构简式，将其断键，左侧表示1a基团，右侧是3a基团，则需要合成Ⅲ的还差，即合成流程是1a与先发生1，4加成反应，生成，再与3a发生取代反应得到目标产物。 【点睛】核磁共振氢谱图影响峰化学位移的因素：吸电子基团降低了氢核周围的电子云密度，使得其质子峰向低场移动(左移)，推电子基团增加了氢核周围的电子云密度，使得质子峰向高场位移(右移)；α−溴代丙酮的氢谱中甲基受溴吸电子效应影响，化学位移稍向低场移动(左移)，亚甲基受溴原子直接影响，化学位移显著向低场移动(左移)。 2. (2024·广东高考真题) 将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下(反应条件路)。 （1）化合物I的分子式为_______，名称为_______。 （2）化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是_______。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为_______。 （3）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______。 A. 由化合物I到Ⅱ的转化中，有键的断裂与形成 B. 由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中，葡萄糖被还原 C. 葡萄糖易溶于水，是因为其分子中有多个羟基，能与水分子形成氢键 D. 由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，存在C、O原子杂化方式的改变，有手性碳原子形成 （4）对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① _______ _______ ② _______ _______ 取代反应 （5）在一定条件下，以原子利用率的反应制备。该反应中： ①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为_______(写结构简式)。 ②若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为_______(写结构简式)。 （6）以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应的化学方程式为_______(注明反应条件)。 ②第一步反应的化学方程式为_______(写一个即可，注明反应条件)。 【答案】（1） C8H8 苯乙烯 （2） 酮羰基 （3）ACD （4） ① H2；催化剂、加热 ； 加成反应 ②HBr、加热 （5） ① ② CH3CH=CH2 （6） ①+ CH3COOH CH3COOOCH(CH3)2 +H2O ② （或） 【解析】 【分析】苯乙烯的碳碳双键先与水加成得到，上的羟基发生催化氧化得到Ⅱ，Ⅰ转化为Ⅱ的本质是苯乙烯被O2氧化为，Ⅱ转化为Ⅲ的本质是被葡萄糖还原为。 【解析】 （1）由I的结构可知，其分子式为C8H8；名称为：苯乙烯； （2）由Ⅱ的结构可知，其含氧官能团为：酮羰基；化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，即具有4种等效氢，含有醛基，符合条件的结构简式为：； （3）A．由化合物I到Ⅱ的转化中，I的碳碳双键先与水加成得到，上的羟基催化氧化得到Ⅱ，有π键的断裂与形成，故A正确； B．葡萄糖为HOCH2-（CHOH）4CHO，被氧化为葡萄糖酸：HOCH2-（CHOH）4COOH，葡萄糖酸中的羧基和羟基发生酯化反应生成葡萄糖酸内脂，由该过程可知，葡萄糖被氧化，故B错误； C．葡萄糖为HOCH2-（CHOH）4CHO，有多个羟基，能与水分子形成氢键，使得葡萄糖易溶于水，故C正确； D．化合物Ⅱ图中所示C为sp2杂化，转化为Ⅲ图中所示C为sp3杂化，C原子杂化方式改变，且该C为手性碳原子，O的杂化方式由sp2转化为sp3，故D正确； 故选ACD； （4）①由Ⅲ的结构可知，Ⅲ中的苯环与H2加成可得新结构，反应试剂、条件为：H2，催化剂、加热，反应类型为加成反应； ②Ⅲ可发生多种取代反应，如：Ⅲ与HBr在加热的条件下羟基被Br取代，反应试剂、条件为：HBr，加热，反应形成新结构，（其他合理答案也可）； （5）原子利用率100%的反应制备，反应类型应为加成反应， ①若反应物之一为非极性分子，该物质应为H2，即该反应为与H2加成； 若反应物之一为V形结构分子，该物质应为H2O，即该反应为CH3CH=CH2与H2O加成； （6）与NaOH水溶液在加热条件下反应得到，与NaOH醇溶液在加热条件下反应得到CH3CH=CH2，CH3CH=CH2被酸性高锰酸钾溶液氧化为CH3COOH，和CH3COOH在浓硫酸作催化剂，加热的条件下发生酯化反应生成，具体合成路线为：。 ①最后一步为和CH3COOH在浓硫酸作催化剂，加热条件下发生酯化反应生成，反应化学方程式为：+ CH3COOH CH3COOOCH(CH3)2 +H2O； ②第一步的化学方程式为：或。 3．(2023·广东高考真题) 室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下（加料顺序、反应条件略）： （1）化合物i的分子式为___________。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为___________（写一种），其名称为___________。 （2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100% 。y为___________。 （3）根据化合物v的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a ___________ ___________ 消去反应 b ___________ ___________ 氧化反应（生成有机产物） （4）关于反应⑤的说法中，不正确的有___________． A．反应过程中，有C-I键和H-O键断裂 B．反应过程中，有C=O双键和C-O单键形成 C．反应物i中，氧原子采取sp3杂化，并且存在手性碳原子 D．CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键 （5）以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： （a）最后一步反应中，有机反应物为___________（写结构简式）。 （b）相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为___________。 （c）从苯出发，第一步的化学方程式为___________（注明反应条件）。 【答案】（1）, 、3-戊酮或、2,2-二甲基丙醛或3,3-二甲基氧杂环丁烷 （2）O2或氧气 （3）浓硫酸，加热；O2、Cu，加热或酸性KMnO4溶液（酸性K2Cr2O7溶液） （4）CD （5）①和② ③ 【解析】 （1）化合物i的分子式为C5 H10O。化合物x为i的同分异构体，i有一个环，计算为一个不饱和度，且在核磁共振氢谱上只有2组峰，考虑为对称结构，则x的结构简式为、3-戊酮或、2,2-二甲基丙醛或3,3-二甲基氧杂环丁烷等。 （2）无色无味气体y必须含有O元素，生成化合物ⅳ，原子利用率为100% ，则y为O2。 （3）醇发生消去反应的试剂、条件是：浓硫酸，加热，生成的新结构为；醇发生催化氧化的试剂、条件是：O2、Cu，加热，生成的新结构为或者发生强氧化剂氧化，试剂、条件是：酸性KMnO4溶液（或酸性K2Cr2O7溶液），生成的新结构为 （4）A．反应过程中，vi中C-I键和i中的H-O键断裂，A正确；B．反应过程中，vii中有C=O双键和C-O单键形成，B正确；C．反应物i中，氧原子采取sp3杂化，不存在手性碳原子，C错误； D．CO属于极性分子，分子中键是由p轨道“肩并肩”形成的，D错误。故答案选CD。 （5）（a）最后一步反应中，有机反应物应类似为vi和i的物质，根据viii推出，类似vi的物质为，类似i的物质为。 （b）原料是乙烯，要制备乙醇，其化学方程式为。 （c）从苯出发，第一步的化学方程式类比路线中的i→ii，生成相应的卤代烃，则方程式为： 4．(2025·广州一模)应用光化学催化和烯还原酶的光生物催化一体化技术，可实现化合物Ⅳ的合成，示意图如图(反应条件略)： (1)化合物Ⅰ的分子式为 。化合物Ⅱ的官能团名称为 。 (2)化合物Ⅴ为Ⅲ的同分异构体，能够发生银镜反应，在核磁共振氢谱图上只有3组峰，峰面积之比为2：2：1，Ⅴ的结构简式为 ，其名称为 。 (3)关于上述由化合物Ⅰ到Ⅳ的转化及相关物质，下列说法正确的有 ___________ (填字母)。 A．有π键的断裂与形成 B．有C—Br键的断裂与C—C键的形成 C．存在C原子杂化方式的改变，没有手性碳原子形成 D．化合物Ⅳ可形成分子间氢键，也可以形成分子内氢键 (4)对化合物Ⅳ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ①    ② 取代反应 (5)以化合物Ⅱ为唯一有机原料，合成化合物。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步的化学方程式为 (注明反应条件)。 ②相关步骤涉及氧化反应，其有机反应物为 (写结构简式)。 ③若相关步骤涉及卤代烃制醇反应，其化学方程式为 (注明反应条件)。 【答案】(1) C9H10 酮羰基 (2) BrCH2CH2CHO 3﹣溴丙醛 (3)BD (4) 浓硫酸、加热 消去反应 浓硫酸、加热 —COO— (5) HOCH2CH(CH3)OH+2CH3COOH+2H2O CH2=CHCH3 BrCH2CHBrCH3+2NaOHHOCH2CH(OH)CH3+2NaBr 【分析】 II发生取代反应生成III，III与I发生反应生成，与水反应生成IV。 【解析】（1）化合物Ⅰ的分子中C、H原子个数依次是9、10，分子式为C9H10；化合物Ⅱ的官能团名称为酮羰基； （2）化合物Ⅴ为Ⅲ的同分异构体，能够发生银镜反应，说明含有醛基，在核磁共振氢谱图上只有3组峰，峰面积之比为2：2：1，说明含有三种氢原子且氢原子的个数之比为2：2：1，结构简式为BrCH2CH2CHO，名称为3﹣溴丙醛； （3）A．生成Ⅳ的过程中有π键的断裂，没有π键的形成，故A错误； B．反应时Ⅲ中C—Br键的断裂、Ⅳ中有C—C键的形成，故B正确； C．Ⅰ中采用sp2杂化的碳原子在Ⅳ中采用sp3杂化，所以有碳原子杂化方式的改变，Ⅳ中连接醇羟基的碳原子为手性碳原子，故C错误； D．化合物Ⅳ羟基可形成分子间氢键，也可以形成分子内氢键，故D正确； 故答案为：BD； （4）①Ⅳ在浓硫酸作催化剂、加热的条件下发生醇羟基的消去反应，反应类型是消去反应； ②中醇羟基能和乙酸发生酯化反应生，反应条件是浓硫酸作催化剂、加热条件； （5） 以CH3COCH3为唯一有机原料合成化合物，可由CH3COOH和HOCH2CH(CH3)OH发生酯化反应得到，HOCH2CH(CH3)OH可由BrCH2CHBrCH3发生水解反应得到，BrCH2CHBrCH3可由CH2=CHCH3和溴发生加成反应得到，CH2=CHCH3可由CH3CH(OH)CH3发生消去反应得到，丙酮和氢气发生加成反应生成CH3CH(OH)CH3，CH2=CHCH3被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2和CH3COOH：； ①最后一步的化学方程式为HOCH2CH(CH3)OH+2CH3COOH+2H2O； ②相关步骤涉及氧化反应，其有机反应物为CH2=CHCH3； ③若相关步骤涉及卤代烃制醇反应，其化学方程式为BrCH2CHBrCH3+2NaOHHOCH2CH(OH)CH3+2NaBr。 