《有机化学》酚的结构和性质（1）（举一反三考点练）- 讲义

举一反三考点练 《有机化学》酚的结构和性质（1）-讲义 ①理解官能团的含义。了解多官能团化合物的命名。 ②掌握酚类的结构特征、主要性质以及卤代烃、醇类、酚类、醛和酮、羧酸、酯之间的相互转化。 ③能综合运用化学知识对常见酚进行检验。 知识点一 酚的构造、分类和命名 羟基直接连在芳环上的化合物叫做酚。按酚类分子中所含羟基的数目多少，可分为一元酚、二元酚和多元酚。苯酚是最简单的一元酚。 酚类的命名，一般以酚分子构型作为母体。也就是在“酚”字前面加上其他取代基的位次、数目和名称及芳环的名称。例如： 下列表示正确的是（ ） A．丙烯酸的结构简式： B．苯酚的键线式： C．羟基的电子式： D．二甲醚的球棍模型： 【答案】C 【详解】A．丙烯酸的结构简式：，故A错误； B．苯酚的结构简式为，故B错误； C．羟基有一个未成键的单电子，其电子式为，故C正确； D．二甲醚的球棍模型，故D错误；故选C。 1．苯酚与乙醇在性质上有很大差别的原因是（ ） A．常温下状态不同 B．官能团不同 C．官能团所连的烃基不同 D．相对分子质量不同 【答案】C 【详解】苯酚和乙醇都含有羟基，苯酚中羟基与苯基直接相连，乙醇中羟基与乙基相连，由于与羟基相连的烃基不同，导致羟基中H原子活性不同，最终化学性质差异很大，C满足题意。答案选C。 2．生活中用的“万能胶”——环氧树脂黏合剂可由双酚A：和环氧氯丙烷：在碱性条件下制得，结构简式为 下列说法正确的是（ ） A．双酚A属于非极性分子 B．反应过程中，理论上参与反应的双酚A与环氧氯丙烷物质的量之比为2：3 C．上述环氧树脂黏合剂中手性碳原子数目为n个 D．环氧树脂黏合剂中的羟基和醚键对其粘性增强有着重要贡献 【答案】D 【详解】A．双酚A分子中含有两个酚羟基，明显带有极性，A错误； B．由双酚A二缩水甘油醚结构简式可知，制备双酚A二缩水甘油醚每n+1 mol双酚A与n+2mol环氧氯丙烷反应，B错误； C．该环氧树脂中每个缩水甘油基（环氧基）均会形成一个手性碳（与环上的O、另一个C以及侧链等四个不同原子/基团相连），两个环氧基共有2个手性碳，共有n+2个手性碳原子，C错误； D．分子中的羟基可提供氢键，醚键也能增强分子间相互作用，两者均有助于提高黏合性能，D正确；故选D。 3．下列有关说法不正确的是（ ） A．碳原子可以形成四个共价键 B．氰酸铵（）和尿素[]互为同分异构体 C．和互为同系物 D．和为同一种物质 【答案】C 【详解】A．碳原子最外层有4个电子，可以形成四个共价键来构成有机分子的骨架，故A正确； B．氰酸铵和尿素的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故B正确； C．同系物必须是官能团相同的同类物质，苯甲醇属于醇、苯酚属于酚，两者不是同类物质，不可能互为同系物，故C错误； D．甲烷的空间构型为正四面体形，则和的分子组成相同、结构相同，是同一种物质，故D正确；故选C。 1．下列选项中，所给俗名与其括号内物质不对应的是（ ） A．石炭酸（苯酚） B．芒硝（十水合硝酸钠） C．有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯） D．苛性钾（氢氧化钾） 【答案】B 【详解】A．苯酚的俗名叫石炭酸，A不符合题意； B．芒硝是十水合硫酸钠Na2SO4•10H2O的俗称，B符合题意； C．甲基丙烯酸甲酯（）是合成有机玻璃的单体，发生加聚反应生成聚甲基丙烯酸甲酯，俗称有机玻璃，C不符合题意； D．NaOH的俗称是苛性钠，则苛性钾是氢氧化钾的俗称，D不符合题意；故选B。 2．下列化学用语或图示表述正确的是（ ） A．乙醚的实验式： B．的球棍模型： C．用电子式表示HCl形成过程： D．系统命名：2-甲基苯酚 【答案】D 【详解】A．乙醚的分子式为，其实验式为，A项错误； B．碳原子半径大于氧原子半径，且的碳氧之间是碳氧双键，B项错误； C．用电子式表示HCl形成过程为，C项错误； D．中甲基在酚羟基的邻位，系统命名为2-甲基苯酚，D项正确；故选D。 3．下列有机物命名正确的是（ ） A．：甲酰胺 B．：3-甲基苯酚 C．：聚乙烯 D．：2-甲基-1，3-二丁烯 【答案】B 【详解】 A．中含有酰胺基，是由CH3COOH和NH3脱水得到的，命名为乙酰胺，A错误； B．中含有酚羟基，甲基在3号位，命名为：3-甲基苯酚，B正确； C．由乙炔发生加聚反应得到，命名为：聚乙炔，C错误； D．中碳碳双键在1号位和3号位，甲基在2号碳原子上，命名为：2-甲基-1，3-丁二烯，D错误；故选B。 · 羟基直接连在芳环上的化合物叫做酚。苯酚是最简单的一元酚。 · 知识点二 酚的物理性质 除少数烷基酚（如甲苯酚）是高沸点液体外，多数酚均是固体。由于酚的分子间也能形成氢键，所以它们的熔点和沸点都比分子量相近的烃高。苯酚在室温下微溶于水，其余的一元酚不溶于水，而溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。多元酚随着羟基数目的增多在水中溶解度增大。 酚类具有腐蚀性和一定的毒性，在使用时应加注意。 下列实验操作或装置正确的是（ ） A．蒸发除去苯甲酸中的乙醇 B．除去水中的苯酚 C．实验室纯化工业乙酸乙酯 D．用氢氧化钠溶液滴定醋酸溶液 【答案】C 【详解】A．除去苯甲酸中的乙醇应该使用蒸馏的方法，A错误； B．苯酚微溶于水，形成浊液，过滤不能分离，B错误； C．乙酸乙酯的沸点较低，可以蒸馏纯化，C正确； D．用氢氧化钠溶液滴定醋酸溶液，氢氧化钠应该放在碱式滴定管中，D错误。故选C。 1．以下5种有机物①正戊烷  ②2-甲基丁烷  ③2-戊醇  ④丁烯  ⑤苯酚，沸点由高到低的顺序正确的是（ ） A．⑤>①>③>④>② B．⑤>③>④>①>② C．⑤>③>①>②>④ D．⑤>③>②>①>④ 【答案】C 【详解】苯酚常温下为固体，正戊烷、2-甲基丁烷、2-戊醇常温下为液体，丁烯常温下为气体，故沸点苯酚大于正戊烷、2-甲基丁烷、2-戊醇；正戊烷、2-甲基丁烷、2-戊醇三者碳原子数相同，由于醇能够形成分子间氢键，则沸点2-戊醇大于正戊烷、2-甲基丁烷；根据碳原子数相同的烷烃，支链越多，沸点越低，故沸点正戊烷大于2-甲基丁烷，故本题沸点由高到低的顺序为苯酚>2-戊醇>正戊烷>2-甲基丁烷>丁烯，故选C。 2．实验室中，关于下列仪器使用的说法正确的是（ ） A．①和③可用于配制10%的NaCl溶液 B．③和④可用于分离苯酚和水 C．②可用于量取酸性高锰酸钾溶液 D．瓷材质的⑤可用于煅烧石灰石 【答案】B 【详解】A．配制一定质量分数的溶液需要计算、称量、溶解，需托盘天平、药匙、量筒、烧杯、玻璃棒，A错误； B．③和④可用于分液分离苯酚和水，B正确； C．量取酸性高锰酸钾溶液应该使用酸式滴定管，C错误； D．瓷材质会和碱性物质反应，⑤不可用于煅烧石灰石，D错误；故选B。 3．下列各组物质中能用分液漏斗分离的是（ ） A．苯和苯酚 B．环己烷和水 C．乙醇和水 D．乙醇和四氯化碳 【答案】B 【分析】互不相溶的两种液体可以用分液漏斗分离，以此解题。 【详解】A．苯和苯酚都是常见的有机溶剂，相互混溶，溶液不分层，不能用分液的方法分离，故A错误； B．环己烷和水不混溶，能用分液漏斗进行分离，故B正确； C．乙醇和水能互溶，不能用分液漏斗分离，故C错误； D．乙醇和四氯化碳能互溶，不能用分液漏斗分离，故D错误；故选B。 1．下列说法正确的是（ ） A．明矾晶体制备时，溶剂蒸发速率越快，得到的晶体颗粒就越大 B．苯酚有腐蚀性，若不慎沾到皮肤上，应立即用热水冲洗 C．中学实验室中可以将未用完的钠、钾、白磷等放回原试剂瓶 D．测定中和反应反应热时，温度计测量酸溶液温度后应立即测量碱溶液的温度 【答案】C 【详解】A. 晶体生长需要一定时间，生长时间越长，晶体颗粒越大；反之，越小，溶剂蒸发速率越快，晶体生长时间越短，晶体颗粒越小，A错误； B. 苯酚若不慎沾到皮肤上，应用酒精或聚乙二醇清洗，B错误； C. 剩余钠、钾如直接放入废液缸会与水剧烈反应容易造成危险，另外，钠、钾较为昂贵，白磷有剧毒，且在空气中易会燃。因此，三种物质一般回收到原试剂瓶，C正确； D. 测定中和反应热时，温度计测量酸溶液温度后应洗净、擦干后再测量碱溶液温度，D错误；答案选C。 2．下列有机物仅用水就可鉴别的是（ ） A．甲苯、、己烷 B．乙醇、苯、溴乙烷 C．乙醚、苯酚、乙酸乙酯 D．甲醇、乙醇、乙酸 【答案】B 【分析】仅用水就可鉴别，则利用溶解性及密度分析混合后分层现象即可，以此来解答。 【详解】A．甲苯、己烷的密度均比水小，分层后均在上层，现象相同，不能鉴别，故A不选； B．乙醇与水混溶不分层，苯与水混合有机层在上层，溴乙烷与水混合有机层在下层，现象不同，可鉴别，故B选； C．乙醚、乙酸乙酯的密度均比水小，分层后均在上层，现象相同，不能鉴别，故C不选； D．甲醇、乙醇、乙酸均与水混溶，不分层，现象相同，不能鉴别，故D不选；答案选B。 3．在下列有关实验的叙述中，正确的是（ ） A．用烧杯或烧瓶给液态物质加热时，不用垫石棉网 B．苯酚沾在手上立即用酒精清洗 C．在用托盘天平称量固体药品时，药品放在右盘上 D．可以在容量瓶中直接溶解固体物质 【答案】B 【详解】A．用烧杯或烧瓶给液态物质加热时，需垫石棉网使烧杯或烧杯均匀受热，故A错误； B．苯酚易溶于酒精，苯酚对皮肤有腐蚀性，苯酚沾在手上立即用酒精清洗，故B正确； C．在用托盘天平称量固体药品时，根据左物右码规则，药品要放在左盘上，故C错误； D．容量瓶中不能直接溶解固体物质，需将固体物质放在烧杯中溶解，冷却后转移到容量瓶中，故D错误；本题答案B。 · 除少数烷基酚是高沸点液体外，多数酚均是固体。 · 酚的分子间也能形成氢键，熔点和沸点都比分子量相近的烃高。苯酚在室温下微溶于水，其余的一元酚不溶于水，溶于有机溶剂。 · 多元酚随着羟基数目的增多在水中溶解度增大。 · 酚类具有腐蚀性和一定的毒性。 知识点三 酚羟基的反应 1.酸性 酚能与氢氧化钠水溶液作用，生成可溶于水的酚钠。 苯酚的酸性（pKa=10）比醇强，但比碳酸（pKa1=6.38）弱，故不与碳酸氢钠溶液反应（即不溶于该溶液），苯酚也不能使石蕊试纸变色，若在苯酚钠溶液中通入二氧化碳或加入其他无机酸，则可游离出苯酚。 