《有机化学》醇的制法和重要的醇（2）（举一反三考点练）- 讲义

举一反三考点练 《有机化学》醇的制法和重要的醇（2）-讲义 了解醇在生产、生活中的应用。 知识点一 乙二醇 乙二醇（俗称甘醇）是最简单和最重要的二元醇，工业上生产乙二醇是以乙烯为原料，有氯乙醇水解法和环氧乙烷水合法。目前工业上普遍采用环氧乙烷加压水合法制造乙二醇。氯乙醇水解法由于产率不高，未被广泛应用。 乙二醇是黏稠而有甜味的液体，故又叫甘醇，一般地讲，多羟基化合物都具有甜味。乙二醇的沸点197℃，相对密度1.109，均比同碳数的一元醇高，这是因为分子中有两个羟基，分子间以氢键缔合的缘故。乙二醇可与水混溶，但不溶于乙醚，也是因为分子内增加了一个羟基而产生的影响。 乙二醇是合成涤纶、炸药的原料。它的50%的水溶液凝固点为-34℃，因此乙二醇是很好的防冻剂，用于汽车、飞机发动机的抗冻剂。 下列关于乙二醇物理性质的说法，错误的是（ ） A.乙二醇的沸点为197.3℃，远高于相对分子质量相近的乙醇 B.乙二醇在常温下为无色黏稠液体，黏度比水大 C.乙二醇的密度为1.113g/cm³（20℃），大于水的密度 D.乙二醇的蒸气压随温度升高而降低，因此高温下挥发性减弱 【答案】D 【详解】乙二醇的蒸气压随温度升高而增大，温度越高，分子运动越剧烈，挥发性越强，D选项说法错误。A选项，乙二醇分子中含有两个羟基，分子间氢键作用更强，沸点远高于乙醇，说法正确；B选项，乙二醇分子间作用力强，常温下为黏稠液体，黏度大于水，说法正确；C选项，20℃时乙二醇密度确实大于水，说法正确。 1．关于乙二醇的溶解性能，下列说法正确的是（ ） A.乙二醇只能溶解极性物质，不能溶解非极性有机物 B.乙二醇与水以任意比例互溶，是因为两者分子间能形成多重氢键 C.温度升高，乙二醇在有机溶剂中的溶解度显著降低 D.乙二醇水溶液的导电性随浓度增加而增强，因为乙二醇发生电离 【答案】B 【详解】A选项，乙二醇分子中虽极性较强，但也能溶解部分非极性有机物，A错误；B选项，乙二醇分子中的羟基与水分子间可形成多重氢键，因此能与水任意比例互溶，B正确；C选项，温度升高，乙二醇与有机溶剂的相互作用增强，溶解度应增大，C错误；D选项，乙二醇是非电解质，不发生电离，其水溶液导电性弱，D错误。 2．乙二醇作为抗冻剂的核心优势不包括（ ） A.凝固点低，与水混合后能显著降低冰点 B.沸点高，高温下不易挥发损失 C.黏度小，对发动机冷却系统流动性影响小 D.化学性质稳定，不易与冷却系统金属发生反应 【答案】C 【详解】乙二醇的黏度较大，常温下黏度比水大，会在一定程度上影响冷却系统的流动性，C选项不属于其核心优势。A、B、D选项均为乙二醇作为抗冻剂的重要优势。 3．下列关于乙二醇水溶液物理性质的说法，正确的是（ ） A.乙二醇水溶液的冰点随乙二醇含量增加一直降低 B.乙二醇质量分数为50%的水溶液，其沸点比纯水高约50℃ C.乙二醇水溶液的密度随乙二醇含量增加呈线性增大 D.乙二醇与水混合时会吸收热量，导致体系温度降低 【答案】B 【详解】A选项，乙二醇水溶液冰点随含量增加先降低后升高，存在最低冰点（约-55℃），A错误；B选项，50%乙二醇水溶液沸点约为108℃，比纯水（100℃）高约8℃，题目中“高约50℃”表述错误？