2024届高三化学二轮复习 聚焦思路方法 突破有机路线 学案

聚焦思路方法 突破有机路线 班级＿＿＿＿＿＿＿ 姓名_______________ 真题回顾 例 1（2023 广东 20 题）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义 重大。一种基于 CO、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)： ( O 2 ) （5） 以苯、乙烯和CO 为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ : 请你设计合成化合物ⅷ的合成路线（不用写反应条件）。 一、掌握方法——逆推法 1 、逆推法的基本思路 先找出生成目标化合物的第一个中间体 1 , 继续找出中间体 1 的上一步反应物中间体 2 ；依 次倒推，最后到达基础原料。如下图： 2 、逆推法的解题思路（4 步走） ①找原型：观察目标产物的结构（碳骨架和特征官能团），从已知或题干流程中找到产物原型 ②析原型：分析原型反应的信息，弄懂反应机理 ③善模仿：进行类比迁移，将产物拆分成中间体 ④巧关联：关联已学反应，思考如何由中间体（继续模仿）逐步逆推到原料 二 、夯实基础 熟练掌握烃、不饱和烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等常见有机物间的转化关系 1 学科网（北京）股份有限公司 三 、巧用信息 1 、双烯加成反应（成环反应） 、 信息解读：二烯烃发生 1,4 加成，1 与 5 、4 与 6 连接成环；此反应也适用于烯与烯，烯与炔等。 例 2（2020 天津 14 题）天然产物 H 具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。 已知: （Z= —COOR ，—COOH 等） (7)以 " 和 =—CO OCH 为原料，合成 (" ，写出路线流程图(无机试剂和不超过 2 个碳 的有机试剂任选)。 2、醛、酮与格氏试剂（RMgX）的反应 信息解读：先加成后水解，格氏试剂中的烷基 R3 加到碳氧双键中带正电的C 原子上，MgX 加到带负电 的 O 上（正负加成），如： 3 、羟醛缩合反应 信息解读： α -H 先加到羰基（或醛基）的 O 上，再发生消去反应 如： 注：此反应适合醛与醛、醛与酮、酮与酮间反应 2 学科网（北京）股份有限公司 例 3（2022 江苏 15 题）化合物 G 可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下： (5)已知：(R 和 R'表示烃基或氢，R''表示烃基)； 写出以和CH3MgBr 为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成 路线流程图示例见本题题干)_______。 找到产物原型的技巧 ：①先看已知信息（如典例 2） ②如产物中出现已知信息中没有的官能团、原子或碳骨架，则需从题干中寻找原型（如典例 1，典例 3） 四 、课后巩固训练 练习 1（2021 广东 21 题）天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ 的路线如下(部分反应条件省略，Ph 表示-C6H5)： 已知： (6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及 HOCH2CH2Cl 为原料合成的路线_______(需注明反 应条件)。 3 学科网（北京）股份有限公司 练习 2（2022 广东 21 题）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合 物 I 为原料，可合成丙烯酸 V 、丙醇 VII 等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。 （6）选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物 VIII 的单体。 写出 VIII 的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。 练习 3.（2022 天津 14 题）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物 E 是一种广泛应 用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成： （6） 已知： R=烷基或羧基 参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物 F 的合成路线。 4 学科网（北京）股份有限公司 练习 4.（2023 浙江 21 题）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。 已知： ——-H2O—→ —CH=N— (5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物 N- 苄基苯甲酰胺()利用以上合成线路 中的相关信息，设计该合成路线____________(用流程图表示，无机试剂任选) 练习 5.（2023 江苏 15 题）化合物 I 是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下： ( CH 3 COCl ) (6) 写出以 、和CH2 = CH2 为原料制备的合成路线流图____________ (须用 NBS 和 AlBN ，无机试剂和有机溶剂任用)。 5 学科网（北京）股份有限公司 巩固训练参考答案 练习 1 练习 2 练习 3 练习 4 练习 5 6 学科网（北京）股份有限公司 $$