主题12 第九讲 有机合成与推断综合题解题策略（学生正文）-【新高考方案】2026年高考化学Ⅰ一轮总复习

第九讲　有机合成与推断综合题解题策略(思维建模课) 　　有机合成综合题多以生活生产实际为背景,以合成新物质新材料、合成医药等学术探索情境作为命题的切入点。试题具有情境载体新、知识跨度大等特点,对学生的综合能力要求较高,很多学生解决此类试题感觉难度较大。具体表现为学生不能够理清合成路线,找不到解题的关键信息,进而推断不出未知物质,导致得分情况不理想。因此,如何快速获取有效信息形成顺畅的解题思路,成为解决这类试题的关键。 一、有机化合物结构的推断 1.根据特定的反应条件进行推断 反应条件 反应类型 常见反应 取代反应 烷烃的取代 芳香烃侧链烷基的取代 不饱和烃中烷基的取代 加成反应 、、 与H2加成 消去反应 醇消去H2O生成烯烃或炔烃 取代反应 酯化反应 醇分子间脱水生成醚的反应 消去 反应 卤代烃消去HX生成不饱和有机物的反应 取代 (水解) 反应 卤代烃水解生成醇 酯类水解 水解反应 酯类水解 糖类水解 油脂的酸性水解 氧化反应 醇氧化 取代反应 苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应 溴的CCl4 溶液 加成反应 不饱和烃加成反应 氧化反应 醛氧化生成羧酸 2.根据特征产物推断碳骨架结构和官能团的位置 (1)若醇能氧化为醛或羧酸,则醇分子中应含有结构—CH2OH;若能氧化成酮,则醇分子中应含有结构—CH(OH)—。 (2)由消去反应的产物可确定—OH或—X的位置。 (3)由一卤代物的种类可确定碳骨架结构。由加氢后的碳骨架结构,可确定或—C≡C—的位置。 (4)由有机物发生酯化反应能生成环酯或链酯或聚酯,可确定有机物是羟(氨)基酸,并根据环的大小,可确定—OH与—COOH的相对位置。 3.根据关键数据推断官能团的数目 (1) (2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2 (3)2—COOHCO2, —COOHCO2 (4), —C≡C—(或二烯、烯醛、烯酮)—CH2CH2—, [迁移应用] 1.(2024·浙江6月选考改编)某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。 已知: 回答下列问题: (1)A+B→C的反应涉及的反应类型有:______________________________________________________。 (2)C的结构简式为______________________________________________________。 (3)D→E的反应中,试剂可用　　　　　　　　　　　　　　　　　。E和G的结构简式分别为　　　　　　　　　、　　　　　　　　　。  (4)写出H→I的化学方程式_____________________________________。 2.(2025·北京房山区开学考)降压药厄贝沙坦的关键中间体K的合成路线如图: (1)A的水溶液显酸性,A的名称是　　　　　。  (2)B的结构简式为　　　　　,B中含有的官能团是　　　　　　　　(写名称)。  (3)C→D的化学方程式是　 。  (4)D→E中,—NH2发生取代反应,E的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　。  (5)化合物F→G的反应类型为　　　　　　　。  (6)H与NaOH反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (7)J转化为K的过程如图,写出中间产物L的结构简式 　。 二、限定条件下同分异构体的书写及数目判断 1.理清结构与性质的关系 　限定条件下的同分异构体的书写,限定条件一般是由性质或结构指向特定官能团的,这就要求学生对结构决定性质,性质反映结构熟记于心。对考题中常见的性质进行总结如下表。 性质或结构 官能团 酸性条件下可水解为酸和醇 R(H)—COO— 既能发生银镜反应,又能发生皂化反应(一种官能团) HCOO— 能与饱和碳酸氢钠(或碳酸钠)溶液反应放出CO2 —COOH 核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1 有两个对称的—CH3 能发生银镜反应 —CHO 能与FeCl3溶液发生显色反应 (酚)羟基 2.含有结构的同分异构体写法 (1)烃基组合法:把酯看成(其中R1可以是氢原子,但R2不能为氢原子)。 碳原子总数=1+R1的碳原子数+R2的碳原子数。把不同的R1、R2当作烃基及烃基异构连接在酯基上。 (2)酯基插入法:①先写出碳链异构;②在每一种碳链异构体有—C—C—插入“—O—”;③在—O—左右两端的C原子上连接“”;④依次变化位置。 插入法可用于写链中官能团的同分异构体,如醚、酮等。 3.苯环上引入取代基分析同分异构体 (1)苯环上有两个(相同或不同的)取代基时,有邻、间、对三种位置。 (2)苯环上有三个取代基时,有下列几种情况: ①同种取代基,分析见下图,共3种 以“对二A苯”为母体引入第三个A时,均与前面重复,体会“定过不移”的运用。 ②两种“2A,B(↘代替)”取代基,分析如下图 ③三种“A、B、C(↘代替)”取代基,分析如下图 　　　　　　 　　　　　 　　　　　 [迁移应用] 1.M是C()酸性水解的最终产物,同时符合下列条件的M的同分异构体有　　　　种(不考虑立体异构体)。  ①与氯化铁溶液发生显色反应; ②除苯环外不含其他环状结构; ③1 mol M最多消耗3 mol NaOH。 其中核磁共振氢谱的峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为　　　　　　(任写一种)。  2.满足下列条件的的同分异构体共有　　　　种。  ①遇FeCl3溶液显紫色; ②能发生水解反应,也能与银氨溶液反应。 其中核磁共振氢谱共有4组峰,峰面积之比为1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式是 　　　　　 　　　　　　　　(写一种即可)。  3.回答下列问题。 (1)(2024·新课标卷·节选)化合物H是 B()的同分异构体,具有苯环结构,核磁共振氢谱中显示为四组峰,且可以发生已知反应Ⅱ(++R4OH)。则H的可能结构是 　　　　　　　　　　　　　　 　　　　。  (2)(2024·河北卷·节选)同时满足下列条件的I()的同分异构体共有　　　种。  (a)核磁共振氢谱显示为4组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶2; (b)红外光谱中存在CO和硝基苯基()吸收峰。其中,可以通过水解反应得到化合物H()的同分异构体的结构简式为　　 　　　　　　。  三、有机合成路线的设计 1.常见有机物的衍变关系 (1)常见烃的性质及转化 (2)常见烃的衍生物之间的转化关系 2.设计有机合成路线的方法 (1)正推法:即从某种原料分子开始,对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团),对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化),从而设计出合理的合成路线。 (2)逆推法:即从目标分子着手,分析目标分子的结构,然后由目标分子逆推出原料分子,并进行合成路线的设计。 (3)正、逆两方向推断 注意: 先分析原料和目标产物在结构上的差异和官能团的变化,再结合常见衍变关系和题中新信息反应原理(如何断键或成键以及官能团变化)进行设计。 [迁移应用] 1.(2024·江苏卷·节选)F是合成含松柏基化合物的中间体,其合成路线如下: 已知:HSCH2CH2SH与HOCH2CH2OH性质相似。写出以、、HSCH2CH2SH和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。 2.(2025·湖南雅礼中学一模)有机物H是一种重要的有机合成中间体,其中一种合成路线如下: 已知:①Me表示—CH3; ②R—NH2(R1、R2表示基团或者氢原子); ③R—CNR—CH2NH2。 根据所学知识结合题目中信息写出以CH3CH2NMe2和为原料,合成的合成路线(其他试剂任选)。 课下请完成课时跟踪检测(六十八) 9 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $$