《有机化学》卤代烃的性质和制法(1)(举一反三考点练)- 课后自测(卷2)
2025-08-19
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内容正文:
举一反三考点练
《有机化学》卤代烃的性质和制法(1)-课后自测
知识点一 卤代烃的物理性质
1.(1)1-溴丙烷的物理性质:
颜色
状态
沸点
密度
溶解性
无色
71℃
比水
(2)1-溴丙烷的分子结构: 。
【答案】(1)液体 大 难溶于水,易溶于有机溶剂
(2)
2.常温下,碳原子数小于或等于 的烃呈气态,烃 溶于水,卤代烃 溶于水,液态烃的密度比水 ,溴乙烷的密度比水 。
【答案】4 不 不 小 大
3.卤代烃的物理性质
(1)大多数卤代烃都具有 气味。
(2)熔、沸点:常温下,卤代烃中除了一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余多为 。
(3)密度:除脂肪烃中的一氟代烃等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大。
(4)溶解性:卤代烃 于水, 于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。某些卤代烷烃还是很好的有机溶剂,如二氯甲烷(CH2Cl2)、氯仿(CHCl3)和四氯化碳等。
【答案】特殊 液体或固体 不溶 易溶
4.卤代烃的沸点通常高于同碳原子数的烷烃,且随卤素原子序数增加而升高,但为什么 CH₃I 的沸点(42.5℃)却高于 CH₃Br(3.6℃)和 CH₃Cl(-24.2℃),而 CCl₄的沸点(76.8℃)却低于 CBr₄(190℃)?请结合分子间作用力解释。
【答案】卤代烃的沸点主要取决于分子间作用力,包括范德华力中的色散力和偶极 - 偶极作用力。对于同系列卤代甲烷(CH₃X),随卤素原子序数增加,分子极性(偶极矩)先增大后减小(CH₃Cl 偶极矩最大),但色散力随分子量增大而显著增加,且色散力的影响占主导,故沸点随卤素原子序数增加而升高(CH₃I>CH₃Br>CH₃Cl)。对于多卤代烃(CCl₄、CBr₄),分子均为非极性(对称结构,偶极矩为 0),沸点仅由色散力决定,CBr₄分子量更大,色散力更强,故沸点更高(CBr₄>CCl₄)。
5.卤代烃的密度通常大于同碳原子数的烷烃,且随卤素含量增加而增大,但为什么氯代烃的密度多数小于 1g/cm³(如 CH₃Cl 密度 0.9159g/cm³),而溴代烃和碘代烃的密度多数大于 1g/cm³(如 CH₃Br 密度 1.732g/cm³,CH₃I 密度 2.279g/cm³)?请从元素组成和分子堆积角度分析。
【答案】卤代烃的密度与分子中卤素的相对原子质量及分子堆积紧密程度有关。氯的相对原子质量(35.45)虽大于氢(1.008),但氯代烃中氯原子含量通常较低,且分子堆积不如溴代烃、碘代烃紧密,整体密度仍小于 1g/cm³。溴(79.90)和碘(126.90)的相对原子质量远大于氯,溴代烃和碘代烃中卤素原子占比高,分子质量大且堆积更紧密,导致其密度多数大于 1g/cm³。此外,同系列中,随卤素原子数增加,分子中卤素占比升高,密度也随之增大(如 CCl₄密度 1.594g/cm³,大于 CHCl₃的 1.483g/cm³)。
知识点二 卤代烃的取代反应
1.按要求写出下列化学方程式:(请注明反应条件)
(1)甲苯→TNT:
(2)CaC2→乙炔:
(3)溴乙烷的水解反应:
【答案】(1)+3HNO3(浓) +3H2O
(2)CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2
(3)CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
2.(1)1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠醇溶液混合加热,写出所得产物的结构简式: 、 。
(2)1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠水溶液混合加热,写出所得产物的结构简式: 、 。
【答案】(1)CH2=CHCH3 CH2=CHCH3
(2)CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3
3.取代反应
实验装置
实验现象
①中溶液
②中有机层厚度减小
④中有 生成
实验解释
溴乙烷与NaOH溶液共热产生了
