1.1.2有机物中的共价键 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第一节 有机化合物的结构特点 第2课时 有机化合物中的共价键 第一章　有机化合物的结构特点与研究方法 授课人：李丽萍 15 八月 2025 人教版•化学•2019选择性必修3 1 学习目标 认识有机化合物分子结构中碳原子的成键特点、共价键的类型和共价键的极性，能初步根据有机化合物的分子结构特点对其化学性质和有机反应规律进行分析预测。 01 通过分析共价键的极性对有机化合物性质的影响，深化“结构决定性质”的理解。 02 在有机化合物的分子中，碳原子通过共用电子对与其它原子形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大影响。 1.为什么甲烷的空间构型为正四面体，乙烯为平面形，乙炔为直线形？ 2.乙烯、乙炔的化学性质同乙烷相比，存在较大差异的原因？ 思考与交流 新课引入 1. 共价键的类型 共价键 双键 单键 三键 极性键 非极性键 σ键 π键 二、 有机化合物中的共价键 共价键的类型 σ键 π键 原子轨道重叠方式 原子轨道重叠程度 对称类型 键的强度 旋转情况 成键情况 “头碰头” “肩并肩” 大 小 轴对称 镜面对称 键的强度大，键牢固 键的强度小，易断裂 单键可以绕键轴任意旋转，不破坏σ键 不能旋转，否则破坏π键 单键都是σ键，双键含一个σ键和一个π键，三键含一个σ键和二个π键 σ键和 π键的比较 共价键的饱和性决定了共价化合物的分子组成。 共价键的方向性决定了共价化合物的立体构型。 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 知识回顾：甲烷中碳原子的杂化方式 CH4 2px ↑ ↑ ↑↓ 2s 2py 2pz C(1s22s22p2) 原子基态 激发 2px ↑ ↑ ↑ 2s ↑ C原子激发态 2py 2pz 杂化 sp3杂化态 轨道 重叠 ↑ ↑ ↑ ↑ sp3 sp3 sp3 sp3 H ↑ 1s1 H ↑ 1s1 H ↑ 1s1 H ↑ 1s1 ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓ 四个相同的C-H σ键 sp3-1s 成键 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 知识回顾：乙烯中碳原子的杂化方式 C2H4 激发 2px ↑ ↑ ↑ 2s ↑ C原子激发态 2py 2pz 杂化 轨道 重叠 ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑ sp2-1s 成键 2pz 2pz ↑ ↑ ↑ ↑ sp2杂化态 sp2 sp2 sp2 H ↑ 1s1 H ↑ 1s1 两个相同的C-H σ键 C(1s22s22p2) 原子基态 2px ↑ ↑ ↑↓ 2s 2py 2pz 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 C(1s22s22p2) 2px ↑ ↑ ↑↓ 2s 2py 原子基态 2pz C2H4 激发 2px ↑ ↑ ↑ 2s ↑ C原子激发态 2py 2pz 杂化 ↑ ↑ ↑ ↑ sp2杂化态 轨道 重叠 ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑ 2pz 2pz sp2 sp2 sp2 H ↑ 1s1 H ↑ 1s1 sp2-sp2成键 一个C-C σ键 ↑ C sp2 知识回顾：乙烯中碳原子的杂化方式 两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键 ↑ ↑ ↑ ↑ sp2杂化态 2pz sp2 sp2 sp2 ↑ ↑ ↑ ↑ sp2杂化态 2pz sp2 sp2 sp2 π键与σ键的轨道重叠程度不同，所以强度不同。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 C2H2 C(1s22s22p2) 2px ↑ ↑ ↑↓ 2s 2py 原子基态 激发 2px ↑ ↑ ↑ 2s ↑ C原子激发态 2py 2pz 杂化 轨道 重叠 H ↑ 1s1 ↑↓ ↑ ↑↓ ↑ sp-1s 成键 2pz 2py ↑ ↑ ↑ ↑ sp 杂化态 2pz 2py sp sp 一个C-Hσ键 知识回顾：乙炔中碳原子的杂化方式 两个C原子均剩下两个p轨道分别两两平行“肩并肩”形成两个互相垂直的π键 ↑ ↑ ↑ ↑ 2pz 2py sp sp ↑ ↑ ↑ ↑ 2pz 2py sp sp sp-sp 成键 一个C-C σ键 2. σ、π键与有机反应类型 有机物中的π键能发生加成反应，如乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，能发生加成反应。 ②π键 有机物中的σ键能发生取代反应，如甲烷分子中含有C—H σ键，能发生取代反应。 ①σ键 单键 双键 三键 1个σ键 1个σ键 1个π键 1个σ键 2个π键 取代反应 加成反应 加成反应 ② CH2＝CH2＋Br2 → CH2Br－CH2Br 分析下列反应中有机化合物的断键情况，并归纳其反应类型。 ① CH4＋Cl2 CH3Cl＋HCl 光 【思考与讨论】 CH2＝CH2中碳碳双键为π键，比较容易断裂而发生加成反应。 甲烷分子中含有C—H σ键，能发生取代反应。 3. 共价键的极性与有机反应 共价键的极性越强，在反应中越容易________，因此有机化合物的________及其邻近的________往往是发生化学反应的活性部位。 发生断裂 官能团 化学键 如何验证呢？ 【实验1-1】 实验步骤 向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大)，观察现象 蒸馏水 无水乙醇 钠 本课件由大鹿化学工作室制作，侵权必究 实验探究：共价键的极性对有机化合物性质的影响 水和钠 无水乙醇和钠 实验原理 实验现象 剧烈程度 2Na＋2H2O＝2NaOH ＋ H2↑ 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑ 浮、熔、游、响、红 钠沉入底部，有气体产生，最终钠粒消失，液体仍为无色透明。 剧烈程度：H2O＞CH3CH2OH 受乙基的影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子 实验分析 【问题1】为什么乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈？ 氢氧键的极性： 水 > 乙醇 ❖基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。 乙基 O─H的极性减弱 烃基推电子效应 O─H不易断裂 补充知识：吸电子基团与推电子基团（给电子基团） 卤素原子 —X(F、CI、Br、I） 硝基(—NO2） 氰基（—CN） 羧基(—COOH） 醛基(—CHO） 对于一个基团-RX： (1)如果R的电负性大于X，那么它就是推电子基团（给电子基团） 如烷基（-CH3） 羟基（-OH） 烷氧基（-OCH3） 氨基（-NH2） (2)如果R的电负性小于X，那么它就是吸电子基团 若分子连有吸电子基团，键的极性越强，越易断裂 物质酸性就越强 如酸性：F-COOH H-COOH 若分子连有推电子基团，键的极性越弱，越不易断裂 如酸性：H-CH2COOH CH3-CH2COOH ＞ ＞ 物质 结构式 与钠反应现象 现象分析 水 乙醇 乙酸 “浮、游、熔、响” 反应剧烈 “沉、气、静” 没有钠与水反应剧烈 水中的O—H极性 较强 乙醇中的O—H极性 比水中的O—H弱 乙酸中的O—H极性比水中的O—H强 “浮、游、熔、响” 比钠与水反应更剧烈 【问题2】推测钠与乙酸溶液反应的现象，并简述理由 O─H的极性增强 羰基吸电子效应 O─H更易断裂 【思考与讨论】依据上述所讲，分析乙醇与HBr反应 由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，反应中乙醇分子中断裂的键是碳氧单键 。 Δ + + H2O 4. 有机化合物中的原子的共面、共线。 乙炔的直线结构，键角1800 乙烯平面结构，键角120° 甲烷的正四面体结构，键角109º28 苯的平面结构，键角120° 原子间成键方式 空间构型 四面体形 平面形 直线形 12个原子共平面 (每3个原子共面) 烷烃基碳原子： C H O 【练一练】分析下列烃分子结构，判断下列叙述正确的是（ ） A．除苯环外的其余碳原子有可能都在同一条直线上 B．除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上 C．12个碳原子不可能都在同一个平面上 D．12个碳原子有可能都在同一个平面上 BD 解析： 注意：单键可以旋转，而双、三键、苯环不能旋转。 有机化合物中的共价键 σ键 共价键的类型 共价键的极性 π键 共价键极性越强， 在反应中越容易断裂 如 O－H、C－O 如 、 根据甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构判断共线、共面原子。 THANKS Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $$