内容正文:
乙烯与有机高分子材料(学案)
考点01 乙烯的结构与性质
补充1:乙烷和乙烯的鉴别与除杂(重点)
补充2:有机化学反应类型汇总
考点02 加成反应和取代反应的比较
考点03 烃的概念及分类
考点04 加聚反应的相关概念及加聚产物单体的判断方法(重点)
考点05 有机高分子材料
考点06 分子中原子的共面问题(重点)
考点01 乙烯的结构与性质
1.乙烯的组成和结构
(1) 的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。(重点)
(2)乙烯的表示方式
分子式
电子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间填充模型
(3)乙烯的结构
①空间结构( )
②结构特点
乙烯分子中氢原子数少于乙烷分子中的氢原子数,碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”。
乙烯分子中的 使乙烯表现出较活泼的化学性质。
2.乙烯的物理性质
颜色
状态
气味
密度
水溶性
收集方法
无色
气体
【例题1】
【例题2】判断正误
(1)乙烯是一种无色无味、难溶于水的气体( )
(2)乙烯和乙烷都只含有碳和氢两种元素,故结构相似( )
(3)乙烯分子中所有原子共平面,可推断四氟乙烯(CF2==CF2)所有原子也共平面( )
(4)乙烯分子中碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”,因此乙烯属于不饱和烃( )
3.乙烯的化学性质
(1) 反应
①燃烧
乙烯在空气中燃烧,火焰明亮且伴有 ,原因是
燃烧的化学方程式为
【燃烧实验现象的比较】
甲烷在空气中燃烧:
乙烯在空气中燃烧:
②乙烯具有 性,能被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性KMnO4溶液
化学方程式为
(2) 反应(烯烃的特征反应)
①概念: 分子中的 与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②乙烯的加成反应
a. 乙烯使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色,化学方程式为
CH2===CH2+Br2
b.乙烯与H2O加成,反应的化学方程式为
CH2===CH2+H2O ( )
c.乙烯与H2加成,反应的化学方程式为
CH2===CH2+H2
【例题3】写出乙烯和下列物质反应的化学方程式。
反应
化学方程式
与Cl2加成
与H2加成
与HCl加成
与H2O加成
(3)聚合反应
①聚合反应的概念:由相对分子质量 的化合物分子互相结合成相对分子质量 的聚合物的反应。
②加聚反应:聚合反应同时也是加成反应,这样的反应又称为 反应,简称 反应。
聚合反应包括 反应和 反应。
例如:
( 反应)
( 反应)
【例题4】根据加聚反应的特点,写出CH3CH== CHCH3发生加聚反应的化学方程式。
【例题5】下列关于乙烯说法不正确的是( )
A. 分子中碳原子均达到饱和
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.一定条件下可以生成聚乙烯()
【例题6】将乙烯分别通过如图所示的装置,下列叙述正确的是( )
A. 二者都褪色且原理相同
B.二者都能证明乙烯中有不饱和键
C.乙烯均发生了加成反应
D.二者都不可用于鉴别乙烷和乙烯
补充1:乙烷和乙烯的鉴别与除杂
问题1:如何鉴别乙烷和乙烯?
① 纯净的气体,火焰明亮并伴有黑烟的为乙烯,无黑烟的为乙烷。
②将气体通入 中,使溴水褪色的为乙烯,不褪色的为乙烷。
③将气体通入 中,使溴的CCl4溶液褪色的为乙烯,不褪色的为乙烷。
④将气体通入 中,使溶液褪色的为乙烯,无现象的为乙烷。
问题2:如何除去乙烷中混有的少量乙烯气体?
将气体通入 。
【例题7】现有图1、2所示的装置,下列有关叙述正确的是( )
A. 将乙烯分别通入两个装置中,二者都褪色且原理相同
B. 若某气体均能使二者褪色,说明该气体一定含乙烯
C. 二者都可用于除去乙烷中混有的乙烯
D. 二者都可用于鉴别乙烷和乙烯
【例题8】下列操作方法既可以用来鉴别乙烷和乙烯,又可以用来除去乙烷中混有少量乙烯的是( )
A. 将气体通过盛浓硫酸的洗气瓶
B.将气体与氯气混合
C.将气体通过盛酸性KMnO4溶液的洗气瓶
D.将气体通过盛溴水的洗气瓶
补充2:有机化学反应类型汇总
① 反应
② 反应
③ 反应
④ 反应
⑤ 反应
⑥ 反应
⑦ 反应
⑧ 反应( 反应)
【例题9】判断下列反应属于加成反应的是( )
A.乙烯在空气中燃烧
B.甲烷和氯气在光照条件下反应
C.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.乙烯使溴水褪色
考点2 加成反应和取代反应的比较
1.加成反应的特点:“ ,都进来”,“断一”是指碳碳双键或三键中的一个不稳定键断裂,“加二”是指将2个其他原子或原子团分别加在2个不饱和的碳原子上。( )
2.取代反应的特点:“ ,有进有出”,注意在书写取代反应的化学方程式时,防止漏写次要产物。( )
【例题10】写出甲烷和Cl2反应生成CH3Cl的化学方程式:
写出乙烯和Cl2反应的化学方程式:
【例题11】使1乙烯与氯气先发生加成反应,然后使该加成反应的产物与氯气在光照的条件下发生取代反应,则两个过程中消耗的氯气总的物质的量最多是( )
A.3 B.4 C.5 D.6
【例题12】某气态烃1体积只能与1体积氯气发生加成反应,生成氯代烷,此氯代烷1 mol可与4 mol氯气发生完全取代反应,则该烃的结构简式为( )
A.CH2=CH2 B.CH3CH=CH2
C.CH3CH3 D.CH2=CHCH=CH2
【例题13】下列实验室制取少量一氯乙烷的方法中,所得产物含量最高的是( )
A.乙烷与氯气反应 B.乙烯与氯气反应
C.乙烯与氢气、氯气混合反应 D.乙烯与氯化氢反应
考点3 烷烃的概念及分类
1.烃的概念
烃: 两种元素的有机物称为碳氢化合物,如CH4、C2H4、C2H2、C6H6等。
烃的衍生物:烃分子中的氢原子被 所取代而生成的一系列有机化合物称为烃的衍生物,如CCl4、C2H6O、C2H4O2等。
2.烃的分类
(1)依据:根据碳原子间成键方式的不同可分为 烃和 烃;
根据碳骨架的不同可分为 烃和 烃。
(2)分类
补充:
芳香烃:① ②
芳香族化合物:①
3.常见烃的分子结构与性质
烃
甲烷
乙烯
乙炔
苯()
电子式
—
化学键
C—H
C—H和
C-H和—C≡C—
C—H和特殊的碳碳键
结构式
分子结
构特点
( 个原子共平面)
( 个原子共直线)
( 个原子共平面)
主要性质
取代反应
加成反应,
加聚反应
加成反应,
加聚反应
一定条件下既可以发生取代反应,也可以发生加成反应
【特别提醒】
①苯分子式为C6H6,结构简式为或,苯分子具有平面正六边形结构,相邻碳原子之间的键完全相同,其键长 。
②苯能使溴水褪色,不是加成反应,是萃取( 变化),上层橙红色,下层无色。
【例题14】下列有关苯的说法正确的是__________(填字母)。
A. 苯的分子式为C6H6,属于不饱和烃
B. 从苯的组成上看,分子结构应该存在碳碳双键,故应属于烯烃
C. 苯分子中的12个原子都在同一平面内
D. 苯分子中的化学键应当比较特殊,化学键不同于一般的碳碳单键和碳碳双键
E. 1 mol 苯分子和H2在一定条件下反应,最多需要3 mol H2
【例题15】
(1)属于烃的有___________________(填序号,下同);
(2)属于烃的衍生物的有_________;
(3)属于烷烃的有_______;
(4)属于芳香烃的有_______;
(5)属于芳香族化合物的有___________;
【例题16】有四种烃分子结构模型如图所示,下列有关说法不正确的是( )
A.a为正四面体形分子,b为平面形分子
B.a、c、d互为同系物
C.若c中混有少量b,可用酸性高猛酸钾溶液除去
D.d的一氯代物有2种
【例题17】下列关于乙烷、乙烯、乙炔的说法正确的是( )
①它们既不是同系物,也不是同分异构体
②乙烷属于饱和烃,乙烯、乙炔属于不饱和烃
③乙烯、乙炔能使溴水褪色,乙烷不能使溴水褪色
④它们都能燃烧
⑤它们都能使酸性KMnO4溶液褪色
A.①③④ B.①②③⑤ C.②③④⑤ D.①②③④
考点4 加聚反应的相关概念及加聚产物推断单体的方法
1.加聚反应的相关概念
概念
含义
化学用语
示例
链节
高分子中重复的结构单元
聚合度
高分子中链节的数目n
单体
能合成高分子的小分子物质
聚合物
由单体聚合形成的相对分子质量很大的物质
补充:聚合物是___________,n数值不同
2.加聚反应的特点
说明:聚合物中双键的来源
【例题18】合成有机玻璃的化学方程式为:
n
(1)该反应的类型为 反应。
(2)其中单体的结构简式是 ,高分子化合物的链节为 ,n值叫 。
【例题19】高分子化合物 的单体是( )
A.CH2=CH-CH2-CH3 B.
C. D.
【例题20】电器包装中大量使用的泡沫塑料的主要成分是聚苯乙烯,试回答下列问题:
(1)聚苯乙烯重复出现的结构单元是 ,它是由 (写结构简式)聚合而成的。
(2)实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量是52000(平均值),则该高聚物的结构单元重复出现的次数n= 。
【例题21】
考点5 有机高分子材料(选择题)
有机高分子材料
有机高分子材料包括 有机高分子材料和 有机高分子材料。
天然有机高分子材料:
合成有机高分子材料: 、黏合剂、涂料
①塑料( + )
塑料的主要成分是 ,像聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等都是生产塑料的合成树脂。人们还根据需要加入一些具有特定作用的 ,如能提高塑性的 ,防止塑料老化的 ,以及增强材料、 等。
塑料名称
缩写
主要成分
用途
PE
PVC
绝缘材料
聚苯乙烯
PS
泡沫箱
PTFE
实验器材
PP
管道
聚甲基丙烯酸甲酯
( )
PMMA
挡风板
脲醛塑料
UF
电器开关
②橡胶
橡胶名称
主要成分
单体
天然橡胶
有一定弹性,但强度和韧性差
合成天然橡胶
(异戊橡胶)
硫化橡胶
有更好的强度、韧性、弹性和化学稳定性
特种橡胶
耐热和耐酸、碱腐蚀的 橡胶;耐高温和严寒的 橡胶
③纤维
纤维
棉花、麻、羊毛和蚕丝等
纤维
纤维
纤维、 纤维
纤维
“ ”:聚丙烯纤维(丙纶)、聚氯乙烯纤维(氯纶)、聚丙烯腈纤维(腈纶)、聚对苯二甲酸乙二酯纤维(涤纶)和聚酰胺纤维(锦纶、芳纶)
【例题22】判断正误
(1)塑料包装袋都可以包装食品( )
(2)有机高分子材料是一类结构非常复杂的有机物( )
(3)真丝、塑料和涤纶都是合成高分子材料( )
(4)天然橡胶硫化的过程没有发生化学变化( )
(5)以石油、煤、天然气为原料可以生产某些有机高分子材料( )
【例题23】现代以石油化工为基础的三大合成材料是( )
①塑料②合成氨③合成橡胶④医药⑤合成纤维⑥合成尿素⑦合成洗涤剂
A.①③⑤ B.②④⑥ C.②④⑦ D.④⑤⑥
【例题24】高分子材料是高新技术的必然产物,它以其特有的功能广泛应用于生活的方方面面,深深影响着我们的衣食住行。下列物质一定是天然高分子材料的是( )
A.真丝 B.食品保鲜膜 C.橡胶 D.陶瓷
【例题25】人们在日常生活中大量使用各种高分子材料,下列说法正确的是( )
A.聚乙烯塑料是天然高分子材料 B.聚氯乙烯塑料可包装食品
C.羊毛是合成高分子材料 D.硫化橡胶具有更好的强度、韧性
【例题26】下列说法不正确的是( )
A.通常说的三大合成材料是指塑料、合成纤维、合成橡胶
B.用木材等经化学加工制成的粘胶纤维属于合成纤维
C.塑料的主要成分是合成高分子化合物即合成树脂
D.聚乙烯性质稳定,不易降解,易造成“白色污染”
考点6 分子中原子的共面问题
一、四个基本模型
(1)甲烷型:
正四面体→5个原子中 。
(2)乙烯型:
平面结构→ 。
(3)乙炔型:
直线结构→ 。
(4)苯型:
平面结构→苯分子中, ;处于
二、例题分析
最多 个原子共平面 最多 个原子共平面
最多 个原子共线 最多 个原子共线
最多 个原子共平面 最多 个原子共平面
最多 个原子共线 最多 个原子共线
【例题27】
有机物如图所示
共直线的碳原子最多有_____个,
共平面的原子最多有_______个。
【例题28】下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是( )
A. B. C. D.
【例题29】已知乙烯分子为平面结构,C2H2为直线结构。则有机物M(CH≡C—CH===CH—CH3)分子中,共平面的原子数最多为
A.11 B.10 C.9 D.8
【例题30】某烃的结构简式为,分子中至少有 个碳原子处于同一平面上。
【例题31】某烃的结构简式为 ,分子中最多有 个原子处于同一平面上。
作业
现有CH4、C2H4、C2H6三种有机化合物:
(1)等质量的以上三种物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是________(填化学式,下同)。
(2)常温常压下,同体积的以上三种物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是________。
(3)等质量的以上三种物质燃烧时,生成二氧化碳的量最多的是________,生成水的量最多的是________。
(4)在120 ℃、1.01×105 Pa下,以上三种物质中的两种和足量的氧气混合点燃,相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化,这两种气体是____________。
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乙烯与有机高分子材料(答案)
考点01 乙烯的结构与性质
补充1:乙烷和乙烯的鉴别与除杂(重点)
补充2:有机化学反应类型汇总
考点02 加成反应和取代反应的比较
考点03 烃的概念及分类
考点04 加聚反应的相关概念及加聚产物单体的判断方法(重点)
考点05 有机高分子材料
考点06 分子中原子的共面问题(重点)
考点07 烃的燃烧规律及应用
考点01 乙烯的结构与性质
1.乙烯的组成和结构
(1)乙烯的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。(重点)
(2)乙烯的表示方式
分子式
电子式
结构式
C2H4
结构简式
球棍模型
空间填充模型
CH2==CH2
(3)乙烯的结构
①空间结构(平面形)
②结构特点
乙烯分子中氢原子数少于乙烷分子中的氢原子数。碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”。乙烯分子中的碳碳双键使乙烯表现出较活泼的化学性质。
2.乙烯的物理性质
颜色
状态
气味
密度
水溶性
收集方法
无色
气体
稍有气味
略小于空气
难溶
排水法
【例题1】
C
【例题2】判断正误
(1)乙烯是一种无色无味、难溶于水的气体( )
(2)乙烯和乙烷都只含有碳和氢两种元素,故结构相似( )
(3)乙烯分子中所有原子共平面,可推断四氟乙烯(CF2==CF2)所有原子也共平面( )
(4)乙烯分子中碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”,因此乙烯属于不饱和烃( )
【答案】××√√
3.乙烯的化学性质
(1)氧化反应
①燃烧
乙烯在空气中燃烧,火焰明亮且伴有黑烟,原因是乙烯中含碳量较高,燃烧不完全
燃烧的化学方程式为CH2===CH2+3O22CO2+2H2O。
【燃烧实验现象的比较】
甲烷在空气中燃烧:明亮的淡蓝色火焰
乙烯在空气中燃烧:火焰明亮且伴有黑烟
②乙烯具有还原性,能被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性KMnO4溶液褪色
化学方程式为CH2===CH22CO2
(2)加成反应(烯烃的特征反应)
①概念:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②乙烯的加成反应
a. 乙烯使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色,化学方程式为
CH2===CH2+Br2CH2BrCH2Br
b.乙烯与H2O加成,反应的化学方程式为
CH2===CH2+H2O CH3CH2OH(工业制乙醇)
c.乙烯与H2加成,反应的化学方程式为
CH2===CH2+H2 CH3CH3
【例题3】写出乙烯和下列物质反应的化学方程式。
(3)聚合反应
①聚合反应的概念:由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应。
②加聚反应:聚合反应同时也是加成反应,这样的反应又称为加成聚合反应,简称加聚反应。
聚合反应包括加聚反应和缩聚反应。
例如:
(加聚反应)
(加聚反应)
【例题4】根据加聚反应的特点,写出CH3CH== CHCH3发生加聚反应的化学方程式。
【例题5】下列关于乙烯说法不正确的是( )
A.分子中碳原子均达到饱和 B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.能使溴的四氯化碳溶液褪色 D.一定条件下可以生成聚乙烯()
【答案】A
【详解】A.分子中含碳碳双键,所以碳原子均未达到饱和,故A错误;
B.分子中含碳碳双键,能发生氧化反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B正确;
C.分子中含碳碳双键,能发生加成反应,能使溴的四氯化碳溶液褪色,故C正确;
D.分子中含碳碳双键,能发生加聚反应,一定条件下可以生成聚乙烯,故D正确;
选A。
【例题6】将乙烯分别通过如图所示的装置,下列叙述正确的是( )
A. 二者都褪色且原理相同
B.二者都能证明乙烯中有不饱和键
C.乙烯均发生了加成反应
D.二者都不可用于鉴别乙烷和乙烯
【答案】B
【详解】A.乙烯通入溴的四氯化碳溶液中,与溴发生加成反应而使溶液褪色;通入到酸性高锰酸钾溶液中,会被高锰酸钾氧化变为CO2,高锰酸钾被还原为无色的Mn2+,因此褪色原理不相同,A错误;
B.不饱和的烯烃、炔烃可以使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色,因此能证明乙烯分子中含有不饱和键,B正确;
C.乙烯通入到酸性高锰酸钾溶液中,会被高锰酸钾氧化变为CO2,发生氧化反应,C错误;
D.乙烷与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液都不能发生反应,而乙烯可以使两种溶液都褪色,现象不同,可以鉴别,D错误;
故选B。
补充1:乙烷和乙烯的鉴别与除杂
问题1:如何鉴别乙烷和乙烯?
①点燃纯净的气体,火焰明亮并伴有黑烟的为乙烯,无黑烟的为乙烷。
②将气体通入溴水中,使溴水褪色的为乙烯,不褪色的为乙烷。
③将气体通入溴的CCl4溶液中,使溴的CCl4溶液褪色的为乙烯,不褪色的为乙烷。
④将气体通入酸性KMnO4溶液中,使溶液褪色的为乙烯,无现象的为乙烷。
问题2:如何除去乙烷中混有的少量乙烯气体?
