主题12 第四讲 醇和酚（学生讲义）-【新高考方案】2026年高考化学Ⅱ一轮总复习

第四讲　醇和酚 |内|容|与|目|标| 1.认识醇、酚的组成和结构特点、性质、转化关系,掌握酚的鉴定方法,同时了解醇、酚中—OH的活性差异,认识醇、酚在生产、生活中的重要应用。 2.结合生产、生活实际了解醇、酚对环境和健康可能产生的影响,关注醇、酚的安全使用。 逐点清(一)　醇的结构与性质 系统教材·固本强基 1.醇的概念及分类 概念 羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。饱和一元醇的分子通式为CnH2n+1OH(n≥1) 分类 2.三种醇的物理性质和用途 名称 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗称 木精、木醇 — 甘油 结构 简式 色、态 无色液体,沸点低、易挥发、易溶于水 无色、黏稠液体,与水以任意比例互溶 用途 燃料、化工原料 防冻液、合成涤纶 化妆品、生产硝化甘油 3.醇的物理性质递变规律 密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm-3 沸点 直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐　　　　　  醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远　　　　　　烷烃  水溶性 低级脂肪醇易溶于水,饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐　　　　　  4.从官能团和化学键的视角理解醇的化学性质(以乙醇为例) 醇的官能团羟基(—OH),决定了醇的主要化学性质;受羟基的影响,C—H的极性增强,一定条件下也可能断键发生化学反应。 反应 断裂的化学键 化学方程式 与活泼金属Na反应 ① 氧化反应(催化氧化反应) ①③ 与氢卤酸反应 ② CH3CH2OH+HBr　　　　　　　　　　  取代反应(分子间脱水) ①② 2CH3CH2OH　　　　　　　　  消去反应(分子内脱水) ②⑤ 酯化反应(与乙酸反应) 1 　 基本能力自查 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)CH3OH和都属于醇,且二者互为同系物 (　) (2)通常条件下,饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而减小 (　) (3)将铜片在酒精灯火焰上加热后插入无水乙醇中,放置片刻,铜片质量增加 (　) (4)乙醇能与金属钠反应,在反应中乙醇分子断裂C—O (　) (5)醇的分子间脱水、分子内脱水和酯化反应都属于取代反应 (　) (6)1⁃丙醇和2⁃丙醇发生消去反应的产物相同,发生催化氧化的产物不同 (　) 2.丁烷的相对分子质量比乙醇的大,为什么常温下乙醇呈液态而丁烷呈气态? 3.实验室通过如图所示装置制取乙烯并验证其性质。 (1)装置甲中浓硫酸的作用是什么? (2)装置丙中溶液褪色时的有机产物是什么? 迁移应用·深化学习 牛刀小试 1.(2025·宁夏青铜峡宁朔中学月考)下列物质既可以发生消去反应,又能被氧化成醛的物质是 (　　) A.2,2⁃二甲基⁃1⁃丁醇　　 B.2⁃甲基⁃1⁃丁醇 C.2⁃甲基⁃2⁃丁醇 D.2,3⁃二甲基⁃2⁃丁醇 2.[双选]胆固醇是细胞膜的重要组成结构,激素胆固醇具有调节新陈代谢过程的功能。胆固醇的结构简式如图所示。下列有关胆固醇的叙述错误的是 (　　) A.能发生消去反应且产物有2种 B.该分子中含7个手性碳原子 C.它的同分异构体可能有芳香酮 D.遇FeCl3溶液显紫色 3.分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,在下列该醇的同分异构体中 A. B. C. D.CH3(CH2)5CH2OH (1)可以发生消去反应,生成两种单烯烃的是　　(填标号,下同)。  (2)可以发生催化氧化反应生成醛的是 　。 (3)不能发生催化氧化反应的是　　　　　。  (4)能被催化氧化为酮的有　　　 　　种。  (5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有________种。 练后补强 1.掌握醇类催化氧化产物的判断 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。 2.理清醇的消去反应规律 (1)结构条件:醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子,且该相邻的碳原子上必须连有氢原子。CH3OH(无相邻碳原子)、(相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。 (2)醇消去反应的条件:浓硫酸、加热。 (3)一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境的氢原子的种数。如的消去产物有2种。 自我补给 　 逐点清(二)　酚的结构与性质 系统教材·固本强基 1.酚的定义、苯酚的组成与结构 (1)酚的定义:羟基与苯环直接相连而形成的化合物,其官能团为羟基(—OH),最简单的酚为苯酚。 (2)苯酚的组成与结构 分子式:　　　　　　  官能团:　　　　,名称为(酚)羟基  结构特点:羟基与苯环直接相连 2.苯酚的物理性质 颜色状态 无色晶体,有特殊气味。露置在空气中会因部分　　　而显粉红色  溶解性 常温下,在水中溶解度不大,当温度高于65 ℃时能与水互溶,易溶于乙醇 毒性 有毒,对皮肤有腐蚀作用,如皮肤上不慎沾有苯酚,应立即用乙醇冲洗,再用水冲洗 3.