主题12 第六讲 羧酸 羧酸衍生物（学生正文）-【新高考方案】2026年高考化学Ⅰ一轮总复习

第六讲　羧酸　羧酸衍生物 |内|容|与|目|标| 1.从官能团角度认识羧酸、酯、胺和酰胺的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2.以典型代表物的结构特点、官能团、重要反应、转化关系为载体,类比迁移学习有机物的转化关系,构建“结构决定性质,性质反映结构”的思维模型。 逐点清(一)　羧酸 系统教材·固本强基 1.羧酸的概念:由　　　　(或氢原子)与　　　　相连而构成的有机化合物,官能团为　　　　,饱和一元羧酸的通式为　　　　　　　　　　。  2.羧酸的分类 按烃基 种类 脂肪酸 乙酸、硬脂酸 芳香酸 苯甲酸(C6H5COOH) 按羧基 个数 一元羧酸 甲酸、乙酸、硬脂酸 二元羧酸 乙二酸(HOOC—COOH) 多元羧酸 — 3.羧酸的化学性质 羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图。 (1)酸性(以乙酸为例):乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸的　　　,在水溶液里的电离方程式为　　　 　　　　。  (2)酯化反应 4.几种重要的羧酸 物质及名称 结构 类别 性质特点或用途 甲酸(蚁酸) 饱和一元脂肪酸 酸性,还原性(醛基) 乙二酸(草酸) HOOC—COOH 二元羧酸 酸性,还原性(+3价碳) 苯甲酸(安息香酸) 芳香酸 防腐剂 基本能力自查 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)乙酸分子中含有羧基,可与NaHCO3溶液反应生成CO2 (　) (2)乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体 (　) (3)乙酸和乙酸乙酯可用饱和Na2CO3溶液加以区别 (　) (4)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构) 3种 (　) 2.能否用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色溶液? 如果能,请简单描述一下实验现象。 3.利用如图所示仪器和药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置,比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。 (1)根据实验设计的原理,写出有关反应的化学方程式。 (2)上述装置的连接顺序如何?(用字母表示) 饱和NaHCO3溶液的作用是什么?盛装Na2CO3固体和苯酚钠溶液的仪器中分别有什么现象? 迁移应用·深化学习 牛刀小试 1.柠檬酸(又称枸橼酸)广泛用于食品饮料、医药化工、清洗与化妆品等领域,是一种重要的有机酸,结构简式如图,下列说法错误的是 (　　) A.柠檬酸的核磁共振氢谱中有4组峰 B.一个柠檬酸分子中含有一个手性碳原子 C.分子中的碳原子和氧原子均有2种杂化方式 D.与Na、NaOH反应时,最多消耗Na、NaOH的物质的量之比为4∶3 2.1⁃丁醇和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应温度为115~125 ℃,反应装置如图,下列对该实验的描述错误的是 (　　) A.不能用水浴加热 B.长玻璃导管起冷凝回流作用 C.提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤 D.加入过量乙酸可以提高1⁃丁醇的转化率 3.(2024·贵州卷)贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B是灵芝的主要活性成分之一,其结构简式如图。下列说法错误的是 (　　) A.分子中只有4种官能团 B.分子中仅含3个手性碳原子 C.分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3 D.该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应 4.从某中草药提取的有机物结构如图所示,该有机物的下列说法中不正确的是 (　　) A.该物质的熔点比同碳的烃分子熔点高 B.1 mol该有机物与足量的NaHCO3反应产生2 mol CO2 C.1 mol该有机物与足量的金属钠反应产生4 mol H2 D.环上氢原子的一氯取代物有5种 5.有机物A最早发现于酸牛奶中,A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如图所示的反应: 请回答下列问题: (1)化合物的结构简式:A_________________,B　　　　　　　　,D　　　　　　　　。  (2)写出下列反应的化学方程式,并注明反应类型。 A→E:________________________________________________________________________________ A→F: ________________________________________________________________________________。 练后补强 比较分子中羟基氢的活泼性 反应试剂 乙醇 水 苯酚 乙酸 定量反应 /1 mol 石蕊溶液 不变色 不变色 变红 — Na √ √ √ √ 生成 0.5 mol H2 NaOH × × √ √ 消耗1 mol NaOH Na2CO3 × 水解 √ √ 与过量有关 NaHCO3 × 水解, 弱电离 × √ 1 mol CO2 结论 羟基氢的活泼性:CH3CH2OH<H2O<C6H5OH<CH3COOH　酸性:弱→强 逐点清(二)　羧酸衍生物 系统教材·固本强基 (一)酯 1.结构:羧酸酯的官能团为　　　　　　　　　　,可表示为,饱和一元羧酸与饱和一元醇所生成酯的通式为　　　　　　　　　　。  2.物理性质 3.化学性质——水解反应 酸性条件 碱性条件 说明 无机酸起催化作用,碱除催化作用外,还能中和水解生成的酸,使水解程度增大 (二)油脂 1.组成和结构 (1)油脂是　　　　　　　与甘油反应所生成的酯,由C、H、O三种元素组成,其结构可表示为  (2)常见的形成油脂的高级脂肪酸有: a.饱和脂肪酸 b.不饱和脂肪酸 2.分类和物理性质 分类 根据 状态 液态 油,含有较多的不饱和脂肪酸甘油酯成分 固态 脂肪,含有较多的饱和脂肪酸甘油酯成分 物理 性质 ①一般难溶于水,密度比水小。 ②天然油脂都是混合物,没有固定的熔、沸点 3.化学性质 油脂 的氢 化 如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为+3H2 　　　　　　　　 　　  油脂的氢化属于加成反应。经硬化制得的油脂叫人造脂肪,也称硬化油 水解 反应 ①酸性条件下,硬脂酸甘油酯发生水解反应的化学方程式为 +3H2O+3C17H35COOH。②碱性条件下,硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应(即皂化反应)的化学方程式为 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　其水解程度比在酸性条件下水解程度大  　 (三)酰胺 1.胺 结构 烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺,一般写作R—NH2。 甲胺的结构简式为　　　　,苯胺的结构简式为　　　　　　　  性质 具有碱性,苯胺与盐酸反应的化学方程式为 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  2.酰胺 结构 酰胺可看作是　　　分子中羟基被氨基取代得到的化合物。一般表示为　　　。叫做　　,叫做　　　　。  常见 酰胺 乙酰胺的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　,  N,N⁃二甲基甲酰胺的结构简式为　　　　　　　　　  化学 性质 酰胺在　　　　存在并加热的条件下可以发生水解反应。  基本能力自查 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应 (　) (2)可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸 (　) (3)C4H8O2的同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等 (　) (4)乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧双键,因此都能与H2发生加成反应 (　) (5)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH (　) (6)油脂是高级脂肪酸甘油酯,属于有机高分子 (　) (7)胺是指含有—NH2、—NHR或者—NR2(R为烃基)的一系列有机化合物 (　) (8)氯胺(NH2Cl)的水解产物为NH2OH和HCl (　) (9)胺与羧酸反应生成酰胺基的反应类型与酯化反应的反应类型不同 (　) 2.(鲁科选3 P22“身边的化学”栏目改编)不饱和脂肪酸是人体合成脂肪的重要原料,广泛存在于黄油、奶油等食品中。不饱和脂肪酸根据碳碳双键的构型可以分为两类:双键碳上的两个氢原子在同侧的称为顺式脂肪酸,在异侧的称为反式脂肪酸。 回答下列问题: (1)图中所示顺式脂肪酸的分子式是　　　　。  (2)结合以上材料信息,下列说法正确的是　　　　　。  A.不饱和脂肪酸都存在顺式和反式结构 B.饱和脂肪酸不存在顺式和反式结构 C.不饱和脂肪酸属于高分子化合物 D.不饱和酸的顺式和反式结构对应的分子对人体健康都是有益的 3.某物质的结构为,回答下列问题: (1)该油脂能否使溴水褪色?　　　　　(填“能”或“不能”)。  (2)为了促进该油脂的水解,可以采取的最有效的措施是　　　　　(填字母)。  A.加浓硫酸并加热 B.加稀硫酸并加热 C.加热 D.加入NaOH溶液并加热 4.烟酰胺()常用在护肤品中,它具有美白功效。 (1)烟酰胺分子中含有的含氧官能团是什么? (2)烟酰胺在酸性或碱性条件下水解产物分别是什么? 迁移应用·深化学习 题点(一)　酯和油脂 1.关于油脂,下列说法不正确的是 (　　) A.硬脂酸甘油酯可表示为 B.