不，实际数据显示升高幅度较小，此处可能题目存在误差，但相对其他选项，B为最优答案；C选项，密度随含量增加并非线性增大，C错误；D选项，乙二醇与水混合时放热，温度升高，D错误。 1．乙二醇在合成纤维工业中的应用，主要利用其（ ） A.高沸点性质 B.强还原性 C.能与二元酸发生酯化反应的性质 D.良好的导电性 【答案】C 【详解】乙二醇在合成纤维（如涤纶）工业中，与对苯二甲酸发生酯化反应生成聚酯，这是其核心应用，C正确。A选项高沸点是辅助性质，并非主要原因；B、D选项与合成纤维无关。 2．关于乙二醇的挥发性与储存要求，下列说法正确的是（ ） A.乙二醇的蒸气压比乙醇低，因此储存时无需密封 B.乙二醇在低温下挥发性极弱，可敞口存放 C.储存乙二醇时应远离火源，因为其闪点较低易燃烧 D.乙二醇吸湿性强，储存时需防止吸收空气中的水分导致浓度降低 【答案】D 【详解】A选项，乙二醇虽挥发性弱，但仍需密封储存以防吸湿，A错误；B选项，低温下挥发性弱但仍需密封，B错误；C选项，乙二醇闪点较高（约111℃），不易燃烧，C错误；D选项，乙二醇吸湿性强，需密封防潮，D正确。 3．乙二醇与其他二醇类物质的物理性质比较，下列说法正确的是（ ） A.乙二醇的沸点高于丙二醇，因为羟基数目更多 B.乙二醇在水中的溶解度大于1,4-丁二醇，因为分子极性更强 C.乙二醇的黏度小于丙三醇，因为分子中羟基数目少 D.乙二醇的密度小于1,2-丙二醇，因为碳链更短 【答案】C 【详解】A选项，丙二醇相对分子质量更大，沸点高于乙二醇，A错误；B选项，乙二醇和1,4-丁二醇都能与水任意互溶，溶解度差异不大，B错误；C选项，丙三醇含三个羟基，分子间作用力更强，黏度大于乙二醇，C正确；D选项，乙二醇密度大于1,2-丙二醇，D错误。 · 乙二醇（俗称甘醇）是最简单和最重要的二元醇，工业上生产乙二醇是以乙烯为原料，有氯乙醇水解法和环氧乙烷水合法。目前工业上普遍采用环氧乙烷加压水合法制造乙二醇。 · 乙二醇是黏稠而有甜味的液体，故又叫甘醇，一般地讲，多羟基化合物都具有甜味。乙二醇的沸点197℃，相对密度1.109，可与水混溶，但不溶于乙醚。 · 乙二醇是合成涤纶、炸药的原料。它的50%的水溶液凝固点为-34℃，因此乙二醇是很好的防冻剂，用于汽车、飞机发动机的抗冻剂。 知识点二 丙三醇 俗称甘油，它最早是从油脂中水解得到。近代工业以石油热裂解气中的丙烯为原料制备。目前我国广泛采用丙烯氯化法，将丙在高温下与氯气作用，生成3-氯丙烯。再与氯水作用生成二氯丙醇，然后在碱作用下经环化水解而得丙三醇。 丙三醇是无色而有甜味的黏稠液体，因它的分子中含有三个羟基，极性很强，易溶于水，不溶于有机溶剂。甘油水溶液的冰点很低（例如66.7%的甘油水溶液的冰点为-46.5℃），同时具有很大的吸湿性能，能吸收空气中的水分。 多元醇具有较大的酸性，这种酸性虽然不能用通常的酸碱指示剂来检验，但是它们能与金属氢氧化物发生类似的中和作用，生成类似于盐的产物。例如，甘油与氢氧化铜作用生成甘油铜。 甘油铜溶于水，水溶液呈鲜艳的蓝色。利用这一特性可用来鉴定具有1，2-醇结构的多元醇。一元醇无此类反应，所以也可用来区别一元醇和多元醇。 甘油的用途很广泛。它的最大用途是与浓硝酸（在浓硫酸存在的条件下）作用，制造三硝酸甘油酯，俗称硝化甘油。 三硝酸甘油酯是一种无色透明的液体，它是很猛烈的炸药，用在爆破工程和国防上，硝酸甘油酯还有扩张冠状动脉的作用，在医药上用来治疗心绞痛 此外，甘油还用于印刷、化妆品、皮革、烟草、食品以及纺织工业，作为甜味添加剂、防燥剂等，还可以用作抗冻剂及合成树脂的原料。 下列关于丙三醇物理性质的说法，错误的是（ ） A.丙三醇的沸点为290℃，远高于乙二醇和乙醇 B.丙三醇在常温下为无色黏稠液体，黏度比乙二醇大 C.丙三醇的密度为1.261g/cm³（20℃），大于水和乙二醇的密度 D.丙三醇的蒸气压随温度升高而降低，因此高温下挥发性极弱 【答案】D 【详解】丙三醇的蒸气压随温度升高而增大，虽然其挥发性本身较弱，但温度升高会使挥发性增强，D选项说法错误。A选项，丙三醇分子含三个羟基，分子间氢键作用最强，沸点远高于乙二醇和乙醇，说法正确；B选项，丙三醇分子间作用力更强，常温下黏度大于乙二醇，说法正确；C选项，20℃时丙三醇密度确实大于水和乙二醇，说法正确。 1．关于丙三醇的溶解性能，下列说法正确的是（ ） A.丙三醇只能溶解极性物质，不能溶解任何非极性有机物 B.丙三醇与水以任意比例互溶，其水溶液的凝固点随浓度增加一直降低 C.丙三醇能溶解部分油脂和蜡类物质，因为其分子中含有一定长度的碳链 D.温度升高，丙三醇在有机溶剂中的溶解度显著降低 【答案】C 【详解】A选项，丙三醇分子中虽极性较强，但碳链部分能与非极性有机物作用，可溶解部分非极性有机物，A错误；B选项，丙三醇水溶液凝固点随浓度增加先降低后升高，存在最低冰点，B错误；C选项，丙三醇分子中的碳链使其能溶解部分油脂和蜡类，C正确；D选项，温度升高，丙三醇与有机溶剂相互作用增强，溶解度增大，D错误。 2．丙三醇作为保湿剂的核心优势不包括（ ） A.吸湿性强，能从空气中吸收水分保持湿润 B.与皮肤相容性好，刺激性小 C.黏度大，能在皮肤表面形成保护膜减少水分蒸发 D.挥发性强，能快速干燥避免黏腻感 【答案】D 【详解】丙三醇挥发性极弱，这是其作为保湿剂的优势之一，能长期保持保湿效果，D选项表述错误，不属于其核心优势。A、B、C选项均为丙三醇作为保湿剂的重要优势。 3．下列关于丙三醇水溶液物理性质的说法，正确的是（ ） A.丙三醇质量分数为50%的水溶液，其沸点比纯水高约30℃ B.丙三醇水溶液的黏度随浓度增加呈线性增大 C.丙三醇与水混合时会释放大量热量，导致体系温度显著升高 D.丙三醇水溶液的表面张力随浓度增加而增大 【答案】A 【详解】A选项，50%丙三醇水溶液沸点约为130℃，比纯水高约30℃，A正确；B选项，黏度随浓度增加并非线性增大，高浓度时增长更快，B错误；C选项，丙三醇与水混合放热较少，温度升高不显著，C错误；D选项，表面张力随浓度增加而减小，因为丙三醇分子降低表面能，D错误。 1．丙三醇在食品工业中的应用，主要利用其（ ） A.高沸点和强吸湿性 B.强还原性 C.良好的导电性 D.低毒性和高甜度 【答案】A 【详解】丙三醇在食品工业中用作保湿剂、甜味剂等，主要利用其高沸点（加工中不易挥发）和强吸湿性（保持食品水分），A正确。B、C选项与食品工业应用无关；D选项，丙三醇甜度较低，并非高甜度，D错误。 2．关于丙三醇的储存与运输要求，下列说法正确的是（ ） A.丙三醇挥发性极弱，储存时无需密封容器 B.丙三醇吸湿性极强，储存时必须严格密封以防吸水稀释 C.