《有机化学》重要的卤代烃（1）（举一反三考点练）- 讲义

举一反三考点练 《有机化学》重要的卤代烃（1）-讲义 了解卤代烃在生产、生活中的应用。 知识点一 三氯甲烷 三氯甲烷（俗称氯仿）是一种无色具有甜味的液体，有强烈麻醉作用（现已不再使用），沸点61.2℃，相对密度1.483，不溶于水，能溶于乙醇、乙醚、苯石油醚等有机溶剂，氯仿也是一种良好的不燃性溶剂，能溶解油脂、蜡、有机玻璃和橡胶等。 光照下，氯仿能被空气氧化为毒性很强的光气，光气吸入肺中会引起肺水肿。 因此，氯仿应保存在密封的棕色瓶中，通常加1%（体积分数）的乙醇作为稳定剂来破坏光气。 氯仿的生产方法一般采用甲烷氯化法。 下列关于三氯甲烷物理性质的描述正确的是（ ） A.三氯甲烷是无色气体，具有刺激性气味 B.三氯甲烷的沸点比四氯化碳高 C.三氯甲烷难溶于水，易溶于有机溶剂 D.三氯甲烷的密度比水小 【答案】C 【详解】三氯甲烷是无色液体，并非气体，A错误；四氯化碳的沸点（76.8℃）高于三氯甲烷（61.2℃），B错误；三氯甲烷难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，C正确；三氯甲烷密度（1.48g/cm³）比水大，D错误。 1．三氯甲烷在光照条件下容易与下列哪种物质发生反应（ ） A.氢气 B.氧气 C.氮气 D.二氧化碳 【答案】B 【详解】三氯甲烷在光照下会与氧气发生反应，生成剧毒的光气（COCl₂）和氯化氢，因此储存时需避光密封，其他气体在该条件下与三氯甲烷不发生显著反应。 2．下列关于三氯甲烷溶解性的说法正确的是（ ） A.易溶于水，可与水以任意比例互溶 B.难溶于乙醇，易溶于石油醚 C.能溶解油脂、橡胶等有机物 D.不能溶解有机合成中的大多数中间体 【答案】C 【详解】三氯甲烷难溶于水，A错误；三氯甲烷易溶于乙醇等有机溶剂，B错误；作为良好的有机溶剂，三氯甲烷能溶解油脂、橡胶、树脂等有机物，C正确；它可溶解许多有机合成中间体，D错误。 3．三氯甲烷的沸点明显高于甲烷，主要原因是（ ） A.三氯甲烷分子量大，分子间作用力强 B.三氯甲烷分子中存在氢键 C.三氯甲烷分子极性小，色散力强 D.甲烷是气体，三氯甲烷是液体 【答案】A 【详解】三氯甲烷分子量远大于甲烷，分子间范德华力（主要是色散力和取向力）更强，因此沸点更高；三氯甲烷分子间无氢键，B错误；C中“极性小”表述错误，三氯甲烷极性较强；D是现象而非原因。 1．下列关于三氯甲烷在工业上应用的说法正确的是（ ） A.目前仍广泛用作外科手术麻醉剂 B.主要用作制备四氯化碳的原料 C.可作为食品添加剂用于食品加工 D.是常用的金属清洗剂，无毒性 【答案】B 【详解】三氯甲烷因毒性大，已很少用作麻醉剂，A错误；工业上可通过三氯甲烷进一步氯化制备四氯化碳，B正确；三氯甲烷有毒，不能作为食品添加剂，C错误；它有一定毒性，使用时需注意安全，D错误。 2．三氯甲烷与浓硝酸反应可生成一种重要的有机合成中间体，该产物是（ ） A.硝酸甲酯 B.三氯硝基甲烷 C.硝基乙烷 D.三硝基甲烷 【答案】B 【详解】三氯甲烷（CHCl₃）与浓硝酸在一定条件下反应，氢原子被硝基取代，生成三氯硝基甲烷（CCl₃NO₂），又称氯化苦，是一种有机合成中间体和熏蒸剂，其他选项不是该反应的主要产物。 3．下列现象与三氯甲烷物理性质相关的是（ ） A.三氯甲烷在空气中易被氧化变质 B.三氯甲烷可用于萃取水中的有机溶质 C.三氯甲烷与碱溶液共热发生水解反应 D.三氯甲烷在光照下与氯气发生取代反应 【答案】B 【详解】萃取利用的是溶质在两种互不相溶溶剂中的溶解度差异，属于物理性质；A、C、D均涉及化学变化，体现的是化学性质。 · 三氯甲烷是一种无色具有甜味的液体，有强烈麻醉作用，不溶于水，能溶于乙醇、乙醚、苯石油醚等有机溶剂。 · 光照下，氯仿能被空气氧化为毒性很强的光气，光气吸入肺中会引起肺水肿。 · 氯仿应保存在密封的棕色瓶中，通常加1%（体积分数）的乙醇作为稳定剂来破坏光气。 · 氯仿的生产方法一般采用甲烷氯化法。 知识点二 四氯化碳 四氯化碳是无色液体，沸点76.5℃，相对密度1.5940，微溶于水，可与乙醇、乙醚混溶。能灼伤皮肤，损伤肝脏，使用时应注意安全。 由于四氯化碳的沸点低，易挥发，蒸气比空气重，且不导电，不能燃烧，常用作灭火剂，特别适宜于扑灭油类着火以及电器设备的火灾。 四氯化碳在500℃以上高温时，能水解生成剧毒光气。 因此灭火时注意空气流通，以防止中毒。 四氯化碳主要用作溶剂、萃取剂和灭火剂，也用于干洗剂。目前主要生产方法是甲烷的完全氯化。 下列关于四氯化碳物理性质的描述正确的是（ ） A.四氯化碳是无色易挥发的气体 B.四氯化碳的沸点比三氯甲烷低 C.四氯化碳难溶于水，易溶于有机溶剂 D.四氯化碳的密度比水小 【答案】C 【详解】四氯化碳是无色液体，并非气体，A错误；四氯化碳的沸点（76.8℃）高于三氯甲烷（61.2℃），B错误；四氯化碳难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，C正确；四氯化碳密度（1.59g/cm³）比水大，D错误。 1．四氯化碳分子的空间构型为（ ） A.平面正方形 B.正四面体 C.直线形 D.三角锥形 【答案】B 【详解】四氯化碳分子中碳原子采用sp³杂化，四个氯原子位于正四面体的四个顶点，分子空间构型为正四面体，具有高度对称性。 2．下列关于四氯化碳溶解性的说法错误的是（ ） A.四氯化碳不能溶解极性分子如氯化钠 B.四氯化碳可溶解碘单质形成紫红色溶液 C.四氯化碳与水混合后会分层，上层为水层 D.四氯化碳能与乙醇以任意比例互溶 【答案】A 【详解】四氯化碳是非极性溶剂，根据相似相溶原理，能溶解非极性或弱极性物质，碘单质是非极性分子，可溶于四氯化碳；四氯化碳难溶于水且密度比水大，分层后下层为四氯化碳；乙醇是极性较小的有机溶剂，可与四氯化碳互溶；氯化钠是离子化合物，极性强，难溶于四氯化碳，并非不可溶，A说法错误。 3．四氯化碳曾被广泛用作灭火剂，其灭火原理主要是（ ） A.降低可燃物的着火点 B.隔绝氧气并冷却可燃物 C.与可燃物发生化学反应 D.产生惰性气体覆盖可燃物 【答案】B 【详解】四氯化碳灭火时，受热会汽化，其蒸气密度比空气大，能覆盖在可燃物表面隔绝氧气，同时汽化吸热起到冷却作用；着火点是物质固有属性，不能降低；它与可燃物不发生化学反应，也不是产生惰性气体，而是自身蒸气作用。 1．下列关于四氯化碳在工业上应用的说法错误的是（ ） A.曾用作金属表面的清洗剂 B.可作为有机合成的原料 C.目前仍广泛用作食品工业的萃取剂 D.过去用于干洗行业溶解油污 【答案】C 【详解】四氯化碳有毒，对人体和环境危害较大，目前已不再用作食品工业的萃取剂；A、B、D均是其过去的工业应用，说法正确。 2．四氯化碳的沸点较高，主要原因是（ ） A.分子间存在氢键 B.分子量大，分子间范德华力强 C.分子极性强，取向力大 D.分子内化学键键能大 【答案】B 【详解】四氯化碳分子间无氢键；虽然分子对称极性小，但分子量较大，分子间色散力较强，导致沸点较高；沸点与分子内化学键键能无关，主要取决于分子间作用力。 3．下列现象与四氯化碳物理性质相关的是（ ） A.四氯化碳在高温下会分解产生有毒气体 B.四氯化碳可用于萃取溴水中的溴单质 C.四氯化碳与强碱溶液共热发生水解反应 D.四氯化碳蒸气对人体中枢神经系统有损害 【答案】B 【详解】萃取利用的是溶质在不同溶剂中的溶解度差异，属于物理性质；A、C涉及化学变化，体现化学性质；D是其毒性，属于化学性质相关的危害。 · 四氯化碳是无色液体，微溶于水，可与乙醇、乙醚混溶。能灼伤皮肤，损伤肝脏，使用时应注意安全。 · 四氯化碳常用作溶剂、萃取剂和灭火剂，也用于干洗剂，特别适宜于扑灭油类着火以及电器设备的火灾。目前主要生产方法是甲烷的完全氯化。 · 四氯化碳在500℃以上高温时，能水解生成剧毒光气。 知识点三 二氟二氯甲烷 二氟二氯甲烷是无色、无臭、不燃的气体，无毒，200℃以下对金属无腐蚀性。溶于乙醇和乙醚。化学性质稳定。沸点-30℃，易压缩成液体，当解除压力后立即挥发而吸收大量的热，因此是良好的制冷剂和气雾剂。 二氟二氯甲烷的商品名称为氟利昂，商品代号F-12，目前该物质作为制冷剂已禁止使用。 下列关于二氟二氯甲烷物理性质的描述正确的是（ ） A.标准状况下为无色气体，有刺激性气味 B.沸点较高，常温下为液体 C.易溶于水，难溶于有机溶剂 D.密度比空气小，易向上扩散 【答案】A 【详解】二氟二氯甲烷标准状况下为无色气体，有轻微刺激性气味，A正确；其沸点较低（约-29.8℃），常温下易汽化，B错误；难溶于水，易溶于有机溶剂，C错误；分子量较大，密度比空气大，D错误。 1．二氟二氯甲烷曾被广泛用作制冷剂，其制冷原理主要是利用（ ） A.化学性质稳定，不易分解 B.汽化时吸收大量热量 C.沸点高，易液化 D.与其他物质不发生反应 【答案】B 【详解】制冷剂的制冷原理基于物质汽化吸热，二氟二氯甲烷易液化和汽化，汽化时吸收周围热量，从而实现制冷效果，其他选项虽为其性质，但并非制冷核心原理。 2．二氟二氯甲烷分子的空间构型接近（ ） A.平面正方形 B.正四面体 C.直线形 D.三角锥形 【答案】B 【详解】二氟二氯甲烷分子中碳原子采用sp³杂化，四个取代基（2个Cl和2个F）围绕碳原子分布，空间构型接近正四面体，因取代基不同，并非完美正四面体，但整体为四面体结构。 3．下列关于二氟二氯甲烷化学稳定性的说法正确的是（ ） A.常温下易与氧气发生反应 B.遇明火会剧烈燃烧 C.不易被氧化，化学性质较稳定 D.能与水发生水解反应生成盐酸 【答案】C 【详解】二氟二氯甲烷化学性质较稳定，常温下不易与氧气、水等发生反应，也不易燃烧，因此曾被广泛应用，A、B、D均错误。 1．二氟二氯甲烷对环境的主要危害是（ ） A.加剧温室效应，导致全球变暖 B.破坏臭氧层，形成臭氧空洞 C.有毒性，直接危害人体健康 D.易引发酸雨 【答案】B 【详解】二氟二氯甲烷属于氟氯代烃，会在紫外线作用下分解出氯原子，催化臭氧分解，破坏臭氧层，是臭氧层破坏的主要元凶之一，A并非其主要危害，C毒性较低，D与酸雨无关。 2．下列关于二氟二氯甲烷溶解性的说法正确的是（ ） A.易溶于水，可形成均一溶液 B.难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂 C.能溶解油脂等非极性有机物 D.与水混合后分层，上层为二氟二氯甲烷 【答案】C 【详解】二氟二氯甲烷是非极性较强的分子，难溶于极性的水，易溶于非极性或弱极性有机溶剂，能溶解油脂等非极性有机物，A、B错误；其密度比水大，与水混合分层后应在下层，D错误。 3．二氟二氯甲烷作为制冷剂时，通常需要配合压缩机使用，主要是因为（ ） A.其沸点低，需要加压才能液化 B.化学性质不稳定，需加压保护 C.易燃烧，加压可防止泄漏 D.密度大，加压便于运输 【答案】A 【详解】二氟二氯甲烷沸点低（-29.8℃），常温下为气体，需通过压缩机加压使其液化，液化后的制冷剂在蒸发器中减压汽化吸热制冷，这是制冷循环的核心，其他选项与压缩机使用原因无关。 · 二氟二氯甲烷是无色、无臭、不燃的气体，无毒，200℃以下对金属无腐蚀性。溶于乙醇和乙醚。化学性质稳定。沸点-30℃，易压缩成液体。 · 二氟二氯甲烷的商品名称为氟利昂，商品代号F-12，目前该物质作为制冷剂已禁止使用。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$