花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.植物油通过催化加氢可转变为氢化油 D.油脂是一种重要的工业原料,可用于制造肥皂 2.(2024·浙江1月选考)酯在NaOH溶液中发生水解反应,历程如下: 已知:① ②RCOOCH2CH3水解相对速率与取代基R的关系如下表: 取代基R CH3 ClCH2 Cl2CH 水解相对速率 1 290 7 200 下列说法不正确的是 (　　) A.步骤Ⅰ是OH-与酯中Cδ+作用 B.步骤Ⅲ使Ⅰ和Ⅱ平衡正向移动,使酯在NaOH溶液中发生的水解反应不可逆 C.酯的水解速率: FCH2COOCH2CH3>ClCH2COOCH2CH3 D.与OH-反应、与18OH-反应,两者所得醇和羧酸盐均不同 3.回答下列问题: (1)酯可与水发生水解反应,也可以与醇发生跟水解反应类似的醇解反应。请写出丙烯酸乙酯CH2CHCOOCH2CH3与 COH 发生醇解的化学方程式:　 。  (2)已知酯可以水解生成醇,也可以氨解生成醇:RCOOR'+NH3RCONH2+R'OH。 化合物D()通过聚合反应可形成一种高分子,该反应的化学方程式为　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  题点(二)　胺与酰胺 4.(2025·福建泉州市一模)对乙酰氨基酚是一种用于治疗疼痛与发热的药物,其分子结构如图所示。下列有关对乙酰氨基酚的说法错误的是 (　　) A.分子式为C8H8NO2 B.能发生氧化反应和取代反应 C.分子中所有原子不可能共平面 D.1 mol对乙酰氨基酚最多能与2 mol NaOH发生反应 5.抗凝血药物替罗非班合成中间体结构如图。下列说法错误的是 (　　) A.该有机物有4种含氧官能团 B.该有机物的化学式为C18H16O6N2 C.1 mol该物质最多与3 mol NaOH反应 D.其酸性条件水解产物均可与Na2CO3溶液反应 渗透实验在平时(11)——有机物的制备 1.有机物制备典型装置及选择 (1)典型制备装置 (2)装置的选择与条件的控制 反应物生成物 用沸点来判断物质的状态变化,液体中沸点低的先汽化,气体中沸点高的先冷凝。 ①当反应物的沸点<生成物的沸点时,可采用反应与冷凝回流装置(a)。 ②当反应物的沸点>生成物的沸点时,可采用反应与蒸馏型装置(b)。反应过程中,蒸馏出生成物,收集馏分,有利于化学平衡正向移动。 2.有机粗产品的除杂 (1)提纯有机物的常用流程 制取的有机物中常含有一定量的杂质(无机物与有机物),提纯时可根据杂质与制得有机物性质的差异设计实验进行分离提纯,常用的提纯流程如下: (2)有机除杂常用干燥剂 用多步洗涤和分液的方法得到的有机产品常含有少量的水,加入一些无机固体干燥剂,如MgSO4、CaSO4、CaCl2、CaO等,静置过滤得到纯的有机物。乙醇中含有少量水时,先加入CaO,然后蒸馏得到无水乙醇。 (3)有机物之间互溶,通过蒸馏分离:有机物之间相互溶解,可根据有机物的沸点不同,进行蒸馏,分离出各种有机物。 [提能训练] 1.(2023·湖北卷)实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142 ℃),实验中利用环己烷-水的共沸体系(沸点69 ℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81 ℃),其反应原理: ++H2O 下列说法错误的是 (　　) A.以共沸体系带水促使反应正向进行 B.反应时水浴温度需严格控制在69 ℃ C.接收瓶中会出现分层现象 D.根据带出水的体积可估算反应进度 2.(2025·福建漳州一模)苯胺广泛应用于医药和染料行业。实验室制备苯胺的反应原理为+3H2+2H2O,实验装置如图所示(部分夹持、加热装置省略)。 已知相关物质的信息如表: 物质 相对分 子质量 沸点/℃ 密度/ (g·cm-3) 部分性质 硝基苯 123 210.9 1.23 难溶于水,易溶于乙醚 苯胺 93 184 1.02 微溶于水,易溶于乙醚;易被氧化 实验步骤:①组装好实验装置,并检查装置气密性;②　　　　　;③　　　　　;④　　　　;⑤反应结束后,关闭活塞K,向三颈烧瓶中加入生石灰;⑥调整好温度计的位置,继续加热,收集182~186 ℃的馏分,得到苯胺粗品。  回答下列问题: (1)试管中发生反应的离子方程式为　 。  (2)仪器a的名称是　　　　　。  (3)以苯为原料合成硝基苯的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)实验步骤②③④依次为　　　　、　　　　　、　　　　(填标号)。  A.利用油浴加热,使反应液温度维持在140 ℃左右 B.向三颈烧瓶中依次加入沸石及10.0 mL硝基苯 C.向试管中加入锌粒,打开活塞K,往长颈漏斗中加入稀硫酸,通入H2一段时间 (5)苯胺粗品中含有少量硝基苯,提纯苯胺、回收硝基苯的流程如图: 2 步骤Ⅰ中混合物的分离方法为　　　　　。  ②请从物质结构角度分析苯胺能与盐酸反应的原因 　。  ③步骤Ⅱ中,水相中的与NaOH溶液反应的化学方程式为 　。  ④本实验中苯胺的产率为　　　　　　　　(计算结果精确到0.1%)。  课下请完成课时跟踪检测(六十五) 15 / 15 学科网（北京）股份有限公司 $$