54 第五部分 第九章 第54讲 羧酸 羧酸衍生物(基础课)-【名师导航】2026年高考化学一轮总复习课件（人教版）

第九章　有机化学基础 第54讲　羧酸　羧酸衍生物(基础课) 第五部分　有机化学基础 　　　　　　　1.理解羧酸的官能团和对羧酸性质的决定性作用。　2.了解羧酸的性质应用。　3.了解羧酸衍生物(酯、酰胺等)的结构特点及其性质和应用。 第九章　有机化学基础 2 知识点一 01 知识点二 02 知识点三 03 微点突破13 04 高考真题演练 05 课时质量评价 06 第九章　有机化学基础 3 知识点一　羧酸 烃基(或氢原子) CnH2nO2(n≥1) 命题角度1 命题角度2 多维训练 第九章　有机化学基础 4 2．羧酸的分类 第九章　有机化学基础 3．几种重要的羧酸 (1)甲酸：又称蚁酸，是最简单的饱和一元羧酸。 (2)乙二酸：结构简式：____________，俗称______。是化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料。 醛基、羧基 草酸 第九章　有机化学基础 常温呈固态； 油酸：C17H33COOH不饱和高级脂肪酸，常温呈液态。 第九章　有机化学基础 第九章　有机化学基础 4．羧酸的物理性质 (1)水溶性 分子中碳原子数在___以下的羧酸能与水互溶，随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速______，甚至不溶于水。溶于水是因为羧基与H2O分子间形成氢键有关。 (2)沸点 ①随分子中碳原子数的增加，一元羧酸的沸点逐渐______，如沸点：CH3COOH___CH3CH2COOH。 ②羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比沸点较___，这与羧酸分子间可以形成______有关。 4 减小 升高 < 高 氢键 第九章　有机化学基础 5．羧酸的化学性质 羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团，反应时的主要断键位置如图： 第九章　有机化学基础 第九章　有机化学基础 名称 乙醇 苯酚 乙酸 酸碱性 中性 极弱酸性 弱酸性 与Na 反应 反应 反应 与NaOH 不反应 反应 反应 与Na2CO3 不反应 反应 反应 与NaHCO3 不反应 不反应 反应 第九章　有机化学基础 　　　　　酸性比较(电离出H＋的难易程度)：草酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞碳酸＞苯酚。 第九章　有机化学基础 (2)酯化反应 ①酯化反应通式 第九章　有机化学基础 ②两类重要酯化反应 a．多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如 第九章　有机化学基础 第九章　有机化学基础 b．羟基羧酸之间酯化反应，有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如生成高聚酯 第九章　有机化学基础 (3)甲酸的强还原性 ①银镜反应 (NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O Na2CO3＋Cu2O↓＋4H2O 第九章　有机化学基础 6．乙酸乙酯的制备实验(学生必做实验) (1)实验装置 第九章　有机化学基础 (2)问题讨论 ①长导管的作用是_______________。 ②浓硫酸的作用是_____________________。 ③导管口不插入液面以下的理由是____________。 ④加热时需缓慢加热的理由是防止_____________________。 ⑤饱和Na2CO3溶液的作用有：a.溶解吸收乙醇；b.中和乙酸；c.降低乙酸乙酯在水中的溶解度；d.提高水溶液的密度以加速乙酸乙酯与水溶液的分层。 导气兼冷凝 催化剂和吸水剂 防止倒吸 乙醇、乙酸挥发 第九章　有机化学基础 判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)HO—COOH中含—COOH，属于有机羧酸。(　　) (2)甲酸既能与新制的氢氧化铜发生中和反应，又能发生氧化反应。(　　) (3)任何一元羧酸均比H2CO3的酸性强。(　　) (4)HCOOH的沸点比CH3COOH的高。(　　) (5)乙酸发生酯化反应时是断裂O—H。(　　) (6)乙酸乙酯中的乙酸可以用NaOH溶液除去。