溴乙烷与NaOH溶液共热的化学方程式为CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr。反应类型为 。
【答案】分层 淡黄色沉淀 Br- 取代反应
4.有机化合物A~H的转换关系如所示:
(1)A是有支链的炔烃,其名称是 。
(2)F所属的类别是 。
(3)写出G的结构简式: 。
【答案】3-甲基-1-丁炔(或异戊炔) 卤代烃 CH3CH(CH3)CHOHCH2OH
5.(1)现有下列A、B两组物质:
A组:CH3—CHCl—CH3、 、HCOOH、CH3COOC2H5 。
B组:CH3CH2CH2OH、银氨溶液、KOH溶液、Na2CO3溶液。 试回答:
①A组中 能跟B组中所有物质都可发生反应。
②B组中 可跟A组中三种物质反应。
(2)苯的熔点为5.5℃,沸点为80.1℃,在寒冷的冬天怎样从细口的试剂瓶中取出苯 。
【答案】HCOOH KOH溶液 将试剂瓶放在温水浴中加热(不能用沸水浴),再用滴管吸取或直接倒出。
知识点三 卤代烃的消除反应
1.预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物。
【答案】2-溴丁烷发生消去反应时可生成1-丁烯(CH3CH2CH=CH2);也可能生成2-丁烯(CH3CH=CHCH3)
2.在1-溴丁烷的消去反应实验中,为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管?
【答案】乙醇易挥发,通入盛水的试管可以除去乙醇的干扰
3.按要求完成下列各小题
(1)写出2,6-二甲基-4-乙基辛烷结构简式 。
(2)写出CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3按系统命名法的名称 。
(3)写出苯与硝酸反应的化学方程式 。
(4)写出1-溴丙烷与NaOH发生消去反应的化学方程式 。
(5)写出苯的一种同系物的分子式 。
(6)写出C6H12的一种同分异构体,满足其一氯代物只有一种的结构简式 。
【答案】 3-甲基己烷 +HNO3+H2O CH3CH2CH2Br+NaOHCH2=CHCH3+NaBr+H2O C7H8(合理即可) 或者
4.有机化学中的反应类型较多,将下列反应归类(填序号)。
①乙烷在空气中燃烧 ②由乙炔制氯乙烯
③甲烷与氯气在光照的条件下反应 ④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
⑤由乙烯制聚乙烯 ⑥乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
⑦实验室制乙烯 ⑧由甲苯制取TNT
⑨溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液共热
⑩乙苯的制备:
(1)其中属于取代反应的是 ;属于氧化反应的是 ;属于加成反应的是 ;属于消去反应的是 ;属于聚合反应的是
(2)写出⑧和⑨的化学方程式:
⑧
⑨
【答案】(1)③⑧ ①④ ②⑤⑥⑩ ⑦⑨ ⑤
(2)+3HNO3+3H2O CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O
5.写出下列有机反应的化学方程式
(1)实验室制取乙炔: ;
(2)2-溴丙烷与NaOH的醇溶液的反应: ;
(3)向苯酚钠溶液中通入少量的CO2; ;
(4)由甲苯制取TNT; ;
(5)苯甲醇的催化氧化; 。
【答案】(1)CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑
(2)CH3CHBr-CH3+NaOHCH3CH=CH2+NaBr+H2O
(3)+CO2+H2O→+NaHCO3
(4)+3HNO3+3H2O
(5)2+O22+2H2O
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举一反三考点练
《有机化学》卤代烃的性质和制法(1)-课后自测
知识点一 卤代烃的物理性质
1.(1)1-溴丙烷的物理性质:
颜色
状态
沸点
密度
溶解性
无色
71℃
比水
(2)1-溴丙烷的分子结构: 。
2.常温下,碳原子数小于或等于 的烃呈气态,烃 溶于水,卤代烃 溶于水,液态烃的密度比水 ,溴乙烷的密度比水 。
3.卤代烃的物理性质
(1)大多数卤代烃都具有 气味。
(2)熔、沸点:常温下,卤代烃中除了一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余多为 。
