1.1.3 有机物的同分异构现象 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第一节 有机化合物的结构特点 第3课时 有机化合物的同分异构现象 第一章　有机化合物的结构特点与研究方法 授课人：李丽萍 15 八月 2025 人教版•化学•2019选择性必修3 1 学习目标 认识有机化合物的同分异构现象，能辨识常见有机化合物的碳架异构、位置异构和官能团异构。 通过书写符合特定条件的同分异构体的结构简式，进一步从微观层面理解有机化合物分子结构的复杂性。 思考与讨论 戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构如图所示。回忆有关同分异构体的知识，完成下表。 正戊烷 异戊烷 新戊烷 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 结构简式 相同点 不同点 CH3 C CH3 CH3 CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3 CH3CH2CHCH3 分子式相同 无支链 一个支链 两个支链 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 同分异构现象: 化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体 同分异构体: 三、有机化合物的同分异构现象 1.概念 相对分子质量必相同 不一定属于同一类物质 分子式相同 原子或原子团的连接顺序不同 结构不同 原子的空间排列不同 正丁烷 异丁烷 丙烯 环丙烷 同分异构现象不仅存在于有机化合物中，也存在于无机化合物中，但在有机化合物中更为普遍 氰酸铵——NH4CNO 尿素——CO(NH2)2 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 烷烃的同分异体数 碳原 子数 1 2 3 4 5 6 …. 15 20 40 同分 异体数 1 1 1 2 3 5 …. 4347 366319 62491178805931 如何书写烷烃同分异构体呢？ 2. 烷烃同分异构体的书写——减碳法 遵循的原则 主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列对邻到间 书写步骤 示例：书写C6H14的同分异构体 排主链，主链由长到短 C—C—C—C—C—C CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上 (注意：甲基不放端位) C—C—C—C—C C CH3—CH2—CH—CH2—CH3 ׀ CH3 C—C—C—C—C C CH3—CH2—CH—CH2—CH3 ׀ CH3 写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上，以此类推 (注意：乙基不放倒数第二个碳) C—C—C—C C C C—C—C—C C C CH3 CH3—C—CH2—CH3 CH3 CH3—CH—CH—CH3 ׀ ׀ CH3 CH3 规律：烷烃同分异构体的书写，支链上的碳原子数目不多于总碳原子数的一半 练一练 例 书写C7H16的同分异构体。 ① 2个 ① ② ① ② 主链 支链 同一碳上 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 ① 2个 主链 支链 3个 不同碳上 ② 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 3. 同分异构体的类型 碳架异构 位置异构 官能团异构 顺反异构 对映异构 同分异 构现象 构造 异构 碳骨架不同 官能团位置不同 官能团类别不同 立体 异构 物理性质不同化学性质相似 物理性质和化学性质都不同 正丁烷 异丁烷 1-丁烯 2-丁烯 乙醇 二甲醚 先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。 插入法 官能团位置异构 烯烃、炔烃、酯、酮、醚等 适用范围： 方法①： 例:（1）写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体 C—C—C—C—C C—C—C—C—C C—C—C—C—C C—C—C—C C C—C—C C C C—C—C—C C C—C—C—C C C—C—C—C C 例:（2）写出分子式为C5H10O2属于酯类的同分异构体 C—C—C—C—C C—C—C—C C C—C—C C C C O R O O C-O-C—C—C—C O O C-O-C—C—C—C O C—C-O-C—C—C O O C—C-O-C—C—C O C—C—C—C C O C-O-C—C—C C O O C—C-O-C—C C O C—C—C-O-C C O O C—C—C-O-C C O C—C—C C C O C-O-C—C C C O 取代法 先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子。 方法②： 适用范围： 适用于卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、胺、酰胺 例：写出分子式为C5H12O属于醇的同分异构体 C—C—C—C—C C—C—C—C C C—C—C C C C—C—C—C—C OH C—C—C—C—C OH C—C—C—C—C OH C—C—C—C C OH C—C—C—C C OH C—C—C—C C OH C—C—C—C C OH C—C—C C C OH CnH2n(n≥3) 烯烃和环烷烃 CnH2n+2O(n≥3) 饱和一元醇和醚 CnH2n-2(n ≥4) 炔烃、二烯烃和环烯烃 CnH2nO(n≥3) 饱和一元醛和酮、烯醇 CnH2nO2(n≥2) 饱和一元羧酸、酯和羟基醛 CnH2n-6O(n≥7) 苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚 CnH2n+1NO2(n≥2) 氨基酸和硝基化合物 因官能团类型不同而产生的异构 官能团异构 一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。 