(　　) × √ × × × × 第九章　有机化学基础 　　　　——羧酸的结构与性质 1．(2025·临沂模拟)水杨酸、冬青油、阿司匹林都是常用西药，它们的结构简式如下表： 第九章　有机化学基础 以下说法不正确的是(　　) A．可以用FeCl3溶液鉴别冬青油和阿司匹林 B．由水杨酸制冬青油的反应是取代反应 C．1 mol阿司匹林最多能与3 mol NaOH反应 D．可以用碳酸钠溶液除去冬青油中少量的水杨酸 √ 第九章　有机化学基础 D　[A.冬青油中有酚羟基而阿司匹林中没有，可以用FeCl3溶液来鉴别，正确；B.由水杨酸制冬青油的反应是水杨酸中羧基发生酯化反应，也是取代反应，正确；C.阿司匹林含有一个酯基和一个羧基，1 mol羧基消耗1 mol NaOH,1 mol酯基水解消耗1 mol NaOH，生成的1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH，故1 mol阿司匹林消耗3 mol NaOH，正确；D.冬青油和水杨酸都可与碳酸钠反应，不能用碳酸钠除杂，应用碳酸氢钠除杂，错误。] 第九章　有机化学基础 2．某有机化合物的结构如图所示： 请回答下列问题： (1)1 mol该有机化合物与Na、NaOH溶液反应最多消耗Na、NaOH的物质的量分别为____________、________。 (2)1 mol该有机化合物与NaHCO3溶液反应，消耗NaHCO3的物质的量为________。 (3)1 mol该有机化合物与溴水反应，消耗Br2的物质的量为________。 第九章　有机化学基础 解析：1 mol 羟基和1 mol 羧基各消耗1 mol Na，故共消耗Na 7 mol；1 mol该有机化合物分子中含有4 mol酚羟基、1 mol 羧基、2 mol酯基，故共可以与7 mol NaOH反应；只有羧基能与NaHCO3反应，故消耗NaHCO3 1 mol；共消耗Br2 8 mol，其中两个苯环各3 mol，两个碳碳双键各1 mol。 答案：(1)7 mol　7 mol　(2)1 mol　(3)8 mol 第九章　有机化学基础 (1)两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯(C6H8O4)，则此环酯的结构简式是____________________________。 (2)乳酸在浓硫酸作用下，三分子相互反应，生成链状结构的物质，写出其生成物的结构简式：__________________________。 (3)乳酸分子生成聚乳酸的化学方程式：_______________________。 第九章　有机化学基础 第九章　有机化学基础 　　　　——酯化反应的实验探究 4．一种制备乙酸乙酯的实验装置如图所示(夹持装置已略去)。下列说法正确的是(　　) A．浓硫酸起到催化剂、吸水剂、脱水剂的作用 B．仪器a的作用是冷凝回流，以充分利用无水乙醇、冰醋酸，仪器b中碎瓷片的作用是防止暴沸 C．仪器b中加入试剂的顺序是浓硫酸、无水乙醇、冰醋酸 D．反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品 √ 第九章　有机化学基础 B　[酯化反应为可逆反应，有水生成，则加入浓硫酸起到催化剂和吸水剂的作用，没有用到浓硫酸的脱水性，故A错误；球形冷凝管可冷凝回流反应物，即仪器a的作用是冷凝回流，提高无水乙醇、冰醋酸的利用率，碎瓷片的加入可防止液体暴沸，故B正确；反应物混合时先加乙醇，后加浓硫酸，待冷却至室温后，最后加冰醋酸，故C错误；反应完全后，加入饱和碳酸钠溶液洗涤除去乙醇、乙酸，待分层后用分液漏斗分液得到乙酸乙酯，不需要蒸馏操作，故D错误。] 第九章　有机化学基础 知识点二　羧酸衍生物——酯 1．酯 (2)酯的物理性质 —OH —OR′ RCOOR′ 命题角度1 命题角度2 多维训练 第九章　有机化学基础 31 (2)酯的物理性质 第九章　有机化学基础 第九章　有机化学基础 ②碱性水解 无机酸只起______作用，碱除起______作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。 催化 催化 第九章　有机化学基础 　　　　　1 mol 一元醇酯消耗1 mol NaOH，1 mol 一元酚酯消耗2 mol NaOH。 第九章　有机化学基础 2．