《有机化学》醇的性质（1）（举一反三考点练）- 讲义

举一反三考点练 《有机化学》醇的性质（1）-讲义 ①掌握醇类的主要性质以及卤代烃、醇类、酚类、醛和酮、羧酸、酯之间的相互转化。 ②能判断取代、加成、氧化、还原、聚合、消去、水解、酯化等重要的有机化学反应类型，并能进行简单的有机合成。 ③能综合运用化学知识对常见醇进行检验。 知识点一 醇的物理性质 1.物态 直链饱和一元醇中含C4以下的是具有酒精味的流动液体，含C5~C11的为具有不愉快气味的油状液体，含C12以上的醇为无臭无味的蜡状固体，二元醇、三元醇等多元醇为具有甜味的无色液体或固体。某些醇的物理常数见下表。 2.沸点 从表中可看到：与烷烃相似，直链饱和一元醇的沸点也是随着碳原子数的增加而上升，每增加一个碳原子，沸点升高约18~20℃。碳原子数目相同的醇含支链愈多者，沸点就愈低。低级醇的沸点比和它分子量相近的烷烃要高得多，随着碳链的增长，醇与烷烃的沸点差逐渐缩小。 醇具有这样高的沸点，是因为醇分子中含有极性很强的羟基官能羟基上的氢与电负性很强的氧原子通过静电作用产生了氢键。 醇在液态时，两个或多个分子之间可通过氢键形成一种不稳定的缔合体，要使液态醇气化时，不仅要破坏分子的范德华力，还得有足够的能量使氢键破裂（O-H…O）。键的键能为20.9~25.1kJ/mol。这就是醇具有较高沸点的原因。 对于高级醇，正十三醇与正十三烷的沸点仅差25℃，是因为随着碳链的增长，一方面长碳链“R”起屏蔽作用，阻碍氢键的形成；另一方面，羟基在分子中所占的比例降低，此时“R”成为决定性质的主要因素。因此，高级醇的沸点随着碳链的增长而与分子量相近的烷烃沸点相差也愈小。 3.溶解性 低级醇分子和水分子之间也能形成氢键，因此甲醇、乙醇、丙醇能以任何比例与水混溶。随着碳链的增长，醇分子与水形成氢键的能力减弱，所以从正丁醇起，在水中的溶解度显著降低，到癸醇以上则不溶于水而溶于有机溶剂中。 多元醇分子中含有两个以上的羟基，可以形成更多的氢键分子所含的羟基越多，在水中的溶解度也越大。 4.生成结晶醇 低级醇与水相似，能和一些无机盐类（MgCl2、CaCl2、CuSO4等）形成结晶状的分子化合物，称为结晶醇，亦称醇化物，如MgCl2·6CH3OH、CaCl2·4C2H5OH、CuSO4·2C2H5OH等。结晶醇不溶于有机溶剂而溶于水，在实际工作中常利用这一性质使醇与其他化合物分开或从反应物中除去醇类。 5.相对密度 饱和一元醇的相对密度小于1，比水轻。芳香醇和多元醇的相对密度大于1，比水重。 下列关于醇类物质的物理性质的说法，不正确的是（ ） A．沸点：乙二醇>乙醇>丙烷 B．乙醇是常用的有机溶剂，可用于萃取碘水中的碘 C．交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精易挥发的性质 D．甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为这些醇与水形成了氢键，且烃基体积小 【答案】B 【详解】A．乙二醇、乙醇的分子间都有氢键，丙烷分子间没有有氢键，且乙二醇分子间氢键比乙醇多，故沸点乙二醇>乙醇>丙烷，，故A正确； B．乙醇虽然是常用的有机溶剂，但乙醇溶于水，故不能萃取碘水中的碘，故B错误； C．酒精具有挥发性，交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精的挥发性，故C正确； D．羟基是亲水基团，可以和水分子上的氢原子形成氢键，故甲醇、乙二醇、丙三醇等低级醇均可与水以任意比混溶，故D正确；故答案为B。 1．下列有关溴水的实验方案设计正确的是（ ） A．除去苯中的苯酚：加入浓溴水后过滤 B．1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛溶液、苯酚溶液用饱和溴水可逐一鉴别 C．检验中的碳碳双键：加入足量新制氢氧化铜悬浊液，水浴加热，待反应充分后加入溴水，若溴水褪色，则证明有碳碳双键 D．探究溴水与乙醛发生有机反应的类型：向溴水中加入足量乙醛溶液，检验褪色后溶液的酸碱性，若为酸性，则说明发生了氧化反应 【答案】B 【详解】A．除杂时应能将杂质除去并不能引入新的杂质，如加入浓溴水，生成的三溴苯酚和过量的溴都能溶于苯，不能得到纯净的苯，并引入新的杂质，不能用来除杂，应加入NaOH溶液后分液，A错误； B．1 - 丙醇与饱和溴水互溶，2 - 氯丙烷与饱和溴水混合分层，有机层在下层，丙醛能被饱和溴水氧化使溴水褪色，苯酚与饱和溴水反应生成白色沉淀，现象不同，可鉴别，B正确； C．加入足量新制氢氧化铜悬浊液后溶液呈碱性，OH-能够和Br2发生反应而使溴水褪色，不能说明碳碳双键和Br2发生了加成反应，不能证明有碳碳双键，C错误； D．该方案中，溴水本身呈酸性，因为溴会与水反应生成HBr和HBrO，使反应后溶液显酸性，因此不能根据溶液的酸碱性说明发生了氧化反应，D错误；故答案选B。 2．室温下，下列有机物在水中的溶解度最大的是（ ） A．甲苯 B．苯酚 C．丙三醇 D．溴乙烷 【答案】C 【详解】A．甲苯是非极性分子，难溶于水，而且所有的烃都不溶于水； B．常温下苯酚微溶于水； C．丙三醇是极性分子，与水分子间形成氢键，所以极易溶于水； D．所有卤代烃都不溶于水，所以溴乙烷难溶于水。故选C。 3．下列物质应用错误的是（ ） A．石墨用作润滑剂 B．铁粉用作食品抗氧化剂 C．聚乙炔用作绝缘材料 D．乙二醇溶液用作汽车防冻液 【答案】C 【详解】A．石墨层与层之间的作用力很小，容易在层间发生相对滑动，是一种很好的固体润滑剂，A正确； B．铁会和氧气和水反应，故用作食品抗氧化剂，B正确； C．聚乙炔的结构中有单键和双键交替，具有电子容易流动的性质，是导电聚合物，C错误； D．乙二醇容易与水分子形成氢键，可以与水以任意比例互溶。混合后由于改变了冷却水的蒸气压，冰点显著降低，故乙二醇可以用作汽车防冻液，D正确；故选C。 1．下列说法正确的是（ ） A．石油裂解气能使溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液褪色 B．只有不同种类的氨基酸之间才能形成多肽 C．苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是取代反应 D．乙二醇的水溶液凝固点很高，可作汽车发动机的抗冻剂 【答案】A 【详解】A．石油裂解气含有不饱和烃，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，与酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应使酸性KMnO4溶液褪色，故A正确； B．多肽既可以是同种氨基酸之间形成的，也可以由不同种氨基酸分子之间形成，故B错误； C．根据反应物和生成的结构特点，反应物全部变为目标产物，苯和氯气发生加成反应生成C6H6Cl6，故C错误； D．乙二醇中含有氢键，沸点较高，凝固点很低，为黏稠状液体，可用作抗冻剂，故D错误；答案选A。 2．下列化合物在水中的溶解度，由大到小排列次序正确的是（ ） a：1，2－丙二醇  b：1－丙醇  c：丙酸甲酯  d：甘油 A．dbca B．cdab C．cdba D．dabc 【答案】D 【详解】这些物质中丙酸甲酯不能与水形成氢键，则溶解度最小，分子中含有羟基数目越多，与水形成的氢键越多，则溶解度越大，所以溶解度：甘油＞1，2－丙二醇＞1－丙醇＞丙酸甲酯，即dabc，故选：D。 3．下列合成纤维中吸湿性较好的是（ ） A．涤纶 B．氯纶 C．丙纶 D．维纶 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】吸湿性较好，即容易吸水，氯纶、丙纶不含亲水基，涤纶只在高分子的两端存在亲水基，而维纶每个链节上都存在亲水基（羟基），所以吸水性最好的是维纶；故答案为D。 · 直链饱和一元醇中含C4以下的是具有酒精味的流动液体，含C5~C11的为具有不愉快气味的油状液体，含C12以上的醇为无臭无味的蜡状固体，二元醇、三元醇等多元醇为具有甜味的无色液体或固体。 · 直链饱和一元醇的沸点也是随着碳原子数的增加而上升，每增加一个碳原子，沸点升高约18~20℃。碳原子数目相同的醇含支链愈多者，沸点就愈低。 · 醇沸点高是因为产生了氢键。 · 低级醇分子和水分子之间也能形成氢键，因此甲醇、乙醇、丙醇能以任何比例与水混溶。 · 低级醇与水相似，能和一些无机盐类（MgCl2、CaCl2、CuSO4等）形成结晶状的分子化合物，称为结晶醇， · 饱和一元醇的相对密度小于1，比水轻。芳香醇和多元醇的相对密度大于1，比水重。 知识点二 醇与活泼金属的反应 醇（ROH）的化学性质主要由羟基官能团所决定，同时，也受烃基的一定影响。从化学键来看，C-O键或O-H键都是极性键，这是醇易于发生反应的两个部位；另外，与羟基相连的碳原子上的氢（即α-氢原子）也具有一定的活泼性 醇和水都含有羟基，它们都是极性化合物，且具有相似的化学性质。例如，水和金属钠作用，生成氢氧化钠和氢气。醇和金属钠作用则生成醇钠和气，但反应比水慢。 这个反应随着醇分子量的增大而反应速率减慢。醇的反应活性，以甲醇最活泼，其次为一般伯醇，再次为仲醇，而以叔醇最差。 CH3OH>伯醇>仲醇>叔醇 水可以离解为H+和OH-。醇虽然也可以离解为H+和烷氧基负离子OR-但离解比水较难。可以把醇看作是比水更弱的酸。 根据酸碱定义，较弱的酸，失去氢离子后就成较强的碱，所以醇钠是比氢氧化钠更强的碱。 醇钠遇水就分解成原来的醇和氢氧化钠。醇钠的水解是一个可逆反应，平衡偏向于生成醇的一边。 工业上生产醇钠，为了避免使用昂贵的金属钠，就利用上述反应的原理，在氢氧化钠和醇的反应过程中，加苯进行共沸蒸馏，使苯、醇和水的三元共沸物不断蒸出，使反应混合物中的水分不断除去，以破坏平衡而使反应有利于生成醇钠。 醇钠是白色固体，它的化学性质相当活泼，常在有机合成中作为碱性化剂及缩合剂使用，并可用作引入烷氧基的试剂。 车叶草苷酸是传统中药材的活性成分之一，有消炎功效，其结构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是（ ） A．分子式为C18H26O12 B．0.1mol该物质与足量的Na反应，能产生标准状况下的H26.72L C．含有4种官能团 D．能发生加成反应、取代反应、不能发生氧化反应 【答案】B 【详解】A．根据结构简式确定该物质分子式为C18H24O12，故A错误； B．羟基、羧基和Na均以1：1反应，该分子中含有1个羧基、5个羟基，0.1mol该物质中羟基可与0.6molNa反应生成0.3mol氢气，标况下的体积为6.72L，故B正确； C．该物质的含有官能团有5种，即酯基和羟基、羧基、醚键、碳碳双键，故C错误； D．该物质中碳碳双键可与H2发生加成反应，羟基能发生取代和氧化反应，故D错误；故选B。 1．以下方法中，可以区别与的是（ ） A．利用核磁共振氢谱 B．加入灼热氧化铜，看固体是否变红 C．检验消去反应的产物 D．加入金属钠，看是否产生气泡 【答案】A 【详解】 A．与中H原子种类分别为4、3，则利用核磁共振氢谱可区别，故A正确； B．二者均含-OH，都具有还原性，均与CuO反应生成Cu，则加入灼热氧化铜，固体均变红，不能区别，故B错误 C．与的消去反应产物均为，无法区别，故C错误； D．二者均含-OH，加金属钠都会产生气泡，故D错误；故选A。 2．有机物R（  ）是合成某抗病毒药物的中间体，下列有关R的说法不正确的是（ ） A．一定条件下，R与乙酸可发生取代反应 B．乙醇与R不属于同系物 C．1molR与足量的Na反应生成标准状况下H222.4L D．R分子中所有原子可能共平面 【答案】D 【详解】A．该有机物中含有羟基，与乙酸在一定条件下可发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，A项正确； B．乙醇和R所含的羟基数目不同，且乙醇中不含有碳碳双键，二者不属于同系物，B项正确； C．1molR中含有2mol羟基，与足量的钠发生反应时可生成1mol，标准状况下的体积为22.4L，C项正确； D．R分子中存在饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D项错误。故选D。 3．