内容正文:
举一反三考点练
《有机化学》醇的结构和命名-课后自测
知识点一 醇的结构和分类
1.为什么相同碳原子数的醇,支链越多沸点越低?请结合分子间作用力解释。
2.举例说明醇的物理性质在实际生活中的应用。
3.比较乙醇、乙二醇、丙三醇的沸点高低,并说明原因。
4.解释为什么低级醇易溶于水,而高级醇难溶于水。
5.什么是伯醇、仲醇和叔醇?请分别写出它们的结构通式并举例。
知识点二 醇的同分异构
1.芳香醇与______类物质互为同分异构体,它们的物理性质差异较大,原因是______不同。
2.分子式为C₄H₁₀O的醇有哪几种同分异构体?
3.举例说明醇类同分异构体的物理性质差异在实际应用中的意义。
4.什么是醇的位置异构?请以戊醇为例说明,并解释位置异构对醇物理性质的影响。
5.分子式为C₆H₁₄O的醇类同分异构体中,属于伯醇的有多少种?请简要说明判断依据和分析过程。
知识点三 醇的命名
1.命名下列化合物
①CH3CH2Cl
②CH2=CHCH3
③CH3CH2OH
④CH3COOCH2CH3
⑤CH3COOH
2.①有机物的系统命名为 。
②有机物的习惯命名为 。
③有机物3,3−二甲基−1−丁烯的结构简式为 。
3.依据下列有机物的结构回答相关问题:
①;②;③;④;⑤;⑥;⑦;⑧
(1)以上物质中互为同系物的是 (填编号)。
(2)④的系统命名法命名为 ,请写出②与④反应的化学方程式 。
(3)常压下,③的沸点约为50℃而④的沸点约为82℃,后者沸点更高的主要原因是 。
(4)根据所学知识预测相同条件下②、⑥、⑦三种物质中酸性最弱的是 (填编号),写出⑥与浓溴水反应的化学方程式 。
(5)分子⑤中所含官能团的名称为 ,请写出⑤与盐酸在加热条件下反应的化学方程式 。
(6)分子⑧是某单烯烃与加成后的产物,若考虑顺反异构,此单烯烃可能的结构有 种。
4.按要求完成下列问题。
(1)下列物质组合中,互为同系物关系的是___________。
A. 和 B.乙二醇和甘油
C.甲胺和二甲胺 D.2,2-二甲基丙烷和新戊烷
(2)乙酰水杨酸分子( )中含有的官能团的名称是 。
(3) 的系统命名法名称 。
(4)请写出2,4-二甲基2-戊烯的键线式: 。
(5) 与溶液共热反应的化学方程式: 。
(6)乙二酸和乙二醇制备 的化学方程式: 。
5.(1)分子式为的芳香烃,苯环上的一溴取代物只有一种,写出该芳香烃与足量酸性溶液反应生成的羧酸的结构简式: 。
(2)戊烷()的某种同分异构体只有一种一氯代物(A),该一氯代物(A)能够在NaOH水溶液中发生取代反应,写出该反应的化学方程式 。
(3)丁子香酚()可用于配制香精、作杀虫剂和防腐剂。
①下列物质不能与丁子香酚发生化学反应的是 (填选项字母)
a.NaOH溶液 b.溶液 c.金属钠 d.的溶液
②1mol丁子香酚与足量浓溴水反应,消耗的单质的物质的量是 mol。
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举一反三考点练
《有机化学》醇的结构和命名-课后自测
知识点一 醇的结构和分类
1.为什么相同碳原子数的醇,支链越多沸点越低?请结合分子间作用力解释。
【答案】相同碳原子数的醇,分子组成相同,相对分子质量相同。支链越多的醇,分子结构越不对称,分子间排列越松散,分子间距离越大。而分子间作用力(包括范德华力和氢键)与分子间距离有关,距离越大,作用力越弱。分子间作用力弱,克服分子间作用力使物质沸腾所需的能量就少,所以沸点越低。
2.举例说明醇的物理性质在实际生活中的应用。
