2.2 烯烃 炔烃 第1课时 烯烃 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第二章 烃 第二节 烯烃 炔烃 第 1课时 烯烃 01 02 03 教 学 目 标 构建顺反异构体的模型，能识别烯烃的顺式和反式结构。 通过回顾乙烯的结构与性质，从官能团和化学键的视角分析和认识烯烃的结构与性质。 通过烯烃与烷烃的对比，认识烯烃的物理性质；掌握烯烃的命名。 2 香蕉和芒果、水蜜桃一样是后熟性水果，可以和苹果一起放入泡沫箱自然催熟，变黄、稍软了就可以吃啦！ 回顾必修2乙烯的内容，思考：烯烃的结构和性质？ 20世纪60年代，科学家通过气相层析技术让人们知道果实成熟时释放出的乙烯能够促进其他果实的成熟 新课导入 乙烯的化学用语表达 C2H4 电子式： CH2=CH2 分子式： 结构式： 结构简式： C • • • • • • • • H H H H •• C •• 球棍模型 空间填充模型 双键不能省！ C C H H H H σ键 σ键 π键 σ键 133pm 120° 120° 120° 乙烯分子结构示意图 σ键 π键 乙烯分子中的σ键和π键 结构特点 分子中碳原子采取_____杂化，碳原子与氢原子间均形成_____(σ键)，碳原子与碳原子间以_____相连(____个σ键，____个π键)，键角约为_____，分子中所有原子都处于______________ sp2 单键 双键 1 1 120° 同一平面内 乙烯的结构 烯烃 乙烯 丙烯 1­丁烯 1­戊烯 结构简式 分子式 碳原子杂化类型 共价键类型 CH2＝CH2 CH2＝CHCH3 CH2＝CHCH2CH3 CH2＝CHCH2CH2CH3 C2H4 C3H6 C4H8 C5H10 sp2 sp3、sp2 sp3、sp2 sp3、sp2 σ键和π键 σ键和π键 σ键和π键 σ键和π键 一、烯烃的结构 1. 概念 含有_____________的烃类化合物。 名称为___________，结构简式为___________ 2. 官能团 3. 结构特点 碳碳双键 碳碳双键 C C 一、烯烃的结构 ①碳碳双键两端的碳原子(不饱和碳)采取sp2杂化；其余具有四条单键的碳原子采取sp3杂化； ②以碳碳双键为中心的6个原子(2+4)一定在同一平面。 属于不饱和烃。 5. 通式 只有一个碳碳双键的烯烃。 含有二个碳碳双键的烯烃。 含有多个碳碳双键的烯烃。 CH2=CH-CH=CH2 1,3-丁二烯 （不注明时，烯烃指“单烯烃” ） CH2=CH2 乙烯 单烯烃： 二烯烃： 多烯烃： 4. 分类 链状单烯烃：CnH2n (n≥2) 链状二烯烃：CnH2n-2 (n≥4) 注意：①分子内每增加一个C=C或一个环，减少两个H。 ③单烯烃中的碳和氢的质量分数为恒定值。 ②满足这个通式的烃不一定是烯烃，可能是环烷烃。 一、烯烃的结构 名称 结构简式 沸点 相对密度 乙烯 CH2＝CH2 -103.7 0.566 丙烯 CH2＝CHCH3 -47.4 0.5193 1-丁烯 CH2＝CHCH2CH3 -6.3 0.5951 1-戊烯 CH2＝CH(CH2)2CH3 30 0.6405 1-己烯 CH2＝CH(CH2)3CH3 63.3 0.6731 1-庚烯 CH2＝CH(CH2)4CH3 93.6 0.6970 【观察思考】根据下表中的数据，你能预测其他烯烃的相关物理性质吗？为什么会出现这样的递变规律呢？ 9 溶解性 沸点 状态 随碳原子数的递增而逐渐________； 常温下由______逐渐过渡到______________， 气态 升高 液态、固态 物质名称 乙烯 丙烯 丁烯 戊烯 沸点/℃ -102.4 -47.7 -6.5 30 二、烯烃的物理性质 C2—C4：气态 C5—C16：液态 C17以上：固态 碳原子数相同时，支链越多，沸点越低。 