二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式为：HO-CH2CH2-O-CH2CH2-OH；下列有关二甘醇的叙述中不正确的是（ ） A．符合通式CnH2n+2O3 B．和乙醇中官能团类型完全相同 C．能和金属钠反应 D．能使酸性KMnO4溶液褪色 【答案】B 【详解】A．该物质的化学式为C4H10O3，符合CnH2n+2O3，A项正确； B．该物质的官能团为-OH羟基和-O-醚键，与乙醇的官能团不同，B项错误； C．羟基能与钠反应，C项正确； D．羟基能与酸性KMnO4发生氧化反应褪色，D项正确；故选B。 1．某有机物的结构简式如图所示，若等物质的量的该有机物分别与Na、NaOH、NaHCO3恰好反应时，则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是（ ） A．4∶3∶2 B．6∶4∶3 C．1∶1∶1 D．3∶2∶1 【答案】A 【详解】1mol该物质含2mol羧基、1mol醇羟基、1mol酚羟基，三种官能团均能和Na反应，所以消耗4molNa；羧基、酚羟基可以和NaOH反应，消耗3molNaOH；羧基可以和碳酸氢钠反应，消耗2molNaHCO3，所以消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是4:3:2；综上所述答案为A。 2．用下列装置进行相应的实验，不能达到实验目的的是（ ） A B C D 用此装置提纯I2 用标准KMnO4溶液测定待测液Na2C2O4物质的量浓度 观察气泡鉴别乙醇与甲醚（CH3OCH3） 制取并收集干燥纯净的NH3 【答案】D 【详解】A．加热后，I2升华变为碘蒸气，之后在盛有冰水的烧瓶底部外壁凝华析出，实现与泥沙的分离，A能达到实验目的； B．KMnO4溶液滴定时盛放在酸式滴定管中，且酸性条件下KMnO4滴定现象更明显，B能达到实验目的； C．乙醇与钠反应产生气泡（H2），而甲醚和Na不反应，故可以用Na鉴别两种液体，C能达到实验目的； D．收集NH3时应该采用向下排空气法，D不能达到实验目的；故答案选D。 3．某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的性质说法正确的是（ ） A．可与银氨溶液反应，不与溶液反应显色 B．可以与反应，1 mol该物质最多消耗 C．1 mol该物质与足量金属Na反应，最多产生 D．1 mol物质与NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH 【答案】C 【详解】A．该物质中含可发生银镜反应，含酚羟基可与溶液反应显色，A项错误； B．该物质分子结构中的苯环、可以与氢气发生加成反应，因此1mol该物质最多消耗，B项错误； C．该物质分子结构中的、均与Na反应生成氢气，则1mol该物质与足量金属Na反应，最多产生，C项正确； D．该物质分子结构中的、、酚羟基及水解生成的酚羟基均可与NaOH反应，则1mol该物质与NaOH溶液反应，最多消耗4molNaOH，D项错误；答案选C。 · 醇和金属钠作用则生成醇钠和气，但反应比水慢。 · 反应活性：CH3OH>伯醇>仲醇>叔醇。 · 醇钠是白色固体，它的化学性质相当活泼，常在有机合成中作为碱性化剂及缩合剂使用，并可用作引入烷氧基的试剂。 知识点三 醇与氢卤酸的反应 醇与氢卤酸反应生成卤代烷和水，这是制备卤代烃的一种重要方法，反应通式如下： 这个反应是可逆的，如果使反应物之一过量或使生成物之一从平衡混合物中移去，都可使反应向有利于生成卤代烷的方向进行，以提高产量。 醇与氢卤酸反应速率与氢卤酸的类型及醇的结构有关。 氢卤酸的活性次序：HI>HBr>HCl 醇的活性次序：烯丙型醇>叔醇>仲醇>伯醇>甲醇 由醇制备氯代烷时一般采用浓盐酸与无水氯化锌（作脱水剂和催化剂）为试剂，使反应有利于生成氯代烷。 浓盐酸与无水氯化锌所配制的溶液称为卢卡斯（Lucas）试剂。卢卡斯试剂与叔醇反应速率很快，立即生成不溶于酸的氯代烷而使溶液浑浊，仲醇则较慢，放置片刻才变浑浊；伯醇在常温下不发生反应（烯丙型醇的伯醇除外，它可以很快发生反应）。