《有机化学》卤代烃的命名和同分异构（举一反三考点练）- 讲义

举一反三考点练 《有机化学》卤代烃的命名和同分异构-讲义 掌握卤代烃的结构特征。 知识点一 卤烷的命名 烃分子中的一个或几个氢原子被卤素原子取代生成的化合物，称为卤代烃简称卤烃。卤素原子是卤烃的官能团，常用R-X表示。 在卤代烃中，氟代烃与其他卤代烃的制备和性质均有不同；又由于碘太贵碘代烃在工业上没有意义，故学习重点是氯代烃，其次是溴代烃 按照卤代烃分子中烃基种类的不同，卤代烃可分为饱和卤代烃(卤烷)、不饱和卤代烃和芳香族卤代烃。例如： 不饱和卤代烃芳香族卤代烃饱和卤代烃按照与卤素相连的碳原子类型不同，可分为伯卤代烃、仲卤代烃和叔卤代烃。例如： 简单的卤代烷可根据与卤原子相连的烃基来命名。例如： 一般卤代烃命名时以相应的烃作母体，卤原子作取代基；选择连有卤原子的最长碳链作主链，根据主链上碳原子的数目称为某烷；从靠近卤原子的一端将主链上的碳原子依次编号；将卤原子和支链当作取代基，将它们的位次、数目和名称写在烷烃名称之前。例如： 化合物CH₃CH₂CH(Cl)CH(CH₃)CH₂CH₃的正确命名是（ ） A.3-甲基-4-氯己烷 B.4-氯-3-甲基己烷 C.3-氯-4-甲基己烷 D.4-甲基-3-氯己烷 【答案】B 【详解】主链为6个碳（己烷），编号从左端开始，氯原子在4位，甲基在3位。卤原子作为取代基时，命名需先标注卤原子位置，故正确命名为4-氯-3-甲基己烷，B正确。 1．下列关于卤烷主链选择的说法，错误的是（ ） A.若存在两条等长碳链，含卤原子数目多的链为主链 B.主链必须包含所有卤原子 C.主链应选择最长碳链，若长度相同则考虑卤原子分布 D.支链上的卤原子不纳入主链考虑范围 【答案】B 【详解】主链需包含尽可能多的卤原子，但并非必须包含所有卤原子（如支链上的卤原子可作为取代基），故B错误。 2．下列化合物命名错误的是（ ） A.1-氯-2-甲基环己烷 B.3-溴-1-丙烯 C.2-碘-3-乙基戊烷 D.1，1，1-三氯乙烷 【答案】C 【详解】C项主链选择错误，含乙基的链并非最长碳链，正确主链为6个碳，命名为3-甲基-4-碘己烷，故C错误。 3．卤烷命名中，当卤原子与支链在主链上位置编号相同时，应优先（ ） A.使卤原子编号更小 B.使支链编号更小 C.按卤原子种类排序 D.重新选择主链 【答案】A 【详解】编号相同时，卤原子优先级高于支链，应使卤原子编号更小，故A正确。 1．化合物CH₃CH₂CH(CH₂Cl)CH₂CH₃的正确命名是（ ） A.3-氯甲基戊烷 B.3-甲基-1-氯戊烷 C.1-氯-3-乙基丁烷 D.3-乙基-1-氯丁烷 【答案】A 【详解】主链为5个碳（戊烷），3位有氯甲基（-CH₂Cl）取代基，命名为3-氯甲基戊烷，A正确。 2．关于多卤代烷的命名，下列说法正确的是（ ） A.不同卤原子按相对原子质量从大到小排列 B.相同卤原子的位置编号需按从小到大顺序列出 C.无需标注卤原子数目，仅标注位置即可 D.卤原子位置编号之和应尽可能大 【答案】B 【详解】多卤代烷中，相同卤原子位置编号按从小到大排列，不同卤原子按原子序数从小到大排列，需标注数目和位置，编号之和应最小，故B正确。 3．化合物CH≡CCH(Br)CH₃的正确命名是（ ） A.3-溴-1-丁炔 B.1-溴-3-丁炔 C.3-溴丁炔 D.1-丁炔-3-溴 【答案】A 【详解】主链含三键，编号从三键一端开始，溴在3位，命名为3-溴-1-丁炔，A正确。 · 烃分子中的一个或几个氢原子被卤素原子取代生成的化合物，称为卤代烃简称卤烃。卤素原子是卤烃的官能团，常用R-X表示。 · 按照卤代烃分子中烃基种类的不同，卤代烃可分为饱和卤代烃(卤烷)、不饱和卤代烃和芳香族卤代烃。 · 不饱和卤代烃芳香族卤代烃饱和卤代烃按照与卤素相连的碳原子类型不同，可分为伯卤代烃、仲卤代烃和叔卤代烃。 · 简单的卤代烷可根据与卤原子相连的烃基来命名。 · 一般卤代烃命名时以相应的烃作母体，卤原子作取代基；选择连有卤原子的最长碳链作主链，根据主链上碳原子的数目称为某烷；从靠近卤原子的一端将主链上的碳原子依次编号；将卤原子和支链当作取代基，将它们的位次、数目和名称写在烷烃名称之前。 知识点二 卤烷的同分异构 卤烷的同分异构是因碳链结构和卤原子连接的位置不同而产生的，其数目比相应的烃要多。例如：丁烷有两种异构体，而氯丁烷有四种异构体。 分子式为C₄H₉Cl的卤烷同分异构体数目为（ ） A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 【答案】C 【详解】C₄H₉Cl为丁烷的一氯代物，丁烷有正丁烷（CH₃CH₂CH₂CH₃）和异丁烷（(CH₃)₃CH）两种结构。正丁烷的一氯代物有2种（1-氯丁烷、2-氯丁烷），异丁烷的一氯代物有2种（1-氯-2-甲基丙烷、2-氯-2-甲基丙烷），共4种，故C正确。 1．下列化合物中，与2-氯丙烷互为同分异构体的是（ ） A.1-氯丙烷 B.2-氯丁烷 C.1-氯-2-甲基丙烷 D.3-氯丙烷 【答案】A 【详解】2-氯丙烷的分子式为C₃H₇Cl，1-氯丙烷的分子式也为C₃H₇Cl，结构不同，互为同分异构体；B项分子式为C₄H₉Cl，C项分子式为C₄H₉Cl，D项不存在（丙烷只有1、2位碳），故A正确。 2．分子式为C₅H₁₁Br的卤烷中，含有季碳原子的同分异构体数目为（ ） A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 【答案】A 【详解】含有季碳原子的C₅H₁₁Br结构中，主链需有一个季碳（即中心碳连四个碳），结构为(CH₃)₃CCH₂Br，仅1种，故A正确。 3．下列关于卤烷同分异构体的说法，错误的是（ ） A.卤烷的同分异构体包括碳链异构和位置异构 B.相同碳原子数的卤烷，卤原子位置不同可形成位置异构 C.卤烷不存在立体异构 D.多卤代烷的同分异构体数目比单卤代烷多 【答案】C 【详解】当卤烷分子中存在手性碳原子时会产生对映异构（立体异构），如2-氯丁烷有手性碳，存在立体异构，故C错误。 1．分子式为C₃H₆Cl₂的卤烷同分异构体数目为（ ） A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 【答案】C 【详解】C₃H₆Cl₂的同分异构体包括：1，1-二氯丙烷、1，2-二氯丙烷、1，3-二氯丙烷、2，2-二氯丙烷，共4种，故C正确。 2．下列化合物中，存在对映异构的是（ ） A.1-氯戊烷 B.2-氯戊烷 C.3-氯戊烷 D.2-甲基-2-氯丙烷 【答案】B 【详解】2-氯戊烷的结构为CH₃CHClCH₂CH₂CH₃，2位碳原子连有CH₃、Cl、CH₂CH₂CH₃、H四个不同基团，是手性碳，存在对映异构，故B正确。 