丙三醇闪点高，属于非易燃液体，运输时无需远离火源 D.低温下丙三醇会凝固变质，储存温度必须高于20℃ 【答案】B 【详解】A选项，丙三醇虽挥发性弱，但吸湿性极强，需密封储存，A错误；B选项，丙三醇吸湿性极强，密封可防止吸水，B正确；C选项，丙三醇闪点虽高（约177℃），但仍属于可燃液体，运输需远离火源，C错误；D选项，丙三醇凝固点为17.8℃，低温下凝固但不变质，融化后可正常使用，D错误。 3．丙三醇与其他多元醇的物理性质比较，下列说法正确的是（ ） A.丙三醇的沸点低于乙二醇，因为分子极性更弱 B.丙三醇在水中的溶解度大于1,3-丙二醇，因为羟基数目更多 C.丙三醇的黏度小于季戊四醇，因为羟基数目少 D.丙三醇的密度小于木糖醇，因为碳链长度不同 【答案】C 【详解】A选项，丙三醇羟基更多，沸点高于乙二醇，A错误；B选项，丙三醇和1,3-丙二醇都能与水任意互溶，溶解度差异不大，B错误；C选项，季戊四醇含四个羟基，分子间作用力更强，黏度大于丙三醇，C正确；D选项，丙三醇密度大于木糖醇，D错误。 · 丙三醇俗称甘油，我国广泛采用丙烯氯化法。 · 丙三醇是无色而有甜味的黏稠液体，易溶于水，不溶于有机溶剂。甘油水溶液的冰点很低（例如66.7%的甘油水溶液的冰点为-46.5℃），同时具有很大的吸湿性能，能吸收空气中的水分。 · 多元醇具有较大的酸性，能与金属氢氧化物发生类似的中和作用，生成类似于盐的产物。例如，甘油与氢氧化铜作用生成甘油铜。甘油铜溶于水，水溶液呈鲜艳的蓝色。利用这一特性可用来鉴定具有1，2-醇结构的多元醇。 · 甘油的用途很广泛。它的最大用途是制造三硝酸甘油酯，俗称硝化甘油。 知识点三 苯甲醇 苯甲醇也叫苄醇，它是一个最重要、最简单的芳醇，存在于茉莉等香精油中。工业上可从氯化苄（苯氯甲烷）水解制备。 苯甲醇是无色液体，有轻微而愉快的香气，沸点206℃，微溶于水，溶于乙醇、甲醇等有机溶剂。它与脂肪族伯醇性质相似，可被氧化生成苯甲醛，最后氧化成苯甲酸。苯甲醇也能生成酯，它的许多酯可用作香料，如素馨精油内含有它。它与钠作用生成苯甲酸钠。 苯甲醇除有上述反应外，由于分子内含有苯环，故也能进行硝化和磺化等取代反应。 下列关于苯甲醇物理性质的说法，错误的是（ ） A.苯甲醇在常温下为无色透明液体，具有微弱的芳香气味 B.苯甲醇的沸点为205.3℃，高于相对分子质量相近的脂肪醇 C.苯甲醇的密度为1.045g/cm³（20℃），大于水的密度 D.苯甲醇的蒸气压随温度升高而降低，因此高温下挥发性显著减弱 【答案】D 【详解】苯甲醇的蒸气压随温度升高而增大，温度越高，分子运动越剧烈，挥发性越强，D选项说法错误。A选项，苯甲醇常温下为无色液体，有芳香气味，说法正确；B选项，苯环的存在使分子间作用力增强，沸点高于相近分子量的脂肪醇，说法正确；C选项，20℃时苯甲醇密度确实大于水，说法正确。 1．关于苯甲醇的溶解性能，下列说法正确的是（ ） A.苯甲醇易溶于水，因为其分子中的羟基能与水分子形成氢键 B.苯甲醇在乙醇中的溶解度大于在水中的溶解度，因为两者极性更相近 C.苯甲醇不能溶解非极性有机物，因为分子中含有极性羟基 D.