密度 随C数目的增加而增大，但都小于水； 烯烃几乎不溶于水，但可溶于有机溶剂。 ——与烷烃相似 知识回顾： 乙烯的 化学性质 氧化反应 可燃性 使酸性KMnO4溶液褪色 加成反应 (与X2、H2、HX、H2O等) 加聚反应 n CH2=CH2 催化剂 —CH2—CH2— [ ]n C2H4＋3O2 2CO2＋2H2O 点燃 5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO4→12MnSO4+6K2SO4+10CO2+28H2O CH2＝CH2 + Br2→CH2BrCH2Br CH2＝CH2 + HCl CH3CH2Cl CH2＝CH2 + H2O CH3CH2OH 催化剂 △ 乙烯的化学性质 1. 氧化反应 烯烃的化学性质 与乙烯相似 ①燃烧 烯烃燃烧的通式 ②被强氧化剂氧化 用于鉴别烷烃和烯烃 二氢成气 一氢成酸 无氢成酮 三、烯烃的化学性质 ③催化氧化： 2CH2=CH2 +O2 2CH3CHO 催化剂 加热、加压 2CH2=CH2 + O2 催化剂 ∆ 2 CH2−CH2 O 环氧乙烷 2. 加成反应 试剂 乙烯 丙烯 溴 氯化氢 水 CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br CH2=CH2+HCl → CH3CH2Cl 催化剂 △ CH2=CH2+H2O → CH3CH2OH 催化剂 加热、加压 CH3CH=CH2＋HCl→ CH3CHClCH3 催化剂 △ CH3CH=CH2+HCl→ CH3CH2CH2Cl 催化剂 △ CH3CH=CH2＋H2O → CH3CHOHCH3 催化剂 加热、加压 CH3CH=CH2＋H2O → CH3CH2CH2OH 催化剂 加热、加压 （主产物） （主产物） 提示：丙烯与氯化氢、与水反应都可能有两种产物 马氏规则：不对称烯烃和HX、H2O加成时，氢主要加在含氢多的双键碳原子上。 【思考与讨论】P35（1） 3. 加聚反应 【思考与讨论】P35（2）含有碳碳双键官能团的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应。例如，氯乙烯可以通过加聚反应生成聚氯乙烯：（见教材） 请根据乙烯、氯乙烯发生的加聚反应，分别写出丙烯、异丁烯（CH2=C-CH3）发生加聚反应的化学方程式。 CH3 _ 聚丙烯 聚异丁烯 单体 链节 聚合度 书写技巧： 先写出不饱和键两端的碳、氢，将其他的原子或原子团写成支链的形式，双键变单键，两头伸出键，再加上“[ ]”和“n”。 4. 烯烃的α-H的取代: CH2=CHCH3+Cl2 CH2=CHCH2 + HCl △ Cl 受双键影响，在加热的条件下，烯烃的α-H能被卤素单质取代。 四、烯烃的命名 1.选主链：选择含碳碳双键的最长碳链为主链，称某烯； 2.定编号：从靠近碳碳双键的一端编号，使双键位号最小； 3.写名称：按照“取代基位号-取代基数目+名称-双键位号-某烯”。 CH3 CH3 CH3 CH2 C CH CH2 CH CH3 1 2 3 4 5 6 7 —3— 庚烯 3，6 — 二甲基 CH2= CH—CH=CH2 1,3—丁二烯 1 2 3 4 CH2 C C CH2 CH3 CH3 2，3—二甲基 —1，3—丁二烯 ④当有多个双键时，用“二”“三”等表示双键的个数。 1 2 3 4 CH3 H CH3 H C C π键断裂 顺式异构体 反式异构体 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构 CH3 H CH3 H C C CH3 H CH3 H C C 五、烯烃的立体异构 烯烃的 同分异 构现象 顺反 异构 官能团 异构 官能团 位置异构 碳链 异构 CH3 H CH3 H C C 顺-2-丁烯 ①两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构 ②两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为 反式结构 反-2-丁烯 CH3 H CH3 H C C 五、烯烃的立体异构 如何判断分子是否存在顺反异构？ 当a≠b且c≠d时，分子存在顺反异构。 顺反异构体的性质相同吗？ 化学性质基本相同，物理性质不同。 条件一 分子中具有___________结构 条件二 碳碳双键 五、烯烃的立体异构 C＝C a a b b C＝C a a c b 定义 分子中含有_____个碳碳双键的烯烃称为二烯烃 如1，3-丁二烯：_______________________ 两 CH2==CH—CH==CH2 CnH2n-2 (n ≥ 4) 两个双键在碳链中的不同位置 通式 类别 ① C—C=C=C—C 累积二烯烃 ③ C=C—C—C=C 孤立二烯烃 ② C=C—C=C—C 共轭二烯烃 (不稳定) (性质同单烯烃) 六、二烯烃 Π 4个p轨道 4个电子 4 4 共轭二烯烃：1，3-丁二烯 该单键不能旋转，旋转会使大π键断裂，因此，1，3-丁二烯中所有原子一定共平面！ 共轭二烯烃的化学性质 1. 加成反应 ——与烯烃相似 思考：(1)写出1，3-丁二烯与足量氯气的加成反应 CH2=CH-CH=CH2 + Cl2 CH2-CH-CH-CH2 Cl Cl Cl Cl 2 (2)当1molCH2=CH-CH=CH2与1molCl2加成时，其加成产物是什么? CH2=CH-CH=CH2+ Cl2 1 2 3 4 1,2加成 1,4加成 CH2-CH-CH=CH2 Cl Cl CH2-CH=CH-CH2 Cl Cl 完全加成 (2) 加聚反应 (类似1，4-加成) n CH2=CH-CH=CH2 一定条件 (1，3-丁二烯) (聚1，3-丁二烯) —CH2-CH=CH-CH2 — [ ]n 天然橡胶(聚异戊二烯) nCH2＝C－CH＝CH2 ［CH2－C＝CH－CH2］n CH3 CH3 一定条件 俗称：异戊二烯 系统：2-甲基-1，3-丁二烯 在疫情防控中，橡胶医用手套也是功不可没，医用手套作为医护人员重要的防护措施之一，可以起到很好的防护隔离作用，让医护人员免除细菌和病毒的伤害。 天然橡胶可用于制造医用手套。 结构特点 物理性质 化学性质 链状、碳碳双键、碳碳单键、碳氢键 与烷烃相似，沸点也随分子中碳原子数的递增而逐渐升高 易氧化、易加成、易加聚 顺、反异构 NO.1 烯烃 NO.2烯烃的立体异构 生活中的化学 顺式脂肪酸多存在于植物油中，反式脂肪酸多存在于油炸食品、烘培食品中。顺式脂肪酸能够增加细胞膜的流动性，保证细胞的正常功能。反式脂肪酸会使细胞变硬，影响细胞的生理功能，导致疾病发生。 生活中的化学 你有夜盲症吗？你知道夜盲症的成因吗？ 反式视黄醛 夜盲症一般是缺乏维生素A引起的，维生素A在体内可以转化为视黄醛。 视黄醛是视觉循环的关键组成部分。当光线照射到视网膜上时，顺式视黄醛吸收光子并异构化为反式视黄醛，这一异构化引发了视蛋白的构象变化，从而启动了信号传导，将光信号转换为电信号，传送到大脑，实现视觉感知。 顺式视黄醛 THANKS $$