油脂 (1)组成和结构 油脂成分主要是_______________与甘油形成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为 高级脂肪酸 第九章　有机化学基础 (2)分类 第九章　有机化学基础 (3)物理性质 性质 特点 密度 密度比水___ 溶解性 难溶于水，易溶于有机溶剂 熔、沸点 天然油脂都是______物，没有固定的熔、沸点 小 混合 第九章　有机化学基础 (4)化学性质 ①油脂的氢化(油脂的硬化) 液态油脂可以与H2发生加成反应(还原反应) 第九章　有机化学基础 ②水解反应 a．酸性水解 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 3C17H35COOH 第九章　有机化学基础 b．碱性水解(皂化反应) 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 3C17H35COONa 大 第九章　有机化学基础 判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)油脂属于酯，是丙三醇与所有羧酸形成的酯。(　　) (2)油是液态油脂，可以使溴水褪色。(　　) (3)油脂水解反应又称为皂化反应。(　　) (4)油脂的硬化是油脂与H2发生加成反应。(　　) (5)油脂在酸性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸。(　　) (6)天然油脂属于天然高分子。(　　) × √ × √ √ × 第九章　有机化学基础 　　　　——酯 1．(双选)柠檬酸苯甲酯是一种重要的有机化合物， 其结构简式如图所示。下列说法正确的是 (　　) A．柠檬酸苯甲酯的所有碳原子可以共平面 B．1 mol柠檬酸苯甲酯最多能与6 mol H2发生加成反应 C．柠檬酸苯甲酯能发生取代反应、氧化反应 D．1 mol柠檬酸苯甲酯与足量的氢氧化钠溶液反应，消耗3 mol NaOH √ √ 第九章　有机化学基础 2．一种利胆药物Z的合成路线如下，下列说法错误的是(　　) A．X的一氯代物共有9种(含顺反异构) B．Y与溴水反应，1 mol Y最多消耗1 mol Br2 C．1 mol X与足量H2加成，消耗H2的物质的量为5 mol D．等物质的量X、Y、Z与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量之比为1∶2∶2 √ 第九章　有机化学基础 C　[根据X的结构简式，该有机化合物上有8种处于不同化学环境的氢原子，氯原子取代碳碳双键中“CH2”上的一个H原子时存在顺反异构，故一氯代物共有9种，A正确；根据Y的结构简式，能与溴水反应的官能团是碳碳双键，1 mol Y中含有1 mol碳碳双键，最多消耗1 mol Br2，B正确；X中能与H2发生反应的是苯环和碳碳双键，1 mol X最多消耗4 mol氢气，C错误；X中含能与NaOH反应的酯基，Y中含能与NaOH反应的酯基和酚羟基，Z中含能与NaOH反应的酚羟基和酰胺基，因此等物质的量三种物质与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量之比为1∶2∶2，D正确。] 第九章　有机化学基础 　　　　——油脂 3．花生油是一种常用食用油，其水解产物中含有亚油酸，亚油酸的结构简式： 下列有关说法不正确的是(　　) A．亚油酸的分子式为C18H32O2 B．花生油是一种高分子化合物 C．花生油的水解产物中一定含有甘油 D．亚油酸能发生加成反应和取代反应 √ 第九章　有机化学基础 4．“地沟油”常常含有油酸甘油酯，在微生物作用下水解生成的不饱和脂肪酸中的碳碳双键在日光作用下被空气中的氧气氧化生成有臭味的醛或酮，这种过程称为“酸败”。 第九章　有机化学基础 (2)工业上为了延缓不饱和油脂的“酸败”，通常采取的一种措施是在Ni催化作用下与H2发生加成反应，1 mol油酸甘油酯最多消耗________ mol H2。 第九章　有机化学基础 第九章　有机化学基础 知识点三　羧酸衍生物——酰胺 1．胺 (1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物或烃分子中的氢原子被氨基(或取代的氨基)取代得到的化合物。 (2)通式：R—NH2或R—NHR′或R—NR′R″。 命题角度1 命题角度2 多维训练 第九章　有机化学基础 50 (3)化学性质 第九章　有机化学基础 2．酰胺 (1)定义：羧酸分子中的______被氨基(或取代的氨基)取代得到的化合物。 