5．(2025·广州二模)化学反应的原子经济性是绿色化学的核心之一，一种能体现原子经济性的化合物Ⅳ的合成的路线如下： (1)化合物Ⅰ的分子式为 。 (2)化合物Ⅱ的某同分异构体属于芳香化合物，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为 。 (3)根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ② 、Cu、加热 (4)下列关于反应③的说法中，正确的有___________(填字母)。 A．CO分子中存在键和键 B．化合物Ⅲ中，所有碳原子共平面 C．化合物Ⅲ和Ⅳ的分子中手性碳原子的数目相同 D．由化合物Ⅲ到化合物Ⅳ的转化中，有C-C单键的断裂和形成 (5)化合物Ⅳ也可由化合物与两种无机非极性分子反应合成，该反应原子利用率为100%，则这两种分子的化学式分别为 、 。 (6)以为唯一有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 ②若第一步反应涉及卤代烃制醇，该反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 【答案】(1) (2) (3) 浓硫酸，△ 消去反应 氧化反应 (4)AC (5) (6) 【分析】 根据流程可知，化合物Ⅰ发生取代反应得到化合物Ⅱ，化合物Ⅱ中的醛基被氢气还原为羟基，得到化合物Ⅲ，化合物Ⅲ与CO反应得到化合物Ⅳ，根据此流程作答。 【解析】（1）化合物Ⅰ的分子中C、H原子个数依次是10、14，分子式为C10H14； （2） 化合物Ⅱ的某同分异构体属于芳香化合物，说明含有苯环，其分子式为C12H16O，且能够发生银镜反应，说明含有醛基，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，说明含有4种氢原子，结构简式为； （3） 化合物Ⅲ中含有羟基，且与羟基相连的碳的邻碳上有氢，可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成；化合物Ⅲ与羟基相连的碳上有氢，可在铜加热催化作用下发生氧化反应生成； （4）A. CO和N2互为等电子体，即CO中存在碳氧三键，故CO分子中存在键和键，故A正确； B. 化合物Ⅲ中，苯环上由4个碳原子组成的侧链中，碳原子均采取sp3杂化，故所有碳原子无法共平面，故B错误； C. 化合物Ⅲ的手性碳原子如图所示：，化合物Ⅳ的手性碳原子如图所示：，两分子中手性碳原子的数目均为1，故C正确； D. 由化合物Ⅲ到化合物Ⅳ的转化中，有C-C键形成，无C-C单键的断裂，故D错误； （5） 化合物Ⅳ也可由化合物与两种无机非极性分子反应合成，根据该反应原子利用率为100%可以判断出，这两种分子的化学式分别为、； （6） 以为唯一有机原料，合成，具体合成路线为：（1）水解得到；（2）与CO反应得到；（3）与发生酯化反应，得到；故最后一步反应的化学方程式为；若第一步反应涉及卤代烃制醇，则该反应的化学方程式为 。 6．(2025·深圳一模)新型催化技术实现了乙酰丙酸乙酯的绿色高效合成，示意图如下： (1)化合物I的分子式为 ，其环上取代基的名称是 。 (2)化合物II的某同分异构体，仅含一个五元环且不含其他环状结构，不发生银镜反应，在核磁共振氢谱图上只有2组峰，峰面积比为1：2，其结构简式为 （任写一种）。 (3)化合物I制备化合物IV（）的反应可以表示为：，则化合物M为 （填化学式）；化合物M易溶于水，其原因是 。 (4)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法不正确的有_____（填标号）。 A．化合物I到Ⅱ反应的原子利用率为，有双键的断裂与形成 B．化合物II是乙醇的同系物，能与金属钠反应 C．化合物III在碱性环境中水解时，可消耗等物质的量的 D．化合物II到化合物III的转化中，存在原子杂化方式的改变 (5)对化合物II，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ② 取代反应 (6)利用羟醛缩合反应R-CHO++H2O(R、R'为烃基或H）的原理，以乙烯为唯一有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①第一步为烯烃直接制醇的反应，其化学方程式为 。 ②其中，羟醛缩合前后各涉及一步氧化反应，其氧化产物分别为和 （写结构简式）。 【答案】(1) 醛基 (2)或或或 (3) 与之间可形成氢键 (4)AB (5) 、催化剂，加热 加成反应（或还原反应） 浓HBr，加热或乙酸、浓硫酸，加热 或 (6) 【分析】 中醛基与氢气发生加成反应生成，先发生氧化反应再与乙醇发生酯化反应生成，据此分析解答。 【解析】（1）由化合物Ⅰ的结构简式可知其分子式为：；其环上取代基的名称是醛基； （2） 化合物II的某同分异构体，仅含一个五元环且不含其他环状结构，不发生银镜反应，可知不含醛基；在核磁共振氢谱图上只有2组峰，峰面积比为1：2，可知其结构具有对称性；符合的结构有：或或或； （3） 化合物I可与M(N2H4)先发生加成反应再发生消去发反应制备化合物IV()，N2H4与之间可形成氢键，因此其易溶于水； （4）A．化合物I到Ⅱ反应为醛基与氢气的加成反应，原子利用率为，有双键的断裂，但不存在双键的形成，故A错误； B．化合物Ⅱ与乙醇的结构不相似，不是同系物，故B错误； C．化合物Ⅲ中只含一个酯基，在碱性环境中水解时，可消耗等物质的量的，故C正确； D．化合物Ⅱ到化合物Ⅲ的转化中，碳碳双键断裂，Ⅲ中形成多个碳碳单键，因此存在原子杂化方式的改变，故D正确； 故选：AB。 （5） 化合物Ⅱ中碳碳双键与氢气，在催化剂加热条件，发生加成反应转化为；化合物Ⅱ中的醇羟基与浓HBr，加热条件下，发生取代反应生成；化合物Ⅱ中的醇羟基与乙酸在浓硫酸，加热条件下，发生酯化反应生成； （6） ①合成需要乙醇，乙醇可由乙烯与水发生加成反应得到，反应方程式为：； ②合成可由乙醇与发生酯化反应得到，而可由乙醛先发生羟醛缩合生成，再经氧化得到；而乙醛可由乙醇催化氧化得到，因此羟醛缩合前后所涉及氧化反应，氧化产物分别为和。 7．(2025·深圳二模)以化合物Ⅰ为原料，利用代谢工程和合成生物学技术可实现苯乙烯的绿色合成，进而制各种高级芳醇，合成路线如图(微生物酶、部分反应条件略)。 已知： (1)化合物Ⅰ的分子式为 ；其中，含氮官能团的名称为 。 (2)对化合物Ⅱ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a b 酯化反应 (3)反应②的化学方程式可表示为：，化合物Z为 。 (4)化合物Ⅳ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：3，其结构简式为 (写一种)。 (5)关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________(填标号)。 A．化合物Ⅰ与混合，最多可生成2种二肽 B．反应①中，有键和键的断裂 C．反应③中，存在C原子杂化方式的改变，且有手性碳原子形成 D．若反应④是原子利用率100%的反应，则另一反应物为直线形分子 (6)参考上述合成路线，以苯、为原料，合成。 ①由合成，第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 ②从苯出发，第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 【答案】(1) 氨基 (2) ，催化剂，△ 加成反应 ，浓硫酸，加热 (选用其他醇，且对应酯的结构简式书写正确均可) (3) (4)或 (5)BC (6) 【分析】由流程，Ⅰ中去掉氨基得到碳碳双键生成Ⅱ，Ⅱ失去羧基得到Ⅲ，Ⅲ中碳碳双键转化为含氧环得到Ⅳ，Ⅳ开环生成2个羟基得到Ⅴ，Ⅳ开环生成1个羟基且引入1个碳得到Ⅵ； 【解析】（1）由化合物Ⅰ的结构简式，得其分子式为；其中，含氮官能团的名称为氨基； （2） Ⅱ中碳碳双键在催化剂、加热条件下，和氢气加成生成，即反应类型为加成反应； Ⅱ中含有羧基，和甲醇等物质在浓硫酸催化、加热条件下发生酯化反应生成酯：(选用其他醇，且对应酯的结构简式书写正确均可)； （3）结合质量守恒，反应②的化学方程式可表示为：，生成物Ⅲ分子中少了1个碳原子2个氧原子，则化合物Z为：； （4） 化合物Ⅳ中除苯环外含有2个碳、1个氧、1个不饱和度，其同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：3，则应该含有甲基；若含有2个取代基，则会含有甲基、醛基，且结构对称，为；若含有1个取代基，则含有酮羰基，为-COCH3，结构为；故其结构简式为或； （5） A．化合物Ⅰ与混合，化合物Ⅰ可以相互结合生成二肽，可以相互结合生成二肽，化合物Ⅰ与也可以相互结合生成两种二肽，则可生成4种二肽，错误； B．反应①中，去掉-NH2生成碳碳双键，则有键和键的断裂，正确； C．反应③中，双键碳转化为饱和碳，则存在C原子杂化方式由sp2转化为sp3，中有手性碳原子形成，C正确； D．若反应④是原子利用率100%的反应，结合质量守恒，则另一反应物为水，水分子为V形分子，错误； 故选BC； （6） ①由合成，则醇首先发生消去反应引入碳碳双键得到，再发生③反应原理转化为，故第一步反应的化学方程式为：； ②由合成，再发生Ⅳ转化为Ⅵ的反应生成产物，故从苯出发，第一步反应首先将在苯环引入溴原子，再将溴苯转化为进行后续反应，故从苯出发，第一步反应的化学方程式为：。 8．(2025·深圳上学期联考)一种新型的有机合成方法如图所示(部分反应条件略去)，请你回答以下问题。 已知： (1)化合物I的分子式为 ，化合物Ⅱ中的含氧官能团名称为 。 (2)化合物Ⅲ的名称为 。反应②为原子利用率100%的反应，化合物X的结构简式为 。 (3)根据化合物Ⅳ的结构特征，分析其可能的化学性质，完成表格。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 取代反应 b H2、催化剂，加热 (4)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有 。 A．化合物I中C原子的杂化方式均为sp3 B．反应③过程中有肩并肩重叠的π键形成 C．反应③的另一种产物为V形非极性分子 D．化合物Ⅶ中含有手性碳原子 (5)化合物Y比化合物Ⅲ的相对分子质量大14，写出同时符合下列条件的Y的结构简式 。 ①可使FeCl3溶液显紫色；②核磁共振氢谱有5组峰。 (6)根据反应⑤的原理，以2-丙醇为原料，合成2，3-二甲基-2-丁醇，基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①第一步反应的化学方程式为 。(写一个即可，注明反应条件) ②最后一步反应中，与Ⅵ具有相同官能团的反应物为 。