主题12 第六讲 羧酸 羧酸衍生物（课件）-【新高考方案】2026年高考化学Ⅰ一轮总复习

羧酸　羧酸衍生物 第六讲 |内|容|与|目|标| 1.从官能团角度认识羧酸、酯、胺和酰胺的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2.以典型代表物的结构特点、官能团、重要反应、转化关系为载体,类比迁移学习有机物的转化关系,构建“结构决定性质,性质反映结构”的思维模型。 一、 二、 逐点清(一)　羧酸 三、 目 录 逐点清(二)　羧酸衍生物 渗透实验在平时(11)—有机物 的制备 四、 课时跟踪检测 逐点清(一)　羧酸 输入你的标题 系统教材 ·固本强基 1.羧酸的概念:由 (或氢原子)与 相连而构成的有机化合物,官能团为 ,饱和一元羧酸的通式为 。 2.羧酸的分类 按烃基 种类 脂肪酸 乙酸、硬脂酸 芳香酸 苯甲酸(C6H5COOH) 按羧基 个数 一元羧酸 甲酸、乙酸、硬脂酸 二元羧酸 乙二酸(HOOC—COOH) 多元羧酸 — 烃基 羧基 —COOH CnH2nO2(n≥1) 3.羧酸的化学性质 羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图。 (1)酸性(以乙酸为例):乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸的 ,在水溶液里的电离 方程式为 。 强 CH3COOH CH3COO-+H+ (2)酯化反应 4.几种重要的羧酸 物质及名称 结构 类别 性质特点或用途 甲酸(蚁酸) 饱和一 元脂肪酸 酸性,还原性(醛基) 乙二酸 (草酸) HOOC—COOH 二元羧酸 酸性,还原 性(+3价碳) 苯甲酸 (安息香酸) 芳香酸 防腐剂 基本能力自查 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)乙酸分子中含有羧基,可与NaHCO3溶液反应生成CO2( ) (2)乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体( ) (3)乙酸和乙酸乙酯可用饱和Na2CO3溶液加以区别( ) (4)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构) 3种( ) √ √ √ × 2.能否用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色溶液? 如果能,请简单描述一下实验现象。 提示:可以。乙醇、乙醛不能溶解新制的Cu(OH)2,但乙醛与新制的Cu(OH)2共热时生成砖红色沉淀;甲酸和乙酸都能溶解新制的Cu(OH)2,但甲酸与过量新制的Cu(OH)2共热时生成砖红色沉淀。 3.利用如图所示仪器和药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置,比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。 (1)根据实验设计的原理,写出有关反应的化学方程式。 提示:2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O,CH3COOH+ NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O,CO2+H2O+ → +NaHCO3。 3.利用如图所示仪器和药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置,比较乙酸、 碳酸和苯酚的酸性强弱。 (2)上述装置的连接顺序如何?(用字母表示) 饱和NaHCO3溶液的作用是什么?盛装Na2CO3固体和苯酚钠溶液的仪器中分别有什么现象? 提示:装置连接顺序为A→D、E→B、C→F、G→H、I→J(B、C与H、I可以颠倒,D与E、F与G也可以颠倒)。饱和NaHCO3溶液的作用是除去CO2气体中的CH3COOH蒸气。盛装Na2CO3固体中有气体生成,盛放苯酚钠溶液的仪器溶液变浑浊。 √ 输入你的标题 迁移应用·深化学习　 |牛刀小试| 1.柠檬酸(又称枸橼酸)广泛用于食品饮料、医药化工、清洗与化妆品等领域,是一种重要的有机酸,结构简式如图,下列说法错误的是(　　) A.柠檬酸的核磁共振氢谱中有4组峰 B.一个柠檬酸分子中含有一个手性碳原子 C.分子中的碳原子和氧原子均有2种杂化方式 D.与Na、NaOH反应时,最多消耗Na、NaOH的物质的量之比为4∶3 解析:柠檬酸分子中有4种氢,核磁共振氢谱有4组峰,A正确;柠檬酸分子中不存在手性碳原子,B错误。 2.1⁃丁醇和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应温度为115~125 ℃,反应装置如图,下列对该实验的描述错误的是 (　　) A.不能用水浴加热 B.长玻璃导管起冷凝回流作用 C.