《有机化学》醇的制法和重要的醇（2）（举一反三考点练）- 课后自测（卷2）

举一反三考点练 《有机化学》醇的制法和重要的醇（2）-课后自测 知识点一 乙二醇 1．为什么乙二醇比乙醇具有更好的抗冻效果？请从分子结构和物理性质两方面分析。 2．简述乙二醇在汽车冷却系统中的作用原理，并说明长期使用后需要更换的原因。 3．比较乙二醇和丙三醇的物理性质异同点，并分析原因。 4．解释为什么乙二醇具有较强的吸湿性，以及这一性质对其储存和应用的影响。 5．乙二醇作为溶剂的优势有哪些？请结合其物理性质举例说明。 知识点二 丙三醇 1．为什么丙三醇比乙二醇具有更强的吸湿性？请从分子结构和氢键作用角度分析。 2．简述丙三醇在化妆品工业中的应用原理，并说明其与其他保湿剂相比的优势。 3．比较丙三醇、乙二醇和乙醇的物理性质异同点，并分析羟基数目对其性质的影响。 4．解释为什么丙三醇在低温下会凝固，以及凝固对其应用的影响。 5．丙三醇作为溶剂的独特优势有哪些？请结合其物理性质举例说明。 知识点三 苯甲醇 1．为什么苯甲醇的沸点高于相对分子质量相近的正丁醇？请从分子结构和分子间作用力角度分析。 2．简述苯甲醇在医药领域的两种主要应用，并说明其利用的物理性质。 3．比较苯甲醇与环己甲醇的物理性质异同点，并分析苯环对其性质的影响。 4．解释为什么苯甲醇在化妆品中常用作保湿剂和香料成分，并说明其物理性质如何支撑这些应用。 5．苯甲醇作为溶剂在有机合成中的优势有哪些？请结合其物理性质举例说明。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 举一反三考点练 《有机化学》醇的制法和重要的醇（2）-课后自测 知识点一 乙二醇 1．为什么乙二醇比乙醇具有更好的抗冻效果？请从分子结构和物理性质两方面分析。 【答案】从分子结构看，乙二醇分子含有两个羟基，而乙醇只有一个羟基。两个羟基使乙二醇分子间形成的氢键更多更强，分子间作用力更大。从物理性质看，乙二醇的沸点（197.3℃）远高于乙醇（78.5℃），高温下不易挥发损失，能长期保持抗冻效果；同时，乙二醇与水混合后，通过氢键作用更有效地破坏水分子的结晶结构，降低冰点的效果更显著，最低冰点可达-55℃左右，而乙醇水溶液的最低冰点较高。因此，乙二醇抗冻效果优于乙醇。 2．简述乙二醇在汽车冷却系统中的作用原理，并说明长期使用后需要更换的原因。 【答案】作用原理：乙二醇加入汽车冷却系统后，与水形成混合液，通过破坏水分子间的氢键，降低冷却系统的冰点，防止冬季结冰；同时，其高沸点（197.3℃）可提高冷却系统的沸点，防止夏季开锅；此外，乙二醇还能起到一定的防腐和润滑作用。 长期使用后更换的原因：乙二醇在高温下会缓慢氧化生成有机酸，腐蚀金属部件；同时，水中的杂质会逐渐沉积，影响冷却效果；另外，乙二醇可能会部分挥发或分解，导致浓度降低，抗冻和抗沸效果下降。 3．比较乙二醇和丙三醇的物理性质异同点，并分析原因。 【答案】相同点：两者都含有多个羟基，都能与水以任意比例互溶，都具有较高的沸点和黏度，都有较强的吸湿性。 不同点：丙三醇的沸点（290℃）高于乙二醇，黏度也大于乙二醇；丙三醇的吸湿性比乙二醇更强；相同浓度下，丙三醇水溶液的冰点降低效果不如乙二醇。 原因：丙三醇分子中含有三个羟基，比乙二醇多一个羟基，分子间形成的氢键数量更多，作用力更强，因此沸点和黏度更高；更多的羟基也增强了其吸湿性；但由于分子结构更复杂，对水分子结晶结构的破坏能力不如乙二醇，故冰点降低效果稍差。 4．解释为什么乙二醇具有较强的吸湿性，以及这一性质对其储存和应用的影响。 