内容正文:
第五讲 醛 酮
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1.认识醛、酮的组成和结构特点、性质、转化关系,认识官能团与有机化合物特征性质的关系,认识在一定条件下官能团之间的相互转化。
2.知道醛基的检验方法。
3.了解其在生产、生活中的重要应用。
逐点清(一) 醛的结构与性质
系统教材·固本强基
1.醛的概念
由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物,可表示为RCHO。 是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为 (n≥1)。
2.常见醛及物理性质
名称
甲醛(蚁醛)
乙醛
苯甲醛
结构简式
CH3CHO
颜色、气
味、状态
无色、刺
激性气体
无色、刺激
性液体
苦杏仁
气味液体
溶解性
易溶于水
与水以任意比互溶
微溶于水
3.醛的化学性质
醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化、还原关系为
醇 醛 羧酸
以乙醛为例写出醛类反应的主要化学方程式。
(1)醛的氧化反应
①银镜反应: 。
②与新制Cu(OH)2反应: 。
③催化氧化:在催化剂并加热条件下被氧气氧化成乙酸的反应: 。
(2)醛的加成反应
①催化加氢(还原反应): 。
②与HCN等极性试剂加成:
4.醛基的检验
(1)用新制的Cu(OH)2检验醛基:NaOH溶液蓝色浊液砖红色沉淀。
(2)用银氨溶液检验醛基:2%AgNO3溶液
沉淀恰好溶解光亮的银镜。
基本能力自查
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)乙醛的密度比水大,且能与水以任意比例互溶 ( )
(2)乙醛分子中的所有原子都在同一平面内 ( )
(3)醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇 ( )
(4)在酸性条件下,乙醛能与新制的氢氧化铜反应,生成砖红色沉淀 ( )
2.(鲁科选3 P74“身边的化学”栏目改编)人体内缺乏维生素A会导致夜盲症。维生素A在人体内很容易被氧化成视黄醛,而视黄醛的缺乏是引起视觉障碍的主要原因。
下列关于维生素A和视黄醛的说法,你认为正确的是 。
①维生素A的分子式为C20H32O
②维生素A是一种易溶于水的醇
③1 mol维生素A在催化剂作用下最多可和5 mol氢气发生加成反应
④视黄醛能与乙酸发生酯化反应
⑤视黄醛能使酸性KMnO4溶液褪色
⑥视黄醛能发生加聚反应
自我备注
迁移应用·深化学习
1.下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制的Cu(OH)2反应实验的说法正确的是 ( )
A.实验前,试管应先用热的烧碱溶液洗涤,然后用蒸馏水洗涤
B.向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液,配得银氨溶液
C.将乙醛滴入银氨溶液中,用酒精灯直接加热煮沸制银镜
D.2 mL 1 mol·L-1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L-1 NaOH溶液混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液,加热,产生砖红色沉淀
2.[双选]酚醛树脂塑料是第一个商品化人工合成聚合物,具有高强度和尺寸稳定性好、抗冲击等优良性能。线型酚醛树脂M的合成路线如图所示:
下列说法错误的是 ( )
A.物质X的核磁共振氢谱有5组峰
B.物质Y可以与银氨溶液反应得到(NH4)2CO3
C.1 mol物质Z最多能与1 mol NaOH反应
D.n mol的X与n mol的Y反应生成M时产生的H2O的物质的量为(2n-1)mol
3.我国盛产山茶籽精油,其主要成分柠檬醛可以合成具有工业价值的β⁃紫罗兰酮。
(1)要检验柠檬醛中含有碳碳双键,需要使用下列试剂中的 (按反应顺序填试剂标号)。
A.氢氧化钠溶液 B.酸性高锰酸钾溶液
C.银氨溶液 D.碳酸钠溶液
(2)写出柠檬醛和新制氢氧化铜反应的化学方程式: 。
(3)柠檬醛有多种同分异构体,能满足下列条件的同分异构体有 种。
A.含有一个的六元环结构,六元环上只有一个取代基
B.能发生银镜反应
逐点清(二) 酮
系统教材·固本强基
1.酮的概念
羰基与两个烃基相连的化合物,可表示为,官能团的名称为 (羰基),饱和一元酮分子的通式为CnH2nO(n≥3), 是最简单的酮,其结构简式
为 。
2.丙酮的物理性质
丙酮是一种带有特殊气味的无色液体,可与水、乙醇、乙醚等以任意比例互溶,能溶解多种有机化合物。
3.丙酮的化学性质
丙酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化,不能使高锰酸钾溶液褪色。
(1)丙酮与H2加成反应
+H2——————————————————————————————————————————————
(2)丙酮与HCN加成反应
__________________________________________________________
基本能力自查
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)丙醛和丙酮是不同类的同分异构体,二者的化学性质相似 ( )
(2)丙酮难溶于水,但丙酮是常用的有机溶剂 ( )
(3)酮类物质能与氢气发生加成反应,不能被银氨溶液氧化,所以只能发生还原反应,不能发生氧化反应 ( )
2.丙酮和丙醛属于同分异构体吗?可采用哪些方法鉴别二者?
3.写出由丙醛制取1⁃丙醇和丙酸的化学方程式。
迁移应用·深化学习
牛刀小试
题点(一) 酮的结构与性质
1.环戊酮()不可能具有的化学性质是 ( )
A.加成反应 B.取代反应
C.还原反应 D.消去反应
2.鸢尾酮具有一种柔和的甜香,属于高级
香料。α⁃鸢尾酮的分子结构如图所示,下列说法错误的是 ( )
A.α⁃鸢尾酮存在顺反异构
B.α⁃鸢尾酮不能发生银镜反应
C.1 mol α⁃鸢尾酮最多可与2 mol H2加成
D.α⁃鸢尾酮经加氢→消去→加氢可转变为
3.(2025·重庆沙坪坝高三检测)环己酮缩乙二醇(DYTY)是市场上常用的有机合成香料,实验室制备DYTY的原理及实验装置如下图所示,下列有关说法错误的是 ( )
已知:苯的沸点为80.1 ℃
A.冷凝管可改用球形冷凝管,入水口都为下管口A
B.当分水器中水层不再增多,说明制备实验已完成
C.加入苯的作用是作溶剂,同时与水形成共沸物便于蒸出水
D.当观察到分水器中苯层液面高于支管口时,必须打开旋塞B将水放出
题点(二) 醛、酮在有机合成中的应用
4.(2024·福建卷)药物中间体1,3⁃环己二酮可由5⁃氧代己酸甲酯合成,转化步骤如下:
下列说法或操作错误的是 ( )
A.反应须在通风橱中进行
B.减压蒸馏去除CH3OH、5⁃氧代己酸甲酯和DMF
C.减压蒸馏后趁热加入盐酸
D.过滤后可用少量冰水洗涤产物
5.(2025·黑龙江大庆一模)有机物H是合成药物的重要中间体,其合成路线如图:
(1)有机物B分子中含有的官能团的名称为 。
(2)C→D的反应类型为 ,有机物C碳碳双键中的 (填“π”或“σ”)键断裂。
(3)已知:2+H2O,写出B→C的化学方程式: 。
(4)可用于检验A中含氧官能团的试剂是 (填标号)。
A.溴水
B.新制的氢氧化铜
C.高锰酸钾溶液
练后补强
理清醛和酮的区别与联系
醛
酮
官能团
醛基:
酮羰基:
官能团
位置
碳链末端(最简单的醛是甲醛)
碳链中间(最简单的酮是丙酮)
结构
通式
(R为烃基或氢原子)
(R、R'均为烃基)
联系
碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体
自我补给
课下请完成课时跟踪检测(六十四)
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