2.3 芳香烃 讲义 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

Chemistry 不积跬步，无以至千里；不积小流，无以成江海 ( 钠及其化合物 )芳香烃 一、苯的性质与结构 1．苯的分子结构 苯分子里的6个碳原子都是以sp2杂化方式分别与2个碳原子形成碳碳σ键、与一个氢原子形成碳氢σ键。由于碳原子是sp2杂化，所以键角是120°，并且6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。另外，苯环上6个碳原子上各有一个未参与杂化的2p轨道，它们垂直于环的平面，相互平行重叠，形成大π键（π66），每个碳碳键的键长相等，其数值介于碳碳单键和碳碳双键之间，由于大π键的存在，使苯的结构稳定，难于发生加成反应和氧化反应，易于发生取代反应。 2．苯的物理性质 颜色状态 密度、溶解性 毒性 熔、沸点 挥发性 无色液体 不溶于水且密度比水小 有毒 较低 易挥发 3．苯的化学性质 氧化反应 （可燃性） 2＋15O212CO2＋6H2O(火焰明亮，产生浓重的黑烟)。 取代反应 ①苯与液溴： ＋Br2＋HBr↑； 纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。 ②苯的硝化反应：＋HO—NO2＋H2O； 纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。 ③苯的磺化反应：＋HO—SO3H＋H2O； 苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。 加成反应 苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应，在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应：＋3H2。 【课堂小练1】 1．苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有(　　) ①苯的间位二取代物只有一种　②苯的邻位二取代物只有一种　③苯分子中碳碳键的键长均相等 ④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应　⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色 A．①②③④ B．②③④⑥ C．③④⑤⑥ D．全部 2．下列说法正确的是(　　) A．1 mol苯可以与3 mol H2发生加成反应，说明苯分子中含有3个碳碳双键 B．乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．苯与溴水在FeBr3作催化剂时可发生取代反应 D．除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法 3．实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是(　　) A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色 C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯 4．实验室制备硝基苯的反应装置如图所示(在50～60 ℃下发生反应，加热、控温装置已略去)。下列有关说法错误的是(　　) A．球形冷凝管的作用是冷凝回流反应物 B．配制混合酸时，应将浓硫酸沿器壁慢慢倒入浓硝酸中，并不断搅拌 C．反应结束后，液体分层，下层为淡黄色油状液体 D．提纯硝基苯的操作依次为洗涤、过滤、干燥、蒸馏 二、苯的同系物 1．概念对比 芳香族化合物 分子里含有苯环的化合物 芳香烃 分子里含有一个苯环或若干个苯环的烃称为芳香烃 苯的同系物 苯环上的氢原子被烷基取代后的产物，分子中只含有一个苯环，侧链必须为烷烃基；通式：CnH2n－6(n≥6)。 2．苯的同系物的物理性质 一般具有类似苯的气味，无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。 3．苯的同系物的化学性质 苯的同系物都含有苯环和烷基，其化学性质与苯和烷烃类似，由于苯环与烷基之间存在相互作用，所以化学性质又有差异，如甲苯中甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，而苯环也使甲基活化，易被氧化。 氧化反应 a．苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。 苯的同系物侧链的烷基中，直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子时，该物质一般不能被KMnO4(H＋)氧化为苯甲酸。 b．