【答案】乙二醇利用其能降低水的冰点的物理性质,用作汽车发动机的防冻剂,防止冬季水箱结冰损坏发动机。
丙三醇(甘油)具有较强的吸湿性,能吸收空气中的水分,利用这一物理性质,可用于配制化妆品、护肤品等,起到保湿的作用。
乙醇是一种良好的有机溶剂,利用其既能溶解极性物质又能溶解部分非极性物质的物理性质,在医药上用作消毒剂(75%乙醇溶液),也用于溶解一些有机药物成分等。
3.比较乙醇、乙二醇、丙三醇的沸点高低,并说明原因。
【答案】沸点高低顺序为:丙三醇>乙二醇>乙醇。原因是这三种醇都能形成分子间氢键,氢键越强,沸点越高。羟基数目越多,分子间形成的氢键数量越多,氢键作用越强。丙三醇分子中有3个羟基,乙二醇分子中有2个羟基,乙醇分子中只有1个羟基,所以丙三醇分子间氢键最强,沸点最高,其次是乙二醇,乙醇沸点最低。
4.解释为什么低级醇易溶于水,而高级醇难溶于水。
【答案】低级醇(如甲醇、乙醇等)分子中含有羟基,羟基是极性基团,能与水分子之间形成氢键,且低级醇的烃基较小,疏水作用较弱,氢键的形成作用占主导,所以低级醇易溶于水。而高级醇分子中烃基较大,烃基是非极性基团,疏水作用较强,随着碳原子数的增加,疏水作用逐渐超过羟基与水分子间的氢键作用,使得高级醇在水中的溶解度大大降低,因此难溶于水。
5.什么是伯醇、仲醇和叔醇?请分别写出它们的结构通式并举例。
【答案】伯醇是指羟基所连接的碳原子(即α-碳原子)只与一个其他碳原子相连的醇,结构通式为R-CH₂-OH,例如CH₃CH₂OH(乙醇)。仲醇是指羟基所连接的α-碳原子与两个其他碳原子相连的醇,结构通式为R₁-CH(OH)-R₂(R₁、R₂为烃基,可相同也可不同),例如CH₃CH(OH)CH₃(异丙醇)。叔醇是指羟基所连接的α-碳原子与三个其他碳原子相连的醇,结构通式为R₁-C(OH)(R₂)-R₃(R₁、R₂、R₃为烃基),例如(CH₃)₃COH(叔丁醇)。
知识点二 醇的同分异构
1.芳香醇与______类物质互为同分异构体,它们的物理性质差异较大,原因是______不同。
【答案】酚;分子结构(或羟基连接位置)
2.分子式为C₄H₁₀O的醇有哪几种同分异构体?
【答案】分子式为C₄H₁₀O的醇类同分异构体有4种,结构简式分别为:
1-丁醇:CH₃CH₂CH₂CH₂OH
2-丁醇:CH₃CH₂CH(OH)CH₃
2-甲基-1-丙醇:(CH₃)₂CHCH₂OH
2-甲基-2-丙醇:(CH₃)₃COH
3.举例说明醇类同分异构体的物理性质差异在实际应用中的意义。
【答案】例如,1-丙醇和2-丙醇是同分异构体,它们的沸点不同(1-丙醇沸点97.2℃,2-丙醇沸点82.4℃)。这种沸点差异在工业上可通过蒸馏的方法将它们分离提纯,从而获得较纯净的单一醇类物质,分别应用于不同的领域。1-丙醇可用于溶剂、制备丙醛等;2-丙醇(异丙醇)可用于消毒剂、清洁剂等,其较低的沸点使其在使用过程中更易挥发,适合特定的清洁场景。
4.什么是醇的位置异构?请以戊醇为例说明,并解释位置异构对醇物理性质的影响。
【答案】醇的位置异构是指分子式相同、碳链结构相同,但羟基在碳链上的连接位置不同而产生的同分异构现象。以戊醇为例,正戊烷的碳链上,羟基可连接在1号碳原子上形成1-戊醇(CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH),连接在2号碳原子上形成2-戊醇(CH₃CH₂CH₂CH(OH)CH₃),连接在3号碳原子上形成3-戊醇(CH₃CH₂CH(OH)CH₂CH₃),这三种醇互为位置异构。
位置异构对醇物理性质的影响主要体现在沸点和溶解度等方面。一般来说,羟基位置越靠近碳链中间,分子的对称性相对越好,分子间排列越紧密,分子间作用力越强,沸点略高;但位置异构对溶解度的影响相对较小,主要还是受碳链结构和支链数量的影响。