将气体通入溴水。
【例题7】现有图1、2所示的装置,下列有关叙述正确的是( D )
A. 将乙烯分别通入两个装置中,二者都褪色且原理相同
B. 若某气体均能使二者褪色,说明该气体一定含乙烯
C. 二者都可用于除去乙烷中混有的乙烯
D. 二者都可用于鉴别乙烷和乙烯
【例题8】下列操作方法既可以用来鉴别乙烷和乙烯,又可以用来除去乙烷中混有少量乙烯的是( D )
A.将气体通过盛浓硫酸的洗气瓶 B.将气体与氯气混合
C.将气体通过盛酸性KMnO4溶液的洗气瓶 D.将气体通过盛溴水的洗气瓶
【答案】D
【详解】A.二者都不和浓硫酸反应,既不能鉴别也不能除杂,A不符合题意;
B.将气体与氯气混合,乙烷和氯气在光照条件下可以发生取代反应生成油状液体卤代烃,乙烯可以和氯气加成生成1,2二氯乙烷,也是油状液体,不能鉴别也不能除杂,B不符合题意;
C.虽然乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙烷不能,可以鉴别二者,但是酸性KMnO4溶液会将乙烯氧化物二氧化碳引入新的杂质,所以不能除杂,C不符合题意;
D.因为乙烷不和溴水反应,而乙烯能和溴水发生加成反应而使溴水褪色,所以可以鉴别,且生成的CH2BrCH2Br为液态,可以除杂,D符合题意;
综上所述答案为D。
补充2:有机化学反应类型汇总
①取代反应
②加成反应
③氧化反应
④还原反应
⑤加聚反应
⑥缩聚反应
⑦水解反应
⑧酯化反应(取代反应)
【例题9】判断下列反应属于加成反应的是( )
A.乙烯在空气中燃烧
B.甲烷和氯气在光照条件下反应
C.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.乙烯使溴水褪色
【答案】D
【详解】A.乙烯在空气中燃烧,发生的是氧化反应,A错误;
B.甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应,B错误;
C.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生的是氧化反应,C错误;
D.乙烯与溴发生加成反应从而使溴水褪色,D正确;
故答案选D。
考点2 加成反应和取代反应的比较
1.加成反应的特点:“断一,加二,都进来”,“断一”是指碳碳双键或三键中的一个不稳定键断裂,“加二”是指将2个其他原子或原子团分别加在2个不饱和的碳原子上。(原子利用率100%)
2.取代反应的特点:“一上一下,有进有出”,注意在书写取代反应的化学方程式时,防止漏写次要产物。(原子利用率<100%)
【例题10】写出甲烷和Cl2反应生成CH3Cl的化学方程式:CH4+Cl2CH3Cl+HCl
写出乙烯和Cl2反应的化学方程式:CH2===CH2+Cl2CH2Cl CH2Cl。
【例题11】使1乙烯与氯气先发生加成反应,然后使该加成反应的产物与氯气在光照的条件下发生取代反应,则两个过程中消耗的氯气总的物质的量最多是( )
A.3 B.4 C.5 D.6
【答案】C
【详解】烯含有碳碳双键,1mol乙烯与氯气发生完全加成反应需要1mol氯气。所得产物中含有4个氢原子,完全被取代又需要4mol氯气,则共计是5mol,答案选C。
【例题12】某气态烃1体积只能与1体积氯气发生加成反应,生成氯代烷,此氯代烷1 mol可与4 mol氯气发生完全取代反应,则该烃的结构简式为( )
A.CH2=CH B.CH3CH=CH2 C.CH3CH3 D.CH2=CHCH=CH2
【答案】A
【详解】某气态烃1体积只能与1体积氯气发生加成反应,说明该烃中含有1个碳碳双键,此氯代烷1 mol可与4 mol氯气发生完全取代反应,说明分子中含有4个H原子,则该烃的结构简式为CH2=CH2,故选A。
【例题13】下列实验室制取少量一氯乙烷的方法中,所得产物含量最高的是( )
A.乙烷与氯气反应 B.乙烯与氯气反应
C.乙烯与氢气、氯气混合反应 D.乙烯与氯化氢反应
【答案】D
【详解】A.乙烷和氯气取代反应可生成一氯乙烷、二氯乙烷等多种取代物,产品不纯,且难以分离,故A错误;
B.乙烯和氯气加成反应生成二氯乙烷,不是一氯乙烷,故B错误;
C.乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷,与氯气加成反应生成二氯乙烷,故与两者的混合气体反应得不到一氯乙烷,故C错误;
D.乙烯和HCl加成反应只生成一氯乙烷,得到的产物较为纯净,故D正确;
故选D。
考点3 烷烃的概念及分类
1.烃的概念
烃:只含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物,如CH4、C2H4、C2H2、C6H6等。
烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他原子或者原子团所取代而生成的一系列有机化合物称为烃的衍生物,如CCl4、C2H6O、C2H4O2等。
2.烃的分类
(1)依据:根据碳原子间成键方式的不同可分为饱和烃和不饱和烃;根据碳骨架的不同可分为链状烃和环状烃。
(2)分类
补充:
芳香烃:①有苯环②只有C、H
芳香族化合物:①有苯环
3.常见烃的分子结构与性质
烃
甲烷
乙烯
乙炔
苯()
电子式
—
化学键
C—H
C—H和
C-H和—C≡C—
C—H和特殊的碳碳键
结构式
H—C≡C—H
分子结
构特点
正四面体形
平面形
(6个原子共平面)
直线形
4个原子共直线
平面形
(12个原子共平面)
主要性质
取代反应
加成反应,
加聚反应
加成反应,
加聚反应
一定条件下既可以发生取代反应,也可以发生加成反应
【特别提醒】
①苯分子式为C6H6,结构简式为或,苯分子具有平面正六边形结构,相邻碳原子之间的键完全相同,其键长介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。
②苯能使溴水褪色,不是加成反应,是萃取(物理变化),上层橙红色,下层无色。
【例题14】下列有关苯的说法正确的是____ACDE______(填字母)。
A. 苯的分子式为C6H6,属于不饱和烃
B. 从苯的组成上看,分子结构应该存在碳碳双键,故应属于烯烃
C. 苯分子中的12个原子都在同一平面内
D. 苯分子中的化学键应当比较特殊,化学键不同于一般的碳碳单键和碳碳双键
E. 1 mol 苯分子和H2在一定条件下反应,最多需要3 mol H2
【例题15】
(1)属于烃的有___________________(填序号,下同);
(2)属于烃的衍生物的有_________;
(3)属于烷烃的有_______;
(4)属于芳香烃的有_______;
(5)属于芳香族化合物的有___________;
【答案】(1)②③④⑤⑦⑩⑪
(2)①⑥⑧⑨
(3)③⑩
(4)②⑤⑦
(5)①②⑤⑦⑧
【例题16】有四种烃分子结构模型如图所示,下列有关说法不正确的是( )
A.a为正四面体形分子,b为平面形分子
B.a、c、d互为同系物
C.若c中混有少量b,可用酸性高猛酸钾溶液除去
D.d的一氯代物有2种
【答案】C
【详解】A.由图可知,a为甲烷、b为乙烯,C原子分别为sp3杂化、sp2杂化,则a为正四面体形分子,b为平面形分子,故A正确;
B.a为甲烷、c为乙烷、d为丁烷,均为烷烃,互为同系物,故B正确;
C.乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳,引入新杂质,不能除去乙烷中混有的少量乙烯,故C错误;
D.d中只有甲基、亚甲基上的H原子,共2种H原子,则d的一氯代物有2种,故D正确;
故选:C。
【例题17】下列关于乙烷、乙烯、乙炔的说法正确的是( )
①它们既不是同系物,也不是同分异构体
②乙烷属于饱和烃,乙烯、乙炔属于不饱和烃
③乙烯、乙炔能使溴水褪色,乙烷不能使溴水褪色
④它们都能燃烧
⑤它们都能使酸性KMnO4溶液褪色
A.①③④ B.①②③⑤ C.②③④⑤ D.①②③④
【答案】D
【详解】①乙烷、乙烯和乙炔结构不相似,分子式也不同,所以它们既不是同系物,也不是同分异构体,故①正确;
②乙烷是饱和烃,乙烯、乙炔中含有碳碳不饱和键,因此乙烯和乙炔是不饱和烃,故②正确;
③乙烯、乙炔中碳碳不饱和键能和溴水发生加成反应而使溴水褪色,乙烷和溴水不反应因而不能使溴水褪色,故③正确;
④它们都属于有机物,都能燃烧,故④正确;
⑤乙烯和乙炔中碳碳不饱和键能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙烷性质稳定和高锰酸钾溶液不反应,所以不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故⑤错误;
综上所述,①②③④正确,故选D。
考点4 加聚反应的相关概念及加聚产物推断单体的方法
1.加聚反应的相关概念
概念
含义
化学用语
示例
链节
高分子中重复的结构单元
—CH2—CH2—
聚合度
高分子中链节的数目n
n
单体
能合成高分子的小分子物质
CH2=CH2
聚合物
由单体聚合形成的相对分子质量很大的物质
补充:聚合物是混合物,n数值不同
2.加聚反应的特点
说明:聚合物中双键的来源
【例题18】合成有机玻璃的化学方程式为:
n
(1)该反应的类型为 反应。
(2)其中单体的结构简式是 ,高分子化合物的链节为 ,n值叫 。
【答案】(1)加聚
(2) 聚合度
【例题19】高分子化合物 的单体是( C )
A.CH2=CH-CH2-CH3 B.