燃烧的通式：CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O。 取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，硝基取代的位置以甲基的邻、对位为主。其中生成三硝基取代物的化学方程式为＋3HO—NO2＋3H2O。 2，4，6-三硝基甲苯TNT 加成反应 在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应。化学方程式：＋3H2。 【课堂小练2】 5．甲苯的转化关系如图所示(部分产物未标出)。下列说法正确的是(　　) A．反应①的主要产物是 B．反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代 C．反应③的两种物质刚混合时分层，上层呈紫红色 D．反应④的产物的一氯取代物有4种(不考虑立体异构) 6．对于苯乙烯()有下列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能使溴的四氯化碳溶液褪色；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面。其中正确的是(　　) A．①②③④⑤ B．①②⑤⑥ C．①②④⑤⑥ D．全部正确 7．下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关(或受到影响)的是(　　) ①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯 ②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能 ③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 ④1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应 A．①③ B．②④ C．①② D．③④ 【课时对点练习】 题组一　苯的结构和性质 1．下列关于苯的叙述正确的是 A．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同 B．从苯的凯库勒式()看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃 C．在催化剂作用下，苯与硝酸反应生成硝基苯，发生了加成反应 D．苯的分子式为，它不能使酸性，溶液褪色，属于饱和烃 2．苯可发生如图所示反应，下列叙述错误的是(　　) A．反应①为取代反应，所得有机产物密度比水小 B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并伴有浓烟 C．反应③为取代反应，有机产物是一种芳香族化合物 D．反应④中1 mol 苯最多与3 mol H2在加热、催化剂作用下发生加成反应 3.实验室制取硝基苯的反应装置如图所示，下列关于实验操作的叙述错误的是(　　) A．试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加入苯 B．实验时，水浴温度需控制在50～60 ℃ C．长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反应物的转化率 D．反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶，得到硝基苯 4．溴苯是不溶于水的液体，常温下不与酸、碱反应，可用如图装置制取(该反应放出热量)。制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气，锥形瓶中导管口有白雾出现等现象。 下列说法正确的是(　　) A．向反应后的锥形瓶中的“蒸馏水”加入AgNO3溶液，若出现浅黄色沉淀，即可证明苯与溴一定发生了取代反应 B．白雾出现是因为HBr易挥发且极易溶于水 C．装置图中长直玻璃导管的作用只是导气 D．溴苯中溶有少量的溴，可用CCl4萃取后分液除去 题组二　苯的同系物 5．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现出不同的性质。下列现象不能说明上述观点的是 A．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应 B．苯与浓硝酸反应生成硝基苯，而甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯 C．甲苯能使酸性溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性溶液褪色 D．甲苯能与溴发生取代反应生成2，4，6-三溴甲苯，而苯只能生成单取代溴苯 6．下列苯的同系物的名称不正确的是(　　) A．对二甲苯 B．