羟基 酰 酰胺 第九章　有机化学基础 (3)化学性质——水解反应 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下发生水解反应： RCOOH＋NH4Cl RCOONa＋NH3↑ 第九章　有机化学基础 1．(双选)(2022·海南卷)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如图。下列有关该化合物的说法正确的是(　　) A．能使Br2的CCl4溶液褪色 B．分子中含有4种官能团 C．分子中含有4个手性碳原子 D．1 mol该化合物最多与2 mol NaOH反应 √ √ 第九章　有机化学基础 A．丙烯酰胺分子中所有原子不可能在同一平面内 B．丙烯酰胺属于羧酸衍生物 C．丙烯酰胺在任何条件下都不能水解 D．丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色 √ 第九章　有机化学基础 C　[A项，丙烯酰胺分子中存在氨基，氨基中N原子杂化类型为sp3，则所有原子不可能在同一平面内，正确；B项，根据丙烯酰胺的结构简式，应是丙烯酸与氨气通过缩水反应得到，即丙烯酰胺属于羧酸衍生物，正确；C项，丙烯酰胺在强酸(或强碱)存在下加热可水解成对应的羧酸(或羧酸盐)和铵盐(或氨)，错误；D项，丙烯酰胺中含碳碳双键，则能够使溴的四氯化碳溶液褪色，正确。] 第九章　有机化学基础 3．有机化合物Ⅲ具有较强的抗氧化性，合成Ⅲ的反应如下： 第九章　有机化学基础 请回答下列问题： (1)上述反应类型为____________。 (2)1 mol Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ物质分别与足量NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量之比为_______________。 (3)1 mol Ⅰ物质与溴水反应，最多消耗Br2的物质的量为__________。 (4)Ⅲ物质在稀硫酸条件下水解最多可生成___种有机产物。 取代反应 2∶1∶3 3 mol 3 第九章　有机化学基础 微点突破13　多官能团陌生有机化合物的结构与性质 1．常见官能团及其代表物的主要反应 命题角度1 命题角度2 多维训练 第九章　有机化学基础 59 官能团 代表物 典型化学反应 羟基 (—OH) 乙醇 (1)与活泼金属(Na)反应； (2)催化氧化：在铜或银催化并加热条件下被氧化成乙醛； (3)酯化反应：在浓硫酸催化并加热条件下与羧酸反应生成酯和水 苯酚 (1)氧化反应；(2)酸性；(3)取代反应；(4)显色反应 第九章　有机化学基础 官能团 代表物 典型化学反应 羧基 (—COOH) 乙酸 (1)酸的通性； (2)酯化反应：在浓硫酸催化并加热条件下与醇反应生成酯和水 酯基 (—COOR) 乙酸 乙酯 水解反应：酸性或碱性条件 醛基 (—CHO) 乙醛 (1)氧化反应：与新制的Cu(OH)2、银氨溶液反应； (2)加成反应：与H2、HCN反应 第九章　有机化学基础 第九章　有机化学基础 第九章　有机化学基础 2．常见有机反应类型与有机化合物类别的关系 有机反应类型 有机化合物类别 取代反应 (有上有下) 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等 酯化反应 醇、羧酸、糖类等 水解反应 卤代烃、酯、酰胺、低聚糖、多糖、蛋白质等 硝化反应 苯和苯的同系物等 磺化反应 苯和苯的同系物等 加成反应(只上不下) 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、酮等 消去反应(只下不上) 卤代烃、醇等 第九章　有机化学基础 有机反应类型 有机化合物类别 氧化反应 燃烧 绝大多数有机化合物 酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上有氢原子)等 直接(或催化)氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等 还原反应 醛、酮、葡萄糖等 聚合反应 加聚反应 烯烃、炔烃等 缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸、羟基酸等 与浓硝酸的显色反应 蛋白质(含苯环的) 与FeCl3溶液的显色反应 酚类物质 第九章　有机化学基础 1．