5.分子式为C₆H₁₄O的醇类同分异构体中,属于伯醇的有多少种?请简要说明判断依据和分析过程。
【答案】分子式为C₆H₁₄O的醇类同分异构体中,属于伯醇的有8种。
判断依据:伯醇是指羟基连接在伯碳原子(只连有一个其他碳原子的碳原子)上的醇,即含有-CH₂OH结构。
分析过程:先确定C₆H₁₄的碳链同分异构体,有正己烷、2-甲基戊烷、3-甲基戊烷、2,2-二甲基丁烷、2,3-二甲基丁烷五种。
正己烷的碳链上,有3种不同的伯碳原子位置可连接-CH₂OH,形成3种伯醇。
2-甲基戊烷的碳链上,有4种不同的伯碳原子位置可连接-CH₂OH,形成4种伯醇。
3-甲基戊烷的碳链上,有1种伯碳原子位置可连接-CH₂OH,形成1种伯醇。
2,2-二甲基丁烷和2,3-二甲基丁烷的碳链上,伯碳原子位置相同,各形成0种新的伯醇(或共1种,但经准确分析为0种额外的)。
综上,共3+4+1=8种伯醇。
知识点三 醇的命名
1.命名下列化合物
①CH3CH2Cl
②CH2=CHCH3
③CH3CH2OH
④CH3COOCH2CH3
⑤CH3COOH
【答案】氯乙烷 丙烯 乙醇 乙酸乙酯 乙酸
2.①有机物的系统命名为 。
②有机物的习惯命名为 。
③有机物3,3−二甲基−1−丁烯的结构简式为 。
【答案】4−甲基−2−戊醇 苯乙烯
3.依据下列有机物的结构回答相关问题:
①;②;③;④;⑤;⑥;⑦;⑧
(1)以上物质中互为同系物的是 (填编号)。
(2)④的系统命名法命名为 ,请写出②与④反应的化学方程式 。
(3)常压下,③的沸点约为50℃而④的沸点约为82℃,后者沸点更高的主要原因是 。
(4)根据所学知识预测相同条件下②、⑥、⑦三种物质中酸性最弱的是 (填编号),写出⑥与浓溴水反应的化学方程式 。
(5)分子⑤中所含官能团的名称为 ,请写出⑤与盐酸在加热条件下反应的化学方程式 。
(6)分子⑧是某单烯烃与加成后的产物,若考虑顺反异构,此单烯烃可能的结构有 种。
【答案】(1)①④
(2)2-丙醇
(3)④分子间存在氢键,使沸点升高,而③分子间仅存在范德华力
(4)⑥
(5)酰胺基
(6)7
4.按要求完成下列问题。
(1)下列物质组合中,互为同系物关系的是___________。
A. 和 B.乙二醇和甘油
C.甲胺和二甲胺 D.2,2-二甲基丙烷和新戊烷
(2)乙酰水杨酸分子( )中含有的官能团的名称是 。
(3) 的系统命名法名称 。
(4)请写出2,4-二甲基2-戊烯的键线式: 。
(5) 与溶液共热反应的化学方程式: 。
(6)乙二酸和乙二醇制备 的化学方程式: 。
【答案】(1)C
(2)羧基、酯基
(3)2-甲基-2,3-丁二醇
(4)
(5) +3NaOH +NaCl+CH3COONa+2H2O
(6) +2H2O
5.(1)分子式为的芳香烃,苯环上的一溴取代物只有一种,写出该芳香烃与足量酸性溶液反应生成的羧酸的结构简式: 。
(2)戊烷()的某种同分异构体只有一种一氯代物(A),该一氯代物(A)能够在NaOH水溶液中发生取代反应,写出该反应的化学方程式 。
(3)丁子香酚()可用于配制香精、作杀虫剂和防腐剂。
①下列物质不能与丁子香酚发生化学反应的是 (填选项字母)
a.NaOH溶液 b.溶液 c.金属钠 d.的溶液
②1mol丁子香酚与足量浓溴水反应,消耗的单质的物质的量是 mol。
【答案】(1)
(2)
(3)b 2
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