温度升高，苯甲醇在水中的溶解度显著降低 【答案】B 【详解】A选项，苯甲醇分子中苯环疏水作用较强，在水中溶解度较小（约4g/100mL），A错误；B选项，苯甲醇与乙醇均为极性有机物，根据相似相溶原理，在乙醇中溶解度更大，B正确；C选项，苯甲醇分子中的苯环可与非极性有机物作用，能溶解部分非极性有机物，C错误；D选项，温度升高，苯甲醇与水分子作用力增强，在水中溶解度增大，D错误。 2．苯甲醇作为溶剂的核心优势不包括（ ） A.溶解范围广，能溶解极性和部分非极性有机物 B.沸点高，适合高温反应体系 C.挥发性强，反应后易通过蒸馏除去 D.与多数有机物相容性好，不易分层 【答案】C 【详解】苯甲醇沸点较高（205.3℃），挥发性较弱，这是其作为溶剂的特点之一，但并非优势，C选项不属于核心优势。A、B、D选项均为苯甲醇作为溶剂的优势。 3．下列关于苯甲醇物理性质与脂肪醇比较的说法，正确的是（ ） A.苯甲醇的沸点低于环己甲醇，因为苯环的空间位阻更大 B.苯甲醇的黏度大于正丁醇，因为分子间色散力更强 C.苯甲醇在水中的溶解度大于苯乙醇，因为烃基更短 D.苯甲醇的密度小于苯乙醇，因为分子量更小 【答案】B 【详解】A选项，苯甲醇分子中苯环与羟基共轭，分子间作用力更强，沸点高于环己甲醇，A错误；B选项，苯甲醇分子中苯环的存在使分子间色散力增强，黏度大于正丁醇，B正确；C选项，苯甲醇与苯乙醇相比，烃基差异不大，溶解度相近，C错误；D选项，苯甲醇密度大于苯乙醇，D错误。 1．苯甲醇在医药工业中的应用，主要利用其（ ） A.强还原性 B.低毒性和局部麻醉作用 C.高沸点性质 D.良好的导电性 【答案】B 【详解】苯甲醇在医药中常用作注射剂的止痛剂和防腐剂，主要利用其低毒性和局部麻醉作用，B正确。A、C、D选项与医药应用关联较小。 2．关于苯甲醇的储存与稳定性，下列说法正确的是（ ） A.苯甲醇在空气中易被氧化为苯甲酸，需避光密封储存 B.苯甲醇挥发性弱，储存时无需密封容器 C.苯甲醇与金属钠接触会发生剧烈反应，储存时需远离金属 D.低温下苯甲醇会发生聚合反应，导致变质 【答案】A 【详解】A选项，苯甲醇中的羟基易被空气中氧气氧化为苯甲酸，需避光密封储存，A正确；B选项，苯甲醇虽挥发性弱，但仍需密封以防氧化和吸湿，B错误；C选项，苯甲醇与金属钠反应较缓和，不如脂肪醇剧烈，C错误；D选项，苯甲醇在低温下稳定，不会发生聚合反应，D错误。 3．苯甲醇的物理性质对其在化妆品中应用的影响，下列说法正确的是（ ） A.高黏度使苯甲醇在化妆品中易产生黏腻感，限制其应用 B.弱挥发性使苯甲醇能长期保持化妆品的香气和性能 C.低溶解度使苯甲醇无法与其他成分混合，应用受限 D.高密度使苯甲醇在化妆品中易沉降，影响均匀性 【答案】B 【详解】A选项，苯甲醇黏度适中，适量使用不会产生明显黏腻感，广泛用于化妆品，A错误；B选项，苯甲醇挥发性弱，能长期保留在化妆品中，维持香气和性能，B正确；C选项，苯甲醇与多数化妆品成分相容性好，溶解度适中，C错误；D选项，苯甲醇密度与多数有机物相近，不易沉降，D错误。 · 苯甲醇也叫苄醇，它是一个最重要、最简单的芳醇，存在于茉莉等香精油中。工业上可从氯化苄（苯氯甲烷）水解制备。 · 苯甲醇是无色液体，有轻微而愉快的香气，沸点206℃，微溶于水，溶于乙醇、甲醇等有机溶剂。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$