《有机化学》重要的卤代烃（2）（举一反三考点练）- 讲义

举一反三考点练 《有机化学》重要的卤代烃（2）-讲义 了解卤代烃在生产、生活中的应用。 知识点一 氯乙烯 氯乙烯是无色气体，具有微弱芳香气味，沸点-13.9℃，易溶于乙醇、丙酮等有机溶剂。氯乙烯容易燃烧，与空气能形成爆炸混合物，爆炸极限为3.6%~26.4%（体积分数）。它主要用于生产聚氯乙烯，也用作冷冻剂等。 目前生产氯乙烯的方法主要是氧氯化法。乙烯、氯化氢和氧气在氯化铜的催化作用下，生成1,2-二氯乙烷，再裂解得到氯乙烯。 氯乙烯聚合生成聚氯乙烯。 下列关于氯乙烯物理性质的描述正确的是（ ） A.标准状况下为无色液体，易挥发 B.沸点约-13.9℃，常温下为气态 C.易溶于水，可与水以任意比例混合 D.密度比空气小，泄漏后易向上扩散 【答案】B 【详解】氯乙烯标准状况下为无色气体，A错误；其沸点较低（约-13.9℃），常温下呈气态，B正确；氯乙烯难溶于水，易溶于有机溶剂，C错误；其分子量为62.5，大于空气平均分子量29，密度比空气大，D错误。 1．氯乙烯分子中碳碳双键和碳氯键的成键方式为（ ） A.双键中一个σ键和一个π键，碳氯键为σ键 B.双键均为σ键，碳氯键为π键 C.双键中两个均为π键，碳氯键为σ键 D.双键和碳氯键均为σ键 【答案】A 【详解】氯乙烯分子中，碳碳双键由一个σ键和一个π键组成，碳氯键是碳原子的sp²杂化轨道与氯原子的p轨道重叠形成的σ键，A正确，其他选项对成键方式描述错误。 2．氯乙烯最重要的工业用途是（ ） A.用作制冷剂 B.制备聚氯乙烯（PVC） C.作为有机溶剂 D.用作灭火剂 【答案】B 【详解】氯乙烯分子中含有碳碳双键，能发生加聚反应生成聚氯乙烯，这是其最主要的工业应用；A、C、D均不是氯乙烯的主要用途。 3．下列关于氯乙烯化学性质的说法正确的是（ ） A.不易发生加成反应，化学性质稳定 B.能与溴水发生加成反应使溴水褪色 C.常温下易与氧气发生氧化反应 D.不能发生聚合反应 【答案】B 【详解】氯乙烯分子中含有碳碳双键，能与溴水等发生加成反应，使溴水褪色，B正确；A中“不易发生加成反应”错误；氯乙烯常温下与氧气反应较难，需在一定条件下，C错误；能发生加聚反应，D错误。 1．氯乙烯在储存和运输过程中需要加压液化，主要原因是（ ） A.防止其发生分解反应 B.降低其毒性 C.便于储存和运输，减少体积 D.增强其化学稳定性 【答案】C 【详解】氯乙烯常温下为气体，加压液化后体积大大减小，便于储存和运输，这是主要原因；加压并不能防止分解、降低毒性或增强稳定性，A、B、D错误。 2．下列关于氯乙烯毒性的说法正确的是（ ） A.无毒，对人体无危害 B.主要危害是具有强烈刺激性气味 C.长期接触可能导致肝脏损伤和致癌性 D.仅对呼吸系统有轻微影响 【答案】C 【详解】氯乙烯具有毒性，长期接触或吸入其蒸气可能导致肝脏损伤，且已被列为致癌物，C正确；A、B、D对其毒性描述错误，氯乙烯毒性较大，并非仅刺激性或轻微影响。 3．氯乙烯与氯化氢发生加成反应，主要产物是（ ） A.1,1-二氯乙烷 B.1,2-二氯乙烷 C.1-氯丙烷 D.2-氯丙烷 【答案】A 【详解】根据马氏规则，氯乙烯与氯化氢加成时，氢原子加到含氢较多的双键碳原子上，生成1,1-二氯乙烷，B是乙烯与氯气加成产物，C、D与反应无关。 · 氯乙烯是无色气体，具有微弱芳香气味，沸点-13.9℃，易溶于乙醇、丙酮等有机溶剂。主要用于生产聚氯乙烯，也用作冷冻剂等。 · 目前生产氯乙烯的方法主要是氧氯化法。乙烯、氯化氢和氧气在氯化铜的催化作用下，生成1,2-二氯乙烷，再裂解得到氯乙烯。 