根据酚能溶解于碱，而又可用酸将它从碱溶液中游离出来的性质，工业上常被用来回收和处理含酚的污水。 2.醚的生成 酚与醇相似，能够生成醚，由于酚羟基中C-OH键较醇中C-OH键牢固，所以很难直接脱水，酚醚一般用威廉姆逊合成法，即由酚钠和卤代烃作用生成。例如： 3.酯的生成 酚与酸进行酯化反应时，与醇不同，它是轻微的吸热反应对平衡不利，故通常采用酸酐或酰氯与酚或酚盐作用制备酚酯。例如： 下列实验装置可以达到实验目的的是（ ） A．分离乙醇和水 B．验证乙酸酸性强于苯酚 C．用乙醇萃取碘水中的I2 D．灼烧海带灰 【答案】B 【详解】A．蒸馏时，温度计水银球应在蒸馏烧瓶的支管口处，A错误； B．乙酸可与碳酸氢钠溶液发生反应，而苯酚不能与碳酸氢钠溶液发生反应，因此可以验证乙酸酸性强于苯酚，B正确； C．乙醇与水互溶，不能作萃取剂，C错误； D．灼烧实验不能用烧杯，因此灼烧海带灰应在坩埚中进行，D错误；答案选B。 1．下列实验操作和现象能得出相应结论的是（ ） 实验操作和现象 结论 A 向苯酚浊液中加入足量溶液，充分振荡后溶液变澄清 苯酚电离产生的能力强于 B 苯中加溴水振荡，溴水层褪色 探究苯与溴水发生取代反应 C 向蔗糖溶液中滴加稀硫酸并加热，加入新制悬浊液并加热，产生砖红色沉淀 蔗糖已经水解 D 将某卤代烃与NaOH溶液共热，再滴加溶液，产生白色沉淀 该卤代烃中含有氯原子 【答案】A 【详解】A．向苯酚浊液中加入足量碳酸钠溶液，充分振荡后溶液变澄清说明苯酚能与碳酸钠溶液反应生成苯酚钠和碳酸氢钠，由强酸制取弱酸的原理可知，苯酚的酸性强于碳酸氢根离子，电离产生氢离子的能力强于碳酸氢根离子，故A正确； B．催化剂作用下苯能与液溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢，但不能与溴水反应，故B错误； C．碱性条件下葡萄糖能与新制氢氧化铜悬浊液共热发生氧化反应生成生成砖红色的氧化亚铜沉淀，酸性条件下不能与新制氢氧化铜悬浊液反应，则向反应后的反应液中直接加入新制氢氧化铜悬浊液加热，不可能有砖红色沉淀生成，故C错误； D．溶液中的氢氧根离子也能与溶液中的银离子反应，干扰氯离子的检验，则向反应后的反应液中直接加入硝酸银溶液，产生白色沉淀不能说明卤代烃中含有氯原子，故D错误；故选A。 2．下列有机反应方程式书写不正确的是（ ） A．+HBr B．NaHCO3 C． D． 【答案】C 【详解】 A．苯与液溴在溴化铁做催化剂作用下发生取代反应生成溴苯和溴化氢，反应方程式为：，A正确； B．苯酚钠溶液通入CO2后生成苯酚和碳酸氢钠，与通入CO2的多少无关，反应方程式为：，B正确； C．卤代烃在NaOH溶液中加热发生水解反应生成乙醇、NaBr，反应方程式为：，C错误； D．乙醛与新制氢氧化铜悬浊液加热发生氧化反应，生成CH3COONa、Cu2O和H2O，反应方程式为：，D正确；故选C。 3．下列有机反应的化学方程式书写错误的是（ ） A．苯的硝化：+HNO3（浓）+H2O B．苯酚与反应：+NaOH+H2O C．实验室制取三硝基甲苯（TNT）：+3HNO3（浓）+3H2O D．聚丙烯的合成： 【答案】D 【详解】 A．苯的硝化反应化学方程式为：，A正确； B．苯酚与NaOH反应生成苯酚钠和水，其反应的化学方程式为，B正确； C．甲苯和浓硝酸在浓硫酸做催化剂、加热的条件下发生硝化反应生成三硝基甲苯和水，即化学方程式为：，C正确； D．