【答案】乙二醇具有较强的吸湿性是因为其分子中的羟基能与水分子形成氢键，对水分有较强的亲和力，能从空气中吸收水分。 对储存的影响：储存乙二醇时需密封保存，防止吸收空气中的水分导致浓度降低，影响使用效果（如抗冻剂浓度不足）；同时，吸湿后可能增加储存容器的腐蚀风险。 对应用的影响：在化妆品、烟草等领域可利用其吸湿性作为保湿剂；但在需要高纯度乙二醇的场合（如化学合成），吸湿会导致原料纯度下降，需进行脱水处理；在抗冻剂应用中，吸湿可能使浓度降低，需定期检测调整。 5．乙二醇作为溶剂的优势有哪些？请结合其物理性质举例说明。 【答案】乙二醇作为溶剂的优势及举例： 溶解性强：分子中既有极性羟基又有一定碳链，能溶解多种极性和部分非极性物质，如可溶解染料、树脂等，用于油墨和涂料工业。 沸点高（197.3℃）：适合作为高温反应的溶剂，避免溶剂在反应过程中挥发损失，如在合成树脂的反应中作为溶剂。 化学稳定性好：不易与大多数有机物和无机物发生反应，可用于稳定体系的溶剂，如作为农药配方的溶剂。 与水相容性好：可与水任意比例混合，通过调节水的比例改变溶剂极性，适应不同物质的溶解需求，如在水性涂料中调节黏度和溶解性。 知识点二 丙三醇 1．为什么丙三醇比乙二醇具有更强的吸湿性？请从分子结构和氢键作用角度分析。 【答案】从分子结构看，丙三醇分子含有三个羟基，而乙二醇只有两个羟基。三个羟基使丙三醇分子与水分子之间形成的氢键数量更多，氢键作用更强。羟基是强极性基团，对水分子的亲和力随羟基数量增加而增强。丙三醇分子中的羟基分布较为均匀，能更有效地与水分子结合，从空气中吸收水分的能力更强。因此，丙三醇的吸湿性比乙二醇更强。 2．简述丙三醇在化妆品工业中的应用原理，并说明其与其他保湿剂相比的优势。 【答案】应用原理：丙三醇作为化妆品保湿剂，通过其极强的吸湿性从空气中吸收水分，同时在皮肤表面形成一层保护膜，减少皮肤水分的蒸发，从而保持皮肤湿润。 相比其他保湿剂的优势：-吸湿性强且持久，能在不同湿度环境下有效保湿；-毒性极低，对皮肤刺激性小，适合敏感肌肤使用；-与其他成分相容性好，能与油脂、表面活性剂等均匀混合；-具有一定的润滑作用，能改善化妆品的使用质感。 3．比较丙三醇、乙二醇和乙醇的物理性质异同点，并分析羟基数目对其性质的影响。 【答案】相同点：三者都含有羟基，都能与水以任意比例互溶，都具有一定的吸湿性，沸点都高于相对分子质量相近的烷烃。 不同点：随着羟基数目增加（乙醇1个、乙二醇2个、丙三醇3个），沸点依次升高（乙醇78.5℃、乙二醇197.3℃、丙三醇290℃）；黏度依次增大；吸湿性依次增强；密度依次增大（乙醇0.789g/cm³、乙二醇1.113g/cm³、丙三醇1.261g/cm³）。 影响：羟基数目增加，分子间形成的氢键数量增多，分子间作用力增强，导致沸点升高、黏度增大；更多的羟基增强了与水分子的亲和力，使吸湿性增强；分子极性增强且结构更紧凑，导致密度增大。 4．解释为什么丙三醇在低温下会凝固，以及凝固对其应用的影响。 【答案】丙三醇的凝固点为17.8℃，当温度降低至凝固点以下时，分子运动减慢，分子间通过氢键有序排列形成晶体，导致凝固。 凝固对应用的影响：-在化妆品和食品中，丙三醇凝固会导致产品质地变硬，影响使用质感和均匀性，需通过添加其他成分（如低分子醇）降低凝固点；-在工业应用中，凝固会增加输送难度，需对储存和运输设备进行保温或加热；-但丙三醇凝固后性质稳定，融化后可恢复原有性能，不会影响产品质量。 5．丙三醇作为溶剂的独特优势有哪些？请结合其物理性质举例说明。 【答案】丙三醇作为溶剂的独特优势及举例： 强溶解性和相容性：分子中多羟基和碳链结构使其能溶解极性物质（如无机盐、染料）和部分非极性物质（如油脂、蜡），例如用于溶解硝酸纤维素制备涂料。 