C. D.
【例题20】电器包装中大量使用的泡沫塑料的主要成分是聚苯乙烯,试回答下列问题:
(1)聚苯乙烯重复出现的结构单元是 ,它是由 (写结构简式)聚合而成的。
(2)实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量是52000(平均值),则该高聚物的结构单元重复出现的次数n= 。
【答案】(1) (2)500
【详解】聚苯乙烯重复出现的结构单元是,其相对分子质量为128+18=104,则重复出现的次数n==500。
【例题21】C
考点5 有机高分子材料(选择题)
有机高分子材料
有机高分子材料包括天然有机高分子材料和合成有机高分子材料。
天然有机高分子材料:棉花、羊毛、麻、蚕丝、天然橡胶
合成有机高分子材料:塑料、合成橡胶、合成纤维、黏合剂、涂料
①塑料(合成树脂+添加剂)
塑料的主要成分是合成树脂,像聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等都是生产塑料的合成树脂。人们还根据需要加入一些具有特定作用的添加剂,如能提高塑性的增塑剂,防止塑料老化的防老剂,以及增强材料、着色剂等。
塑料名称
缩写
主要成分
用途
聚乙烯
PE
食品包装袋、保鲜膜
聚氯乙烯
PVC
绝缘材料
聚苯乙烯
PS
泡沫箱
聚四氟乙烯
(特氟龙或塑料王)
PTFE
实验器材
聚丙烯
PP
管道
聚甲基丙烯酸甲酯
(有机玻璃)
PMMA
挡风板
脲醛塑料
UF
电器开关
②橡胶
橡胶名称
主要成分
单体
天然橡胶
聚异戊二烯
异戊二烯
有一定弹性,但强度和韧性差
合成天然橡胶
(异戊橡胶)
聚异戊二烯
异戊二烯
硫化橡胶
有更好的强度、韧性、弹性和化学稳定性
特种橡胶
耐热和耐酸、碱腐蚀的氟橡胶;耐高温和严寒的硅橡胶
③纤维
天然纤维
棉花、麻、羊毛和蚕丝等
化学纤维
再生纤维
黏胶纤维、大豆蛋白纤维
合成纤维
“六纶”:聚丙烯纤维(丙纶)、聚氯乙烯纤维(氯纶)、聚丙烯腈纤维(腈纶)、聚对苯二甲酸乙二酯纤维(涤纶)和聚酰胺纤维(锦纶、芳纶)
【例题22】判断正误
(1)塑料包装袋都可以包装食品( )
(2)有机高分子材料是一类结构非常复杂的有机物( )
(3)真丝、塑料和涤纶都是合成高分子材料( )
(4)天然橡胶硫化的过程没有发生化学变化( )
(5)以石油、煤、天然气为原料可以生产某些有机高分子材料( )
【答案】××××√
【例题23】现代以石油化工为基础的三大合成材料是( )
①塑料②合成氨③合成橡胶④医药⑤合成纤维⑥合成尿素⑦合成洗涤剂
A.①③⑤ B.②④⑥ C.②④⑦ D.④⑤⑥
【答案】A
【详解】以石油化工为基础的三大合成材料是塑料和合成橡胶和合成纤维。
故选A。
【例题24】高分子材料是高新技术的必然产物,它以其特有的功能广泛应用于生活的方方面面,深深影响着我们的衣食住行。下列物质一定是天然高分子材料的是( )
A.真丝 B.食品保鲜膜 C.橡胶 D.陶瓷
【答案】A
【详解】A.真丝成分是蛋白质,属于天然高分子材料,A选;
B.食品保鲜膜成分是聚乙烯,属于合成高分子材料,B不选;
C.橡胶分为天然橡胶和合成橡胶,合成橡胶不属于天然高分子化合物,C不选;
D.陶瓷成分是硅酸盐,属于无机材料,D不选;
故选:A。
【例题25】人们在日常生活中大量使用各种高分子材料,下列说法正确的是( )
A.聚乙烯塑料是天然高分子材料 B.聚氯乙烯塑料可包装食品
C.羊毛是合成高分子材料 D.硫化橡胶具有更好的强度、韧性
【答案】D
【详解】A.聚乙烯塑料是人们由乙烯经加聚反应产生的高分子化合物,不属于天然高分子材料,A错误;
B.聚氯乙烯对人体健康有害,因此不可用于包装食品,B错误;
C.羊毛主要成分是蛋白质,是自然界原来就有的材料,属于天然高分子材料,C错误;
D.硫化橡胶具有较高的强度和化学稳定性,因此硫化橡胶具有更好的强度、韧性,D正确;
故选D。
【例题26】下列说法不正确的是( )
A.通常说的三大合成材料是指塑料、合成纤维、合成橡胶
B.用木材等经化学加工制成的粘胶纤维属于合成纤维
C.塑料的主要成分是合成高分子化合物即合成树脂
D.聚乙烯性质稳定,不易降解,易造成“白色污染”
【答案】B
【详解】A.三大合成材料是指塑料、合成纤维、合成橡胶,A正确,不选;
B.用木材、草类等的纤维经化学加工制成的黏胶纤维属于人造纤维,不是合成纤维,B错误,符合题意;
C.塑料的主要成分是合成树脂,是合成高分子化合物,C正确,不选;
D.聚乙烯碳原子之间是单键,性质稳定,不易降解,易造成“白色污染”,D正确,不选;
答案选B。
考点6 分子中原子的共面问题
一、四个基本模型
(1)甲烷型:
正四面体→5个原子中最多有3个原子共平面。
(2)乙烯型:
平面结构→6个原子共平面。
(3)乙炔型:
直线结构→4个原子共直线。
(4)苯型:
平面结构→苯分子中,12个原子共平面;处于对位的4个原子共直线
二、例题分析
最多14个原子共平面 最多16个原子共平面
最多6个原子共线 最多4个原子共线
最多13个原子共平面 最多18个原子共平面
最多4个原子共线 最多6个原子共线
【例题27】
有机物如图所示
共直线的碳原子最多有__5___个,
共平面的原子最多有___19____个。
【例题28】下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是( )