知识点二 四氟乙烯 四氟乙烯是无色气体，沸点-76.3℃，不溶于水，易溶于有机溶剂。在催化剂过硫酸铵作用下聚合成聚四氟乙烯。 聚四氟乙烯（简称PTFE）是一种性能优异的工程塑料，常温常压下稳定，其耐化学腐蚀性、耐高低温性、电绝缘性、表面不黏性等，为许多其他工程塑料所不及，因而有“塑料王”之称。 下列关于四氟乙烯物理性质的描述正确的是（ ） A.标准状况下为无色液体，沸点较高 B.沸点约-76.3℃，常温下易汽化 C.易溶于水，可与水形成稳定溶液 D.密度比空气小，泄漏后易扩散到高空 【答案】B 【详解】四氟乙烯标准状况下为无色气体，A错误；其沸点极低（约-76.3℃），常温下极易汽化，B正确；四氟乙烯难溶于水，易溶于有机溶剂，C错误；其分子量为100，远大于空气平均分子量29，密度比空气大，D错误。 1．四氟乙烯分子中碳碳双键的成键特点是（ ） A.双键键能比乙烯小，易发生断裂 B.氟原子的电负性使双键电子云密度显著降低 C.分子为极性分子，偶极矩较大 D.碳碳双键键长比乙烯长 【答案】B 【详解】四氟乙烯中氟原子电负性大，强烈吸引电子，使碳碳双键电子云密度显著降低，B正确；氟原子的影响使双键键能比乙烯大，A错误；分子结构对称，为非极性分子，偶极矩为零，C错误；碳碳双键键长比乙烯短，D错误。 2．四氟乙烯最主要的工业用途是（ ） A.用作制冷剂 B.制备聚四氟乙烯（PTFE） C.作为有机溶剂 D.用于金属表面清洗 【答案】B 【详解】四氟乙烯分子中含有碳碳双键，能发生加聚反应生成聚四氟乙烯，这是其最核心的工业应用；A、C、D均不是四氟乙烯的主要用途。 3．下列关于四氟乙烯化学稳定性的说法正确的是（ ） A.易与氧气发生氧化反应，需隔绝空气储存 B.能与溴水发生加成反应，使溴水褪色 C.对强酸、强碱和大多数氧化剂表现出惰性 D.高温下易分解，产物无毒 【答案】C 【详解】四氟乙烯化学性质稳定，对强酸、强碱和大多数氧化剂不反应，C正确；常温下与氧气反应极难，A错误；虽含双键，但氟原子的强吸电子作用使加成反应活性低，难与溴水反应，B错误；高温下分解会产生有毒气体，D错误。 1．四氟乙烯在储存时需要在高压钢瓶中充入惰性气体保护，主要原因是（ ） A.防止其发生聚合反应 B.降低其毒性 C.增强其溶解性 D.提高其沸点 【答案】A 【详解】四氟乙烯在高温、高压或引发剂存在下易发生自聚反应，储存时充入惰性气体可降低其浓度，抑制聚合反应发生，A正确；与降低毒性、增强溶解性、提高沸点无关，B、C、D错误。 2．四氟乙烯与氢气发生加成反应的主要产物是（ ） A.四氟乙烷 B.1,1,2,2-四氟乙烷 C.二氟乙烷 D.氟乙烷 【答案】B 【详解】四氟乙烯（CF₂=CF₂）与氢气加成时，双键打开，每个双键碳结合一个氢原子，生成1,1,2,2-四氟乙烷，A是四氟甲烷，C、D产物错误。 3．下列关于四氟乙烯制备方法的说法正确的是（ ） A.主要通过乙烷与氟气的取代反应直接制备 B.工业上常用二氟一氯甲烷（HCFC-22）高温裂解制备 C.由甲烷与氟气在光照下反应生成 D.通过四氯化碳与氟化氢的取代反应制备 【答案】B 【详解】工业上四氟乙烯主要通过二氟一氯甲烷（HCFC-22）在高温下裂解生成，B正确；A、C、D描述的制备方法不符合实际工业生产，存在反应难控制、产物复杂等问题。 · 四氟乙烯是无色气体，沸点-76.3℃，不溶于水，易溶于有机溶剂。在催化剂过硫酸铵作用下聚合成聚四氟乙烯。 · 聚四氟乙烯是一种性能优异的工程塑料，常温常压下稳定，其耐化学腐蚀性、耐高低温性、电绝缘性、表面不黏性等，为许多其他工程塑料所不及，因而有“塑料王”之称。 