例1 写出分子式为C4H10O的同分异构体 ①碳链异构⇒ C—C—C—C ②位置异构⇒ ③官能团异构⇒ C—O—C—C—C C—C—O—C—C 构造异构现象的书写 小结： 例2 芳香族化合物同分异构体的书写 (1)若苯环连一个取代基：-X X 一种 (2)若苯环连两个取代基 都是三种 ①连两个相同取代基：-X、-X ②连两个不同取代基：-X、-Y —X —Y Y X Y X —X —X X X X X 三种 ①若苯环连三个相同取代基：-X、-X、-X X X X —X —X X X X X (3)若苯环连三个取代基 六种 ② 若苯环有三个取代基，两个相同一个不同：-X、-X、-Y —X —X X X X X —X —X Y— —X —X Y X X Y Y X X X X Y X X Y— 十种 ③ 若苯环有三个不同取代基：-X、-Y、-Z —X —Y Z— —X —Y Z Y X Z Z Y X Y X Z— Y X Z Y X —X —Y Y X —X —Y Z— Z —X —Y Y X Z Y X —Z 写出二氯丁烷（C4H8Cl2）的同分异构体的结构简式。 第一步：写出一取代物的结构。 第二步：在一取代物的结构中，逐步加入另一个取代基。 练一练 一氯代物 二氯代物 ⑦ ⑧ ⑨ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ① ② ③ ④ ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ 与②号重复 与③号重复 与⑧号重复 ↓ ↓ ↓ 一氯代物 二氯代物 ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ 在表示有机化合物的组成和结构时，将 元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和 ，每个拐点或终点均表示有一个 ，这样得到的式子称为键线式 碳、氢 官能团 碳原子 4. 键线式 例如： C H C H H C H H H 丙烯 C H C H H H H OH 乙醇 OH 一般表示含有3个及3个以上碳原子的有机化合物 01 有机化合物键线式书写时的注意事项 只忽略C—H，其余的化学键不能忽略 02 碳、氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中的氢原子) 03 由键线式写分子式时不能忘记两端的碳原子 04 5. 同分异构体数目的判断 方法技巧一：等效氢法 单官能团有机物分子可以看作：烃分子中一个氢原子被其他的原子或原子团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。 ①同一碳原子上的氢原子是等效的 判断“等效氢”的三原则 示例：CH4中的4个氢原子等效 ②同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的 示例：C(CH3)4中的4个甲基上共12个氢原子等效 ③处于对称位置上的氢原子是等效的 示例：苯分子中的6个氢原子等效 常见烃基结构：丙基有_____种 第一步 C C C 异丙基 C C C 正丙基 2 方法技巧二：烃基取代法 常见烃基结构：丁基有___种 C C C C 正丁基 仲丁基 C C C C C C C C 叔丁基 C C C C 异丁基 4 常见烃基结构：戊基有___种 C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C 常见烃基结构：戊基有___种 C C C C C 常见烃基结构：戊基有___种 8 第一步 方法技巧二：烃基取代法 第二步 牢记常见烃基结构：丙基有2种，丁基有4种，戊基有8种 将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的数目 C5H10O属于醛的可改写为_____________+_________，共有________种结构 示例： C4H10O属于醇的可改写为_____________+_________，共有________种结构 C4H9(丁基) 一CHO C4H9(丁基) 一OH 4 4 方法技巧三：定一移一法 对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。 示例：判断CH3CH2CH3的二氯代物的数目 第一步：固定第一个Cl原子有2种 第二步：固定第二个Cl原子 C C Cl C Cl Cl C C Cl C C C Cl C Cl C C Cl C Cl Cl C C Cl C 重复 方法技巧四：换元法 示例：二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体： Cl Cl Cl Cl Cl Cl 则四氯苯C6H2Cl4有____种同分异构体 3 当取代基的数目多于氢原子时，可将未被取代的氢原子(或其它的原子或基团)与取代基互换，判断异构体数目的方法。换元法主要适用于苯的取代物的异构体数 ※无机物中的同分异构 有机物普遍存在同分构现象，大多数无机物的结构单一，所以无机物的同分异构现象仅在多硅酸等多聚合氧酸与配位化合物(又称络合物)中较为常见。 键合异构 结构 异构 电离异构 水合异构 空间几何异构 立体 异构 旋光异构 配位异构 配位位置异构 配位体异构 -NO2与-ONO [Co(SO4)(NH3)5]Br与[CoBr(NH3)5]SO4 [Co(en)3][Cr(ox)3]与[Co(ox)3][Cr(en)3] [Cr(H2O)5Cl]Cl2·H2O与[Cr(H2O)4Cl2]Cl·2H2O 第一节 有机化合物的结构特点 第3课时 同分异构体数目的判断 方法技巧一：等效氢法 方法技巧二：烃基取代法 有机化合物的同分异构现象 同分异构现象 同分异构体 同分异构体的类型 方法技巧三：定一移一法 构造异构现象 方法技巧四：换元法 课堂小结 THANKS $$