提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤 D.加入过量乙酸可以提高1⁃丁醇的转化率 解析:乙酸丁酯在氢氧化钠溶液中容易发生水解,C项错误;在可逆反应中,增加一种反应物的用量可以提高另一种反应物的转化率,D项正确。 √ √ 3.(2024·贵州卷)贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B是灵芝的主要活性成分之一,其结构简式如图。下列说法错误的是 (　　) A.分子中只有4种官能团 B.分子中仅含3个手性碳原子 C.分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3 D.该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应 解析:分子中的官能团有羟基、碳碳双键、羰基、羧基4种官能团,A正确;分子中的手性碳原子如图所示(标 号) ,总共9个,B错误;分子中的碳原子有饱和碳原子和双键碳原子,其杂化类型有sp2和sp3,C正确;该物质中有羟基和羧基,可以发生酯化反应,含有碳碳双键和羰基,可以发生加成反应,同时,也一定能发生氧化反应,D正确。 √ 4.从某中草药提取的有机物结构如图所示,该有机物的下列说法中不正确的是 (　　) A.该物质的熔点比同碳的烃分子熔点高 B.1 mol该有机物与足量的NaHCO3反应产生2 mol CO2 C.1 mol该有机物与足量的金属钠反应产生4 mol H2 D.环上氢原子的一氯取代物有5种 解析:该分子含有羟基和羧基,能够形成分子间氢键,增大分子间作用力,同碳的烃分子只含有碳氢两种原子,不能形成分子间氢键,故该物质的熔点比同碳的烃分子熔点高,A正确;1 mol该分子中含有2 mol羧基,与碳酸氢钠反应产生2 mol CO2,B正确;该分子中的羟基和羧基均能与金属钠发生反应产生氢气,1 mol该有机物与足量的金属钠反应产生2 mol H2,C不正确;该分子成对称结构,两个环互相对称,环上的氢原子有5种不同环境,环上氢原子的一氯取代物有5种,D正确。 5.有机物A最早发现于酸牛奶中,A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如图所示的反应: 请回答下列问题: (1)化合物的结构简式:A　 , B　　　　　　　　 ,D　 　　　　　　　。  5.有机物A最早发现于酸牛奶中,A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如图所示的反应: (2)写出下列反应的化学方程式,并注明反应类型。 A→E: ; A→F: CH3CH(OH)COOH CH2==CHCOOH+H2O,消去反应 2CH3CH(OH)COOH +2H2O,酯化反应(或取代反应) 。 |练后补强| 比较分子中羟基氢的活泼性 反应试剂 乙醇 水 苯酚 乙酸 定量反应/1 mol 石蕊溶液 不变色 不变色   变红 — Na √ √ √ √ 生成0.5 mol H2 NaOH × × √ √ 消耗1 molNaOH Na2CO3 × 水解 √ √ 与过量有关 NaHCO3 × 水解,弱电离 × √ 1 mol CO2 结论 羟基氢的活泼性:CH3CH2OH<H2O<C6H5OH<CH3COOH　酸性:弱→强 逐点清(二)　羧酸衍生物 输入你的标题 系统教材 ·固本强基 (一)酯 1.结构:羧酸酯的官能团为 ,可表示为 ,饱和一元羧酸与饱和一元醇所生成酯的通式为 。 2.物理性质 (或酯基) CnH2nO2(n≥2) 小 易 3.化学性质——水解反应 酸性条件 碱性条件 说明 无机酸起催化作用,碱除催化作用外,还能中和水解生成的酸,使水解程度增大 (二)油脂 1.组成和结构 (1)油脂是 与甘油反应所生成的酯,由C、H、O三种元素组成,其结构 可表示为 (2)常见的形成油脂的高级脂肪酸有: 高级脂肪酸 2.分类和物理性质 分类 根据 状态 液态 油,含有较多的不饱和脂肪酸甘油酯成分 固态 脂肪,含有较多的饱和脂肪酸甘油酯成分 物理 性质 ①一般难溶于水,密度比水小。 ②天然油脂都是混合物,没有固定的熔、沸点 3.化学性质 油脂的 氢化 如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为 油脂的氢化属于加成反应。经硬化制得的油脂叫人造脂肪,也称硬化油 水解反应 ①酸性条件下,硬脂酸甘油酯发生水解反应的化学方程式为 。 ②碱性条件下,硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应(即皂化反应) 的化学方程式为 其水解程度比在酸性条件下水解程度大 续表 (三)酰胺 1.胺 结构 烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺,一般写作R—NH2。 甲胺的结构简式为 ,苯胺的结构简式为____________ 性质 具有碱性,苯胺与盐酸反应的化学方程式为 CH3—NH2 2.酰胺 结构 酰胺可看作是 分子中羟基被氨基取代得到的化合物。一般表示为 。 叫做 , 叫做 。 常见 酰胺 乙酰胺的结构简式为 ,N,N⁃二甲基甲酰胺的结构简式为 _______________ 化学 性质 酰胺在 存在并加热的条件下可以发生水解反应。 羧酸 酰基 酰胺基 酸或碱 基本能力自查 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应( ) (2)可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸( ) (3)C4H8O2的同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等( ) (4)乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧双键,因此都能与H2发生加成反应 ( ) (5)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH ( ) (6)油脂是高级脂肪酸甘油酯,属于有机高分子( ) (7)胺是指含有—NH2、—NHR或者—NR2(R为烃基)的一系列有机化合物( ) (8)氯胺(NH2Cl)的水解产物为NH2OH和HCl ( ) (9)胺与羧酸反应生成酰胺基的反应类型与酯化反应的反应类型不同( ) √ × √ × × × √ × × 2.(鲁科选3 P22“身边的化学”栏目改编)不饱和脂肪酸是人体合成脂肪的重要原料,广泛存在于黄油、奶油等食品中。不饱和脂肪酸根据碳碳双键的构型可以分为两类:双键碳上的两个氢原子在同侧的称为顺式脂肪酸,在异侧的称为反式脂肪酸。 回答下列问题: (1)图中所示顺式脂肪酸的分子式是　　 　　。  C18H34O2 (2)结合以上材料信息,下列说法正确的是　　　。  A.不饱和脂肪酸都存在顺式和反式结构 B.饱和脂肪酸不存在顺式和反式结构 C.不饱和脂肪酸属于高分子化合物 D.不饱和酸的顺式和反式结构对应的分子 对人体健康都是有益的 AB 3.某物质的结构为 ,回答下列问题: (1)该油脂能否使溴水褪色?　　(填“能”或“不能”)。  (2)为了促进该油脂的水解,可以采取的最有效的措施是　　(填字母)。  A.加浓硫酸并加热 B.加稀硫酸并加热 C.加热 D.加入NaOH溶液并加热 能 D 4.烟酰胺( )常用在护肤品中,它具有美白功效。 (1)烟酰胺分子中含有的含氧官能团是什么? 提示:酰胺基( )。 (2)烟酰胺在酸性或碱性条件下水解产物分别是什么? 提示:烟酰胺在酸性条件下水解生成 和铵盐;在碱性条件下水解生成羧酸盐和氨。 √ 输入你的标题 迁移应用·深化学习　 题点(一)　酯和油脂 1.关于油脂,下列说法不正确的是(　　) A.硬脂酸甘油酯可表示为 B.花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.植物油通过催化加氢可转变为氢化油 D.油脂是一种重要的工业原料,可用于制造肥皂 解析:硬脂酸为饱和高级脂肪酸,其结构可以表示为C17H35—COOH,硬脂酸甘油酯可表示为 ,A错误;花生油是含有较多不饱和键的高级脂肪酸甘油酯,含有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;植物油是含有较多不饱和键的高级脂肪酸甘油酯,可以和氢气发生加成反应生成氢化油,C正确;油脂是一种重要的工业原料,可在碱性条件下水解发生皂化反应制造肥皂,D正确。 2.(2024·浙江1月选考)酯在NaOH溶液中发生水解反应,历程如下: 已知:① ②RCOOCH2CH3水解相对速率与取代基R的关系如下表: 取代基R CH3 ClCH2 Cl2CH 水解相对速率 1 290 7 200 下列说法不正确的是 (　　) A.步骤Ⅰ是OH-与酯中Cδ+作用 B.步骤Ⅲ使Ⅰ和Ⅱ平衡正向移动,使酯在NaOH溶液中发生的水解反应不可逆 C.酯的水解速率:FCH2COOCH2CH3>ClCH2COOCH2CH3 D. 与OH-反应、 与18OH-反应,两者所得醇和羧酸盐均不同 解析:由图可知,A正确;由于反应Ⅲ的进行,使反应Ⅰ、Ⅱ正向移动趋于完全反应,B正确;由表中信息知,R基团中吸电子能力越强,反应速率越快,FCH2—吸电子能力大于ClCH2—,C正确;由于存在已知①的快速平衡,两者所得产物相同,D错误。 √ 3.回答下列问题: (1)酯可与水发生水解反应,也可以与醇发生跟水解反应类似的醇解反应。请写出丙烯酸乙酯CH2==CHCOOCH2CH3与 COH 发生醇解的化学方程式: 　 。  (2)已知酯可以水解生成醇,也可以氨解生成醇:RCOOR'+NH3→RCONH2+R'OH。 化合物D( )通过聚合反应可形成一种高分子,该反应的化学方程式 为　 　　　　　　　　　　　　　　　　 　　。  CH2==CHCOOCH2CH3+COH→CH2==CHCO18OH+ CH3OCH2CH3 +(n-1)CH3OH 解析:根据题给信息,RCOOR'中的—OR'被NH3中的—NH2取代生成RCONH2 和R'OH,一个有机物分子中有两种能相互反应并脱去小分子的官能团,则该有机物分子可发生缩聚反应形成高分子化合物。 