化合物P具有抗肿瘤活性，结构简式如图，下列有关P的说法错误的是(　　) A．存在顺反异构，分子中N为sp3杂化，C为sp2和sp3杂化 B．可发生取代反应、氧化反应、消去反应 C．与酸或碱溶液反应均可生成盐 D．水解后可得到三种有机产物 √ 第九章　有机化学基础 B　[化合物P分子中存在羧基、酰胺基，能发生取代反应，存在碳碳双键能发生氧化反应，不存在能发生消去反应的卤素原子、醇羟基等，选项B错误。] 第九章　有机化学基础 2．(2025·青岛模拟)布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示的分子修饰。下列说法错误的是(　　) A．布洛芬是苯甲酸的同系物 B．该修饰过程原子利用率小于100% C．X分子中的碳原子有sp2、sp3两种杂化形式 D．X分子中有10种处于不同化学环境的氢原子 √ 第九章　有机化学基础 D　[布洛芬和苯甲酸结构相似，组成上相差若干个CH2原子团，是苯甲酸的同系物，A正确；该修饰过程发生取代反应，所以原子利用率小于100%，B正确；X分子中苯环上的碳原子为sp2杂化，饱和碳原子为sp3杂化，C正确；根据X分子结构，含有12种处于不同化学环境的氢原子，D错误。] 第九章　有机化学基础 3．化合物M(3,4-二咖啡酰奎宁酸)是中药材金银花中的一种化学物质，具有清热解毒的功效，其结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　) A．化合物M的分子式是C25H22O12 B．化合物M分子中手性碳原子数为4 C．1 mol M与足量NaOH溶液反应，最多 消耗7 mol NaOH D．化合物M能发生加成反应、取代反应、水解反应、氧化反应 A　[根据化合物M的结构简式可知，其分子式为C25H24O12，A错误。] √ 第九章　有机化学基础 4．(双选)阿斯巴甜(Aspartame)是一种具有清爽甜味的有机化合物，结构简式如图所示。下列说法不正确的是(　　) A．阿斯巴甜属于氨基酸，分子式为C14H18N2O5 B．阿斯巴甜分子中有4种官能团 C．阿斯巴甜能发生氧化、取代、消去、还原、中和、水解等反应 D．1 mol 阿斯巴甜与NaOH反应最多消耗NaOH 2 mol　 √ √ 第九章　有机化学基础 第九章　有机化学基础 5．(2023·浙江1月卷)七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是(　　) A．分子中存在2种官能团 B．分子中所有碳原子共平面 C．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 mol Br2 D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH √ 第九章　有机化学基础 B　[该分子中含有酚羟基、酯基、碳碳双键3种官能团，A错误；分子中碳原子均为sp2杂化，结合分子结构知，所有碳原子共平面，B正确；酚羟基所在碳原子的邻、对位碳原子上的氢原子能与Br2发生取代反应，碳碳双键能与Br2发生加成反应，1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗3 mol Br2，C错误；该物质中酚羟基、酯基能与NaOH反应，酯基水解得到的酚羟基也能和NaOH反应，因此1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4 mol NaOH，D错误。] 第九章　有机化学基础 高考真题演练 1．(2023·湖北卷)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是(　　) A．该物质属于芳香烃 B．可发生取代反应和氧化反应 C．分子中有5个手性碳原子 D．1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH √ 命题角度1 命题角度2 多维训练 第九章　有机化学基础 75 B　[该物质中含有氧元素，故不属于芳香烃，A错误；该物质分子中的酯基可以发生水解反应即取代反应，另外，羟基和羧基也可以发生取代反应，酚羟基、碳碳双键易发生氧化反应，B正确；由该物质的结构简式可知，该物质分子中共有4个手性碳原子，C错误；1 mol该物质分子中含有7 mol 酚羟基、2 mol羧基和2 mol酯基，故1 mol该物质最多可以消耗11 mol NaOH，D错误。] 第九章　有机化学基础 2．