乙苯 C．1,2,3-三甲苯 D．1,3,4-三甲苯 7．一种生产聚苯乙烯的流程如图所示，下列叙述正确的是(　　) A．乙苯分子中所有原子一定在同一平面上 B．乙烯和聚苯乙烯都能与H2发生加成反应 C．鉴别乙苯和苯乙烯可用酸性KMnO4溶液 D．乙苯和氢气加成后的产物的一氯代物有5种 8．如图①、②、③三种物质的分子式均为C9H12。下列说法正确的是(　　) A．①和③都能使Br2的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色 B．等物质的量的①与②分别与足量的H2反应，消耗的H2一样多 C．③能发生取代反应、加成反应和氧化反应 D．①的一氯代物有6种 9．化学兴趣小组学生用如图所示的装置探究苯和液溴的反应并制备溴苯。请分析后回答下列问题： (1)关闭止水夹F，打开止水夹C，由A口向装有少量苯的三颈烧瓶中加入少量液溴，再加入少量铁屑，塞紧A口，则三颈烧瓶中发生反应的化学方程式为_____________________________________________ (2)D试管内出现的现象为______________________________________________________ (3)E试管内出现的现象为________________________________________________________ (4)三颈烧瓶右侧导管特别长，除导气外还起的作用是_____________________________________ (5)在三颈烧瓶中仍有气泡冒出时打开止水夹F，关闭止水夹C，可以看到的现象是____________________ (6)反应结束后分离三颈烧瓶中的溴苯的实验方法是________________铁屑已分离) 10．(2023·河南信阳高二期末)硝基苯可用于生产染料、香料、炸药等。实验室可用浓硫酸、浓硝酸、苯为原料制备一定量的硝基苯(硝基苯的密度为1.2 g·cm－3，沸点为210 ℃；苯的密度为0.88 g·cm－3，沸点为80.1 ℃)。 Ⅰ.粗硝基苯的制备，制备装置如图1所示(夹持及加热装置省略)： 实验操作：将50 mL浓硫酸缓慢加入35 mL浓硝酸(约含0.5 mol HNO3)中，然后向混合酸中加入39 mL苯于容器a中，然后水浴55～60 ℃加热约15 min，使其充分反应。 (1)方框甲中的仪器是______________形冷凝管，仪器a的容积以________(填字母)mL为宜。 A．150 B．200 C．500 D．1 000 (2)水浴加热时，除需要水浴锅、热源外，还必须使用的一种玻璃仪器是______________。 Ⅱ.硝基苯精制 实验操作：将a中混合液与适量稀NaOH溶液混合，然后进行充分振荡、静置、分液，接着依次进行水洗→X→蒸馏(蒸馏装置如图2所示)。 (3)水洗的目的是______________，操作X所用试剂应具有的一种性质是______________。 (4)蒸馏过程中仪器c至少需要使用______________个(次)；向乙中通冷却水与加热烧瓶的顺序是______________，若最终得到36 mL精制产品，则硝基苯的产率是______________(保留三位有效数字)。 【参考答案】 【课堂小练1】 1．苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有(　　) ①苯的间位二取代物只有一种　②苯的邻位二取代物只有一种　③苯分子中碳碳键的键长均相等 ④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应　⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色 A．①②③④ B．②③④⑥ C．③④⑤⑥ D．全部 答案　B 2．下列说法正确的是(　　) A．1 mol苯可以与3 mol H2发生加成反应，说明苯分子中含有3个碳碳双键 B．乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．苯与溴水在FeBr3作催化剂时可发生取代反应 D．除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法 答案　D 3．实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是(　　) A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色 C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯 答案　D。