题点(二)　胺与酰胺 4.(2025·福建泉州市一模)对乙酰氨基酚是一种用于治疗疼痛与发热的药物,其分子结构如图所示。下列有关对乙酰氨基酚的说法错误的是(　　) A.分子式为C8H8NO2 B.能发生氧化反应和取代反应 C.分子中所有原子不可能共平面 D.1 mol对乙酰氨基酚最多能与2 mol NaOH发生反应 解析:由对乙酰氨基酚的结构简式可得其分子式应为C8H9NO2,A错误;对乙酰氨基酚有酚羟基,能发生氧化反应和取代反应,B正确;分子中含有甲基,因此分子中所有原子不可能共平面,C正确;分子中的酰胺基、酚羟基均能与NaOH发生反应,因此1 mol对乙酰氨基酚最多能与2 mol NaOH发生反应,D正确。 √ 5.抗凝血药物替罗非班合成中间体结构如图。下列说法错误的是 (　　) A.该有机物有4种含氧官能团 B.该有机物的化学式为C18H16O6N2 C.1 mol该物质最多与3 mol NaOH反应 D.其酸性条件水解产物均可与Na2CO3溶液反应 解析:该有机物有羧基、酰胺基、酯基、醚键共4种含氧官能团,A正确;根据结构简式,该有机物的化学式为C18H16O6N2,B正确;1 mol该分子含有羧基、酰胺基、酯基,能与3 mol NaOH反应,其中酯基水解后产物羟基直接连接在苯环上形成酚羟基,继续消耗1 mol NaOH,因此最多与4 mol NaOH反应,C错误;在酸性条件水解产物中均含有羧基,因此均可与Na2CO3溶液反应,D正确。 √ 渗透实验在平时(11)——有机物的制备 1.有机物制备典型装置及选择 (1)典型制备装置 (2)装置的选择与条件的控制 反应物 生成物 用沸点来判断物质的状态变化,液体中沸点低的先汽化,气体中沸点高的先冷凝。 ①当反应物的沸点<生成物的沸点时,可采用反应与冷凝回流装置(a)。 ②当反应物的沸点>生成物的沸点时,可采用反应与蒸馏型装置(b)。反应过程中,蒸馏出生成物,收集馏分,有利于化学平衡正向移动。 2.有机粗产品的除杂 (1)提纯有机物的常用流程:制取的有机物中常含有一定量的杂质(无机物与有机物),提纯时可根据杂质与制得有机物性质的差异设计实验进行分离提纯,常用的提纯流程如下: (2)有机除杂常用干燥剂:用多步洗涤和分液的方法得到的有机产品常含有少量的水,加入一些无机固体干燥剂,如MgSO4、CaSO4、CaCl2、CaO等,静置过滤得到纯的有机物。乙醇中含有少量水时,先加入CaO,然后蒸馏得到无水乙醇。 (3)有机物之间互溶,通过蒸馏分离:有机物之间相互溶解,可根据有机物的沸点不同,进行蒸馏,分离出各种有机物。 输入你的标题 [提能训练] 1.(2023·湖北卷)实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142 ℃),实验中利用环己烷-水的共沸体系(沸点69 ℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81 ℃),其反应原理: 下列说法错误的是(　　) A.以共沸体系带水促使反应正向进行 B.反应时水浴温度需严格控制在69 ℃ C.接收瓶中会出现分层现象 D.根据带出水的体积可估算反应进度 √ 解析:分离出反应产生的水可以使题中反应正向进行,A正确;反应时水浴温度可以高于环己烷⁃水共沸体系的沸点,以提高反应速率,但应低于81 ℃(沸点最低的有机物的沸点),避免试剂的浪费,B错误;接收瓶中收集的是水和环己烷的混合物,二者不互溶,会出现分层现象,C正确;当带出水的体积不再变化时,说明乙酸和异戊醇已反应完全,D正确。 2.(2025·福建漳州一模)苯胺广泛应用于医药和染料行业。实验室制备苯胺的反应原理为 ,实验装置如图所示(部分夹持、加热装置省略)。 已知相关物质的信息如表: 物质 相对分子质量 沸点/℃ 密度/(g·cm-3) 部分性质 硝基苯 123 210.9 1.23 难溶于水,易溶于乙醚 苯胺 93 184 1.02 微溶于水,易溶于乙醚;易被氧化 实验步骤:①组装好实验装置,并检查装置气密性;②　　　　　;③　　　　　;④　　　　;⑤反应结束后,关闭活塞K,向三颈烧瓶中加入生石灰;⑥调整好温度计的位置,继续加热,收集182~186 ℃的馏分,得到苯胺粗品。  回答下列问题: (1)试管中发生反应的离子方程式为　 。  解析:试管中是锌与稀硫酸反应,反应的离子方程式为Zn+2H+===Zn2++H2↑。 (2)仪器a的名称是　　　 　　。  解析:由图可知,仪器a的名称为直形冷凝管。 Zn+2H+===Zn2++H2↑ 直形冷凝管 2.(2025·福建漳州一模)苯胺广泛应用于医药和染料行业。实验室制备苯胺的反应原理为 ,实验装置如图所示(部分夹持、加热装置省略)。 