3.1. 卤代烃.溴乙烷 课件-2024-2025学年高二下学期人教版化学选择性必修3

第一节 卤代烃 第三章 烃的衍生物 第1课时 溴乙烷 一．卤代烃 定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物 练习：下列物质中不属于卤代烃的是（　　） A.C6H5Cl B.CH2＝CHCl C.CH3COCl D.CH2Br2 卤代烃的判断:只含有C、 H、 X的有机物 官能团 ---碳卤键 （二）分类 按卤原子的种类分 氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 按所含卤原子个数分 一卤代烃 多卤代烃 按烃基的类型分 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 芳香卤代烃 链烃 （三）命名 原则：卤原子为取代基 CH3CH2CH2CHBrCH3 （四）物理性质 2.卤代烃的同系物中，随碳链增长，沸点升高，密度降低。 3.同分异构体中随支链增多沸点降低，密度减小。 1.所有卤代烃均不溶于水，一氟和一氯代烃密度小于水，一溴和一碘代烃及多卤代烃密度都大于水， （一）物理性质： 色态：无色液体，易挥发（沸点：38.4℃） 溶解性：难溶于水，密度比水大。 练习：可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是（ ） A.溴和四氯化碳 B.苯和溴苯 C.水和溴乙烷 D.乙醇和水 【对比】乙烷和溴乙烷物理性质的差别，分析原因？ 二．溴乙烷 溴原子吸引电子的能力较强，C－Br键具有较强的极性。 结论：溴乙烷是非电解质，在水中（实际不溶于水）和熔化状态均不电离。 无现象 结构特点 H H H C C Br H H δ- δ+ 【实验3-1p56】 现象： 有浅黄色沉淀生成 【结论】卤代烃在强碱的水溶液且共热条件下水解可以生成醇 1.取代反应 思考：NaOH溶液在反应中起什么作用？ CH3CH2-Br+H-OH NaOH NaOH + HBr ＝NaBr + H2O （三）化学性质 CH3CH2Br +NaOH CH3CH2OH+NaBr H2O CH3CH2-OH +HBr （水解反应 ） 该反应是可逆反应，提高乙醇的产量可采取什么措施？ 能不能直接用酒精灯加热？如何加热？ 上述实验步骤③④的目的是?若不加硝酸，实验现象又如何？ 实验分析 2.消去反应 Br H O H NaBr CH CH NaOH CH CH | | 2 2 2 2 2 + + = + - D 醇 ↑ 【结论】卤代烃在强碱的醇溶液且共热条件下消去可以生成烯 消去反应：有机化合物中相邻两个原子间脱去一个小分子，从而得到一个不饱和键的反应 卤代烃消去反应的条件： 1.烃中碳原子数≥2 2.相邻碳原子上有可以脱去的氢原子 3.强碱的醇溶液、加热。 CH3CH2CHBrCH3+ NaOH → CH3CHBrCHBrCH3+ NaOH→ 【思考】(CH3)3CCH2F能否与NaOH醇溶液反应? 取代反应 消去反应 反应物 CH3CH2Br CH3CH2Br 反应条件 生成物 结论 NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 【规律】无醇则取代，有醇则消去。 小 结 练习：下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去反应生成的烯烃只有一种的是 A．CH3Br B． C. D. 1.设计实验：1-溴丁烷在NaOH溶液中Br变成了Br－，哪些分析手段可以检验生成丁醇？。   2. 1-溴丁烷在NaOH乙醇溶液中生成的气体通入高锰酸钾溶液前要为什么先通入盛水的试管?   3.除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验生成产物？此时还有必要先通通入水中吗？   4.如何减少乙醇的挥发？实验装置应如何改进？ 教材p56实验探究 （四）卤代烃的制备 （1）烷烃与X2的光照取代 （2）烯烃（炔烃）与HX（X2）的加成 （3）苯及同系物与X2在FeX3催化取代 (五)卤代烃的检验 未知有机物 取上层液 AgNO3溶液 HNO3溶液 NaOH溶液 白色沉淀 浅黄色沉淀 黄色沉淀 氯代烃 溴代烃 碘代烃 三.氟氯烃用途及对大气的污染 1.致冷剂：氟里昂是饱和碳氢化合物(烷族)的卤族元素的衍生物的总称。如一氯二氟甲烷 CHF2Cl。  2.麻醉剂：挥发性麻醉剂包括氯乙烷、氯仿等。 3.灭火剂： 四氯化碳 。 4.有机溶剂。 （一）卤代烃的用途 1.如何用溴乙烷制取乙二醇（HOCH2CH2 OH） 2.CH3CH2Cl制备聚氯乙烯 3.由 Cl － 为主要原料制备 OH HO 按步骤写出方程式，注明反应类型。 练 习 $$