因此，可以利用卢卡斯试剂与醇反应由生成卤代烃（溶液出现浊）的速率来区别伯、仲、叔醇。例如： 卢卡斯试剂不适用于6个碳原子以上醇的鉴别，因为这样的醇不溶于试剂，很难辨别反应是否发生。应注意异丙醇虽属分子量低的醇，但是生成的2-氯丙烷沸点只有36.5℃，在未分层以前就挥发逸去，故此反应也不适用。 下列有机反应类型相同的是（ ） A．乙烯使溴水褪色；甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．乙醇与HBr反应制备溴乙烷；苯、浓硫酸和浓硝酸在 55～60 ℃下反应 C．由丙烯与溴制备 1，2-二溴丙烷；由甲苯制TNT炸药 D．由苯制溴苯；由氯乙烯制聚氯乙烯塑料 【答案】B 【详解】A．乙烯能与溴发生加成反应，而使其褪色，其反应类型为加成反应；甲苯能被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，属于氧化反应，A不符合题意； B．乙醇与HBr发生取代反应可制备溴乙烷；苯、浓硫酸和浓硝酸在55～60 ℃下发生取代反应生成硝基苯和水，B符合题意； C．由丙烯与溴制备1，2-二溴丙烷发生的是加成反应，由甲苯制TNT炸药（三硝基甲苯）发生的是取代反应，C不符合题意； D．苯与液溴在铁或溴化铁催化作用下发生取代反应生成溴苯和HBr，由氯乙烯制聚氯乙烯塑料，发生的是加聚反应，D不符合题意； 故选B。 1．下列每个选项的甲、乙两个反应中，属于同一种反应类型的是（ ） 甲 乙 A 乙醇与氢溴酸反应生成溴乙烷 乙烯水化制备乙醇 B 乙烯使溴水褪色 乙烯使溶液褪色 C 甲苯与溶液反应生成 甲苯燃烧 D 苯生成溴苯 苯生成环己烷 【答案】C 【详解】A．乙醇与氢溴酸反应生成溴乙烷为取代反应，乙烯和水发生加成反应生成乙醇，反应类型不同，故A不符合； B．乙烯和溴发生加成反应生成无色物质而使溴水褪色；乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，前者为加成反应、后者为氧化反应，反应类型不同，故B不符合； C．甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，甲苯燃烧的反应为氧化反应，二者都是甲苯发生氧化反应，反应类型相同，故C符合； D．苯和液溴发生取代反应生成溴苯，苯和氢气发生加成反应生成环己烷，前者为取代反应、后者为加成反应，反应类型不同，故D不符合；故选C。 2．下列反应属于取代反应的是（ ） ①② ③④ A．①③④ B．①④ C．①②④ D．①②③④ 【答案】A 【详解】 由方程式可知，反应①为乙醇与溴化氢共热发生取代反应生成溴乙烷和水；反应②碘化氢与氯气发生置换反应生成氯化氢和碘；反应③为催化剂作用下甲醇分子分子间取代反应生成二甲醚和水；反应④为光照条件下CH3CH2CN与氯气发生取代反应生成和氯化氢，则反应①③④属于取代反应，故选A。 3．下列过程中，对应的反应方程式书写错误的是（ ） A．乙醇制溴乙烷： B．制冷冻麻醉剂氯乙烷： C．用AlCl3溶液和氨水制备氢氧化铝： D．海水提溴过程中，将溴吹入SO2吸收塔： 【答案】B 【详解】A．乙醇与HBr在加热条件下反应生成溴乙烷和水，A正确； B．乙烷与Cl2光照条件下取代反应生成HCl，方程式为，B错误； C．Al3+与弱碱NH3·H2O反应生成Al（OH）3沉淀和，C正确； D．Br2与SO2在水中反应生成Br-和，离子方程式为，D正确； 故选B。 1．下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能跟溴化氢发生加成反应时生成两种同分异构体是（ ） A．丙烯 B．乙醇 C．甲苯 D．乙烯 【答案】A 【详解】A． 丙烯含有碳碳双键，能发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，跟溴化氢发生加成反应时生成CH3CH2CH2Br或CH3CHBrCH3，故A正确； B． 