已知相关物质的信息如表: 物质 相对分子质量 沸点/℃ 密度/(g·cm-3) 部分性质 硝基苯 123 210.9 1.23 难溶于水,易溶于乙醚 苯胺 93 184 1.02 微溶于水,易溶于乙醚;易被氧化 实验步骤:①组装好实验装置,并检查装置气密性;②　　　　　;③　　　　　;④　　　　;⑤反应结束后,关闭活塞K,向三颈烧瓶中加入生石灰;⑥调整好温度计的位置,继续加热,收集182~186 ℃的馏分,得到苯胺粗品。  (3)以苯为原料合成硝基苯的化学方程式为　　　　　　　 　　　　　。  解析:苯合成硝基苯是苯与浓硝酸发生取代反应,反应的化学方程式为 。 2.(2025·福建漳州一模)苯胺广泛应用于医药和染料行业。实验室制备苯胺的反应原理为 ,实验装置如图所示(部分夹持、加热装置省略)。 已知相关物质的信息如表: 物质 相对分子质量 沸点/℃ 密度/(g·cm-3) 部分性质 硝基苯 123 210.9 1.23 难溶于水,易溶于乙醚 苯胺 93 184 1.02 微溶于水,易溶于乙醚;易被氧化 实验步骤:①组装好实验装置,并检查装置气密性;②　　　　　;③　　　　　;④　　　　;⑤反应结束后,关闭活塞K,向三颈烧瓶中加入生石灰;⑥调整好温度计的位置,继续加热,收集182~186 ℃的馏分,得到苯胺粗品。  (4)实验步骤②③④依次为　　、　　　、　　(填标号)。  A.利用油浴加热,使反应液温度维持在140 ℃左右 B.向三颈烧瓶中依次加入沸石及10.0 mL硝基苯 C.向试管中加入锌粒,打开活塞K,往长颈漏斗中加入稀硫酸,通入H2一段时间 解析:硝基苯是反应物,所以应该先往三颈烧瓶中加入硝基苯,然后向试管中加入锌粒,锌与稀硫酸反应生成氢气,待氢气通入一段时间后,加热,开始反应,所以步骤的先后顺序为B、C、A。 B C A 2.(2025·福建漳州一模)苯胺广泛应用于医药和染料行业。实验室制备苯胺的反应原理为 ,实验装置如图所示(部分夹持、加热装置省略)。 已知相关物质的信息如表: 物质 相对分子质量 沸点/℃ 密度/(g·cm-3) 部分性质 硝基苯 123 210.9 1.23 难溶于水,易溶于乙醚 苯胺 93 184 1.02 微溶于水,易溶于乙醚;易被氧化 实验步骤:①组装好实验装置,并检查装置气密性;②　　　　　;③　　　　　;④　　　　;⑤反应结束后,关闭活塞K,向三颈烧瓶中加入生石灰;⑥调整好温度计的位置,继续加热,收集182~186 ℃的馏分,得到苯胺粗品。  (5)苯胺粗品中含有少量硝基苯,提纯苯胺、回收硝基苯的流程如图: ①步骤Ⅰ中混合物的分离方法为　　 　。  ②请从物质结构角度分析苯胺能与盐酸反应的原因__________________________ 。 ③步骤Ⅱ中,水相中的 与NaOH溶液反应的化学方程式为 　 。  分液 苯胺分子中的N原子有孤 电子对,可与提供空轨道的H+形成配位键 +NaCl+H2O ④本实验中苯胺的产率为　　　　(计算结果精确到0.1%)。  解析:①步骤Ⅰ后分为有机相和水相,所以步骤Ⅰ为分液;②苯胺分子中的N原子有孤电子对,可与提供空轨道的H+形成配位键,所以苯胺可以与盐酸反应; ③ 与氢氧化钠反应生成苯胺,反应的化学方程式为 +NaCl+H2O;④10.0 mL硝基苯的质量为12.3 g,所以硝基苯的物质的量为=0.1 mol,因此理论上生成苯胺的质量为0.1 mol× 93 g·mol-1=9.3 g,所以产率为×100%≈60.2%。 60.2% 课时跟踪检测 ( 电子版配有升维和降维题组,通过调试难度,满足不同层级学生的需求) 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 √ 一、选择题 1.下列物质不能水解的是(　　) A. 　　　　 B.HCOOCH3 C.油脂 D. 解析:甲酸甲酯、油脂、乙酰胺都可发生水解反应。 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 √ 2.借助下表提供的信息,实验室制备乙酸丁酯所采取的措施不正确的是 (　　) A.用饱和Na2CO3溶液洗涤产物后分液 B.使用浓硫酸作催化剂 C.采用水浴加热 D.可使用冷凝回流加分水器的方式提高产率 物质 乙酸 1⁃丁醇 乙酸丁酯 沸点/℃ 117.9 117.2 126.3 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 解析:乙酸丁酯中混有乙酸和1⁃丁醇,用饱和碳酸钠溶液进行洗涤,不仅中和了乙酸,而且溶解1⁃丁醇,降低乙酸丁酯在水中的溶解度,有利于乙酸丁酯的分层,A正确;浓硫酸在该反应中作催化剂,加快反应的速率,B正确;实验室制备乙酸丁酯的反应温度需略高于126.3 ℃,而水浴的最高温度为100 ℃,C错误;使用冷凝回流加分水器不断分离出生成的水,促使酯化反应正向移动,有利于提高反应的产率,D正确。 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 √ 3.(2023·天津卷)如图所示,是芥酸的分子结构,关于芥酸,下列说法正确的是 (　　) A.芥酸是一种强酸　　 B.芥酸易溶于水 C.芥酸是顺式结构 D.