解析：苯和溴均易挥发，苯与液溴在溴化铁作用下发生剧烈的放热反应，释放出溴化氢气体(含少量苯和溴蒸气)，先打开K，后加入苯和液溴，避免因装置内气体压强过大而发生危险，A项正确；四氯化碳用于吸收溴化氢气体中混有的溴单质，防止溴单质与碳酸钠溶液反应，四氯化碳呈无色，吸收红棕色溴蒸气后，液体呈浅红色，B项正确；溴化氢极易溶于水，倒置漏斗防倒吸，碳酸钠溶液呈碱性，易吸收溴化氢，发生反应为Na2CO3＋HBr===NaHCO3＋NaBr，NaHCO3＋HBr===NaBr＋CO2↑＋H2O，C项正确；反应后的混合液中混有苯、液溴、溴化铁和少量溴化氢等，提纯溴苯的正确操作是①用大量水洗涤，除去可溶性的溴化铁、溴化氢和少量溴；②用氢氧化钠溶液洗涤，除去剩余的溴等物质；③用水洗涤，除去残留的氢氧化钠；④加入干燥剂除去水，过滤；⑤对有机物进行蒸馏，除去杂质苯，从而提纯溴苯，分离溴苯，不用“结晶”的方法，D项错误。 4．实验室制备硝基苯的反应装置如图所示(在50～60 ℃下发生反应，加热、控温装置已略去)。下列有关说法错误的是(　　) A．球形冷凝管的作用是冷凝回流反应物 B．配制混合酸时，应将浓硫酸沿器壁慢慢倒入浓硝酸中，并不断搅拌 C．反应结束后，液体分层，下层为淡黄色油状液体 D．提纯硝基苯的操作依次为洗涤、过滤、干燥、蒸馏 答案　D。解析：A项，由于有机物易挥发，所以球形冷凝管的作用是冷凝回流反应物，提高原料利用率，正确；B项，浓硫酸溶于水时放出大量的热，且浓硫酸的密度大于浓硝酸的密度，因此配制混合酸时，应将浓硫酸沿器壁慢慢倒入浓硝酸中，并不断搅拌，正确；C项，硝基苯的密度大于水，且二者不互溶，故反应结束后，液体分层，下层为淡黄色油状液体，正确；D项，硝基苯不溶于水，提纯硝基苯的操作依次为洗涤、分液、干燥、蒸馏，错误。 【课堂小练2】 5．甲苯的转化关系如图所示(部分产物未标出)。下列说法正确的是(　　) A．反应①的主要产物是 B．反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代 C．反应③的两种物质刚混合时分层，上层呈紫红色 D．反应④的产物的一氯取代物有4种(不考虑立体异构) 答案　B 解析　由图可知，反应①为光照下进行取代，氯原子取代甲基上的氢原子，A错误；甲苯的密度小于高锰酸钾溶液，刚混合时分层，下层呈紫红色，C错误；由图可知，反应④的产物为甲基环己烷，含有5种等效氢，即一氯取代物有5种，D错误。 6．对于苯乙烯()有下列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能使溴的四氯化碳溶液褪色；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面。其中正确的是(　　) A．①②③④⑤ B．①②⑤⑥ C．①②④⑤⑥ D．全部正确 答案　C。解析：苯乙烯中含有苯环和碳碳双键，故应具有苯和乙烯的性质，如碳碳双键既可使酸性KMnO4溶液褪色，又可使溴的四氯化碳溶液褪色，而苯能发生硝化反应；苯乙烯属于烃类，而烃都难溶于水但易溶于有机溶剂(如苯)中；从分子结构看，苯乙烯是苯、乙烯两个平面结构的组合，这两个平面有可能重合。 7．下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关(或受到影响)的是(　　) ①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯 ②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能 ③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 ④1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应 A．①③ B．②④ C．①② D．③④ 答案　C。解析：由于甲基对苯环的影响，使苯环上与甲基相连的碳的邻、对位碳上的氢原子变得活泼，更容易被取代，①正确；由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，②正确。 【课时对点练习】 题组一　苯的结构和性质 1．下列关于苯的叙述正确的是 A．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同 B．从苯的凯库勒式()看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃 C．在催化剂作用下，苯与硝酸反应生成硝基苯，发生了加成反应 D．苯的分子式为，它不能使酸性，溶液褪色，属于饱和烃 【答案】A 【解析】A．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键，完全相同，故A正确； B．苯不含碳碳双键，不是烯烃，故B错误； C．在催化剂作用下，苯与硝酸反应生成硝基苯，同时生成H2O，为取代反应，故C错误； D．苯可与氢气发生加成反应，属于不饱和烃，故D错误； 故选A。 2．苯可发生如图所示反应，下列叙述错误的是(　　) A．