知识点三 氯苯 氯苯为无色液体，沸点131.6℃，不溶于水，易溶于乙醇、氯仿等有机溶剂。易燃，在空气中爆炸极限为1.3%~7.1%（体积分数）。 氯苯主要用于制造硝基氯苯、苦味酸、苯胺等，还可作油漆溶剂。 氯苯最重要的工业用途是（ ） A.用作制冷剂 B.制备苯酚和苯胺等化工原料 C.作为食品添加剂 D.用作燃料 【答案】B 【详解】氯苯在工业上主要用于通过水解反应制备苯酚，通过氨解反应制备苯胺等重要化工原料，B正确；A、C、D均不是氯苯的主要用途，且氯苯有毒不能作为食品添加剂，也不可用作燃料。 1．氯苯分子中碳氯键的成键特点是（ ） A.碳氯键键能较小，易发生取代反应 B.氯原子的p轨道与苯环的大π键形成p-π共轭，使碳氯键稳定性增强 C.分子为极性分子，偶极矩为零 D.碳氯键键长比环己基氯中的碳氯键长 【答案】B 【详解】氯苯中氯原子的p轨道与苯环的大π键形成p-π共轭，使碳氯键键能增大，稳定性增强，不易发生取代反应，B正确；A错误；氯苯分子有极性，偶极矩不为零，C错误；其碳氯键键长比环己基氯中的短，D错误。 2．下列关于氯苯化学稳定性的说法正确的是（ ） A.易与浓硝酸发生取代反应生成硝基氯苯 B.在常温下易与氢氧化钠水溶液发生水解反应生成苯酚 C.能与溴水发生加成反应使溴水褪色 D.对强酸、强碱表现出极高的惰性，无任何反应 【答案】A 【详解】氯苯在浓硫酸催化下，易与浓硝酸发生亲电取代反应生成邻硝基氯苯和对硝基氯苯，A正确；氯苯常温下与氢氧化钠水溶液不反应，需在高温高压下才发生水解，B错误；氯苯中苯环不易发生加成反应，不能与溴水反应褪色，C错误；在特定条件下能与强酸、强碱反应，并非无任何反应，D错误。 3．氯苯在储存过程中需要密封避光，主要原因是（ ） A.防止其挥发损失 B.避免与空气发生氧化反应 C.防止发生自聚反应 D.防止被阳光照射分解产生有毒气体 【答案】A 【详解】氯苯具有挥发性，密封可防止其挥发损失；氯苯化学性质较稳定，常温下与空气不反应，也不易自聚和被阳光分解，B、C、D错误，A正确。 1．下列反应中，氯苯需要在剧烈条件（高温、高压、催化剂）下才能发生的是（ ） A.与浓硝酸的硝化反应 B.与浓硫酸的磺化反应 C.与氢氧化钠水溶液的水解反应 D.与卤素的取代反应 【答案】C 【详解】氯苯因p-π共轭使碳氯键稳定，水解反应需在高温高压和催化剂条件下才能发生生成苯酚；A、B、D为亲电取代反应，条件相对温和，故C正确。 2．氯苯与氯气在氯化铁催化下发生取代反应，主要产物是（ ） A.邻二氯苯和对二氯苯 B.间二氯苯 C.六氯环己烷 D.氯代环己烷 【答案】A 【详解】氯苯中氯原子是邻、对位定位基，与氯气在氯化铁催化下发生亲电取代反应，主要生成邻二氯苯和对二氯苯，B是间位产物，含量少；C、D不是该反应产物，故A正确。 3．下列关于氯苯制备方法的说法正确的是（ ） A.主要通过苯与氯气在光照下发生取代反应制备 B.工业上常用苯与氯化氢在催化剂作用下加成制备 C.实验室中可通过苯与氯气在铁粉催化下发生亲电取代反应制备 D.由环己烷与氯气发生取代反应后再脱氢制备 【答案】C 【详解】实验室和工业上制备氯苯主要通过苯与氯气在铁粉（或氯化铁）催化下发生亲电取代反应，C正确；A中光照下苯与氯气主要发生加成反应；B中苯与氯化氢不发生加成反应；D方法复杂且不常用，故A、B、D错误。 · 氯苯为无色液体，不溶于水，易溶于乙醇、氯仿等有机溶剂，易燃。 · 氯苯主要用于制造硝基氯苯、苦味酸、苯胺等，还可作油漆溶剂。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$