分子式为C22H44O2 解析:芥酸中含有羧基,烃基较大,则芥酸的酸性小于醋酸,属于弱酸,A错误;虽然芥酸中含有的羧基是亲水基团,但疏水基——烃基较大,其难溶于水,B错误;芥酸中存在碳碳双键,且H原子在碳碳双键的同一侧,是一种顺式不饱和脂肪酸,C正确;由结构简式可知,芥酸的分子式为C22H42O2,D错误。 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 √ 4.(2025·唐山高三期末)已知酸性:亚硫酸 , 将 转变为 的方法是(　　) A.与足量的NaOH溶液共热,再通入SO2 B.与稀H2SO4共热后,加入足量的NaOH溶液 C.加热溶液,通入足量的CO2 D.与稀H2SO4共热后,加入足量的NaHCO3溶液 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 解析:A项,与足量的NaOH溶液共热,生成羧酸钠和酚钠结构,由于酸性:亚硫酸> > ,则再通入SO2生成邻羟基苯甲酸,错误;B项,与稀H2SO4共热后,生成邻羟基苯甲酸,再加入足量的NaOH溶液,生成羧酸钠和酚钠结构,错误;C项,加热溶液,通入足量的CO2,不发生反应,错误;D项,与稀H2SO4共热后,生成邻羟基苯甲酸,加入足量的NaHCO3溶液,—COOH反应生成羧酸钠,酚羟基不反应,正确。 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 5.乙醇和乙酸发生酯化反应的机理历程如图: 已知步骤①是该反应历程的决速步骤,下列说法不正确的是(　　) A.乙酸分子中氧原子的电子云密度: O(羰基)>O(羟基) B.H+是该反应的催化剂,减少体系中的H2O能促进平衡正向移动 C.根据历程分析,按乙酸、浓硫酸、乙醇的混合顺序可能更有助于酯化反应的进行 D. 、 分别与CH3CH2OH反应,仅后者的混合体系中能检测到O √ 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 解析:羰基是碳氧双键,羟基是碳氧单键,氧的电负性比碳强,乙酸分子中氧原子的电子云密度:O(羰基)>O(羟基),A正确;H+是该反应的催化剂,H2O是该可逆反应的生成物,减少体系中的H2O,能促进平衡正向移动,B正确;根据历程分析,乙酸与氢离子结合之后,与乙醇发生反应,按乙酸、浓硫酸、乙醇的混合顺序可能更有助 于酯化反应的进行,C正确; 、 分别与CH3CH2OH反应,根据第②步反应的机理,羰基氧也生成羟基,在第③步当中也可能生成水,故二者的混合体系中均能检测到O,D不正确。 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 √ 6.(2025年1月·八省联考四川卷)维生素A乙酸酯的结构简式为 ,下列说法正确的是(　　) A.不能发生水解反应 B.不能使溴的CCl4溶液褪色 C.6个甲基对应的核磁共振氢谱有5组峰 D.分子中采用sp2杂化的碳原子数目是10 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 解析:由结构简式可知,维生素A乙酸酯分子中含有的酯基一定条件下能发生水解反应,A错误;由结构简式可知,维生素A乙酸酯分子中含有碳碳双键能与溴的CCl4溶液发生加成反应使溶液褪色,B错误;由结构简式可知,维生素A乙酸酯分子中6个甲基对应的氢原子类型有5种,核磁共振氢谱有5组峰,C正确;由结构简式可知,维生素A乙酸酯分子中碳碳双键和酯基中碳原子的杂化方式为sp2杂化,则采用sp2杂化的碳原子共有11个,D错误。 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 7.(2024·广东卷)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(如图),具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是 (　　) A.能使溴的四氯化碳溶液褪色 B.能与氨基酸的氨基发生反应 C.其环系结构中3个五元环共平面 D.其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3 √ 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 解析:该物质中含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,故A正确;该物质中含有羧基,能与氨基酸的氨基发生反应,故B正确;如图: ,图中所示C为sp3杂化,具有类似甲烷的四面体结构,即环系结构中3个五元环不可能共平面,故C错误;该物质饱和碳原子为sp3杂化,形成双键的碳原子为sp2杂化,故D正确。 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 8.化合物Z是一种具有广谱抗菌活性的药物,其合成路线中的一步反应如下。下列说法正确的是 (　　) A.1 mol X最多能与3 mol NaOH反应 B.Y只能通过发生加聚反应生成高分子化合物 C.Z存在顺反异构体 D.可用KMnO4溶液检验产品Z中是否含有X √ 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 解析:由题干X的结构简式可知,一分子X中含有2个酚羟基和1个酚酯基,故 1 mol X最多能与4 mol NaOH反应,A错误;Y分子中含有碳碳双键,能通过发生加聚反应生成高分子化合物,同时Y还含有2个羧基,则能发生缩聚反应获得高分子化合物,B错误;Z分子中含有碳碳双键,且双键两端的碳原子上连有互不相同的原子或原子团,故Z存在顺反异构体,C正确;X、Z均含有碳碳双键,都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故不可用KMnO4溶液检验产品Z中是否含有X,D错误。 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 二、非选择题 9.(13分)(2024·新课标卷)吡咯类化合物在导电聚合物、化学传感器及药物制剂上有着广泛应用,一种合成1-(4-甲氧基苯基)-2,5-二甲基吡咯(用吡咯X表示)的反应和方法如下: 实验装置如图所示,将100 mmol 2,5-己二酮(熔点:-5.5 ℃,密度:0.737 g·cm-3)与100 mmol 4-甲氧基苯胺(熔点:57 ℃)放入①中,搅拌。待反应完成后,加入50%的乙醇溶液,析出浅棕色固体。加热至65 ℃,至固体溶解,加入脱色剂,回流20 min,趁热过滤。滤液静置至室温,冰水浴冷却,有大量白色固体析出。经过滤、洗涤、干燥得到产品。 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 回答下列问题: (1)量取2,5-己二酮应使用的仪器为　　 　　　(填名称)。  解析:2,5-己二酮的相对分子质量为114,则100 mmol 2,5-己二酮的体积为(100×10-3 ×114÷0.737)mL≈15.5 mL,故量取2,5-己二酮时应使用20 mL量筒。 (2)仪器①用铁夹固定在③上,③的名称是　　　　;仪器②的名称是　　 　　。  解析:③的名称为铁架台,仪器②为球形冷凝管。 (3)“搅拌”的作用是 　 。 解析: “搅拌”有利于反应物混合,且加快反应速率。 20 mL量筒 铁架台 球形冷凝管 加快反应速率 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 二、非选择题 9.(13分)(2024·新课标卷)吡咯类化合物在导电聚合物、化学传感器及药物制剂上有着广泛应用,一种合成1-(4-甲氧基苯基)-2,5-二甲基吡咯(用吡咯X表示)的反应和方法如下: 实验装置如图所示,将100 mmol 2,5-己二酮(熔点:-5.5 ℃,密度:0.737 g·cm-3)与100 mmol 4-甲氧基苯胺(熔点:57 ℃)放入①中,搅拌。待反应完成后,加入50%的乙醇溶液,析出浅棕色固体。加热至65 ℃,至固体溶解,加入脱色剂,回流20 min,趁热过滤。滤液静置至室温,冰水浴冷却,有大量白色固体析出。经过滤、洗涤、干燥得到产品。 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 (4)“加热”方式为 　。 解析:由题可知,加热温度为65 ℃,故“加热”方式可以为水浴加热。 (5)使用的“脱色剂”是 　 。 解析:活性炭结构疏松多孔,可以吸附有色物质,故“脱色剂”可选用活性炭。 (6)“趁热过滤”的目的是　　　　　　　;用　　　洗涤白色固体。  解析: “趁热过滤”可滤出脱色剂等杂质,同时减少产物析出;得到的白色固体为吡咯X,由题可知该物质不溶于冷水,则可用冷水洗涤白色固体。 (7)若需进一步提纯产品,可采用的方法是　　　　。 解析:反应物与生成物溶解度不同,可通过重结晶进一步提纯产品。  水浴加热 减少产品损失 活性炭　 冷水 重结晶 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 10.(15分)紫杉醇(paclitaxel)是一种抗癌药,化合物D是紫杉醇的侧链,D的合成路线如图: (1)B的分子式为　　　　　　;D的水解产物中所含官能团的名称为　　　　　　　　　　　。  1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 10.(15分)紫杉醇(paclitaxel)是一种抗癌药,化合物D是紫杉醇的侧链,D的合成路线如图: (1)B的分子式为　　　　　　;D的水解产物中所含官能团的名称为 　　　　　　　　　。  C18H15NO4 羟基、羧基、氨基 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 解析:由题图可知,A在CrO3和CH3COOH的条件下发生氧化反应生成B,B再发生醇解反应生成C,C经过多步反应生成D。