反应①为取代反应，所得有机产物密度比水小 B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并伴有浓烟 C．反应③为取代反应，有机产物是一种芳香族化合物 D．反应④中1 mol 苯最多与3 mol H2在加热、催化剂作用下发生加成反应 答案　A 解析　苯与液溴在FeBr3作用下发生取代反应生成溴苯和HBr，溴苯的密度大于水，A错误；苯的含碳量高，燃烧时发出明亮火焰并伴有浓重的黑烟，B正确；反应③为取代反应，苯与浓硝酸在50～60 ℃、浓硫酸作催化剂的条件下反应生成硝基苯和水，硝基苯属于芳香族化合物，C正确。 3.实验室制取硝基苯的反应装置如图所示，下列关于实验操作的叙述错误的是(　　) A．试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加入苯 B．实验时，水浴温度需控制在50～60 ℃ C．长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反应物的转化率 D．反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶，得到硝基苯 答案　D 解析　通过蒸馏的方法得到硝基苯。 4．溴苯是不溶于水的液体，常温下不与酸、碱反应，可用如图装置制取(该反应放出热量)。制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气，锥形瓶中导管口有白雾出现等现象。 下列说法正确的是(　　) A．向反应后的锥形瓶中的“蒸馏水”加入AgNO3溶液，若出现浅黄色沉淀，即可证明苯与溴一定发生了取代反应 B．白雾出现是因为HBr易挥发且极易溶于水 C．装置图中长直玻璃导管的作用只是导气 D．溴苯中溶有少量的溴，可用CCl4萃取后分液除去 答案　B 解析　因制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气，说明溴易挥发，则蒸馏水中含有挥发出的溴，加入AgNO3溶液，也会出现浅黄色沉淀，则不能证明苯与溴一定发生了取代反应，故A错误；HBr易挥发且溶于水易形成白雾，故B正确；苯和溴在催化剂的作用下反应剧烈，可以达到沸腾，使苯和溴成为蒸气，在经过长导管时，可以将之冷凝并回流下来，则长导管的作用是导气和冷凝回流，故C错误；溴苯和溴都易溶于CCl4，不能用CCl4萃取分离溴苯和溴，故D错误。 题组二　苯的同系物 5．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现出不同的性质。下列现象不能说明上述观点的是 A．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应 B．苯与浓硝酸反应生成硝基苯，而甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯 C．甲苯能使酸性溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性溶液褪色 D．甲苯能与溴发生取代反应生成2，4，6-三溴甲苯，而苯只能生成单取代溴苯 【答案】A 【解析】A．乙烯能使溴水褪色，是因为乙烯含有碳碳双键，而乙烷中没有，不是原子或原子团的相互影响，A错误； B．甲基使苯环上邻位和对位上氢变得活泼，容易被取代，甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯，能够证明上述观点，B正确； C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是因为苯环对甲基的影响，使甲基变得活泼，容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，而甲基环己烷不能，能够证明上述观点，C正确； D．甲基影响苯环，使得甲苯中甲基邻、对位碳上的氢原子容易被溴原子取代，可说明原子与原子团间的相互影响会导致物质的化学性质不同，能够证明上述观点，D正确； 故选A。 6．(2023·苏州高二检测)下列苯的同系物的名称不正确的是(　　) A．对二甲苯 B．乙苯 C．1,2,3-三甲苯 D．1,3,4-三甲苯 答案　D 解析　的甲基在1,2,4号碳原子上，命名为1,2,4-三甲苯，故D错误。 7．一种生产聚苯乙烯的流程如图所示，下列叙述正确的是(　　) A．乙苯分子中所有原子一定在同一平面上 B．乙烯和聚苯乙烯都能与H2发生加成反应 C．鉴别乙苯和苯乙烯可用酸性KMnO4溶液 D．乙苯和氢气加成后的产物的一氯代物有5种 答案　B。解析：A项，乙苯分子中含有饱和碳原子，故所有原子不可能在同一平面上，错误；B项，乙烯中的碳碳双键、聚苯乙烯中的苯环均能与氢气发生加成反应，正确；C项，乙苯和苯乙烯均能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应而使酸性KMnO4溶液褪色，故无法鉴别，错误；D项，乙苯与氢气加成后的产物为，乙基上有2种不同化学环境的氢原子，六元环上有4种不同化学环境的氢原子，共有6种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物共有6种，错误。 