高沸点（290℃）和低挥发性：适合高温反应或需要长期稳定的体系，如在合成树脂反应中作为溶剂，避免溶剂挥发损失。 极强的吸湿性：可在反应体系中维持水分含量，用于酶催化反应等需要湿润环境的过程。 低毒性和生物相容性：适合医药和食品领域的溶剂应用，如作为药物软膏的溶剂和载体，减少对人体的刺激。 知识点三 苯甲醇 1．为什么苯甲醇的沸点高于相对分子质量相近的正丁醇？请从分子结构和分子间作用力角度分析。 【答案】从分子结构看，苯甲醇分子中含有苯环，而正丁醇分子中是脂肪链。苯环为平面共轭结构，分子体积较大，且电子云密度高，分子间的色散力更强；同时，苯甲醇中的羟基与苯环存在弱的共轭效应，使羟基极性稍弱，但分子整体的极性相互作用仍较显著。正丁醇分子中的脂肪链结构简单，分子间主要靠较弱的范德华力作用。更强的分子间作用力使得苯甲醇的沸点（205.3℃）显著高于相对分子质量相近的正丁醇（117.7℃）。 2．简述苯甲醇在医药领域的两种主要应用，并说明其利用的物理性质。 【答案】应用一：作为注射剂中的止痛剂和防腐剂。利用苯甲醇的低毒性、局部麻醉作用（物理性质相关的生理作用）以及弱挥发性，能在注射部位停留较长时间，减轻疼痛并防止微生物滋生。 应用二：作为外用制剂的溶剂和渗透促进剂。利用苯甲醇良好的溶解性，能溶解多种药物成分；同时，其分子结构使其能增强药物透过皮肤的能力，提高药效，这与其极性和分子大小等物理性质相关。 3．比较苯甲醇与环己甲醇的物理性质异同点，并分析苯环对其性质的影响。 【答案】相同点：两者都含有羟基和六元环结构，都能溶于有机溶剂，沸点都高于相对分子质量相近的直链醇。 不同点：苯甲醇沸点（205.3℃）高于环己甲醇（161℃）；苯甲醇密度（1.045g/cm³）大于环己甲醇（0.962g/cm³）；苯甲醇在水中溶解度（约4g/100mL）小于环己甲醇；苯甲醇具有芳香气味，环己甲醇无特殊气味。 苯环的影响：苯环的共轭结构使分子间色散力增强，导致沸点和密度升高；苯环的疏水作用更强，使苯甲醇在水中溶解度降低；苯环的存在赋予苯甲醇芳香气味，而环己甲醇的饱和环结构无此性质。 4．解释为什么苯甲醇在化妆品中常用作保湿剂和香料成分，并说明其物理性质如何支撑这些应用。 【答案】作为保湿剂的原因：苯甲醇分子中的羟基能与水分子形成氢键，具有一定的吸湿性，能从环境中吸收水分；同时，其弱挥发性使水分在皮肤表面停留时间延长，起到保湿作用。 作为香料成分的原因：苯甲醇具有微弱而愉悦的芳香气味，且挥发性较弱，能在化妆品中持久保留香气。 物理性质支撑：适度的极性使其能与水和油脂类成分混合，均匀分散在化妆品体系中；弱挥发性保证了其在产品储存和使用过程中的稳定性；低毒性和温和性使其适合接触皮肤。 5．苯甲醇作为溶剂在有机合成中的优势有哪些？请结合其物理性质举例说明。 【答案】苯甲醇作为溶剂在有机合成中的优势及举例： 溶解范围广：分子中苯环和羟基结构使其能溶解极性有机物（如酚类、羧酸类）和非极性有机物（如芳香烃、酯类），例如可溶解水杨酸和萘的混合物进行反应。 高沸点（205.3℃）：适合高温反应（如150-200℃的缩合反应），避免溶剂挥发损失，维持反应体系稳定。 化学稳定性好：不易与多数反应物和产物发生反应，可用于氧化、还原等多种反应，如作为苯甲醛还原反应的溶剂。 低挥发性和可控的回收性：反应后可通过减压蒸馏回收，重复使用，降低成本，例如在香料合成中回收苯甲醇溶剂。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$