内容正文:
高考总复习优化设计
2026届高三化学一轮复习 —醛和酮
【课标指引】
1.能写出醛、酮的官能团、简单代表物的结构简式和名称,能够列举其主要物理性质。
2.基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断醛、酮的性质,根据有关信息书写相应的化学方程式。
考点一 醛的结构与性质
1、醛的结构及命名
(1)定义:
H—C—H
O
R—C—H
O
(2)通式(饱和一元醛):
CnH2n+1-CHO
或 CnH2nO
由烃基(或H)与醛基相连形成的有机化合物
CH3-CH-CH2-CH2-CHO
CH2-CH3
4-甲基已醛
1
2
3
4
5
6
(3)命名:
(蚁醛、气体、水溶液福尔马林可用于消毒和制作生物标本
H
H
H
H
C
C
O
思考:根据醛基的结构,判断醛基有哪些化学性质?
H
C
O
C=O键不饱和与C=C有相似性
C—H键,极性键,
易断裂
(1)氧化性:
(2)还原性:
醛基中的C=O能与H2加成,被还原为醇
醛基中碳氢键较活泼能被氧化成相应羧酸
1、加成反应
Ni
∆
CH3CHO+H2 CH3CH2OH
注意:和C=C双键不同的是,通常情况下,乙醛不能和HX、 X2、H2O发生加成反应。
还原反应
(1)催化加氢
分别写出乙醛与HCN发生反应的化学方程式。
—C—H
O
δ-
δ+
—C—H
OH
CN
+
H—CN
CH3—C—H+H—CN→CH3—CH—CN
O
OH
2-羟基丙腈
增长碳链
δ-
δ+
(2)与HCN加成反应
2、氧化反应
(1)燃烧:
2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O
点燃
(2)催化氧化:
2CH3CHO+O2 2CH3COOH
催化剂
∆
(3)与强氧化剂:
能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色
5.(课本第70页第8题)某同学向溴水中加入足量的乙醛溶液,发现溴水褪色。这是由于醛基具有还原性,溴水可将乙醛氧化为乙酸。
请尝试写出该反应的化学方程式。
总:CH3CHO+Br2+H2O CH3COOH+2HBr
(4)与弱氧化剂——银氨溶液:
H2O+2Ag↓+3NH3+CH3COONH4
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH
Δ
巧记方程式:一水二银三氨,还有一个羧酸铵
【实验现象】试管内壁出现一层光亮的银镜。
应用:保温瓶瓶胆
【想一想2】能发生银镜反应的一定是醛类物质吗?
HCOOH、甲酸某酯HCOOR
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
∆
砖红色
(4)与弱氧化剂——新制的氢氧化铜反应:
(过量)
应用:检验病人是否患糖尿病
考点二 酮的结构与性质
C3H6O
丙酮(最简单的酮)
(1)分子式:
(2)结构简式:
或CH3COCH3
CH3CCH3
O
管能团:
酮
结构:
C
O
R'
R
C
O
羰基
定义:
羰基碳原子与两个烃基相连的化合物
2、丙酮的化学性质
不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化,可催化加氢成醇。
CH3COCH3+H2 CH3CHOHCH3
Ni
∆
使溴水、酸性KMnO4溶液发生化学反应褪色的有机物
烷烃 碳碳双键 碳碳三键 苯 苯的同系物 醇 酚 醛 酮
溴水
KMnO4(H+)
注:“√”代表能褪色,“×”代表不能褪色。
√
√
√
√
√(与苯直接相连的碳上有H)
√
√
√
√
√
×
×
×
×
×
×
×
×
思考:(课本第72页第6题)用化学方法鉴别下列各组物质
(1)溴乙烷 、乙醇 、乙醛
(2)苯、甲苯、乙醇、1-己烯、甲醛溶液、苯酚溶液
思考:(课本第72页第6题)用化学方法鉴别下列各组物质
(1)溴乙烷 、乙醇 、乙醛
(2)苯、甲苯、乙醇、1-己烯、甲醛溶液、苯酚溶液
羟醛缩合反应:在稀酸或稀碱催化下,含有α-氢原子的醛、酮分子间发生发生自身缩合反应(或交叉缩合)形成两分子的加成物β-羟基醛(酮),产物进一步受热失去一分子水形成α,β-不饱和醛酮。
CH3−C−H
O
+ CH2CHO
OH-
H
CH3−CH−CH2CHO
OH
α−H
β-羟基醛
【拓展】
下列反应属于什么反应类型?
加成反应
δ-
δ+
δ+
δ-
增长碳链
课本72页习题9
CH3—CH=CHCHO+H2O
α
β
催化剂
△
消去反应
【研教材】
研点 醛的结构与性质
某有机化合物的结构简式为CH2=CHCH2—CHO,下列对其化学性质的判断不正确的是( )
A.能被银氨溶液氧化
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.1 mol该物质能与1 mol HBr发生加成反应
D.1 mol该物质只能与1 mol H2发生加成反应
D
必备知识•梳理
关键能力•提升
(2)1-丙醇在铜作催化剂并加热的条件下,可被氧化为M。下列物质与M互为同分异构体的是( )
A.CH3OCH2CH3
B.CH3CH(OH)CH3
C.CH3COCH3
D.CH3CH2CHO
C
必备知识•梳理
关键能力•提升
[链高考]
(1)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其结构简式如图所示(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应,所得有机化合物分子的官能团数目增加,则该试剂是( )
A.Br2的CCl4溶液 B.[Ag(NH3)2]OH溶液
C.HBr D.H2
A
必备知识•梳理
关键能力•提升
关键能力•提升
考向1 醛的结构与性质
A.两者互为同分异构体
B.两者均能与溴水发生加成反应
C.香叶醛的一种同分异构体不可能是芳香醇
D.对异丙基甲苯的分子式为C10H13
C
必备知识•梳理
关键能力•提升
考向2 酮的结构与性质
典题2查尔酮是合成治疗胃炎药物的中间体,其合成路线中的一步反应如图所示。下列说法不正确的是( )
A.该反应为取代反应
B.X中所有碳原子不可能共平面
C.利用银氨溶液可以鉴别X与Y
D.Z存在顺反异构体
A
X和Y在碱性条件下先发生加成反应再发生消去反应生成Z和水
必备知识•梳理
关键能力•提升
进阶1 迁移·模拟演练
1.(2025·广东多校摸底联考)花旗松素是人体必需的一种重要的天然抗氧化剂,其结构简式如图所示。下列关于花旗松素的说法不正确的是( )
A
A.其环系结构中3个六元环均为平面结构
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.碳原子的杂化方式有sp2和sp3
D.一个分子中含有2个手性碳原子
进阶2 对标·高考真题
3.(2024·河北卷)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物,结构简式如图。下列相关表述错误的是( )
A.可与Br2发生加成反应和取代反应
B.可与FeCl3溶液发生显色反应
C.含有4种含氧官能团
D.存在顺反异构
D
4.(2023·辽宁卷)冠醚因分子结构形如皇冠而得名,某冠醚分子c可识别K+,其合成方法如下。下列说法错误的是( )
A.该反应为取代反应
B.a、b均可与NaOH溶液反应
C.c核磁共振氢谱有3组峰
D.c可增加KI在苯中的溶解度
C
典题1香叶醛()是一种重要的香料,在硫酸的作用下能生成对异丙基甲苯()。下列有关香叶醛与对异丙基甲苯的叙述正确的是
( )
解析 根据a和c的结构简式可知,a与b发生取代反应生成c和HCl,A正确;a中含有酚羟基,酚羟基呈弱酸性能与NaOH反应,b可在NaOH溶液中发生水解反应,B正确;根据c的结构简式可知,冠醚中有4种不同化学环境的氢原子,如图所示:,核磁共振氢谱有4组峰,C错误;c可与K+形成,该物质在苯中溶解度较大,因此c可增加KI在苯中的溶解度,D正确。
$$