A. B. C. D.
【答案】C
【分析】在常见的有机化合物中甲烷是正四面体结构,乙烯和苯是平面型结构,乙炔是直线型结构,其它有机物可在此基础上进行判断.
【详解】A.乙炔为直线结构,丙炔中甲基碳原子处于乙炔中H原子位置,所有碳原子处于同一直线,所有碳原子都处在同一平面上,故A不符合;
B.苯为平面结构,甲苯中甲基碳原子处于苯中H原子位置,所有碳原子都处在同一平面上,故B不符合;
C.2-甲基丙烷中,3个甲基处于2号碳原子四面体的顶点位置,2号碳原子处于该四面体内部,所以碳原子不可能处于同一平面,故C符合;
D.乙烯为平面结构,2-甲基丙烯中2个甲基的碳原子处于乙烯中H原子位置,所有碳原子都处在同一平面上,故D不符合;
故选C。
【例题29】已知乙烯分子为平面结构,C2H2为直线结构。则有机物M(CH≡C—CH===CH—CH3)分子中,共平面的原子数最多为
A.11 B.10 C.9 D.8
【答案】C
【详解】根据乙炔、乙烯和甲烷的结构知,有机物M的分子结构为,因为单键可以旋转,甲基上3个H原子中,可以有一个H原子旋进面内,因此最多有9个原子共平面。
【例题30】某烃的结构简式为,分子中至少有 个碳原子处于同一平面上。
【答案】9
【详解】苯环为平面结构,两个相连苯环的碳原子可以旋转,故分子中至少有9个碳原子处于同一平面上。【例题31】某烃的结构简式为 ,分子中最多有 个原子处于同一平面上。
【答案】14
【详解】苯环上所有原子共平面且单键可以旋转,乙炔分子中所有原子共线也共面,则该分子中最多有14个原子共平面。
作业
现有CH4、C2H4、C2H6三种有机化合物:
(1)等质量的以上三种物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是________(填化学式,下同)。
(2)常温常压下,同体积的以上三种物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是________。
(3)等质量的以上三种物质燃烧时,生成二氧化碳的量最多的是________,生成水的量最多的是________。
(4)在120 ℃、1.01×105 Pa下,以上三种物质中的两种和足量的氧气混合点燃,相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化,这两种气体是____________。
【答案】(1)CH4 (2)C2H6 (3)C2H4 CH4 (4)CH4和C2H4
【详解】(1)等质量的烃(CxHy)完全燃烧时,的值越大,耗氧量越多。CH4、C2H4、C2H6的的值依次为4、2、3,故等质量的CH4、C2H4、C2H6完全燃烧时消耗O2的量最多的是CH4。
(2)等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时,的值越大,耗氧量越多。三种物质的的值依次为2、3、3.5,故常温常压下,同体积的CH4、C2H4、C2H6完全燃烧时消耗O2的量最多的是C2H6。
(3)质量相同时,烃(CxHy)的的值越大,生成二氧化碳的量越多;的值越大,生成水的量越多。故生成二氧化碳的量最多的是C2H4;生成水的量最多的是CH4。
(4)由题意可知,在120 ℃、1.01×105 Pa下,
CxHy+O2xCO2+H2O(g)
1 x+ x
由于ΔV=0,则1+x+=x+,得y=4,即该条件下,当烃分子中含有4个氢原子时,该烃完全燃烧前后气体体积不变。故符合要求的两种烃为CH4和C2H4。
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