内容正文:
高三一轮复习·有机化学基础
同分异构体
同分异构体
减碳法
取代法/插入法/组合法
同分异构体
练习册:写出下列物质的同分异构体
①减碳法:C7H16(P243 应用举例(1))
②等效氢法(取代法):C5H11Cl
③定一移一法:C4H8Cl2(P244 T2);C4H8ClBr
④苯环上的二取代和三取代:C9H12(P243)
⑤插入法:C4H8的烯烃;C4H6的炔烃(P243 应用举例(2))
⑥看情况,可用取代法/插入法/组合法
C4H10O(P244 应用举例);C5H10O的醛/酮(P260 T2);
C5H10O2;C8H8O2的羧酸/酯(P265 T1);C4H11N(P266 易错辨析T4)
二、同分异构体的书写——位置异构
取代法:有几种氢原子,就有多少种一取代物。
以下烃发生取代反应,生成的一氯代物有几种?
CH3-CH3
CH3-CH2-CH3
1种
2种
4种
CH3-CH2-CH
-
CH3
-
CH3
4种
3种
3种
❀限定条件下同分异构体的书写
“碎片插入法”就是将待确定的有机物分割成不同的碎片,确定一个基体结构,再将其他的碎片插入碳碳键之间或碳氢键之间等。
关键:一是碎片的确定;二是如何插入碎片。
对于一些比较特殊的数字, 例如 3、 6、 9 等, 这些数字是甲基氢原子的整数倍, 可推断可能存在甲基;
❀限定条件下同分异构体的书写
必备基础知识:
❀限定条件下同分异构体的书写
必备基础知识:
❀限定条件下同分异构体的书写
必备基础知识:
不饱和度与结构的关系(明确物质的不饱和度)
Ω=1:1个双键或1个环
Ω=2:1个三键或2个双键……
Ω=3:3个双键或1个三键+1个双键……
Ω≥4:考虑可能含有苯环
核磁共振氢谱与结构的关系
“6”:考虑两个甲基处于苯环上的对称位置或者同一个碳原子上。
“4”:考虑对称位置的亚甲基(-CH2-)或氨基等。
【2021·广东卷T21】(5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中,同时满足如下条件的有___________种,写出其中任意一种的结构简式:___________。
条件:a)能与NaHCO3反应;
b)最多能与2倍物质的量的NaOH反应;
c)能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应;
d)核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子;
e)不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
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高考真题
【2022·广东卷T21】(5)化合物VI有多种同分异构体,其中含 结构的有_________种,核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为_____。
【2023·广东卷T20】(1)化合物x为i的同分异构体,且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为___________(写一种)。
【2024·广东卷T20】(2)化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环,在核磁共振氢谱图上只有4组峰,且能够发生银镜反应,其结构简式为 。
高考真题
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【2025·广东卷T20】
高考真题
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练一练
(2025届·广东省调研)B的同分异构体中,满足下列条件的结构有 种;其中核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积之比为6:2:2:1的结构简式为 。①含有苯环;
②与FeCl3溶液发生显色反应;
③含有2个甲基,且连在同一个碳原子上。
练一练
(2023届·茂名一模)化合物III的同分异构体中符合下列条件的有 种(不含立体异构)。①含有环戊二烯的结构;
②O 原子不连在sp2杂化的C上。
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(2025届·广州阶段训练)同时符合下列条件的化合物E的同分异构体有 种。①核磁共振氢谱显示三组峰面积之比为9:1:1;
②能与FeCl3溶液作用显色
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类型
举例
构造异构(原子之间的连接方式不同)
碳链
异构
碳链骨架不同,如和CH3—CH2—CH2—CH3
位置
异构
官能团位置不同,如CH2==CHC2H5和CH3—CH==CH—CH3
官能团
异构
官能团种类不同,常见物质有醇与醚、羧酸与酯、醛与酮、芳香醇与酚、硝基化合物与氨基酸,如和
立体
异构
顺反
异构
手性
异构
连接四个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子
如:(标“*”碳原子为手性碳原子)
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