乙醇没有碳碳双键，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，能与溴化氢发生取代反应生成溴乙烷，故B错误； C． 甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，不能与溴化氢发生加成反应，故C错误； D． 乙烯含有碳碳双键，能发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，跟溴化氢发生加成反应时只生成CH2BrCH2Br，故D错误；故选A。 2．下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是（ ） A．甲烷与氯气混合后光照后混合气体颜色变浅；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯（ ）与氢气在一定条件下反应生成环己烷（ ） C．CH3CH2OH与浓盐酸反应制取氯乙烷（CH3CH2Cl）； 乙烯与氯化氢反应制取氯乙烷 D．在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯自身生成聚乙烯的反应 【答案】C 【详解】A．甲烷与氯气混合后光照后混合气体颜色变浅，原理为CH4+Cl2CH3Cl+HCl发生取代反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生氧化反应，A不合题意； B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应：CH2=CH2+Br2BrCH2CH2Br，发生加成反应，苯（）与氢气在一定条件下反应生成环己烷（），+3H2发生加成反应，B不合题意； C．CH3CH2OH与浓盐酸反应制取氯乙烷（CH3CH2Cl），CH3CH2OH+HClCH3CH2Cl+H2O，发生取代反应，乙烯与氯化氢反应制取氯乙烷：CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl，发生加成反应，C符合题意； D．在苯中滴入溴水，溴水褪色是萃取过程未发生化学反应；乙烯自身生成聚乙烯的反应为加聚反应，D不合题意；故答案为：C。 3．有机化合物分子中原子或原子团之间相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实中，不能说明上述观点的是（ ） A．乙烷、乙醇在空气中燃烧都可生成二氧化碳和水 B．乙烷不能与氢溴酸反应，而乙醇能与氢溴酸反应生成溴乙烷 C．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙苯可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．与Na反应的剧烈程度：水>乙醇 【答案】A 【详解】A．多数有机物具有可燃性，与原子或原子团之间相互影响无关，故A符合题意； B．乙烷不能与氢溴酸发生反应，但乙醇可以与氢溴酸发生反应生成溴乙烷，体现甲基对羟基的影响，符合上述观点，故B不符合题意； C．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙苯可以，体现苯环对乙基的影响，使乙基易被氧化，符合上述观点，故C不符合题意； D．与金属钠反应的剧烈程度：水＞乙醇，乙醇中甲基是推电子基团，使氧氢键的极性变小，不容易断裂，符合上述观点，故D不符合题意；答案为A。 · 醇与氢卤酸反应生成卤代烷和水，这是制备卤代烃的一种重要方法。 · 氢卤酸的活性次序：HI>HBr>HCl。 · 醇的活性次序：烯丙型醇>叔醇>仲醇>伯醇>甲醇。 · 由醇制备氯代烷时一般采用浓盐酸与无水氯化锌（作脱水剂和催化剂）为试剂，使反应有利于生成氯代烷。 · 浓盐酸与无水氯化锌所配制的溶液称为卢卡斯（Lucas）试剂。 · 可以利用卢卡斯试剂与醇反应由生成卤代烃（溶液出现浊）的速率来区别伯、仲、叔醇。 · 卢卡斯试剂不适用于6个碳原子以上醇的鉴别。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$