(1)根据B的结构简式知B的分子式为 C18H15NO4;D中酰胺键水解后生成E( )和F( ),产物中含有羧基、羟基和氨基。 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 10.(15分)紫杉醇(paclitaxel)是一种抗癌药,化合物D是紫杉醇的侧链, D的合成路线如图: (2)已知酯和酰胺在过量醇中能发生醇解反应: CH3COOC2H5+CH3OH CH3COOCH3+C2H5OH A→B的反应类型为　　　,B→C的反应类型为　　　。  氧化 取代 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 解析:由题图可知,A在CrO3和CH3COOH的条件下发生氧化反应生成B,B再发生醇解反应生成C,C经过多步反应生成D。(2)比较A与B的结构简式的区别,B比A的结构中多了1个O原子,少了2个H原子,所以A到B发生了氧化反应;比较B与C的结构简式,B中的酯基、酰胺发生了醇解反应,属于取代反应。 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 10.(15分)紫杉醇(paclitaxel)是一种抗癌药,化合物D是紫杉醇的侧链,D的合成路线如图: (3)B→C反应的另一产物为　　　　　　　。(写结构简式)  CH3COOCH3 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 解析:由题图可知,A在CrO3和CH3COOH的条件下发生氧化反应生成B,B再发生醇解反应生成C,C经过多步反应生成D。(3)根据酰胺和酯基在过量的醇中发 生醇解反应可知,B中虚线的化学键发生断裂, ,酰胺中的N接甲醇中的—H,羰基接甲醇中的CH3O—,酯基断键后的羰基C接甲醇中的CH3O—,O接甲醇中的H,生成C和CH3COOCH3。 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 10.(15分)紫杉醇(paclitaxel)是一种抗癌药,化合物D是紫杉醇的侧链,D的合成路线如图: (4)A的合成应用了诺贝尔化学奖的获奖成果——交叉偶联反应,反应式如下(已配平): CH3COOCH2COCl+X A+HCl,X分子中含碳氮双键(C==N),其结构简式为   。 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 解析:由题图可知,A在CrO3和CH3COOH的条件下发生氧化反应生成B,B再发生醇解反应生成C,C经过多步反应生成D。(4)根据A的结构简式,将A结构中的CH3COOCH2CO—去掉,且X分子中含碳氮双键,即可得到X的结构简式为 。 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 10.(15分)紫杉醇(paclitaxel)是一种抗癌药,化合物D是紫杉醇的侧链,D的合成路线如图: (5)若最后一步水解的条件控制不好,D会继续水解生成氨基酸E和芳香酸F。 ①写出D在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式: 　　　　　　　　　 　　 　　　。  1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 10.(15分)紫杉醇(paclitaxel)是一种抗癌药,化合物D是紫杉醇的侧链,D的合成路线如图: (5)若最后一步水解的条件控制不好,D会继续水解生成氨基酸E和芳香酸F。 ②E在一定条件下能发生缩聚反应,写出所得高分子化合物的一种 可能的结构简式:　　　　 　 　。  或 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 10.(15分)紫杉醇(paclitaxel)是一种抗癌药,化合物D是紫杉醇的侧链,D的合成路线如图: (5)若最后一步水解的条件控制不好,D会继续水解生成氨基酸E和芳香酸F。 ③F的同分异构体中,属于芳香族化合物、能发生银镜反应的有　　种。  4 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 解析:由题图可知,A在CrO3和CH3COOH的条件下发生氧化反应生成B,B再发生醇解反应生成C,C经过多步反应生成D。(5)①D中的羧基、肽键均与氢氧化钠反应,肽键在碱性条件下发生水解反应,所以D与氢氧化钠溶液发生反应的方程式 为 ;②D中的肽键水解得到苯甲酸和E( ),E在一定条件下能发生缩聚反应,氨基与羧基发生脱水缩合生成多肽,所以产物的结构简式为 ,羧基与羟基发生脱水缩合生成酯,结构简式为 ; 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 ③F是苯甲酸,F的同分异构体中,属于芳香族化合物、能发生银镜反应的结构中含有醛基,则该同分异构体可以是 或 (有邻、间、对),共4种。 $$