苯酚的化学性质 由基团之间的相互影响理解酚的化学性质。 (1)苯环对羟基的影响——弱酸性 ①苯酚电离方程式为　　　　　　　　　　　　　　,俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊溶液变红。  ②苯酚的浑浊液液体变澄清溶液又变浑浊。化学方程式分别为 　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　、  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (2)羟基对苯环的影响——取代反应 苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为 　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  反应产生　　　　　,此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。  (3)显色反应 苯酚与FeCl3溶液作用显　　　色,利用这一反应可检验苯酚的存在。  (4)加成反应 苯酚与H2的加成反应: 　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　  (5)氧化反应:苯酚易被空气中的氧气氧化而显　　　　　色;易被酸性高锰酸钾溶液氧化;容易燃烧。  (6)缩聚反应 n+nHCHO_____________________ 4.苯酚的用途和对环境的影响 苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒,是重点控制的水污染物之一。 基本能力自查 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)苯酚和苯甲醇都含有羟基,组成上相差一个“CH2”,但不是同系物 (　) (2)苯酚具有酸性,能使石蕊溶液显红色 (　) (3)除去混在苯中的少量苯酚,可采用先加足量的溴水再过滤的方法 (　) (4)茉莉香醇能与FeCl3溶液发生显色反应 (　) 2.三百多年前,著名化学家波义耳使用铁盐与没食子酸()制造了墨水。请解释其原理。 3.有四种从水仙花中提取出来的有机物,它们的结构简式如下所示。 ①　② ③ ④ (1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有　　　(填序号,后同);属于醇类的有机物是　　　　　　　。  (2)鉴别③和④所用的最佳试剂是　　　。  (3)有机物M与③互为同分异构体,且遇FeCl3溶液发生显色反应,苯环上只有两个取代基,核磁共振氢谱只有5组峰的结构简式为　　　　　　　　　　　　　(写出一种即可)。  迁移应用·深化学习 牛刀小试 1.下列说法正确的是 (　　) A.苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀 B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团,故两者互为同系物 C.、、互为同分异构体 D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应,又能与NaOH反应 2.莲藕含多酚类物质,其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是 (　　) A.不能与溴水反应 B.可用作抗氧化剂 C.有特征红外吸收峰 D.能与F发生显色反应 3.焦性没食子酸是一种优良的除氧剂。下列关于该物质的说法错误的是 (　　) A.有酸性,是一种羧酸 B.有酚羟基,能溶解于NaOH水溶液 C.可以与Fe3+反应制备特种墨水 D.可以与甲醛反应生成树脂 4.实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是 (　　) A.“操作Ⅰ”为萃取、分液,萃取剂也可以选用CCl4 B.苯酚钠是离子化合物,在苯中的溶解度比在水中的小 C.通过“操作Ⅱ”,苯可循环使用 D.苯酚沾到皮肤上,需用NaOH溶液清洗后,再用大量水冲洗 5.A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。B能使适量浓溴水褪色,并产生白色沉淀,而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。 (1)写出A和B的结构简式:A　　　　　　,B　　　　　　。  (2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式:　 。  (3)A与金属钠反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　。与足量金属钠反应生成等量H2,分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为　　　　。  练后补强 比较脂肪醇、芳香醇、酚类物质的性质 脂肪醇 芳香醇 酚 结构特点 —OH与链 烃基相连 —OH与芳香 烃侧链相连 —OH与苯环 直接相连 主要化 学性质 ①取代反应 ②消去反应(与羟基碳相邻的碳原子上含有H) ③氧化反应 ①弱酸性　 ②取代反应 ③显色反应 ④氧化反应 ⑤加成反应 羟基H 的活泼性 酚羟基>醇羟基 特性 红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮) 使FeCl3溶液显紫色 我补给 　       课下请完成课时跟踪检测(六十三) 9 / 9 学科网（北京）股份有限公司 1111 $$