(写结构简式) 【答案】(1) C2H3O2Br 酯基 (2) 苯甲醛 (3) Br2、FeBr3 ”或“”或“和” 加成反应(或还原反应) (4)BD (5) (6) +HBr+H2O或2+O22+2H2O 【分析】 与乙醇发生酯化反应生成Ⅱ（），与X（）发生加成反应生成Ⅳ，Ⅳ发生消去反应生成Ⅴ，V发生加成反应生成Ⅵ，Ⅵ与发生先加成后水解反应生成Ⅶ。 【解析】（1） 化合物I的分子式为C2H3O2Br，化合物Ⅱ中的含氧官能团名称为酯基； （2） 化合物Ⅲ的名称为苯甲醛，反应②为原子利用率100%的反应，化合物X的结构简式为； （3） 根据化合物Ⅳ的结构特征可知：含有苯环，能与Br2在FeBr3作催化剂条件下发生苯环上的取代反应；含有不饱和度，能与氢气在催化剂、加热的条件下发生加成反应，根据氢气量不同得到的结构为”或“”或“和”； （4）A．化合物I中C原子的杂化方式为sp3和sp2，A错误； B．反应③过程中形成了碳碳双键，有肩并肩重叠的π键形成，B正确； C．反应③的另一种产物为水分子，水分子为V形极性分子，C错误； D．化合物VII中与羟基相连的碳原子为手性碳原子，D正确； 答案选BD； （5） 化合物Y比化合物Ⅲ的相对分子质量大14，相比多了一个CH2，则Y的化学式为C8H8O，不饱和度为5；①可使FeCl3溶液显紫色，说明存在酚羟基，②核磁共振氢谱有5组峰，说明结构较对称，同时符合条件的Y的结构简式为； （6）根据反应⑤的原理，以2-丙醇为原料，合成2，3-二甲基-2-丁醇，根据已知条件，为卤代烃与酮羰基反应，故2-丙醇先发生水解反应生成2-溴丙烷或2-丙醇发生氧化反应生成丙酮，然后2-溴丙烷与丙酮先加成后水解得到2，3-二甲基-2-丁醇； 第一步反应的化学方程式为+HBr+H2O或2+O22+2H2O 最后一步反应中，与VI具有相同官能团的反应物为丙酮。 9．(2025·佛山一模)多非利特(化合物VI)是新型抗心律失常药物，一种合成路线如下： (1)I的分子式为 ，名称为 。 (2)II中官能团名称是 。 (3)根据III的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 -CH=CH2 (4)IV的某同分异构体含有苯环和硝基，核磁共振氢谱有3组峰；且面积比为3：3：1，其同分异构体有、 、 (写结构简式)。 (5)反应④的另一产物为 。 (6)关于上述合成路线的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。 A．IV中N原子的杂化方式相同 B．反应③有σ键的断裂与π键的形成 C．I可形成分子间氢键，沸点比II高 D．HBr中存在由s轨道和p轨道“头碰头”形成的σ键 (7)以、、为有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。 b)原子利用率为100％的化学反应方程式为 (注明反应条件)。 【答案】(1) C8H10O 2-苯基乙醇或苯乙醇 (2)碳溴键或溴原子 (3) NaOH醇溶液、加热 消去反应 (4) (5)CH3Cl (6)CD (7) 【分析】Ⅰ发生取代反应生成Ⅱ，Ⅱ发生取代反应生成Ⅲ，Ⅲ发生取代反应生成Ⅳ，Ⅳ发生取代反应生成V，V发生取代反应生成Ⅵ； 【解析】（1）根据结构简式可知Ⅰ的分子式为C8H10O，名称为2-苯基乙醇或苯乙醇； （2）Ⅱ中官能团名称是碳溴键或溴原子； （3）-CH2CH2Br和NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成-CH=CH2，反应类型是消去反应； （4） Ⅳ的某同分异构体含有苯环和硝基，核磁共振氢谱有3组峰；且面积比为3：3：1，说明含有3种氢原子且氢原子个数之比为3：3：1，结构对称，其同分异构体有、、； （5）反应④是取代反应，另一产物为CH3Cl； （6）A．Ⅳ中硝基中氮原子采用sp2杂化，连接甲基的氮原子采用sp3杂化，则N原子的杂化方式不同，故A错误； B．反应③有σ键的断裂和形成，没有π键的断裂和形成，故B错误； C．Ⅰ中醇羟基可形成分子间氢键，沸点比Ⅱ高，故C正确； D．HBr中存在由s轨道和p轨道“头碰头”形成的σ键，故D正确； 故答案为：CD； （7） 以、、为有机原料，合成，根据Ⅰ→Ⅱ、Ⅲ→Ⅳ→Ⅴ→Ⅵ的合成路线知，苯甲醛发生还原反应生成苯甲醇，苯甲醇和HBr发生取代反应生成，再和CH3CON(CH3)2发生Ⅲ→Ⅳ类型的反应再和ClCOOCH3发生Ⅳ→Ⅴ类型的反应最后和HBr发生取代反应生成，合成路线为； a)最后一步反应中，有机反应物为； b)原子利用率为100%的化学反应为加成反应，该反应的方程式为。 10．(2025·佛山二模)普卡必利是常用的胃肠促动药物，合成其中间体V的路线如下(反应条件略)： (1)Ⅰ的名称为 ；V中含氧官能团名称是 。 (2)根据Ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新物质 反应类型 ① ② 新制悬浊液、加热 (3)化合物Ⅳ的同分异构体中，同时满足如下条件的有 种，写出其中核磁共振氢谱显示3组峰的结构简式 (任写一种) 条件：i含；ⅱ苯环上含有4个取代基；ⅲ，能与反应生成气体 (4)关于上述路线中的相关物质及转化，下列说法错误的有___________。 A．Ⅳ在水中的溶解度比Ⅴ大 B．Ⅴ中氮原子和氧原子均为杂化 C．Ⅳ和Ⅴ中均不存在手性碳原子 D．反应③的原子利用率为100% (5)以乙烯为唯一有机原料，可四步合成。基于该合成路线，回答： ①相关步骤涉及水解反应，有机反应物为 (写结构简式)。 ②相关步骤涉及氧化反应，其化学方程式为 (注明反应条件)。 【答案】(1) 对硝基甲苯或4-硝基甲苯 醚键 (2) ， 取代反应 氧化反应 (3) 16 或 (4)AD (5) 或 【分析】中的甲基在一定条件下转化为-CH(OCOCH3)2，生成，转化为，和乙二醇反应生成，中的硝基被还原为氨基，生成。 【解析】（1） I的结构简式为，苯环上甲基与硝基处于对位，根据命名规则，其名称为对硝基甲苯或4-硝基甲苯；V的结构简式为，其中含氧官能团为醚键。 （2） 从目标产物看，要在苯环上引入溴原子，苯环上的卤代反应，常用作溴源，作催化剂；苯环上的氢原子被溴原子取代，即发生的是取代反应； III的结构简式为，其中含有醛基  ，新制悬浊液在加热条件下能将醛基氧化为羧基，在碱性环境中，羧基会与反应生成羧酸钠，所以反应形成的新物质是；醛基被氧化为羧基，属于氧化反应。 （3） 化合物IV的同分异构体需满足含，能与反应（含 - COOH ），苯环上有4个取代基（、 - COOH 、、），①两个甲基在苯环上相邻：将、-COOH分别放在苯环剩余的四个位置上，有种情况，分别为、、、、、，②两个甲基在苯环上相间：同样将、-COOH放在剩余四个位置，有7种情况，分别为、、、、、、，③两个甲基在苯环上相对：同样将、-COOH放在剩余四个位置，有3种情况，分别为、、，所以满足条件的同分异构体共有6 + 7 + 3 = 16种；核磁共振氢谱显示3组峰，说明分子中氢原子有3种等效氢，如或。 （4）A．IV含硝基（疏水基团），V含氨基（氨基可与水形成氢键增加溶解性），故V在水中溶解度比IV大，A错误； B．V中氮原子形成3个键且有一对孤电子对，氧原子形成2个键且有两对孤电子对，均为杂化，B正确； C．手性碳原子需连有四个不同原子或基团，IV和V中无此类碳原子，C正确； D．反应③是III（含醛基）与的缩醛反应，会生成水，原子未全部进入生成物，原子利用率不是100%，D错误； 故答案选AD。 （5）以乙烯为原料，乙烯与溴（或氯气）加成生成（或 ），该有机物发生水解反应；在 Cu 作催化剂、加热条件下被氧气氧化为，化学方程式为。 11．(2025·江门调研)普利类药物是常用的一线降压药，EHPB是合成众多普利类药物的重要中间体。EHPB的其中一种合成方法如下： 回答下列问题： (1)化合物Ⅰ的名称为 。化合物Ⅱ和物质X合成化合物Ⅲ的原子利用率为100%，则物质X的分子空间结构名称为 。 (2)化合物Ⅵ到Ⅶ的转化反应是第一个以中国科学家命名的反应（黄鸣龙还原反应），该反应的部分机理如下： 其中①和②的反应类型分别为 、 。 (3)根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 ① ② (4)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有______ A．化合物Ⅳ和Ⅶ的手性碳原子数相同 B．可以利用酸性高锰酸钾溶液鉴别化合物Ⅲ和Ⅳ C．化合物Ⅴ转化为Ⅵ，存在键的断裂和键的形成 D．化合物Ⅳ易溶于水，可能是因为其能与水形成分子间氢键 (5)化合物Ⅵ的某种同分异构体在核磁共振氢谱图上有3组峰，能发生银镜反应，且能使溶液显紫色，其结构简式为 。 (6)以化合物Ⅰ和乙烯为有机原料，合成化合物M（如图）。基于设计的合成路线，回答下列问题： ①从乙烯出发，第一步反应的化学方程式为 。 ②最后一步反应的反应物为 。 【答案】(1) 丁二烯或1，3-丁二烯 V形 (2) 加成反应 消去反应 (3) H2、催化剂、加热 CH3OH，浓硫酸，加热 (4)ACD (5)、、、 (6) CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br HOOCCH=CHCOOH、HOCH2CH2OH 【分析】 与氧气在催化剂作用下生成，与物质X合成化合物Ⅲ的原子利用率为100%，结合化合物Ⅲ的结构简式可知，发生酯基的水解，X为H2O，与水发生加成反应生成，化合物Ⅳ与CH3COCl，发生取代反应生成化合物Ⅴ，化合物Ⅴ与在AlCl3作用下生成Ⅵ，Ⅵ发生还原反应生成Ⅶ，Ⅶ发生酯化反应生成Ⅷ。 【解析】（1） 化合物Ⅰ为，其名称为丁二烯或1，3-丁二烯；结合分析可知，X为H2O，空间构型为V形； （2）反应①为酮羰基的加成反应，反应②为羟基的消去反应； （3） →发生的是碳碳双键的加成反应，试剂和条件是H2、催化剂、加热； →发生的是羧酸的酯化反应，试剂和条件是CH3OH，浓硫酸，加热； （4） A．手性碳原子是连接了4个不同的原子或原子团的碳原子，化合物Ⅳ和Ⅶ均含有1个手性碳原子，如图所示、，A正确； B．化合物Ⅲ含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾氧化，化合物Ⅳ连接羟基碳原子上有氢原子也可以被酸性高锰酸钾氧化，因此不能用酸性高锰酸钾进行鉴别，B错误； C．化合物Ⅴ转化为Ⅵ，存在酯基和酸酐中C-O键的断裂，还存在与苯环相连的碳原子C-C键的形成，C正确； D．化合物Ⅳ含有羧基和羟基能够与水分子形成氢键，其易溶于水，D正确； 故选ACD； （5） 化合物Ⅵ为，能发生银镜反应分子中含有甲酸某酯基或醛基，且能使溶液显紫色，说明含有酚羟基，核磁共振氢谱图上有3组峰，说明其结构高度对称，则可以排除两个对称的甲酸某酯基(因为O原子不够)，分子中除本环外其余基团的不饱和度为2，其结构除本环外还应该有两个甲基，两个醛基，两个酚羟基，且都处于对称位置，其结构简式有、、、4种； （6） 以1，3-丁二烯和乙烯为原料合成，该化合物还有碳碳双键和酯基，则可由HOOCCH=CHCOOH和乙二醇通过酯化反应合成，从乙烯出发，CH2=CH2 CH2Br-CH2BrHOCH2CH2OH；； 故第一步反应为CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br；最后一步的反应物为HOOCCH=CHCOOH、HOCH2CH2OH。 12．(2025·江门一模)天然氨基酸AHPA是一种重要的药物中间体，其合成路线之一如下： (1)化合物I的官能团名称为 。 (2)化合物II化学名称是 。 (3)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。 A．化合物I易溶于水，可能是因为其分子能与水分子形成氢键 B．由化合物I到III的转化中，有键的断裂和形成 C．化合物III只有1个手性碳原子，化合物V中只有2个手性碳原子 D．化合物VI既能发生加聚反应，又能发生缩聚反应 (4)对于化合物IV，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 、催化剂、加热 加成反应 ② (5)写出同时满足下列条件的AHPA的一种同分异构体的结构简式 。 ①含苯环且苯环上只有一个取代基； ②红外光谱显示含氧官能团只有和； ③核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积比为。 (6)参照上述合成路线，设计以苄基氯()为主要原料制备的合成路线(其他原料、试剂任选)。 ①最后一步反应的化学方程式为 (不需注明反应条件)。 ②第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 【答案】(1)醛基、羧基 (2)硝基甲烷 (3)AD (4) 银氨溶液、加热 氧化反应(或银镜反应) (5) (6) n +NaOH+NaCl 【分析】I与II发生加成反应，然后碱化生成III，III和IV发生加成反应生成V，V先加碱加热发生消去反应，然后酸化生成VI，VI发生加成反应和还原反应生成AHPA，据此解答。 【解析】（1） 化合物I为，官能团为醛基和羧基； （2）化合物II为CH3NO2，名称为硝基甲烷； （3） A. 化合物I含有羧基，能够与水分子形成氢键，易溶于水，A正确； B. 化合物I到III发生加成反应，有π键的断裂，没有π键的生成，B错误； C. 手性碳原子是一个碳原子周围连接四个不同的原子或原子团，化合物III上与羟基连接的碳原子为手性碳原子，只有1个手性碳原子，化合物V中有3个手性碳原子，，C错误； D. 化合物VI有碳碳双键，能发生加聚反应，还含有醇羟基和羧基，能发生缩聚反应，D正确； 答案选AD； （4） IV的结构简式为：，与氢气在催化剂加热条件下发生加成反应，得到；与银氨溶液加热反应生成，反应类型为银镜反应或氧化反应； （5） AHPA的结构简式为：，同分异构体中满足①含苯环且苯环上只有一个取代基；②红外光谱显示含氧官能团只有和；③核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积比为，结构中没有甲基，在端基，两个对称的-OH，符合条件的同分异构体为：； （6）苄基氯()在碱性条件下发生水解反应生成，发生催化氧化生成，在碱性条件下和CH3NO2发生加成反应生成，在碱性条件下加热发生消去反应生成，发生加聚反应生成，合成路线为：，最后一步的方程式为：n；第一步的方程式为：+NaOH+NaCl。 13．(2025·汕头三模)化合物是一种重要的免疫增强剂，工业上可以进行如下路线的合成： (1)化合物Ⅰ的分子式 ，名称为 。 (2)化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是 。化合物Ⅱ的某种同分异构体，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，能够发生银镜反应，且苯环上的一氯代物有3种，其结构简式为 。 (3)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。 A．化合物Ⅲ到Ⅳ原子利用率100% B．由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，有非极性键的断裂与形成 C．由化合物Ⅱ到Ⅲ以及由Ⅳ到V的转化过程，反应类型相同 D．化合物中原子的杂化方式有、、三种 (4)对化合物V，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ② 催化氧化反应 (5)由化合物Ⅲ到Ⅳ的转化中，生成一种副产物，其分子式为，请写出其结构简式为 。 (6)以1，2-二溴乙烷和为有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 ②最后一步反应的有机反应物是 (写结构简式)。 【答案】(1) 苯甲醛 (2) 硝基 (3)AC (4) 浓硫酸、加热 消去反应 、、加热 (5) (6) 【分析】由流程，Ⅰ中醛基和CH3NO2先加成，再消去转化为Ⅱ,发生还原反应转化得到Ⅲ，和OHCCOOH发生加成反应转化为Ⅳ,中硝基还原为氨基得到Ⅴ； 【解析】（1）结合化合物Ⅰ的结构简式可知，分子式为，名称为苯甲醛； （2）由结构简式知，化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是硝基；除苯环外含有2个碳原子、1个氮原子、2个氧原子，其同分异构体在核磁共振氢谱图上只有4组峰，能够发生银镜反应，则含有醛基，且苯环上的一氯代物有3种，则苯环上有3种氢，化合物Ⅱ的同分异构体的结构简式为； （3）A．化合物Ⅲ到Ⅳ是加成反应，原子利用率100%，A项正确； B．由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，醛基首先加成生成羟基，羟基消去形成碳碳双键，有非极性键(碳碳双键)的形成，无非极性键的断裂，B项错误； C．由化合物Ⅱ到Ⅲ为还原反应；Ⅳ到Ⅴ为还原反应，反应类型相同，C项正确； D．化合物Ⅴ中苯环、羧基碳原子为杂化，饱和碳原子为杂化，D项错误； 故选AC； （4） ①Ⅴ中含有羟基，在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成碳碳双键得到； ②Ⅴ中含有羟基，也可以在铜催化加热条件下，被氧气氧化为酮羰基得到； （5）Ⅲ中硝基所连碳子上有2个氢原子，其中1个碳氢键断裂和OHCCOOH发生加成反应，使得OHCCOOH中醛基转化为羟基得到Ⅳ，则另1个碳氢键断裂也能和OHCCOOH发生加成反应生成副产物，结合副产物分子式为，则其结构简式为：； （6）1，2-二溴乙烷在加热条件下和氢氧化钠水溶液反应生成HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH在铜催化条件下加热被氧气氧化为OHCCHO，OHCCHO和发生醛基的加成反应生成，在浓硫酸加热条件下，羟基发生取代反应生成醚键成环得到； ①第一步反应的化学方程式为； ②最后一步反应的有机反应物是。 14．(2025·汕头二模)有机物是一种治疗心脏病的特效药物，可用下列流程合成。 回答下列问题： (1)化合物A的分子式为 ，其名称为 。 (2)化合物E中官能团的名称是 。化合物E的某同分异构体在核磁共振氢谱图上只有2组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为 。 (3)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有______。 A．由化合物A到B的转化中，有键的断裂与形成 B．由化合物到的转化中，化合物被氧化 C．化合物和反应生成的转化中，、原子杂化方式没有发生改变 D．由化合物到的转化中，能共平面的碳原子数增多 (4)对化合物，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ② ，，加热 氧化反应 (5)化合物A生成B的过程中，有可能产生多种副产品，其中苯环上有三个取代基的有 （任写一个）。 (6)参考流程信息，以化合物为有机原料，合成聚异戊二烯（）。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应的化学方程式为 （注明反应条件）。 ②反应过程中合成聚异戊二烯单体的方程式为 （注明反应条件）。 【答案】(1) C7H8O 3-甲基苯酚 (2) 醛基 (3)BC (4) 氯气、光照 取代反应 (5)或等 (6) 【分析】 A和丙烯发生加成反应生成B，B和氢气发生还原反应生成C；2-甲基丙烯和CO、H2反应生成3-甲基丁醛(E)，E发生氧化反应生成3-甲基丁酸F，F的结构简式为(CH3)2CHCH2COOH，C和3-甲基丁酸发生酯化反应生成G，G是。 【解析】（1）根据A的结构简式，化合物A的分子式为C7H8O，其名称为3-甲基苯酚； （2） 根据E的结构简式，化合物E中官能团的名称是醛基。化合物E的某同分异构体在核磁共振氢谱图上只有2组峰，说明结构对称，能够发生银镜反应，说明含有醛基，其结构简式为。 （3）A．A和丙烯发生加成反应生成B，由化合物A到B的转化中，有键的断裂，没有键形成，故A错误； B．化合物到是醛基变为羧基，由化合物到的转化中，化合物发生加氧氧化，故B正确； C．C和3-甲基丁酸发生酯化反应生成G，化合物和反应生成的转化中，、原子杂化方式没有发生改变，故C正确； D．化合物D中4个C原子一定共平面，E中最多4个碳原子共平面，故D错误； 选BC； （4）①C中单键碳原子上的H原子被氯原子取代，反应条件是氯气、光照，反应类型为取代反应； ②C在Cu/O2加热条件下发生催化氧化生成； （5） 化合物A生成B的过程中，有可能产生多种副产品，其中苯环上有三个取代基的有或等。 （6） 2-甲基丙烯和CO、H2反应生成3-甲基丁醛，3-甲基丁醛与氢气发生加成反应生成(CH3)2CHCH2CH2OH，(CH3)2CHCH2CH2OH在浓硫酸作用下发生消去反应生成(CH3)2CHCH=CH2，(CH3)2CHCH=CH2与HCl发生加成反应生成(CH3)2CHCHClCH3，(CH3)2CHCHClCH3在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成(CH3)2C=CHCH3，(CH3)2C=CHCH3和溴发生加成反应生成(CH3)2CBrCHBrCH3，(CH3)2CBrCHBrCH3在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成，发生加聚反应生成聚异戊二烯； ①最后一步发生加聚反应生成聚异戊二烯，反应的化学方程式为。 ②合成聚异戊二烯单体是，(CH3)2CBrCHBrCH3在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成，反应的方程式为为。 15．(2025·汕头一模)化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用化合物A为原料，按如图路线合成： 回答下列问题： (1)化合物B的分子式为 ，化合物D的一种官能团名称为 。 (2)化合物A的名称为 ；X为 (填化学式)。 (3)芳香族化合物F是C的同分异构体，能发生加聚反应，滴入溶液呈紫色，其核磁共振氢谱显示有五种不同化学环境的氢，且峰面积之比为，请写出一种符合条件的结构简式 。 (4)根据化合物E的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a ，催化剂 b 消去反应 (5)关于该合成路线，说法正确的是___________。 A．化合物A可溶于水是因为能与水形成氢键 B．化合物C到化合物D的转化过程中，有手性碳原子形成 C．化合物D和化合物E中C、O原子的杂化方式均完全相同 D．