2.3芳香烃 第1课时 苯 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第三节　芳香烃 第二章 烃 第1课时 苯 人教版•化学•2019选择性必修3 授课人：李丽萍 15 八月 2025 1 柑橘类水果表面凹凸不平，密密麻麻分布着许多小孔，这些小孔可产生芳香烃，可溶解橡胶。 芳香烃： 分子中含有苯环的碳氢化合物。 苯 稠环 芳香烃 芳香烃 苯的 同系物 常见的芳香烃 苯┃最简单的芳香烃 关于“苯”结构的奇思妙想 1865 凯库勒苯环 1867 杜瓦苯 1867 克劳斯苯 1868 拉登堡苯 发现者 1825 氢的重碳化合物 一 、苯的结构 实验2-1---探究苯分子的结构 向两只各盛有2 mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。 实验操作     实验现象 结 论 液体分层，上层 色， 下层_____色 液体分层，上层 色， 下层___色 无 紫红 橙红 无 苯不被酸性KMnO4溶液氧化，也不与溴水反应，但能萃取溴。 实验现象： 实验事实表明，苯的化学性质与烯烃和炔烃有很大差别，同时也正实了苯分子中无碳碳双键，不是碳碳单键和双键交替结构。 分子组成和结构的不同表示方法 分子式 最简式 结构式 结构简式 填充模型 球棍模型 C6H6 CH C%=92.3% 一 、苯的结构 碳原子均采取_____杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的_____杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为_____，连接成六元环状。 sp2 sp2 120° 每个碳碳键的键长相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键 每个碳原子余下的p轨道_______碳、氢原子构成的平面，相互________，形成______键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 大π 垂直于 平行重叠 苯分子的结构---X射线衍射法测定 如何证明苯环中不存在单双键交替结构？ 结构上 苯分子中六个碳碳键均等长，六元碳环呈平面正六边形 邻二氯苯只有一种结构，而若为单双键交替结构，应有两种结构 苯不能发生碳碳双键可发生的反应，如苯不能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色等 二氯代苯的结构 Cl Cl Cl Cl 性质上 （1） CＨ２＝C＝CＨ－ＨC＝C＝CＨ２ （2） CＨ≡C－CＨ2－CＨ2－C≡CＨ （3） CＨ≡C－C≡C－ CＨ2－ CＨ3 （4） CＨ3－ C ≡ C － C ≡ C－ CＨ3 （5） CＨ2＝ CＨ－CＨ＝ CＨ－C≡CＨ 苯分子C6H6可能的同分异构体 (不稳定) (6) (7) (8) 知识扩展 二、苯的性质 颜色 状态 气味 密度 熔、沸点 溶解性 挥发性 毒性 无色 液体 特殊气味 不溶于水 易挥发 比水小 较低 密封保存 用冰冷却时结成无色的晶体 1. 物理性质 有毒 苯有毒且具有易挥发性，使用时要做好防护措施，并保持通风条件 苯有毒且具有易挥发性，使用时要做好防护措施，并保持通风条件。苯是一种对人体危害较大的化学品，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引起白血病。 苯主要来自室内装修用的涂料、木器漆、胶黏剂及各种有机溶剂里。加入了苯系物溶剂的油漆等会散发出一种芳香的气味，它的可怕之处在于让你失去警觉的同时悄悄地中毒。 知识扩展 苯分子中的碳碳键介于单键和双键之间的独特的键，苯既有烷烃的性质，能发生取代反应，也有烯烃的性质，但由于大π键比较稳定，在一定情况下能发生加成反应。苯有可燃性，但不能被酸性KMnO4溶液以及溴水氧化。 易取代，能加成，难氧化。 根据苯的结构，预测苯可能发生的化学反应类型。 2. 化学性质 （1）氧化反应 a.可燃性 现象：火焰明亮，伴有浓烈的黑烟 b.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 苯和溴水发生萃取而使之褪色 Br2 FeBr3 Br HBr ↑ Fe Fe3+作催化剂，无催化剂不反应 溴苯 无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水大 液溴，不能用溴水 浓溴水主要成份是HBrO3和HBr （2）取代反应——与液溴 H < 0 ◁ 注意事项总结： (1)试剂的加入顺序为？ (2)长玻璃导管的作用是什么？ (3)蒸馏水的作用？ (4)碱石灰的作用？ (5)滴加硝酸银溶液作用？ (6)两种产物的位置在哪里？ 先加苯，再加溴，最后加铁粉 导气（苯和溴都易挥发）兼起冷凝 （放热反应）作用 吸收反应的尾气HBr和溴蒸气 产生淡黄色沉淀，检验HBr 溴苯在三颈烧瓶里， HBr由于其易挥发，挥发到锥形瓶中 冷凝作用和吸收HBr 实验现象： 反应结束后烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中， 烧杯底部有油状的褐色液体 溴苯中混有溴 制取溴苯的实验设计如图 思考：如何获得纯净的溴苯？ 产物中可能含有溴苯、苯、 HBr和Br2 试剂： 操作： 目的： 水 分液 除HBr HBr水溶液 溴苯 苯、溴 试剂： 操作： 目的： NaOH 分液 除Br2 NaBr溶液 NaBrO溶液 溴苯 苯 溴苯 苯 蒸馏 除苯 操作： 目的： 【例1】为探究苯与溴的取代反应，甲用如图装置Ⅰ进行如下实验： 将一定量的苯和溴放在烧瓶中，同时加入少量铁屑，3～5 min后发现滴有AgNO3的锥形瓶中有浅黄色的沉淀生成，即证明苯与溴发生了取代反应。 (1)装置Ⅰ中①的化学方程式为 _______________________________________________________________ ②中离子方程式为____________________ 2Fe＋3Br2===2FeBr3 Br－＋Ag＋===AgBr↓ (2)①中长导管的作用是________________ 【例1】为探究苯与溴的取代反应，甲用如图装置Ⅰ进行如下实验： 将一定量的苯和溴放在烧瓶中，同时加入少量铁屑，3～5 min后发现滴有AgNO3的锥形瓶中有浅黄色的沉淀生成，即证明苯与溴发生了取代反应。 导气兼冷凝回流 (3)烧瓶中生成的红褐色油状液滴的成分是________________，要想得到纯净的产物，可用_____________试剂洗涤。洗涤后分离粗产品应使用的仪器是_________。 NaOH溶液 分液漏斗 与Br2 【例1】为探究苯与溴的取代反应，甲用如图装置Ⅰ进行如下实验： 将一定量的苯和溴放在烧瓶中，同时加入少量铁屑，3～5 min后发现滴有AgNO3的锥形瓶中有浅黄色的沉淀生成，即证明苯与溴发生了取代反应。 (4)乙同学设计如图所示装置Ⅱ，并用下列某些试剂完成该实验，可选用的试剂是苯、液溴、浓硫酸、氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、四氯化碳。 a的作用是___________；b中的试剂是___________。比较两套装置，装置Ⅱ的主要优点是_______________________________________________ 防止倒吸 CCl4或苯 可以控制反应进行；避免杂质干扰；防止污染空气 （2）取代反应——与浓HNO3 硝基苯 水浴加热---50-60℃ 带有苦杏仁气味的无色液体，不溶于水，密度比水大。 催化剂、吸水剂 实验现象： 将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中,可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成 (硝基苯因溶有少量NO2而显黄色)。 制取硝基苯的实验设计如图 注意事项总结： (1)试剂添加顺序？ (2)加热方式？ (3)温度计位置？ (4)试管上方长导管的作用？ (5)浓硫酸的作用？ (6)溶液为什么显黄色？ 先加浓硝酸，再加浓硫酸，等混合液冷却到50-60℃后再加苯 水浴加热，容易控制温度，受热均匀 温度计必须悬挂在水浴中，温度过高，苯挥发，硝酸分解,同时苯和浓硫酸在70-80℃时会发生反应 导气兼冷凝回流、减少反应物的挥发 催化剂、吸水剂 硝基苯因溶有少量NO2而显黄色 思考：如何获得纯净的硝基苯？ 产物中可能含有硝基苯、苯、硫酸、硝酸、NO2 试剂： 操作： 目的： 水 分液 除酸 酸液 硝基苯 苯 残余酸 试剂： 操作： 目的： NaOH 分液 除酸 盐溶液 硝基苯 苯 硝基苯 苯 蒸馏 除苯 操作： 目的： （2）取代反应——与浓H2SO4 水浴加热---70-80℃ 浓硫酸作用：反应物和吸水剂 苯磺酸易溶于水，是一种强酸；该反应可用于制备合成洗涤剂。 磺酸基 加热方式的比较 水浴温度0-100°C (水作为热浴物质) 油浴温度100-250°C (油作为热浴物质) 沙浴温度400-600°C (沙石作为热浴物质) 所谓热浴，是将容器置于热浴物质内，让热浴物质的温度缓慢升高到一定程度，再让其缓慢冷却，从而达到改善容器热传递性能，使容器质底均匀的方法。在实验室常用的热浴方法： 大鹿化学 知识扩展 （3）加成反应——苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应 Pt或Ni作为催化剂 或 + 3H2 催化剂 △ 3Cl2 紫外线/光照 Cl Cl Cl Cl Cl Cl (农药六六六) 环己烷 注意：反应条件不同，反应原理相差很大。 3Cl2 紫外线/光照 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl2 FeCl3 ＋ HCl Cl 傅克反应 (苯＋卤代烃/酰氯→烷基苯/酮) 在无水三氯化铝等路易斯酸存在下，芳烃与卤烷作用，在芳环上发生亲电取代反应，其氢原子被烷基取代，生成烷基芳烃的反应，称为傅列德尔一克拉夫茨烷基化反应；芳烃与酰卤或酸酐作用，芳环上的氢原子被酰基取代，生成芳酮的反应，称为傅列德尔～克拉夫茨酰基化反应 AlCl3 C2H5 HBr C2H5Br AlCl3 HCl CH3C O Cl CCH3 O 第三节 芳香烃 第1课时 苯的结构 苯的性质 物理性质 化学性质 空间结构 C的杂化方式 介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键 FormatFactory : www.pcfreetime.com Lavf58.28.100 Lavf57.71.100 Bilibili VXCode Swarm Transcoder v0.2.30(gap_fixed:False) 2C6H6＋15O212CO2＋6H2O Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf58.20.100 $$