(2024·海南卷)海南暗罗是一种药用植物，具有抗菌、抗肿瘤活性。从中提取的一种生物活性物质结构简式如图所示。下列关于该分子的说法正确的是(　　) A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．分子式为C19H28O4 C．含有4个手性碳原子 D．预测在不同溶剂中的溶解度S：S环己烷>S乙醇 √ √ 第九章　有机化学基础 第九章　有机化学基础 3．(2024·山东卷)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是(　　) A．可与Na2CO3溶液反应 B．消去反应产物最多有2种 C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D．与Br2反应时可发生取代和加成两种反应 √ 第九章　有机化学基础 B　[该有机物含有酚羟基，故又可看作是酚类物质，酚羟基的酸性强于，Na2CO3溶液显碱性，故该有机物可与Na2CO3溶液反应，A正确；由分子结构可知，与醇羟基相连的碳原子共与3个不同化学环境的碳原子相连，且这3个碳原子上均连有氢原子，因此，该有机物发生消去反应时，消去反应产物最多有3种，B不正确；该有机物酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过发生缩聚反应生成高聚物，另一种水解产物含有羧基和酚羟基，可以通过发生缩聚反应生成高聚物，C正确；该有机物分子中含有酚羟基且邻位碳原子上有氢原子，可与浓溴水发生取代反应，还含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，因此，该有机物与Br2反应时可发生取代和加成两种反应，D正确。] 第九章　有机化学基础 4．(2024·广东卷)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(下图)，具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是(　　) A．能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．能与氨基酸的氨基发生反应 C．其环系结构中3个五元环共平面 D．其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3 √ 第九章　有机化学基础 第九章　有机化学基础 5．(2024·贵州卷)灵芝酸B是灵芝的主要活性成分之一，其结构简式如图。下列说法错误的是(　　) A．分子中只有4种官能团 B．分子中仅含3个手性碳原子 C．分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3 D．该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应 √ 第九章　有机化学基础 第九章　有机化学基础 6．(2024·重庆卷)橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油，X和Y是该精油中的两种化学成分。下列说法错误的是(　　) A．X存在2个手性碳原子 B．X的脱水产物中官能团种类数大于2 C．Y不存在顺反异构体 D．Y在酸性条件下的水解产物属于羧酸和醇 √ 第九章　有机化学基础 第九章　有机化学基础 第九章　有机化学基础 1．羧酸：由____________________与羧基()相连而构成的有机化合物。官能团为羧基()。饱和一元羧酸分子的通式为______________________。 结构：，官能团：_______________。具有醛和羧酸的双重性质。 (3)苯甲酸：属于芳香酸，结构简式为。可用于合成香料、药物等。 (4)高级脂肪酸 饱和高级脂肪酸， (5)乳酸的结构简式为(2-羟基丙酸)，官能团有—OH和—COOH，既具有羟基的性质，也具有羧基的性质。 (1)酸性：RCOOHRCOO－＋H＋ 羟基氢原子的活泼性比较 名称 乙醇 苯酚 乙酸 结构简式 CH3CH2OH 羧基氢原子的活泼性 不电离 能电离 能电离 逐渐增强 nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH HCOOH＋2[Ag(NH3)2]OH_____________________________。 ②与新制的Cu(OH)2反应 HCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOH_______________________。 有机化合物 水杨酸 冬青油 阿司匹林 结构简式 3．已知乳酸的结构简式为。 答案：(1) (2) (3) ＋(n－1)H2O (1)概念：羧酸分子羧基中的_________被___________取代后的产物。可简写为______________，官能团为(酯基)。 (3)酯的化学性质 以为例，写出酯发生反应的化学方程式： ①酸性水解 经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。 ＋_______________。 ＋___________________；碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度___。 (1)写出油酸甘油酯[，—R为CH3(CH2)7CH=== CH(CH2)6CH2—]“酸败”过程中水解的化学方程式：______________________。 答案：(1)＋3H2O 3CH3(CH2)7CH===CH(CH2)7COOH＋　 (2)3 胺类化合物具有碱性，如与盐酸反应生成苯胺盐酸盐，＋HCl―→_______________。 (2)通式：或，其中的叫做___基，或叫做______基。 RCONH2＋H2O＋HCl_______________________； RCONH2＋NaOH_________________________。 2．丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体，其结构简式为。下列有关丙烯酰胺的说法错误的是(　　) 官能团 代表物 典型化学反应 碳碳双键或三键 (或 —C≡C—) 乙烯或 乙炔 (1)加成反应：使溴的CCl4溶液褪色； (2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色 官能团 代表物 典型化学反应 酮羰基 () 丙酮 还原反应(与H2反应) 氨基(—NH2) 苯胺 与酸反应 酰胺基 () 乙酰胺 取代反应、水解反应 官能团 代表物 典型化学反应 碳卤键或卤素原子 (或—X) (X—F、Cl、Br、I) 溴乙烷 (1)水解(取代)反应：NaOH的水溶液，加热； (2)消去反应：NaOH的醇溶液，加热 CD　[阿斯巴甜中含有—NH2、、—COOH、—COOR 4种官能团。不能发生消去反应，C错误；1 mol 、—COOH、—COOR分别消耗1 mol、1 mol、1 mol NaOH，1 mol 该有机化合物共消耗NaOH 3 mol，D错误。] AC　[根据该物质的结构简式可知，该有机物含有碳碳双键、醛基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；该有机物的分子式为C20H28O4，B错误；连有4个不同原子或原子团的饱和碳原子是手性碳原子，因此化合物含有的手性碳原子如图所示：，共有4个手性碳原子，C正确；该有机物为极性分子，环己烷为非极性分子，乙醇为极性分子，根据“相似相溶”原理，该有机物在乙醇中的溶解度大于在环己烷中的溶解度，D错误。] C　[该物质含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故A正确；该物质含有羧基，能与氨基酸的氨基发生反应，故B正确；如图：，图中所示C为sp3杂化，具有类似甲烷的四面体结构，即环系结构中3个五元环不可能共平面，故C错误；该物质饱和的碳原子为sp3杂化，形成双键的碳原子为sp2杂化，故D正确。] B　[分子中的官能团有羟基、碳碳双键、羰基、羧基4种官能团，A正确；分子中的手性碳原子如图所示：，总共9个，B错误；分子中的碳原子有饱和碳原子和碳碳双键的碳原子，其杂化类型有sp3和sp2，C正确；该物质中有羟基和羧基，可以发生酯化反应，含有碳碳双键和羰基，可以发生加成反应，同时，也一定能发生氧化反应，D正确。] B　[连接四个不同原子或原子团的碳为手性碳原子，如图所示：，X中含有2个手性碳原子，故A正确；X中醇羟基发生消去反应脱去一分子水，脱水产物为，其中只有碳碳双键这一种官能团，故B错误；Y分子中碳碳双键两端的一个碳原子连接2个相同的原子或原子团，所以不存在顺反异构，故C正确；Y在酸性 条件下的水解产物为HCOOH、，HCOOH含羧基属于羧酸，含羟基属于醇，故D正确。] $$