反应过程中，有碳卤键和键的断裂和形成 (6)化合物A可以由丙酮()或异丁烯()为原料合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①由丙酮为原料第一步反应的有机产物为 。 ②由异丁烯为原料涉及醛转化为酸的反应的化学方程式为 。 【答案】(1) 羰基、碳溴键 (2) 2-甲基丙酸或异丁酸 (3)或 (4) 加成反应 浓硫酸，加热 (5)AD (6) 【分析】 A()与发生取代反应生成B()，B()与发生取代反应，生成C()，C()与液溴发生取代反应，生成D()，最终D()发生水解反应生成E()。 【解析】（1） B的结构为，结构中含4个碳原子，7个氢原子，1个氧原子和1个氯原子，故分子式为；D的结构为，结构中含有酮羰基和碳溴键两种官能团； （2） A的结构为，根据系统命名法可知其名称为2-甲基丙酸，根据习惯命名法其名称为异丁酸；C()与液溴发生取代反应，生成D()，故X为； （3） C的结构为，F为C的同分异构体，能发生加聚反应，说明结构中含有不饱和键，滴入溶液呈紫色，说明结构中含有酚羟基，核磁共振氢谱显示有五种不同化学环境的氢，且峰面积之比为，符合条件的结构为或； （4） E为，结构中存在苯环和酮碳基，均可与发生加成反应，生成；E中含有醇羟基，可与右侧邻位碳上的氢原子之间在浓硫酸存在下加热，发生消去反应，生成； （5）A．有机物A中含有羧基，羧基和水分子可形成分子间氢键，因而化合物A可溶于水是因为能与水形成氢键，A项正确； B．C为，与液溴发生取代反应，生成D()，D的结构中没有手性碳原子，B项错误； C．D为，分子中的C为、杂化，O为杂化，E为，分子中C为、杂化，O为、杂化，二者碳原子的杂化方式相同，但氧原子的杂化方式不同，C项错误； D．反应过程中，B()与发生取代反应，有碳卤键的断裂，A()与发生取代反应生成B()，有键的断裂，A()与发生取代反应生成B()，由碳卤键的形成，D()发生水解反应生成E()，有键的形成，D项正确； 答案选AD； （6） ①由丙酮为原料，先让与发生加成反应，生成，让其发生水解反应，生成，发生消去反应后生成，最终与发生加成反应生成A()，故由丙酮为原料第一步的有机产物是； ②由异丁烯为原料，先让与发生加成反应生成，发生水解反应生成，发生氧化反应生成醛，再次氧化生成产物，最后一步的反应方程式为。 16．(2025·惠州一模)化合物H是脯氨醇酶抑制剂，其合成路线如下： (1)化合物A的分子式为 ，化合物B的官能团名称为 。 (2)X的分子式为C2H3OCl，X的结构简式为 。 (3)化合物Y是化合物B的同分异构体，能与NaHCO3反应，核磁共振氢谱峰面积之比为6：3：2：1，Y的结构简式为 (写一种)。 (4)关于上述合成路线的相关物质及转化，下列说法不正确的有_______。 A．C到D反应中有C—Br键的断裂和C—S键的形成 B．化合物E比化合物F更易溶于水 C．化合物F分子中含有1个手性碳原子 D．化合物H中N原子的杂化方式为sp2 (5)根据化合物G的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① O₂，Cu，加热 ② 消去反应 (6)以、和乙烯为主要原料，利用反应E→F→H的原理制备，基于你的设计路线，回答下列问题： ①第一步为碱性水解反应，化学方程式为 。 ②最后一步反应的化学方程式为 。 【答案】(1) C8H10O 酯基 (2) (3)或 (4)CD (5) 氧化反应 浓硫酸 加热 (6) 或或 【分析】 A（ ）与X（）反应生成B，B通过取代反应生成C，C反应生成D，D反应生成的E中含有羟基，能与水分子形成氢键，而F中没有羟基，所以化合物E比化合物F更易溶于水，最后F通过取代反应生成H。 【解析】（1） 通过A的结构可知其分子式为C8H10O，化合物B的官能团名称为酯基； （2） 对比A、B的结构，结合X的分子式C2H3OCl可推知X的结构简式为； （3） 化合物Y是化合物B的同分异构体，能与NaHCO3反应，说明Y中含有羧基，核磁共振氢谱有4组峰，说明有4种氢原子，峰面积之比为6：3：2：1，说明4种氢所含氢原子的个数为6、3、2、1，可推出 Y的结构简式为或； （4） A．对比C、D的结构简式，C与发生取代反应生成D，有C—Br键的断裂和C—S键的形成，A正确； B．化合物E中含有羟基，能与水分子形成氢键，而F中没有羟基，所以化合物E比化合物F更易溶于水，B正确； C．化合物F分子中没有手性碳原子，C错误； D．化合物H中N形成3个单键，含有1个孤电子对，杂化方式为sp3，D错误； 答案选CD。 （5） G中含有羟基，在O2，Cu，加热条件下发生催化氧化，形成新的结构为，G中羟基发生消去反应时，可以用浓硫酸、加热，形成碳碳双键，新的结构为； （6） ①第一步为碱性水解反应，化学方程式为； ②利用反应E→F→H的原理可知，最后一步反应为取代反应，通过产物以及原料逆推可知，最后一步的反应物可以为或、 或、 或、 、BrCH2CH2Br，所以化学方程式为 或或 。 17．(2025·肇庆一模)某小组尝试以儿茶酚(邻苯二酚)为原料，按照以下流程合成某抗氧化剂的中间体I： 已知： (1)化合物B的分子式为 。 (2)化合物F中的含氧官能团的名称为 ，反应的化学方程式为 。 (3)化合物G的同分异构体有多种，请写出其中一种满足下述条件的结构简式： 。 ①含有苯环，且苯环上只有两个取代基； ②核磁共振氢谱峰面积之比为； ③官能团只有一种，可以与溶液反应产生气体。 (4)关于上述反应，下列说法正确的有___________(填字母)。 A．反应的另外一种产物为 B．反应的条件为水溶液，加热 C．化合物H的名称为甲酸 D．化合物I中存在手性碳原子 (5)对于化合物D，分析预测其可能的化学性质，完成下表： 序号 反应试剂、条件 反应生成新的物质 反应类型 ① ，催化剂、加热 ② (6)以、乙炔以及为原料(其他无机试剂任选)合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①写出乙炔与发生反应的产物： (写出结构简式)。 ②写出最后一步反应的化学方程式： 。 【答案】(1) (2) 醚键、醛基 (3) (4)AB (5) 加成反应(或还原反应) 浓硝酸、浓硫酸，加热 取代反应 (6) 【分析】 A和甲醇发生发生取代反应生成B，B和CH3I发生取代反应生成C，C和ClCH2OCH3发生取代反应生成D，E发生催化氧化反应生成F，结合E的结构简式可以推知E为，F和HOOCCH2COOH先发生加成反应再发生消去反应生成G，G和H发生酯化反应生成I，可以推知H为CH3OH。 【解析】（1）由B的结构简式可知，分子式为。 （2） 由F的结构简式可知，含氧官能团的名称为醚键、醛基，E发生催化氧化反应生成F，化学方程式为：2+O22+2H2O。 （3） G的同分异构体满足条件：①含有苯环，且苯环上只有两个取代基；②核磁共振氢谱峰面积之比为，说明其为对称的结构，含有4种环境的H原子，且个数比为；③官能团只有一种，可以与溶液反应产生气体，该官能团为-COOH；满足条件的同分异构体为：。 （4）A．C和ClCH2OCH3发生取代反应生成D，由C和D的结构简式可以推知另外一种产物为，A正确； B．由D和E的结构简式可知，D在水溶液且加热的条件下发生取代反应生成E，B正确； C．由分析可知，化合物H为CH3OH，名称为甲醇，C错误； D．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，化合物I中不存在手性碳原子，D错误； 故选AB。 （5） 化合物D中含有苯环，和H2在催化剂、加热的条件下发生加成反应生成，D和浓硝酸在浓硫酸催化、加热的条件下发生取代反应生成。 （6） HCCH先和HCN发生加成反应生成CH2=CH2CN，CH2=CH2CN发生水解反应生成CH2=CHCOOH，CH2=CHCOOH和HBr发生加成反应生成BrCH2CH2COOH，BrCH2CH2COOH先发生取代反应生成HOCH2CH2COOH，HOCH2CH2COOH发生氧化反应生成HOOCCH2COOH，HOOCCH2COOH和发生F生成G的反应原理得到； ①乙炔与发生加成反应得到； ②最后一步反应中HOOCCH2COOH和发生F生成G的反应原理得到，同时有CO2和H2O生成，化学方程式为：+HOOCCH2COOH+CO2+H2O。 18．(2025·梅州一模)化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用A为原料，按如下图路线合成： (1)化合物A的分子式为 ，名称为 (系统命名法)。 (2)化合物C中官能团的名称是 。化合物C的某同分异构体含有苯环且核磁共振氢谱图上有4组峰，峰面积之比为，能与新制反应生成砖红色沉淀，其结构简式为 (写一种)。 (3)关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。 A．化合物D和E不能通过红外光谱鉴别 B．C→D的转化为取代反应，试剂X为HBr C．化合物C中，碳原子的杂化轨道类型为和杂化 D．化合物E可溶于水是因为其分子中的含氧官能团能与水分子形成氢键 (4)对化合物E，分析预测其含氧官能团可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新物质 反应类型 ① ② 消去反应 (5)已知：烯醇不稳定，很快会转化为醛，即。在一定条件下，以原子利用率100%的反应制备。该反应中 ①若反应物之一为V形分子，则另一反应物可能为 (写出一种结构简式)。 ②若反应物之一为平面三角形分子，则另一反应物为 (写结构简式)。 (6)以乙炔为唯一有机原料，通过四步合成可降解高分子聚乳酸()。基于设计的合成路线，回答下列问题： 已知： ①第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 ②最后一步反应的化学方程式为 。 【答案】(1) 2-甲基丙酸 (2) 酮羰基(或羰基) 或 (3)CD (4) ，催化剂，加热 加成(或还原)反应 浓硫酸，加热 (5) (或) (6) (或) 【分析】和在加热条件下发生取代，取代了羧基上的羟基，反应生成B，B和苯在催化剂加热条件下发生取代反应生成C，C的甲基在一定条件下和溴发生取代反应生成D，D水解生成E。 【解析】（1）化合物A的分子式为，含有的官能团是羧基，其名称为2-甲基丙酸。 （2）化合物C中官能团的名称是酮羰基(或羰基)。该同分异构体可以与新制反应生成砖红色沉淀，说明含有，根据峰面积之比为，其结构简式分别为：、。 （3）A．红外光谱可以鉴别有机物的官能团、化学键类型或基团种类，D和E物质分别存在和，其官能团不同，所以二者可以通过红外光谱鉴别，A错误； B．C→D的转化特点是：在C物质的上通过取代反应，取代了上面的一个氢原子，形成，根据烷基的卤代规律，则需要在光照条件下和溴蒸汽反应，B错误； C．化合物C含有苯环、饱和碳原子，所以碳原子的杂化轨道类型为和杂化，C正确； D．化合物E含有，可以和水分子形成分子间的氢键，增大其水溶性，D正确； 故选CD。 （4）①化合物E是，和氢气加成反应以后，形成，所以反应试剂和条件是：，催化剂，加热，发生加成（还原）反应。 ②由于E含有羟基，要发生消去反应，反应的条件、试剂是：浓硫酸、加热；消去反应的产物为：。 （5）①若反应物之一为V形分子，此V形分子为，原子利用率的反应是加成反应，所以逆推反应物应该是：(或)。 ②‌甲醛的空间结构是平面三角形，根据碳原子守恒，另外一种有机物是乙醛，二者反应方程式为：。 （6）聚乳酸是由发生缩聚反应得到的，乙炔和水发生加成反应生成，发生加成反应然后发生水解反应生成，合成路线为：。所以第一步的化学方程式为：(或)，最后一步反应的化学方程式为：。 19．(2025·韶关一模)(2025·韶关一模)近年来，我国科学工作者成功研究出以为主要原料生产可降解高分子材料的技术，下面是利用稀土作催化剂，使二氧化碳和环氧丙烷生成可降解聚碳酸酯的反应原理： (1)A的名称为 ，B中所含官能团的名称为 。 (2)对于A，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 生成新物质的结构简式 反应类型 ① (a) (b) ② 催化剂、加热 (c) 加聚反应 (3)D的分子式为 ，D的一种链状同分异构体F的核磁共振氢谱只有一组吸收峰，则F的结构简式为 。 (4)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______(填字母序号)。 A．由化合物A到B的转化中，有π键的断裂与形成 B．化合物B、E分子中均含有手性碳原子 C．CO2属于含有非极性共价键的非极性分子 D．反应②中，存在碳原子杂化方式的改变 (5)化合物E还有一种合成工艺： ①CH2=CHCH3发生加成反应生成化合物G； ②化合物G水解生成二元醇H； ③由H与碳酸二甲酯(CH3OCOOCH3)缩合聚合生成E。 写出步骤①、②的化学方程式 。 【答案】(1) 丙烯 醚键 (2) Cl2、光照 取代反应 (3) C4H6O3 (4)BD (5)CH2=CHCH3+ Br2→CH2BrCHBrCH3、CH2BrCHBrCH3+2NaOH+2NaBr 【分析】 CH2=CH-CH3发生氧化反应生成，与CO2发生加成反应生成，发生缩聚反应生成聚碳酸酯。 【解析】（1）A：CH2=CH-CH3的名称为丙烯，B中的官能团名称为醚键； （2） A：CH2=CH-CH3与氯气在光照的条件下可以发生取代反应生成；CH2=CH-CH3含有碳碳双键在催化剂、加热的条件下能发生加聚反应生成聚丙烯； （3） D结构简式为，分子式为C4H6O3；D的一种链状同分异构体F的核磁共振氢谱只有一组吸收峰，结构对称，则F的结构简式为； （4）A．由化合物A到B的转化中，丙烯中C=C和氧气中O=O中的π键的断裂，没有π键的形成，A错误； B．手性碳原子是指四个键均连接不同原子或原子团的碳原子，化合物B、E分子中均含有手性碳原子，如图所示标注为手性碳原子、，B正确； C．二氧化碳只含C=O键，故CO2属于不含有非极性共价键的非极性分子，C错误； D．反应②中与CO2发生加成反应生成，反应前后碳原子杂化方式由与CO2中的变为中的，故反应②中，存在碳原子杂化方式的改变，D正确； 答案选BD。 （5）化合物E还有一种合成工艺： ①CH2=CHCH3与Br2发生加成反应生成化合物CH2BrCHBrCH3； ②化合物CH2BrCHBrCH3水解生成二元醇； ③由与碳酸二甲酯(CH3OCOOCH3)缩合聚合生成。 步骤①的化学方程式为：CH2=CHCH3+ Br2→CH2BrCHBrCH3； 步骤②的化学方程式为：CH2BrCHBrCH3+2NaOH+2NaBr。 20．(2025·大湾区二模)利用Stobbe反应合成某药物中间体的路线如下(部分反应条件、产物已忽略)： 已知：+R3-CH2-COOR4+H2O(R1、R2为H或烃基) (1)化合物Ⅲ含氧官能团的名称为 。 (2)根据化合物I的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 、 和C2H5OH 水解反应 b 溴水 加成反应 (3)反应③可表示为：IV+CH3COCl→V+HCl+X，则X的结构简式为 。 (4)关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法不正确的有___________。 A．化合物I、Ⅲ均易溶于水 B．反应①涉及π键的断裂与形成 C．可用银氨溶液鉴别化合物I与Ⅱ D．只有化合物IV和V能使酸性KMnO4溶液褪色 (5)化合物VI的结构为。请写出一种符合下列条件的化合物VI的同分异构体的结构简式 。 ①含2个苯环；②官能团种类及个数均与VI相同；③核磁共振氢谱图有5组吸收峰。 (6)以、1，3-丁二烯和乙醇为主要有机原料，可以制得化合物I．基于你设计的合成路线，回答问题： a．第一步反应产物的结构简式为 ； b．最后一步反应的化学方程式为 。 【答案】(1)羧基、酯基 (2) NaOH溶液或稀H2SO4 加热 —COONa或—COOH (3)CH3COOH (4)AD (5)、、(其他合理答案亦可) (6) 或或或或 ++H2O 【分析】 Ⅰ与苯甲醛()发生加成、消去反应，产物再水解，生成Ⅲ等；Ⅲ发生水解反应生成 Ⅳ等，Ⅳ在CH3COCl作用下发生分子内脱水反应生成Ⅴ等。 【解析】（1） 化合物Ⅲ为，则含氧官能团的名称为：羧基、酯基。 （2） 化合物I为，酯基在强酸或强碱、加热条件下，可发生水解反应；碳碳双键能与溴发生加成反应。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a NaOH溶液或稀H2SO4、加热 —COONa或—COOH和C2H5OH 水解反应 b 溴水 加成反应 （3） 反应③可表示为：Ⅳ()+CH3COCl→V()+HCl+X，依据元素守恒，参照物质的结构简式，可得出X的结构简式为CH3COOH。 （4） A．化合物I(，)分子中不含有亲水基、Ⅲ()中只含有-COOH亲水基，但所占的比重很小，所以它们均不易溶于水，A不正确； B．反应①中，涉及-CHO与-CH2-的加成和消去反应，即涉及到碳氧双键的断裂和碳碳双键的形成，所以涉及到π键的断裂与形成，B正确； C．I为，Ⅱ为，只有Ⅱ中含有醛基，故可用银氨溶液鉴别化合物I与Ⅱ，C正确； D．化合物Ⅱ分子中含有醛基，Ⅰ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ分子中都含有碳碳双键，它们都能使酸性KMnO4溶液褪色，D不正确； 故选AD。 （5） 化合物Ⅵ的结构简式为，符合下列条件：“①含2个苯环；②官能团种类及个数均与VI相同；③核磁共振氢谱图有5组吸收峰”的化合物Ⅵ的同分异构体分子中，应含有2个苯环、2个碳碳双键、2个羧基，且分子结构对称，则结构简式为、、(其他合理答案亦可)。 （6） 依据已知：+R3-CH2-COOR4+H2O(R1、R2为H或烃基)，以、1，3-丁二烯和乙醇为主要有机原料制取化合物I时，应先制得，可将1，3-丁二烯与Br2发生1，4-加成，生成BrCH2CH=CHCH2Br，再进行加成、水解、氧化，得到HOOCCH2CH2COOH，再与乙醇发生酯化。最后将与发生加成、消去反应，从而制得目标有机物。 a．第一步反应产物的结构简式为或或或或； b．最后一步反应的化学方程式为++H2O。 2 学科网（北京）股份有限公司 $$ 【尖子生创造营】2026年高考化学总复习高频考点必刷1000题 必练20 有机化学基础和物质结构综合大题 1. (2025·广东高考真题) 我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基)。 （1）化合物1a中含氧官能团的名称为_______。 （2）①化合物2a的分子式为_______。 ②2a可与发生加成反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共_______种(含化合物Ⅰ，不考虑立体异构)。 （3）下列说法正确的有_______。 A. 在1a、2a和3a生成4a的过程中，有键断裂与键形成 B. 在4a分子中，存在手性碳原子，并有20个碳原子采取杂化 C. 在5a分子中，有大键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子 D. 化合物5a是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应 （4）一定条件下，与丙酮发生反应，溴取代丙酮中的，生成化合物3a．若用核磁共振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a的氢谱图中_______。 （5）已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。 ①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为_______。 ②第二步，进行_______(填具体反应类型)：其反应的化学方程式为_______(注明反应条件)。 ③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。 （6）参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、_______(填结构简式)和3a为反应物。 2. (2024·广东高考真题) 将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下(反应条件路)。 （1）化合物I的分子式为_______，名称为_______。 （2）化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是_______。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为_______。 （3）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______。 A. 由化合物I到Ⅱ的转化中，有键的断裂与形成 B. 由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中，葡萄糖被还原 C. 葡萄糖易溶于水，是因为其分子中有多个羟基，能与水分子形成氢键 D. 由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，存在C、O原子杂化方式的改变，有手性碳原子形成 （4）对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① _______ _______ ② _______ _______ 取代反应 （5）在一定条件下，以原子利用率的反应制备。该反应中： ①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为_______(写结构简式)。 ②若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为_______(写结构简式)。 （6）以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应的化学方程式为_______(注明反应条件)。 ②第一步反应的化学方程式为_______(写一个即可，注明反应条件)。 3．(2023·广东高考真题) 室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下（加料顺序、反应条件略）： （1）化合物i的分子式为___________。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为___________（写一种），其名称为___________。 （2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100% 。y为___________。 （3）根据化合物v的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a ___________ ___________ 消去反应 b ___________ ___________ 氧化反应（生成有机产物） （4）关于反应⑤的说法中，不正确的有___________． A．反应过程中，有C-I键和H-O键断裂 B．反应过程中，有C=O双键和C-O单键形成 C．反应物i中，氧原子采取sp3杂化，并且存在手性碳原子 D．CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键 （5）以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： （a）最后一步反应中，有机反应物为___________（写结构简式）。 （b）相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为___________。 （c）从苯出发，第一步的化学方程式为___________（注明反应条件）。 4．(2025·广州一模)应用光化学催化和烯还原酶的光生物催化一体化技术，可实现化合物Ⅳ的合成，示意图如图(反应条件略)： (1)化合物Ⅰ的分子式为 。化合物Ⅱ的官能团名称为 。 (2)化合物Ⅴ为Ⅲ的同分异构体，能够发生银镜反应，在核磁共振氢谱图上只有3组峰，峰面积之比为2：2：1，Ⅴ的结构简式为 ，其名称为 。 (3)关于上述由化合物Ⅰ到Ⅳ的转化及相关物质，下列说法正确的有 ___________ (填字母)。 A．有π键的断裂与形成 B．有C—Br键的断裂与C—C键的形成 C．存在C原子杂化方式的改变，没有手性碳原子形成 D．化合物Ⅳ可形成分子间氢键，也可以形成分子内氢键 (4)对化合物Ⅳ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ①    ② 取代反应 (5)以化合物Ⅱ为唯一有机原料，合成化合物。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步的化学方程式为 (注明反应条件)。 ②相关步骤涉及氧化反应，其有机反应物为 (写结构简式)。 ③若相关步骤涉及卤代烃制醇反应，其化学方程式为 (注明反应条件)。 5．(2025·广州二模)化学反应的原子经济性是绿色化学的核心之一，一种能体现原子经济性的化合物Ⅳ的合成的路线如下： (1)化合物Ⅰ的分子式为 。 (2)化合物Ⅱ的某同分异构体属于芳香化合物，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为 。 (3)根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ② 、Cu、加热 (4)下列关于反应③的说法中，正确的有___________(填字母)。 A．CO分子中存在键和键 B．化合物Ⅲ中，所有碳原子共平面 C．化合物Ⅲ和Ⅳ的分子中手性碳原子的数目相同 D．由化合物Ⅲ到化合物Ⅳ的转化中，有C-C单键的断裂和形成 (5)化合物Ⅳ也可由化合物与两种无机非极性分子反应合成，该反应原子利用率为100%，则这两种分子的化学式分别为 、 。 (6)以为唯一有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 ②若第一步反应涉及卤代烃制醇，该反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 6．(2025·深圳一模)新型催化技术实现了乙酰丙酸乙酯的绿色高效合成，示意图如下： (1)化合物I的分子式为 ，其环上取代基的名称是 。 (2)化合物II的某同分异构体，仅含一个五元环且不含其他环状结构，不发生银镜反应，在核磁共振氢谱图上只有2组峰，峰面积比为1：2，其结构简式为 （任写一种）。 (3)化合物I制备化合物IV（）的反应可以表示为：，则化合物M为 （填化学式）；化合物M易溶于水，其原因是 。 (4)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法不正确的有_____（填标号）。 A．化合物I到Ⅱ反应的原子利用率为，有双键的断裂与形成 B．化合物II是乙醇的同系物，能与金属钠反应 C．化合物III在碱性环境中水解时，可消耗等物质的量的 D．化合物II到化合物III的转化中，存在原子杂化方式的改变 (5)对化合物II，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ② 取代反应 (6)利用羟醛缩合反应R-CHO++H2O(R、R'为烃基或H）的原理，以乙烯为唯一有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①第一步为烯烃直接制醇的反应，其化学方程式为 。 ②其中，羟醛缩合前后各涉及一步氧化反应，其氧化产物分别为和 （写结构简式）。 7．(2025·深圳二模)以化合物Ⅰ为原料，利用代谢工程和合成生物学技术可实现苯乙烯的绿色合成，进而制各种高级芳醇，合成路线如图(微生物酶、部分反应条件略)。 已知： (1)化合物Ⅰ的分子式为 ；其中，含氮官能团的名称为 。 (2)对化合物Ⅱ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a b 酯化反应 (3)反应②的化学方程式可表示为：，化合物Z为 。 (4)化合物Ⅳ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：3，其结构简式为 (写一种)。 (5)关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________(填标号)。 A．化合物Ⅰ与混合，最多可生成2种二肽 B．反应①中，有键和键的断裂 C．反应③中，存在C原子杂化方式的改变，且有手性碳原子形成 D．若反应④是原子利用率100%的反应，则另一反应物为直线形分子 (6)参考上述合成路线，以苯、为原料，合成。 ①由合成，第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 ②从苯出发，第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 8．(2025·深圳上学期联考)一种新型的有机合成方法如图所示(部分反应条件略去)，请你回答以下问题。 已知： (1)化合物I的分子式为 ，化合物Ⅱ中的含氧官能团名称为 。 (2)化合物Ⅲ的名称为 。反应②为原子利用率100%的反应，化合物X的结构简式为 。 (3)根据化合物Ⅳ的结构特征，分析其可能的化学性质，完成表格。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 取代反应 b H2、催化剂，加热 (4)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有 。 A．化合物I中C原子的杂化方式均为sp3 B．反应③过程中有肩并肩重叠的π键形成 C．反应③的另一种产物为V形非极性分子 D．化合物Ⅶ中含有手性碳原子 (5)化合物Y比化合物Ⅲ的相对分子质量大14，写出同时符合下列条件的Y的结构简式 。 ①可使FeCl3溶液显紫色；②核磁共振氢谱有5组峰。 (6)根据反应⑤的原理，以2-丙醇为原料，合成2，3-二甲基-2-丁醇，基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①第一步反应的化学方程式为 。(写一个即可，注明反应条件) ②最后一步反应中，与Ⅵ具有相同官能团的反应物为 。(写结构简式) 9．(2025·佛山一模)多非利特(化合物VI)是新型抗心律失常药物，一种合成路线如下： (1)I的分子式为 ，名称为 。 (2)II中官能团名称是 。 (3)根据III的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 -CH=CH2 (4)IV的某同分异构体含有苯环和硝基，核磁共振氢谱有3组峰；且面积比为3：3：1，其同分异构体有、 、 (写结构简式)。 (5)反应④的另一产物为 。 (6)关于上述合成路线的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。 A．IV中N原子的杂化方式相同 B．反应③有σ键的断裂与π键的形成 C．I可形成分子间氢键，沸点比II高 D．HBr中存在由s轨道和p轨道“头碰头”形成的σ键 (7)以、、为有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。 b)原子利用率为100％的化学反应方程式为 (注明反应条件)。 10．(2025·佛山二模)普卡必利是常用的胃肠促动药物，合成其中间体V的路线如下(反应条件略)： (1)Ⅰ的名称为 ；V中含氧官能团名称是 。 (2)根据Ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新物质 反应类型 ① ② 新制悬浊液、加热 (3)化合物Ⅳ的同分异构体中，同时满足如下条件的有 种，写出其中核磁共振氢谱显示3组峰的结构简式 (任写一种) 条件：i含；ⅱ苯环上含有4个取代基；ⅲ，能与反应生成气体 (4)关于上述路线中的相关物质及转化，下列说法错误的有___________。 A．Ⅳ在水中的溶解度比Ⅴ大 B．Ⅴ中氮原子和氧原子均为杂化 C．Ⅳ和Ⅴ中均不存在手性碳原子 D．反应③的原子利用率为100% (5)以乙烯为唯一有机原料，可四步合成。基于该合成路线，回答： ①相关步骤涉及水解反应，有机反应物为 (写结构简式)。 ②相关步骤涉及氧化反应，其化学方程式为 (注明反应条件)。 11．(2025·江门调研)普利类药物是常用的一线降压药，EHPB是合成众多普利类药物的重要中间体。EHPB的其中一种合成方法如下： 回答下列问题： (1)化合物Ⅰ的名称为 。化合物Ⅱ和物质X合成化合物Ⅲ的原子利用率为100%，则物质X的分子空间结构名称为 。 (2)化合物Ⅵ到Ⅶ的转化反应是第一个以中国科学家命名的反应（黄鸣龙还原反应），该反应的部分机理如下： 其中①和②的反应类型分别为 、 。 (3)根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 ① ② (4)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有______ A．化合物Ⅳ和Ⅶ的手性碳原子数相同 B．可以利用酸性高锰酸钾溶液鉴别化合物Ⅲ和Ⅳ C．化合物Ⅴ转化为Ⅵ，存在键的断裂和键的形成 D．化合物Ⅳ易溶于水，可能是因为其能与水形成分子间氢键 (5)化合物Ⅵ的某种同分异构体在核磁共振氢谱图上有3组峰，能发生银镜反应，且能使溶液显紫色，其结构简式为 。 (6)以化合物Ⅰ和乙烯为有机原料，合成化合物M（如图）。基于设计的合成路线，回答下列问题： ①从乙烯出发，第一步反应的化学方程式为 。 ②最后一步反应的反应物为 。 12．(2025·江门一模)天然氨基酸AHPA是一种重要的药物中间体，其合成路线之一如下： (1)化合物I的官能团名称为 。 (2)化合物II化学名称是 。 (3)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。 A．化合物I易溶于水，可能是因为其分子能与水分子形成氢键 B．由化合物I到III的转化中，有键的断裂和形成 C．化合物III只有1个手性碳原子，化合物V中只有2个手性碳原子 D．化合物VI既能发生加聚反应，又能发生缩聚反应 (4)对于化合物IV，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 、催化剂、加热 加成反应 ② (5)写出同时满足下列条件的AHPA的一种同分异构体的结构简式 。 ①含苯环且苯环上只有一个取代基； ②红外光谱显示含氧官能团只有和； ③核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积比为。 (6)参照上述合成路线，设计以苄基氯()为主要原料制备的合成路线(其他原料、试剂任选)。 ①最后一步反应的化学方程式为 (不需注明反应条件)。 ②第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 13．(2025·汕头三模)化合物是一种重要的免疫增强剂，工业上可以进行如下路线的合成： (1)化合物Ⅰ的分子式 ，名称为 。 (2)化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是 。化合物Ⅱ的某种同分异构体，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，能够发生银镜反应，且苯环上的一氯代物有3种，其结构简式为 。 (3)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。 A．化合物Ⅲ到Ⅳ原子利用率100% B．由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，有非极性键的断裂与形成 C．由化合物Ⅱ到Ⅲ以及由Ⅳ到V的转化过程，反应类型相同 D．化合物中原子的杂化方式有、、三种 (4)对化合物V，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ② 催化氧化反应 (5)由化合物Ⅲ到Ⅳ的转化中，生成一种副产物，其分子式为，请写出其结构简式为 。 (6)以1，2-二溴乙烷和为有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 ②最后一步反应的有机反应物是 (写结构简式)。 14．(2025·汕头二模)有机物是一种治疗心脏病的特效药物，可用下列流程合成。 回答下列问题： (1)化合物A的分子式为 ，其名称为 。 (2)化合物E中官能团的名称是 。化合物E的某同分异构体在核磁共振氢谱图上只有2组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为 。 (3)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有______。 A．由化合物A到B的转化中，有键的断裂与形成 B．由化合物到的转化中，化合物被氧化 C．化合物和反应生成的转化中，、原子杂化方式没有发生改变 D．由化合物到的转化中，能共平面的碳原子数增多 (4)对化合物，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ② ，，加热 氧化反应 (5)化合物A生成B的过程中，有可能产生多种副产品，其中苯环上有三个取代基的有 （任写一个）。 (6)参考流程信息，以化合物为有机原料，合成聚异戊二烯（）。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应的化学方程式为 （注明反应条件）。 ②反应过程中合成聚异戊二烯单体的方程式为 （注明反应条件）。 15．(2025·汕头一模)化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用化合物A为原料，按如图路线合成： 回答下列问题： (1)化合物B的分子式为 ，化合物D的一种官能团名称为 。 (2)化合物A的名称为 ；X为 (填化学式)。 (3)芳香族化合物F是C的同分异构体，能发生加聚反应，滴入溶液呈紫色，其核磁共振氢谱显示有五种不同化学环境的氢，且峰面积之比为，请写出一种符合条件的结构简式 。 (4)根据化合物E的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a ，催化剂 b 消去反应 (5)关于该合成路线，说法正确的是___________。 A．化合物A可溶于水是因为能与水形成氢键 B．化合物C到化合物D的转化过程中，有手性碳原子形成 C．化合物D和化合物E中C、O原子的杂化方式均完全相同 D．反应过程中，有碳卤键和键的断裂和形成 (6)化合物A可以由丙酮()或异丁烯()为原料合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①由丙酮为原料第一步反应的有机产物为 。 ②由异丁烯为原料涉及醛转化为酸的反应的化学方程式为 。 16．(2025·惠州一模)化合物H是脯氨醇酶抑制剂，其合成路线如下： (1)化合物A的分子式为 ，化合物B的官能团名称为 。 (2)X的分子式为C2H3OCl，X的结构简式为 。 (3)化合物Y是化合物B的同分异构体，能与NaHCO3反应，核磁共振氢谱峰面积之比为6：3：2：1，Y的结构简式为 (写一种)。 (4)关于上述合成路线的相关物质及转化，下列说法不正确的有_______。 A．C到D反应中有C—Br键的断裂和C—S键的形成 B．化合物E比化合物F更易溶于水 C．化合物F分子中含有1个手性碳原子 D．化合物H中N原子的杂化方式为sp2 (5)根据化合物G的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① O₂，Cu，加热 ② 消去反应 (6)以、和乙烯为主要原料，利用反应E→F→H的原理制备，基于你的设计路线，回答下列问题： ①第一步为碱性水解反应，化学方程式为 。 ②最后一步反应的化学方程式为 。 17．(2025·肇庆一模)某小组尝试以儿茶酚(邻苯二酚)为原料，按照以下流程合成某抗氧化剂的中间体I： 已知： (1)化合物B的分子式为 。 (2)化合物F中的含氧官能团的名称为 ，反应的化学方程式为 。 (3)化合物G的同分异构体有多种，请写出其中一种满足下述条件的结构简式： 。 ①含有苯环，且苯环上只有两个取代基； ②核磁共振氢谱峰面积之比为； ③官能团只有一种，可以与溶液反应产生气体。 (4)关于上述反应，下列说法正确的有___________(填字母)。 A．反应的另外一种产物为 B．反应的条件为水溶液，加热 C．化合物H的名称为甲酸 D．化合物I中存在手性碳原子 (5)对于化合物D，分析预测其可能的化学性质，完成下表： 序号 反应试剂、条件 反应生成新的物质 反应类型 ① ，催化剂、加热 ② (6)以、乙炔以及为原料(其他无机试剂任选)合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①写出乙炔与发生反应的产物： (写出结构简式)。 ②写出最后一步反应的化学方程式： 。 18．(2025·梅州一模)化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用A为原料，按如下图路线合成： (1)化合物A的分子式为 ，名称为 (系统命名法)。 (2)化合物C中官能团的名称是 。化合物C的某同分异构体含有苯环且核磁共振氢谱图上有4组峰，峰面积之比为，能与新制反应生成砖红色沉淀，其结构简式为 (写一种)。 (3)关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。 A．化合物D和E不能通过红外光谱鉴别 B．C→D的转化为取代反应，试剂X为HBr C．化合物C中，碳原子的杂化轨道类型为和杂化 D．化合物E可溶于水是因为其分子中的含氧官能团能与水分子形成氢键 (4)对化合物E，分析预测其含氧官能团可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新物质 反应类型 ① ② 消去反应 (5)已知：烯醇不稳定，很快会转化为醛，即。在一定条件下，以原子利用率100%的反应制备。该反应中 ①若反应物之一为V形分子，则另一反应物可能为 (写出一种结构简式)。 ②若反应物之一为平面三角形分子，则另一反应物为 (写结构简式)。 (6)以乙炔为唯一有机原料，通过四步合成可降解高分子聚乳酸()。基于设计的合成路线，回答下列问题： 已知： ①第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 ②最后一步反应的化学方程式为 。 19．(2025·韶关一模)(2025·韶关一模)近年来，我国科学工作者成功研究出以为主要原料生产可降解高分子材料的技术，下面是利用稀土作催化剂，使二氧化碳和环氧丙烷生成可降解聚碳酸酯的反应原理： (1)A的名称为 ，B中所含官能团的名称为 。 (2)对于A，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 生成新物质的结构简式 反应类型 ① (a) (b) ② 催化剂、加热 (c) 加聚反应 (3)D的分子式为 ，D的一种链状同分异构体F的核磁共振氢谱只有一组吸收峰，则F的结构简式为 。 (4)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______(填字母序号)。 A．由化合物A到B的转化中，有π键的断裂与形成 B．化合物B、E分子中均含有手性碳原子 C．CO2属于含有非极性共价键的非极性分子 D．反应②中，存在碳原子杂化方式的改变 (5)化合物E还有一种合成工艺： ①CH2=CHCH3发生加成反应生成化合物G； ②化合物G水解生成二元醇H； ③由H与碳酸二甲酯(CH3OCOOCH3)缩合聚合生成E。 写出步骤①、②的化学方程式 。 20．(2025·大湾区二模)利用Stobbe反应合成某药物中间体的路线如下(部分反应条件、产物已忽略)： 已知：+R3-CH2-COOR4+H2O(R1、R2为H或烃基) (1)化合物Ⅲ含氧官能团的名称为 。 (2)根据化合物I的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 、 和C2H5OH 水解反应 b 溴水 加成反应 (3)反应③可表示为：IV+CH3COCl→V+HCl+X，则X的结构简式为 。 (4)关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法不正确的有___________。 A．化合物I、Ⅲ均易溶于水 B．反应①涉及π键的断裂与形成 C．可用银氨溶液鉴别化合物I与Ⅱ D．只有化合物IV和V能使酸性KMnO4溶液褪色 (5)化合物VI的结构为。请写出一种符合下列条件的化合物VI的同分异构体的结构简式 。 ①含2个苯环；②官能团种类及个数均与VI相同；③核磁共振氢谱图有5组吸收峰。 (6)以、1，3-丁二烯和乙醇为主要有机原料，可以制得化合物I．基于你设计的合成路线，回答问题： a．第一步反应产物的结构简式为 ； b．最后一步反应的化学方程式为 。 2 学科网（北京）股份有限公司 $$