丙烯发生加聚反应生成聚丙烯，该反应为，D错误；故答案为D。 1．下列方程式与所给事实不相符的是（ ） A．碳酸钠溶液显碱性： B．用溶液将水垢中的转化为溶于酸的： C．苯酚钠溶液中通入，出现白色浑浊：+CO2+H2O+NaHCO3 D．硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中皂化：+3NaOH+3C17H35COONa 【答案】B 【详解】A．碳酸钠溶液显碱性，主要是因为碳酸根水解，其以第一步水解为主，水解方程式为，故A正确； B．硫酸钙为微溶物，离子方程式中应写化学式，沉淀转化离子方程式为，故B错误； C．苯酚钠溶液与少量的CO2反应生成苯酚和碳酸氢钠，其反应化学方程式为+CO2+H2O+NaHCO3，故C正确； D．硬脂酸甘油酯与氢氧化钠反应生成C17H35COONa与甘油，所给反应的化学方程式正确，故D正确；故选B。 2．下列有机物的性质与用途具有对应关系的是（ ） A．苯的密度小于水，可用作萃取剂 B．苯酚显酸性，可用作消毒剂 C．维生素C具有还原性，可用作水果罐头的抗氧化剂 D．乙醇易溶于水，可与酸性溶液反应检验酒驾 【答案】C 【详解】A．苯可用作萃取剂，是因为苯难溶于水，且被萃取物质在苯中的溶解度大于水中，对苯的密度不作要求，故A错误； B．苯酚用于消毒的原理主要包括破坏细胞膜、氧化作用、中毒作用和分解菌体，与其酸性无关，故B错误； C．维生素C具有还原性，容易被氧气氧化，所以可用作食品抗氧化剂，故C正确； D．乙醇具有还原性，可与酸性溶液发生氧化还原反应来检验酒驾，故D错误；故选C。 3．下列事实不能用有机化合物分子中基团间的相互作用解释的是（ ） A．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 B．苯在50~60℃时发生硝化反应，而甲苯在30℃时发生硝化反应 C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能与NaOH溶液反应 【答案】A 【详解】A．乙烯的结构中含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应，而烷烃中没有双键，是自身的官能团性质，不是原子团间的相互影响导致的化学性质，故A符合题意； B．苯、甲苯均不含官能团，甲苯中甲基影响苯环，苯环上H易被取代，则甲苯易发生硝化反应，与有机物分子内基团间的相互作用有关，故B不符合题意； C．苯、甲烷都不能使酸性高锰酸钾褪色，甲苯可以使酸性高锰酸钾褪色，被氧化为苯甲酸，说明苯环对侧链有影响，能用基团间的相互作用解释，故C不符合题意； D．受苯环的影响，苯酚中的羟基氢原子变得比较活泼，所以苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能，能用基团间的相互作用解释，故D不符合题意；故选A。 · 酚能与氢氧化钠水溶液作用，生成可溶于水的酚钠。 · 苯酚不与碳酸氢钠溶液反应（即不溶于该溶液），苯酚也不能使石蕊试纸变色。 · 酚与醇相似，能够生成醚，酚醚一般用威廉姆逊合成法，即由酚钠和卤代烃作用生成。 · 酚与酸进行酯化反应时，是轻微的吸热反应对平衡不利，通常采用酸酐或酰氯与酚或酚盐作用制备酚酯。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$