(3)密度:除脂肪烃中的一氟代烃等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大。
(4)溶解性:卤代烃 于水, 于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。某些卤代烷烃还是很好的有机溶剂,如二氯甲烷(CH2Cl2)、氯仿(CHCl3)和四氯化碳等。
4.卤代烃的沸点通常高于同碳原子数的烷烃,且随卤素原子序数增加而升高,但为什么 CH₃I 的沸点(42.5℃)却高于 CH₃Br(3.6℃)和 CH₃Cl(-24.2℃),而 CCl₄的沸点(76.8℃)却低于 CBr₄(190℃)?请结合分子间作用力解释。
5.卤代烃的密度通常大于同碳原子数的烷烃,且随卤素含量增加而增大,但为什么氯代烃的密度多数小于 1g/cm³(如 CH₃Cl 密度 0.9159g/cm³),而溴代烃和碘代烃的密度多数大于 1g/cm³(如 CH₃Br 密度 1.732g/cm³,CH₃I 密度 2.279g/cm³)?请从元素组成和分子堆积角度分析。
知识点二 卤代烃的取代反应
1.按要求写出下列化学方程式:(请注明反应条件)
(1)甲苯→TNT:
(2)CaC2→乙炔:
(3)溴乙烷的水解反应:
2.(1)1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠醇溶液混合加热,写出所得产物的结构简式: 、 。
(2)1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠水溶液混合加热,写出所得产物的结构简式: 、 。
3.取代反应
实验装置
实验现象
①中溶液
②中有机层厚度减小
④中有 生成
实验解释
溴乙烷与NaOH溶液共热产生了
溴乙烷与NaOH溶液共热的化学方程式为CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr。反应类型为 。
4.有机化合物A~H的转换关系如所示:
(1)A是有支链的炔烃,其名称是 。
(2)F所属的类别是 。
(3)写出G的结构简式: 。
5.(1)现有下列A、B两组物质:
A组:CH3—CHCl—CH3、 、HCOOH、CH3COOC2H5 。
B组:CH3CH2CH2OH、银氨溶液、KOH溶液、Na2CO3溶液。 试回答:
①A组中 能跟B组中所有物质都可发生反应。
②B组中 可跟A组中三种物质反应。
(2)苯的熔点为5.5℃,沸点为80.1℃,在寒冷的冬天怎样从细口的试剂瓶中取出苯 。
知识点三 卤代烃的消除反应
1.预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物。
2.在1-溴丁烷的消去反应实验中,为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管?
3.按要求完成下列各小题
(1)写出2,6-二甲基-4-乙基辛烷结构简式 。
(2)写出CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3按系统命名法的名称 。
(3)写出苯与硝酸反应的化学方程式 。
(4)写出1-溴丙烷与NaOH发生消去反应的化学方程式 。
(5)写出苯的一种同系物的分子式 。
(6)写出C6H12的一种同分异构体,满足其一氯代物只有一种的结构简式 。
4.有机化学中的反应类型较多,将下列反应归类(填序号)。
①乙烷在空气中燃烧 ②由乙炔制氯乙烯
③甲烷与氯气在光照的条件下反应 ④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
⑤由乙烯制聚乙烯 ⑥乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
⑦实验室制乙烯 ⑧由甲苯制取TNT
⑨溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液共热
⑩乙苯的制备:
(1)其中属于取代反应的是 ;属于氧化反应的是 ;属于加成反应的是 ;属于消去反应的是 ;属于聚合反应的是
(2)写出⑧和⑨的化学方程式:
⑧
⑨
5.写出下列有机反应的化学方程式
(1)实验室制取乙炔: ;
(2)2-溴丙烷与NaOH的醇溶液的反应: ;
(3)向苯酚钠溶液中通入少量的CO2; ;
(4)由甲苯制取TNT; ;
(5)苯甲醇的催化氧化; 。
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