3．分子式为C₄H₈Cl₂的卤烷中，两个氯原子位于相邻碳原子上的同分异构体数目为（ ） A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 【答案】B 【详解】两个氯原子相邻的C₄H₈Cl₂同分异构体有：1，2-二氯丁烷、1，2-二氯-2-甲基丙烷、2，3-二氯丁烷，共3种，故B正确。 · 卤烷的同分异构是因碳链结构和卤原子连接的位置不同而产生的，其数目比相应的烃要多。 知识点三 卤烯的命名和同分异构 1.卤烯的命名 选择连有碳碳不饱和键和卤原子的最长碳链作为主链，从靠近不饱和键的一端将主链编号，以烯为母体来命名。例如： 2.卤烯的同分异构 除因碳链结构和卤原子位置不同能产生同分异构外，双键位置不同也能产生异构现象，故卤烯烃的同分异构体数目比同碳原子的卤烷多。例如： 化合物CH₂=CHCH₂Cl的正确命名是（ ） A.3-氯-1-丙烯 B.1-氯-2-丙烯 C.烯丙基氯 D.2-丙烯基氯 【答案】A 【详解】主链需包含双键，编号从双键一端开始，氯原子在3位，系统命名为3-氯-1-丙烯，故A正确。 1．下列关于卤烯命名中主链选择的说法，正确的是（ ） A.只需选择含双键的最长碳链，无需考虑卤原子 B.应选择含双键且含卤原子最多的最长碳链 C.主链碳原子数需大于等于3，与双键位置无关 D.卤原子所在的支链优先作为主链 【答案】B 【详解】卤烯命名主链需含双键且尽可能包含更多卤原子的最长碳链，故B正确。 2．化合物CH₃CH=CHCH(Cl)CH₃的正确命名是（ ） A.4-氯-2-戊烯 B.2-氯-3-戊烯 C.3-戊烯-4-氯 D.4-氯-3-戊烯 【答案】A 【详解】主链含5个碳和双键，编号从双键近端开始，双键在2位，氯在4位，命名为4-氯-2-戊烯，故A正确。 3．分子式为C₄H₇Cl的卤烯同分异构体数目为（ ） A.4种 B.5种 C.6种 D.7种 【答案】C 【详解】包括：1-氯-1-丁烯、1-氯-2-丁烯（顺反异构算2种）、2-氯-1-丁烯、3-氯-1-丁烯、3-氯-2-丁烯，共6种，故C正确。 1．下列卤烯中，存在顺反异构的是（ ） A.1-氯-1-丙烯 B.2-氯-1-丙烯 C.3-氯-1-丙烯 D.2-氯-2-甲基丙烯 【答案】A 【详解】1-氯-1-丙烯的双键两端碳原子分别连不同基团（Cl、H和CH₃、H），存在顺反异构，故A正确。 2．化合物CH₂=C(Cl)CH₂CH₃的正确命名是（ ） A.2-氯-1-丁烯 B.1-氯-2-丁烯 C.3-氯-1-丁烯 D.2-氯-3-甲基丙烯 【答案】A 【详解】双键在1位，氯在2位，主链4个碳，命名为2-氯-1-丁烯，故A正确。 3．卤烯的位置异构不包括（ ） A.双键位置不同 B.卤原子位置不同 C.碳链骨架不同 D.顺反结构不同 【答案】D 【详解】顺反异构属于立体异构，位置异构是构造异构，故D正确。 · 卤烯的命名：选择连有碳碳不饱和键和卤原子的最长碳链作为主链，从靠近不饱和键的一端将主链编号，以烯为母体来命名。 · 除因碳链结构和卤原子位置不同能产生同分异构外，双键位置不同也能产生异构现象，故卤烯烃的同分异构体数目比同碳原子的卤烷多。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$