8．如图①、②、③三种物质的分子式均为C9H12。下列说法正确的是(　　) A．①和③都能使Br2的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色 B．等物质的量的①与②分别与足量的H2反应，消耗的H2一样多 C．③能发生取代反应、加成反应和氧化反应 D．①的一氯代物有6种 答案　C。解析：①中不含碳碳双键，不能使Br2的CCl4溶液褪色，故A错误； 1 mol ①最多消耗3 mol氢气，1 mol ②最多消耗4 mol氢气，故B错误；③中含有饱和烃基，能发生取代反应；③含有碳碳双键，能发生加成反应和氧化反应，故C正确；①中共有5种化学环境的氢原子，所以①的一氯代物有5种，故D错误。 9．化学兴趣小组学生用如图所示的装置探究苯和液溴的反应并制备溴苯。请分析后回答下列问题： (1)关闭止水夹F，打开止水夹C，由A口向装有少量苯的三颈烧瓶中加入少量液溴，再加入少量铁屑，塞紧A口，则三颈烧瓶中发生反应的化学方程式为_____________________________________________ (2)D试管内出现的现象为______________________________________________________ (3)E试管内出现的现象为________________________________________________________ (4)三颈烧瓶右侧导管特别长，除导气外还起的作用是_____________________________________ (5)在三颈烧瓶中仍有气泡冒出时打开止水夹F，关闭止水夹C，可以看到的现象是____________________ (6)反应结束后分离三颈烧瓶中的溴苯的实验方法是________________铁屑已分离) 答案 (1)2Fe＋3Br2===2FeBr3、　 (2)紫色石蕊溶液变红 (3)溶液中有浅黄色沉淀生成　 (4)冷凝回流 (5)与F相连的广口瓶中的NaOH溶液倒流入长导管中　 (6)分液 10．(2023·河南信阳高二期末)硝基苯可用于生产染料、香料、炸药等。实验室可用浓硫酸、浓硝酸、苯为原料制备一定量的硝基苯(硝基苯的密度为1.2 g·cm－3，沸点为210 ℃；苯的密度为0.88 g·cm－3，沸点为80.1 ℃)。 Ⅰ.粗硝基苯的制备，制备装置如图1所示(夹持及加热装置省略)： 实验操作：将50 mL浓硫酸缓慢加入35 mL浓硝酸(约含0.5 mol HNO3)中，然后向混合酸中加入39 mL苯于容器a中，然后水浴55～60 ℃加热约15 min，使其充分反应。 (1)方框甲中的仪器是______________形冷凝管，仪器a的容积以________(填字母)mL为宜。 A．150 B．200 C．500 D．1 000 (2)水浴加热时，除需要水浴锅、热源外，还必须使用的一种玻璃仪器是______________。 Ⅱ.硝基苯精制 实验操作：将a中混合液与适量稀NaOH溶液混合，然后进行充分振荡、静置、分液，接着依次进行水洗→X→蒸馏(蒸馏装置如图2所示)。 (3)水洗的目的是______________，操作X所用试剂应具有的一种性质是______________。 (4)蒸馏过程中仪器c至少需要使用______________个(次)；向乙中通冷却水与加热烧瓶的顺序是______________，若最终得到36 mL精制产品，则硝基苯的产率是______________(保留三位有效数字)。 答案　(1)球(蛇)　B　(2)温度计　(3)除去残留的NaOH和生成的可溶性盐　吸水性　(4)2　通冷却水、加热烧瓶　79.8% 解析　(1)由于硝基苯的沸点为210 ℃，苯的沸点为80.1 ℃，为减少苯的挥发，提高反应物的利用率，方框甲中应采用球(蛇)形冷凝管，冷凝回流；加热时，三颈烧瓶中液体体积不宜超过其容积的，不宜少于其容积的，三种液体体积之和约为124 mL，故选用200 mL的三颈烧瓶较好，B项正确。(3)反应后混合液中含有没反应完的硝酸及催化剂硫酸，用NaOH溶液将它们转化为溶于水的盐除去，故相应的操作是充分振荡、静置，然后分液；分液所得产品中残留有NaOH和生成的可溶性盐，再通过水洗除去，然后用干燥剂除去残留的水，因此操作X中所用试剂应具有吸水性。(4)由于被蒸馏的液体中含有没反应完的苯及产物硝基苯，而苯的沸点比较低，故装置c先接收苯，然后接收硝基苯，故至少需要用2次；为确保蒸馏中气化的物质被冷凝，应先向冷凝管中通入冷却水；原料中苯的物质的量为＝0.44 mol，理论上可得到0.44 mol硝基苯，实际得到的硝基苯的物质的量为，由此可求出产率为×100%≈79.8% 。 ( 1 ) 学科网（北京）股份有限公司 $$